天津市第四中學研究有機化合物的一般步驟和方法（二）

元素分析與相對分子質量的測定高二年級化學主講人孫志蓉選修五第一章第四節第2課時天津市春季學期中小學精品課程資源學習目標1.能說明有機物元素的定性、定量分析2.能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法并能結合簡單圖譜信息進行分析判斷3.能說明現代儀器分析方法在物質結構研究中的作用天津市春季學期中小學精品課程資源回顧上節內容，將下列各組混合物與對應的分離方法連線:汽油和柴油重結晶

Br2和水分液KNO3和NaCl的混合物蒸餾

CCl4和水萃取溫故知新天津市春季學期中小學精品課程資源物質溶解性沸點其他乙酸（俗稱冰醋酸）易溶于水117.9℃互溶某有機物A易溶于水78℃

請根據下列信息，確定將乙酸與某有機物A的混合物進行分離提純的方法：天津市春季學期中小學精品課程資源蒸餾研究有機化合物的基本步驟與方法:粗產品分離提純除雜質定性分析定量分析確定組成元素質量分析測定相對分子質量結構分析實驗式或最簡式分子式結構式認知模型??某有機物A天津市春季學期中小學精品課程資源?某有機物A?定性分析定量分析確定組成元素質量分析測定相對分子質量實驗式或最簡式燃燒法分解為簡單的無機物天津市春季學期中小學精品課程資源定量測定元素質量分數組成物質元素的原子最簡整數比生成水蒸氣無水硫酸銅變藍是否說明含有氧元素？

某有機物A經燃燒實驗產生的氣體可以使無水硫酸銅變藍、使澄清石灰水變渾濁，說明什么？天津市春季學期中小學精品課程資源含有氫元素生成二氧化碳澄清石灰水變渾濁含有碳元素再求各元素原子的個數比先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數A的實驗式C2H6O是否有其他方法？科學家曾經用過什么方法？

某有機物A，經燃燒實驗測定含碳的質量分數為52.16％，含氫的質量分數為13.14％，試求某有機物A的實驗式。天津市春季學期中小學精品課程資源閱讀教材P20前兩段如何運用“李比希元素定量分析法”對某有機物A進行元素分析？取一定質量的某有機物Am(A)H2OCO2KOH濃溶液吸收無水CaCl2吸收吸收前后質量差n(H)A的實驗式完全氧化CuO

思考n(C)m(H2O)m(CO2)吸收前后質量差n(O)m(O)天津市春季學期中小學精品課程資源李比希元素分析法（C、H、O、N、S、鹵素等有機物的元素分析法）奠定基礎現代元素分析儀天津市春季學期中小學精品課程資源（高水平的分析精準度和分析速度)研究有機化合物的基本步驟與方法:粗產品分離提純除雜質定性分析定量分析確定組成元素質量分析測定相對分子質量結構分析實驗式或最簡式分子式結構式?某有機物A???天津市春季學期中小學精品課程資源A的實驗式C2H6OA的分子式?M(A)計算M=m

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n質譜法快速微量精確測定已知同溫同壓有機物蒸氣A與某氣體B的相對密度：ρA/ρB=MA/MB已知標況下有機物蒸氣A的密度：

M=22.4L/mol×ρg/L（C2H6O)n天津市春季學期中小學精品課程資源Mr(A)是否有其他精準快速的測量方法？n=？質譜法是如何測定Mr(A)？有機物A分子高能電子束轟擊帶電的

“碎片”確定相對分子質量碎片的質荷比質荷比：分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值質譜圖磁場作用下先后到達檢測儀天津市春季學期中小學精品課程資源（分子離子與碎片離子）分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，譜圖中的質荷比最大的就是有機物的Mr(A)。某有機物A的質譜圖311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+相對豐度/%質核比天津市春季學期中小學精品課程資源M(A)A的實驗式C2H6OA的分子式?M(A)=46g/mol（C2H6O)nn=1C2H6O天津市春季學期中小學精品課程資源質譜法快速微量精確測定Mr(A)由A分子式C2H6O能寫出怎樣的結構式？二甲醚乙醇

乙烷O

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HH氧原子可能的位置在哪里呢？天津市春季學期中小學精品課程資源由A分子式C2H6O能寫出怎樣的結構式？二甲醚乙醇

