1、2022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮1第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第第2 2課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022-5-42二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.1.元素分析：元素分析：（1） 定性分析：定性分析： 主要分析有機(jī)物的組成元素主要分析有機(jī)物的組成元素如如:產(chǎn)物中只有產(chǎn)物中只有CO2 和和H2O2022-5-431.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分

2、析儀元素分析儀三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-44（2） 定量分析：定量分析： 測(cè)定有機(jī)物分子各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定有機(jī)物分子各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素定量分析的原理元素定量分析的原理2022-5-45CO2H2O一定量一定量有機(jī)物有機(jī)物燃燒燃燒CO ?HH2O CO22022-5-46德國(guó)化學(xué)家李比希德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法定

3、量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫

4、的含量重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%100%，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠贩趾俊１痉ǖ奶攸c(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連中進(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。續(xù)檢測(cè)其他元素。元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-47“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O O）的）的有機(jī)物有機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2

5、OCO2用無(wú)水用無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，分解分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算推算出組成該有機(jī)物元素原子的出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（又稱為（又稱為最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式）。）。元素分析與相對(duì)

6、分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-48 可以直可以直接測(cè)出有機(jī)接測(cè)出有機(jī)物中各元素物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù). .現(xiàn)代元素分析儀現(xiàn)代元素分析儀 -元素定量分析元素定量分析2022-5-49例例1 1、5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218

7、1.616 0.3：0.6：0.13 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-410確定有機(jī)化合物的分子式的方法：確定有機(jī)化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個(gè)數(shù)比個(gè)數(shù)比( (實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)由由相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原子的的物質(zhì)的量

8、物質(zhì)的量知道知道一個(gè)分子一個(gè)分子中各種原子的中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-411練習(xí)練習(xí)某含某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物三種元素組成的未知有機(jī)物A A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2 2）若要確定

9、它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量n(C) n(H) n(O)52.1612 13.141 34.716 2 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C2H6O元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定分子式分子式=(實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)n相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量=相對(duì)實(shí)驗(yàn)式量相對(duì)實(shí)驗(yàn)式量n2022-5-412解法一解法一解法二解法二 n(C) n(H)8012 2011 3該化合物的實(shí)驗(yàn)式：該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為設(shè)分子式為 (CH3)n 則則 15n30 n2 分子式為分子式為 C2H61mol有機(jī)物中含有機(jī)物中含C原子原子122

10、mol1mol有機(jī)物中含有機(jī)物中含H原子原子16mol則一個(gè)分子中含則一個(gè)分子中含2個(gè)個(gè)C原子原子6個(gè)個(gè)H原子原子 分子式為分子式為 元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-413思考：思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1 1）M = m / nM = m / n（2 2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D D， D =M1 / M2D =M1 / M2（3 3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/Lg/L， M = 22.4L/mol M = 22.4L/mol g/L =22.4g/L =22.4

11、g/molg/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )（4）*質(zhì)譜法質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量。 三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定 公式法：公式法：M(A)=m(A)n(A)M(A)=22.4 (A)(B)M(A)=M(B)D=M(B)如，標(biāo)準(zhǔn)狀況下如，標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為某氣態(tài)烴的體積為448mL。如，如，0.6g某氣態(tài)有機(jī)物含有的分子數(shù)為某氣態(tài)有機(jī)物含有的分子數(shù)為6.021022個(gè)。個(gè)。如，某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的如，某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍。倍。如，如，3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得

12、到某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)標(biāo)況況)氫氣。氫氣。 標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的密度法：標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的密度法： 相同條件下的相對(duì)密度法：相同條件下的相對(duì)密度法： 利用方程式計(jì)算法：利用方程式計(jì)算法：三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定1 1. .計(jì)算法計(jì)算法例、燃燒某有機(jī)物例、燃燒某有機(jī)物A 1.50 g，生成，生成1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和和0.05 mol H2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，試求該有機(jī)物的分子式。，試求該有機(jī)物的分子式。n(C)= =0.05mol m(C)=0.60g22.4Lmo

