College

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University導航主頁化

學無機化學分析化學有機化學有機化學中對有機物的分類和命名；各類有機物的主要 方法；各類有機物的主要性質及用途；各類有機物的分子結構和其與性能有關的關物理化學結構化學系以及與此有關的初步理論知識；基礎有機化學中的幾種主要的反應歷程；較好地掌握有機化學實驗的基本技能。College

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University導航主頁了解有機化學發展簡史掌握有機化合物和有機化學的概念掌握有機化合物及其反應的特征掌握有機化合物的結構特征以及與無機化合物的區別掌握共價鍵的基本概念掌握共價鍵的屬性：鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性與誘導效應了解分子軌道理論掌握有機化合物的分類了解有機化學與本專業的關系、及其學習方法College

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University導航主頁第一章

有機化合物的結構和性質一、有機化學與有機化合物

二、基本的結構理論三、有機化合物中的共價鍵理論

四、有機化合物的分類

五、有機化學的學習方法本章要求本章導航College

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University導航主頁a

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2一、有機化學與有機化合物1有機化學的發展史page

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2萌芽

1750～1800

“生命力”學說（1800以前）

提取：酒食酸、檸檬酸、尿素、乳酸；1801～1850

“生命力”學說被否定，進入有機

時代（19世紀上半葉）提出“有機化學”的名字2

有機化合物3

有機化學1806：Berzekius,

J.1828：W?hler,

F.1845：Kolber,

H.1854：Berthelot,

M從

酸銨

尿素醋酸油脂College

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University導航主頁1有機化學的發展史page

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2復蘇1851～1900

建立經典的結構理論，并不了解成鍵的本質1858：Kekule、Couper

碳原子四價學說一、有機化學與有機化合物1874：Van’t

Hoff、Le

Bel

碳原子四面體學說1885：Von

Beayer

環狀化合物張力學說2

有機化合物3

有機化學發展1900～

現代的結構理論1920以后：量子化學和共價鍵理論應用于有機化學College

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University導航主頁2有機化合物page

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3有機化學：L.

Gmelin：研究碳化合物的化學；C.Schorlemmer：碳氫化合物及其衍生物。一、有機化學與有機化合物有機化合物：碳化合物。來源：動植物體，化學工業（煤、石油、天然氣）。1

有機化學的發展史3

有機化學用途：纖維；農用有機化合物；塑料；橡膠；食品及建筑材料。性質：這類化合物具有其自身的特性，與無機化合物在性質上、反應上有較大的差別：College

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3一、有機化學與有機化合物1

有機化學的發展史3

有機化學性質和反應有機化合物無機化合物可燃性多數可燃多數不可燃耐熱性多數不耐熱，熔沸點較低多數耐熱，熔沸點較高溶解性多數不溶于水，溶于多數溶于水，難溶于溶液中的電離多數不電離成離子多數電離成離子化學反應速度一般反應較慢一般反應較快反應的產率副反應較多，產率較低副反應較少，產率較高這些化合物是多數化合物的性質，個別化合物可能不具備；化學學科的發展，學科交叉成為發展趨勢。College

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University導航主頁2有機化合物page

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3一、有機化學與有機化合物1

有機化學的發展史3

有機化學College

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University導航主頁3

有機化學有機化學研究碳氫化合物及其衍生物的化學學科。一、有機化學與有機化合物1

有機化學的發展史2

有機化合物有機化學研究有機化合物的一般步驟：提取（或

）；提純：結晶、蒸餾、升華、萃取、層析；物性分析：熔沸點、密度、折光率、溶解性；結構分析：分子式的分析與計算；結構推測（

法、物理分析法）有機化學家們的研究可能只為其中的某一部分。新的化合物，并掌握其特性，使其應用于社會；解決有機污染問題。College

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University導航主頁二、基本的結構理論1

化學鍵理論(1)、原子核外電子的排布COCl1s22s22p21s22s22p41s22s22p63s23p52

共價鍵理論3

分子軌道理論(2)、化學鍵離子鍵（活潑的原子）共價鍵（金屬性和非金屬性不強的原子，有機化合物

價鍵普遍存在）金屬鍵（金屬原子）College

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University導航主頁2共價鍵理論page

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5二、基本的結構理論、共價鍵的形成自旋相反的孤電子相互接近并配對（電子配對法）例：雙原子分之：H2、HCl、多原子分子CCl4、NH3。原子軌道的電子云的