乙烷O

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HH氧原子可否擺放在其他的碳氫鍵之間？天津市春季學期中小學精品課程資源由A分子式C2H6O能寫出怎樣的結構式？二甲醚乙醇

乙烷O

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HH如何鑒定其分子結構?天津市春季學期中小學精品課程資源研究有機化合物的一般步驟和方法分子結構的鑒定天津市春季學期中小學精品課程資源鑒定有機物AC2H6O分子結構的方法?化學方法：物理方法：依據官能團特征反應質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等困難：化合物結構復雜的，耗時優勢：微量、快速、準確、信息量大天津市春季學期中小學精品課程資源當用紅外線照射有機物分子時，有機物分子中的化學鍵、官能團發生振動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。分子結構測定--紅外光譜（教材P22）紅外光譜儀紅外光譜圖天津市春季學期中小學精品課程資源下圖是有機物A(C2H6O)的紅外光譜譜圖，從圖中獲得哪些信息？天津市春季學期中小學精品課程資源CHHHHHHCOCHHHHHHCO下圖是有機物A(C2H6O)的紅外光譜譜圖，從圖中獲得哪些信息？天津市春季學期中小學精品課程資源

乙醇CHHHHHHCO不同化學環境的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的信號不同，在譜圖上出現的位置也不同。所以，可以從核磁共振氫譜圖上推知氫原子的類型及它們的相對數目分子結構測定-核磁共振氫譜（教材P22）核磁共振氫譜儀核磁共振氫譜圖天津市春季學期中小學精品課程資源各類氫原子的這種差異被稱為化學位移δ不同化學環境的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的信號不同，在譜圖上出現的位置也不同。所以，可以從核磁共振氫譜圖上推知氫原子的類型及它們的相對數目分子結構測定-核磁共振氫譜（教材P22）核磁共振氫譜儀核磁共振氫譜圖不同化學環境的氫原子類型＝吸收峰數目不同類型氫原子的相對數目之比＝峰強度(峰面積或峰高)之比天津市春季學期中小學精品課程資源下列是有機物C2H6O的核磁共振氫譜圖，可從中獲得哪些信息？乙醇

二甲醚

三種類型氫原子的吸收峰峰面積之比為3:2:1僅一種類型氫原子的吸收峰核磁共振氫譜是判斷同分異構體、確定有機物結構的一個重要依據CHHHHHHCOCHHHHHHCO天津市春季學期中小學精品課程資源本課小結研究有機化合物的基本步驟與方法:粗產品分離提純除雜質定性分析定量分析確定組成元素質量分析測定相對分子質量結構分析實驗式或最簡式分子式結構式某有機物AC2H6OC2H6OCHHHHHHCO天津市春季學期中小學精品課程資源

某含C、H、O三種元素的有機物M，經元素分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是___________。C4H10On(C):n(H):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16::=4:10:1課堂反饋天津市春季學期中小學精品課程資源下圖是該有機物M的質譜圖，則其相對分子質量為_____，

分子式為_______質荷比相對豐度﹪C4H10O74天津市春季學期中小學精品課程資源有機物M實驗式C4H10O下列有機物的核磁共振氫譜圖會顯示各有幾個吸收峰？峰面積之比分別為多少？2個9:11個3個

3:2:14個

3:2:1:6CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2OH天津市春季學期中小學精品課程資源（2019·天津卷9題改編）環己烯是重要的化工原料。其實驗室制備流程如下：

Ⅰ．環己烯的制備與提純（操作1的裝置如右圖所示）（1）操作1的名稱為____________。（2）操作2用到的玻璃儀器是________________。（3）操作3的步驟為：①安裝裝置并檢查裝置氣密性

②加入待被提純的物質和_______

③___________________，棄去前餾分

④收集_______℃的餾分。分液漏斗、燒杯先通冷凝水再加熱83蒸餾沸石天津市春季學期中小學精品課程資源天津市春季學期中小學精品課程資源

（1）環己烯紅外光譜中含有的化學鍵或官能團有______個振動吸收；

（2）環己烯核磁共振氫譜中有____個吸收峰，峰面積之比為