化學合成高分子化合物的基本方法第1頁/共45頁什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考（1）小分子：相對分子質量通常不上千，有明確的數值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等

（

2）高分子：相對分子質量達幾萬甚至幾千萬，只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時，又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等第2頁/共45頁高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1、相對分子質量的大小不同：2、基本結構不同：3、物理、化學性質不同：

低分子1000以下（準確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個重復的結構單元組成。小分子沒有重復結構單元。

各方面性質差別較大。第3頁/共45頁聚合反應

CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……→CH2—CH2+CH2—CH2+CH2—CH2+……→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—…復習第4頁/共45頁

相對分子質量小的化合物分子相互結合成相對分子質量大的高分子的反應聚合反應:第5頁/共45頁聚合反應CH2=CH2單體—CH2—CH2—鏈節n聚合度高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。第6頁/共45頁一、加成聚合反應定義：小分子間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應；簡稱加聚反應。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節聚合度M聚合物=鏈節的相對質量×n第7頁/共45頁科目一考試/2016年科目一模擬考試題科目二考試2016年科目二考試技巧、考試內容、考試視頻第8頁/共45頁P.100思考與交流

單體名稱單體的結構簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？第9頁/共45頁1.加聚反應的特點:⑴單體含不飽和鍵：⑵沒有副產物生成；⑶鏈節和單體的組成相同(聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍)。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

CH2=CH第10頁/共45頁2.加聚物結構簡式的書寫將鏈接寫在方括號內，聚合度n寫在方括號的右下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl例如：第11頁/共45頁3.由加聚聚合物推單體的方法

→單體：[CH2—CH]nClCH2=CHCl→單體：CH2=CH2彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷成單鍵。第12頁/共45頁常見加聚反應的類型有：（1）含一個碳碳雙鍵的加聚反應nCH3CH=CH2[CH—CH2]催化劑nCH3加聚反應的類型碳碳雙鍵上連接的原子或原子團，在高分子化合物中只能做支鏈。總結加聚反應是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時也可為C=O）。第13頁/共45頁●（2）共軛雙鍵的加聚反應nCH2=CH—C=CH2[CH2—CH=C—CH2]●（3）不同物質間的加聚反應nCH2=CH—C=CH2+nCH3CH=CH2

[CH2—CH=C—CH2—CH—CH2]催化劑CH3CH3nCH3催化劑CH3CH3n分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發生加聚反應時，原來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個新的雙鍵，單體間相互結合成鍵狀。第14頁/共45頁（4）含碳氧雙鍵的加聚反應nH—C—H—O—CH2—‖O[]n第15頁/共45頁1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式

1）CH2=CHCl2）3）課堂練習第16頁/共45頁2、人造象牙中，主要成分的結構是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3第17頁/共45頁3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內襯，其鏈節是（）

A.B.C.D.第18頁/共45頁4、下列單體中，在一定條件下能發生加聚反應生成的是（）

A.B.C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2第19頁/共45頁5、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結構簡式可用表示。設聚合度n為3000。回答下列問題：（1）指出有機玻璃的單體和鏈節；

（2）求有機玻璃的相對分子質量；第20頁/共45頁請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點

1、乙酸與乙醇酯化反應

2、兩個甘氨酸分子形成二肽第21頁/共45頁聚酯該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產物（如：H2O等）的生成。這類反應我們稱之為“縮聚反應”。第22頁/共45頁二、縮合聚合反應定義：小分子間通過縮合反應的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽…）第23頁/共45頁縮合聚合反應如：催化劑單體鏈節聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHOHOCHCnOHCH3O第24頁/共45頁縮合聚合反應nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團第25頁/共45頁①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質的量為：nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸縮聚反應分析第26頁/共45頁②由兩種單體：nmol

和進行縮聚反應，nmol中含—COOH的物質的量為2nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（2n-1）mol。nmol第27頁/共45頁縮聚反應的特點：

1、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；

2、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同；

4、縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

第28頁/共45頁你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

第29頁/共45頁縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：

第30頁/共45頁縮聚反應的類型縮聚反應也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應類型有：（1）苯酚和甲醛的縮聚總結課本P107第31頁/共45頁（2）醇羥基和羧基酯化而縮聚①二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC--COOH+nHOCH2CH2OH此類反應的通式為；nHOOC-R-COOH+nHO-R-OH′nOH—C—R—C—O—R—O—‖‖[]HOO′+(2n-1)H2O+(n-1)H2O第32頁/共45頁②醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOHH—O—CH—C—OHn‖‖OO[]OHCH3(n-1)H2O+[]此類反應若單體為一種物質，則通式為：nHO—R—COOHH—O—R—C—OH

′H—O—R—C—O—R—C—+2nH2O‖O‖O[]nOH若有兩種或兩種以上單體，則通式為：nHO—R—COOH+nHO—R—COOH′n+(n-1)H2O第33頁/共45頁②氨基與羧基的縮聚A、氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6：nH2N（CH2）5COOHH—NH(CH2)5C—OH‖O[]n(n-1)HO2+若此類反應只有一種單體，則通式為：′nH2N—R—COOHH—NH—R—C—‖O[]nOHH2O+(n-1)若此類反應有兩種或兩種以上單體，則通式為：′nH2N—R—COOH+nH2N—R—COOH

H

—NH—R—C—NH—R—C—OH[]n(2n-1)H2O+‖O‖O第34頁/共45頁B、含氨基與羧基的單體發生縮聚反應nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2

HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H+(2n-1)H2O此類反應的通式為：nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2

HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O‖O‖O[]n′‖O‖O′[]n第35頁/共45頁三、由縮聚反應生成高聚物的單體的判斷從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結構簡式為第36頁/共45頁凡鏈節為H

OH結構的，其單體必為一種，在鏈節的-NH上加氫原子、羰基上加羥基，所得氨基酸為單體。如H

OH的單體是第37頁/共45頁和HOOC(CH2)mCOOH。如H

OH的單體是凡鏈節為H

OH結構的單體必是兩種，可從上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。第38頁/共45頁（1）判斷聚合類型若鏈節上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產物，若鏈節上含有

—C—O—、—C—NH—等基時，都是縮聚反應的產物。例：[O—CH2]是HCHO加聚的產物。含基團‖On‖O由高聚物推斷單體的方法的是HCHO和酚發生縮聚反應的產物。第39頁/共45頁（2）若是加聚產物凡鏈節的主鏈上只有兩個碳原子（無其它原子）的高聚物其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可，如

的單體是第40頁/共45頁凡鏈節主鏈只有碳原子并存在C=C雙鍵結構高聚物，其規律是“見雙鍵、四個碳，無雙鍵、兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將雙鍵互換。

[CH—CH=C—CH]2

的單體是