1、講座 有機合成與推斷第1頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三首先，應該了解有機合成與有機推斷題的特點1.命題形式上多以框圖的形式給出烴及烴的衍生物的相互轉化關系，考查反應方程式的書寫、判斷反應類型、分析各種物質的結構特點和所含的官能團、判斷和書寫同分異構體等；或是給出一些新知識和信息，即信息給予試題，讓學生現場學習再遷移應用，結合所學知識進行合成與推斷，考查學生的自學及應變能力。2.命題內容上常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等這些常見物質的轉化和性質來考查。第2頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三其次，清楚有機合成與有機推斷題的解題思路 解析有機合成

2、與有機推斷題，主要是確定官能團的種類和數目，從而判斷是什么物質。第一步:必須全面掌握有機物的性質及有機物間相互轉化的網絡，在熟練掌握基礎知識的前提下，審清題意（分析題意，弄清題目的來龍去脈、理解題意）、用足信息（準確獲取信息并遷移應用）、積極思考（合理判斷，綜合推斷），從中抓住問題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質和特征反應），再從突破口向外發散，通過正推法、逆推法、剝離法、分層推理法等得出結論，最后做全面的檢查，驗證結論是否符合題意。第3頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三第二步: 掌握解題技巧，做到事半功倍。第三步: 實戰演練，只有從實戰中歷練自己，才能在高考中取得最后

3、的勝利。第4頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三反應條件可能發生反應的官能團及反應類型濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解 NaOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環)O2/Cu、加熱醇羥基氧化（CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環上取代Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環上烷烴基取代堿石灰/加熱RCOONa消去COONa生成RH2.根據特殊反應條件推斷準確把握官能團的結構和性質，快速尋找試題的切入口。第5頁，共16頁，2022年，

4、5月20日，7點29分，星期三3.根據典型反應入手推斷發生的反應可能反應的官能團能與NaHCO3反應的羧基能與Na2CO3反應的羧基、酚羥基 能與Na反應的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應產生銀鏡含有CHO且CHO 2Ag，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。與新制氫氧化銅產生磚紅色沉淀 （溶解）含有CHO且CHO Cu2O，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解則含COOH）使溴水褪色含有C=C、CC、或CHO加溴水產生白色沉淀或遇Fe3+顯紫色酚類能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、CHO、酚類、苯的同系物等第6頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29

5、分，星期三【例1】（2009山東理綜）下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。4.根據計算進行推斷5.根據題給信息進行推斷第7頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三請根據上述信息回答：（1）H中含氧官能團的名稱是 ，BI的反應類型為 。（2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。（3）H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為 。（4）D和F反應生成X的化學方程式為 。第8頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三【答案】（1）羧基 消去反應 （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2 （4）

6、 濃硫酸第9頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三【例2】（2009北京理綜）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為C3H5Br2Cl ）和應用廣泛的DAP樹脂； 已知酯與酯可以發生如下酯交換反應：RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R，R，R代表羥基）催化劑第10頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三（1）農藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。A的結構簡式是_ ； A 含有的官能團名稱是 ；由丙烯生成A的反應類型是_。 （2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式是 。（3）C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質

7、量分數分別為碳60%，氫8%，氧32% ，C的結構簡式是 。 第11頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三（4）下列說法正確的是（選填序號字母）_ a.C能發生聚合反應，還原反應和氧化反應 b.C含有兩個甲基的羥酸類同分異構體有4個 c. D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量 d. E有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產物經分離最終得到甲醇和B，二者均可循環利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是_。 （6）F的分子式C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基處于鄰位，該單體苯環上的一溴取代物只有兩種。D和F反應生成DAP單體的化學方程式

8、 。 第12頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三【解析】本題考查有機推斷、典型有機反應類型、同分異構、有機物結構與性質。（1）CH3CHCH2在500時與Cl2發生取代反應生成A（ClCH2CHCH2），ClCH2CHCH2與Br2發生加成反應生成ClCH2CHBrCH2Br。ClCH2CHCH2含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團。（2）ClCH2CHCH2在NaOH溶液中發生水解反應生成HOCH2CH=CH2，其反應方程式為：ClCH2CHCH2 + H2O CH2CHCH2OH + HCl。NaOH第13頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三（3）C的相對

9、分子質量166.25100，CHO ，可知C的分子式為C5H8O2。C與CH3OH發生酯交換反應生成D、E，E能發生水解反應，說明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結合C和丙烯的分子式，推知B為CH3COOH，C為CH3COOCH2CHCH2，D為CH2CHCH2OH。（4）選項a，C中含有碳碳雙鍵，所以能發生聚合、氧化、還原反應。選項b，符合條件的同分異構體有如下兩種：CH3CHC(CH3)COOH、(CH3)2CCHCOOH。選項c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相對分子質量為60。選項d，CH3COOCH3是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。第14頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三（5）H為沸點較高的CH3COONa，CH3OH沸點較低，故可采用蒸餾方法分離。（6）DAP苯環上只有兩個取代基，且取代基不處于對位，只有兩個相同的取代基處于鄰位時，其苯環上的一溴代物才有兩種。D（CH2CHCH2OH）與C10H10O4發生酯交換反應生成CH3OH和DAP單體，推知F為 ，生成DAP單體的化學方程式為：2CH2CHCH2OH 2CH3OH。催化劑第15頁，共16頁，2022年，5月20日，7點29分，星期三答案：（1