。例如：球形電子

－鍵1

化學鍵理論云的3

分子軌道理論紡錘形電子云的－鍵－鍵College

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University導航主頁2共價鍵理論page

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5的最大

原則。二、基本的結構理論1

化學鍵理論、共價鍵的屬性方向性：電子云的方向性，電子云飽和性：孤電子成鍵后不再成鍵；、共價鍵的表征鍵長：

成鍵原子原子核之間的距離。基本上是一定值（原子共價半徑之和）3

分子軌道理論HH振動性（類似彈性振子）受化學環境的影響CHHHClCl

CCl相同原子形成不同的化學鍵，鍵長不同（碳碳單鍵、雙鍵、三鍵）College

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University導航主頁2共價鍵理論page

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5二、基本的結構理論(3)、共價鍵的表征（續）鍵能：

化學鍵形成或斷裂時放出或吸收的能量。雙原子分子鍵能就是鍵的離解能多原子分子鍵能是鍵的離解能的平均值（甲烷為例）1

化學鍵理論CH4CH3

CH2CHD1

D2

D3

D4C3

分子軌道理論D=(D1+D2+D3+D4)/4鍵能的大小代表化學鍵的強度College

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University導航主頁2共價鍵理論page

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5(3)、共價鍵的表征（續）二、基本的結構理論鍵角：

共價鍵之間的夾角。成因

電子云的方向性（共價鍵的方向性）振動性受化學環境的影響HCHCCl1

化學鍵理論HHClH

H3

分子軌道理論極性鍵鍵的極性非極性鍵

H－H+

-H

>

Cl+

-C

C

C C>

Cl有機化合物中的誘導效應小結：共價鍵理論認為，每一個電子定域于固定的軌道之上。College

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University導航主頁2共價鍵理論page

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5(4)、分子的極性和可極化性分子的極性分子的正負電荷中心是否。μ=q*d。二、基本的結構理論CClClClClNHH

HH

OHH

H

H

Cl1

化學鍵理論分子的可極化性：3

分子軌道理論外界電場或試劑的作用下，分子整體電子云變化情況。+-+-相同類型的化合物，可極化性愈好，分子越活潑College

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University導航主頁3分子軌道理論page1of

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3電子配對法

2

電子的幾率密度（電子云）二、基本的結構理論方程

求解波函數(

)*1

化學鍵理論分之軌道理論2

共價鍵理論12線性組合的原則：對稱性匹配最大能量相近College

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University導航主頁3分子軌道理論page

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e1 a

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e3例：氫氣分子的分子軌道的形成二、基本的結構理論化學鍵理論共價鍵理論College

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University導航主頁3分子軌道理論page3of

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3共價鍵理論和分子軌道理論的比較：二、基本的結構理論共價鍵理論分子軌道理論電子的定域理論電子的離域理論1

化學鍵理論不同點2

共價鍵理論（成鍵電子在成鍵的區域內運動）（成鍵電子在分子軌道內運動）相同點（1）、都是共價鍵形成和本質的理論；（2）、都是量子化學對波函數的近似處理而得的。College

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University導航主頁性1有機化合物的多樣碳原子的強的成鍵能力：三、有機化合物中的共價鍵不同的雜化方式，形成單鍵、雙鍵、三鍵等。H

HC

CH

HH

HH

C

C

HH

HH

C

C

H2有機化合物價鍵的斷裂CC

C

C

CC

C

C同分異構碳原子成鍵的靈活方式：碳架異構：官能團異構：C2H6OH3C

O

CH3CH3CH2

OHCollege

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University導航主頁裂2有機化合物價鍵的斷價鍵的斷裂：ABA+B均裂：三、有機化合物中的共價鍵①

基反應（條件：高溫、光照、

劑）異裂：ABA++B-1

有機化合物的多樣性②離子型反應有機化學反應機理的類型：③協同機理：新的化學鍵形成的同時，部分舊的化學鍵斷裂。College

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University導航主頁1按照碳架分類page1of

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2(1)、開鏈化合物H

H

HH

C

C

C HH

H

HH

H

HH

C

C

CH

HH

H

HH

C

C

C

OHH

H

H四、有機化合物的分類丙烷丙烯1-丙醇2

按照官能團分類碳環

合脂環化合物H2CH2C

CH2HC

CHH2CH2CH

C

CH2

22H

C

CH2H2C

CH2環戊烷HC

CH環戊二烯CH2環己烷College

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University導航主頁1按照碳架分類page2of

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2(2)、碳環化合物(續)芳香族化合物四、有機化合物的分類CH3C6H5CH3甲苯C10H8萘C6H6苯雜環化合物2

按照官能團分類NHCHCHCCHCHHC

CHHC

CHO呋喃吡啶College

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University導航主頁2按照官能團分類page1of

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2官能團：有機化合物分子中特別能發生化學反應的一些原子或基團。四、有機化合物的分類1

按照碳架分類化合物類別官能團官能團的名稱實例名稱烯烴C

C雙鍵H

HC

CH

H乙烯炔烴C

C三鍵H

C

C

H乙炔鹵代烴X鹵素C6H5

Cl氯苯醇和酚OH醇羥基C2H5

OH乙醇酚羥基C6H5

OH苯酚醚C

O

C醚鍵C2H5

O

C2H5乙醚College

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University導航主頁2按照官能團分類page2of

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2四、有機化合物的分類1

按照碳架分