13、l11.12Ln(H)=0.10mol m(H)=0.10g m(O)=1.500.600.10=0.80g n(O)=0.05mol N(C) N(H) N(O)=0.05 0.10 0.05= 1 2 1 A的實(shí)驗(yàn)式為：的實(shí)驗(yàn)式為：CH2O。其式量為：。其式量為：30設(shè)設(shè)A的分子式為：的分子式為：(CH2O)n。又又 Mr(A)=291.04=30 n=1則則 A的分子式為：的分子式為：CH2O解法一：解法一：n(C)= =0.05mol m(C)=0.60g22.4Lmol11.12Ln(H)=0.10mol m(H)=0.10g解法二：解法二： Mr(A)=291.04=30 n(A)

14、= =0.05mol1.50g30 gmol1則則 A的分子式為：的分子式為：CH2O m(O)=1.500.600.10=0.80g n(O)=0.05moln(A) n(C) n(H) n(O)=0.05 0.05 0.10 0.05=1 1 2 12022-5-417相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（碎片的相對(duì)質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，（由于分子離

15、子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最是最精確、最快捷的方法快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有

16、差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)荷比質(zhì)荷比=電荷電荷相對(duì)質(zhì)量相對(duì)質(zhì)量2022-5-418 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀用途：確定相對(duì)分子質(zhì)量用途：確定相對(duì)分子質(zhì)量(3)(3)質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖最大分子、離子最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因的時(shí)間越長(zhǎng)，因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)知物的相對(duì)分子質(zhì)量量. . 最右邊離最右邊離子峰就是未知子峰就是未知物物A A的相對(duì)分子的相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量: 46: 4

17、6311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度相對(duì)豐度/ /%2022-5-419【例題例題】 某含某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經(jīng)燃燒分析，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.1652.16，氫的，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1413.14，試求該未知物，試求該未知物A A的的 實(shí)驗(yàn)式。實(shí)驗(yàn)式。【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】 (1) 先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2) 再求各元素原子的個(gè)數(shù)比再求各元素原子

18、的個(gè)數(shù)比實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式:C:C2 2H H6 6O OC C2 2H H6 6O O未知物未知物A A的相對(duì)分子質(zhì)量的相對(duì)分子質(zhì)量:46,:46,確定它的分確定它的分子式為子式為: :2022-5-420總結(jié)：總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法2022-5-421質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-422CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度相對(duì)豐度/ /%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離子最大分子、離子的質(zhì)荷比越大

19、，的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因的時(shí)間越長(zhǎng)，因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相對(duì)分未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。子質(zhì)量。三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-423例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離

20、子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測(cè)定其質(zhì)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ）A.A.甲醇甲醇 B.B.甲烷甲烷 C.C.丙烷丙烷 D.D.乙烯乙烯B元素分析

21、與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-424 練習(xí)練習(xí) 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O74n(C) n

22、(H) n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 實(shí)驗(yàn)式為：實(shí)驗(yàn)式為： C4H10O 設(shè)分子式為設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則則 74n74 n1 分子式為分子式為 C4H10O元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定2022-5-425 練習(xí)練習(xí) 嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為、其余為O O。已知其分子量。已知其分子量不超過(guò)不超過(guò)300300。試求：。試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。思考：當(dāng)有機(jī)物的分子

23、式確定后，因同分異構(gòu)現(xiàn)象的存思考：當(dāng)有機(jī)物的分子式確定后，因同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，那又如何鑒定其分子結(jié)構(gòu)呢？在，那又如何鑒定其分子結(jié)構(gòu)呢？比如：分子式為比如：分子式為C2H6O的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)可能有兩種，的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)可能有兩種，究竟如何確定是哪一種？究竟如何確定是哪一種？HCOCHHHHHHCCOHHH HH乙醇乙醇二甲醚二甲醚2022-5-427四、四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定 有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式分子式計(jì)算不飽和度計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的推測(cè)可能的官能團(tuán)官能團(tuán)寫出可能的寫出可能的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特利用官能

24、團(tuán)的特征性質(zhì)，通過(guò)化征性質(zhì)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常因此科學(xué)上常常需要采取一些物需要采取一些物理方法。與鑒定理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、譜、紅外光譜、核磁共振譜等。核磁共振譜等。分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-428核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息

25、獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學(xué)方法：化學(xué)方法：分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-429由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)所以，當(dāng)用紅外線

26、照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些些化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-4302、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅

27、外光譜的應(yīng)用原理分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-431用途：用途： 通過(guò)紅外光譜圖可以推知有機(jī)物含有哪些通過(guò)紅外光譜圖可以推知有機(jī)物含有哪些化化學(xué)鍵、官能團(tuán)學(xué)鍵、官能團(tuán). .2022-5-432未知物未知物A的紅外光譜的紅外光譜例例. .下圖是分子式為下圖是分子式為C C2 2H H6 6O O的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖, ,則該則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：O-H 2.74O-H 2.743.223.22微米微米,C-H 3.38,C-H 3.384.494.49微米微米,C-O 1000,C-O 10001200cm1200cm-1-12022-5

28、-4332022-5-434例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-435練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-436核磁共振儀核磁共振

29、儀 分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-437 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以正比。可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型

30、的推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子結(jié)構(gòu)的確定 分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-438結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法 （HNMR）作用：作用：測(cè)定有機(jī)物中測(cè)定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度信號(hào)強(qiáng)度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-439核磁共振氫譜核磁共振氫譜分子結(jié)構(gòu)

31、的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-440例例5 5、分子式為、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-441下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是可能是 ( )( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC下列有機(jī)物

32、在下列有機(jī)物在H-NMRH-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-442問(wèn)題探究：?jiǎn)栴}探究：種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1 1、下列有機(jī)物中有幾種、下列有機(jī)物中有幾種H H原子以及原子以及個(gè)數(shù)之比？個(gè)數(shù)之比？分子結(jié)構(gòu)的鑒定

33、分子結(jié)構(gòu)的鑒定2022-5-4432 2、分子式為、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為種情況峰給出的強(qiáng)度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 32121分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定例例2、酒精在人體肝臟內(nèi)可轉(zhuǎn)化為多種

34、有害物質(zhì)、酒精在人體肝臟內(nèi)可轉(zhuǎn)化為多種有害物質(zhì)，有機(jī)物有機(jī)物A是其中的一種，對(duì)是其中的一種，對(duì)A的結(jié)構(gòu)進(jìn)行如下分析：的結(jié)構(gòu)進(jìn)行如下分析： 通過(guò)樣品的質(zhì)譜分析測(cè)得通過(guò)樣品的質(zhì)譜分析測(cè)得A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為60； 核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中同性氫原子給出相同核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中同性氫原子給出相同的峰值的峰值(信號(hào)信號(hào))，根據(jù)峰值，根據(jù)峰值(信號(hào)信號(hào))可以確定分子中氫原子的可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醇種類和數(shù)目。例如：乙醇(CH3CH2OH)有三種氫原子有三種氫原子(圖圖1)。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖的核磁共振氫譜示意圖如圖2：

35、 對(duì)對(duì)A的水溶液進(jìn)行測(cè)定發(fā)現(xiàn)該溶液的水溶液進(jìn)行測(cè)定發(fā)現(xiàn)該溶液pH7。根據(jù)以上分析，寫根據(jù)以上分析，寫出出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。CH3COOH 紅外光譜圖可確定有機(jī)物中含有的紅外光譜圖可確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)官能團(tuán)，核磁共振氫譜可以測(cè)定分子中有種多少核磁共振氫譜可以測(cè)定分子中有種多少氫原子氫原子，二者相結(jié)合一般可以確定分子的二者相結(jié)合一般可以確定分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)確定的基本思路可歸納有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)確定的基本思路可歸納為如下圖所示：為如下圖所示：2022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮46補(bǔ)充補(bǔ)充: :有機(jī)物分子式的其它推算方法有機(jī)物分子式的其它推算方法Mr Cn

36、H2n+2O2 H2 M 22.4L 6.2 g 2.24LM=62CnH2n+2O2 = 62n=2 C2H6O2 例例1： 某氣態(tài)烴某氣態(tài)烴CxHy在在120時(shí)完全燃燒（密閉容器中）時(shí)完全燃燒（密閉容器中） 反應(yīng)前后，壓強(qiáng)相等。反應(yīng)前后，壓強(qiáng)相等。 1 11 + x + y/4 = x + y/22022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮50 . 2022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮51 = 2 1 = 112022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮521 1Mr 2022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮53 .1 1= =42022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮54

37、1 1= =6. D . 0.2molH2O H: 0.4mol 2022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮561 122.4 =4.82022-5-4江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮57有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物分子式的確定1直接法直接法直接計(jì)算出直接計(jì)算出l mol 氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式。如給出標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的密度或一定條件下推出分子式。如給出標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的密度或一定條件下的相對(duì)密度，計(jì)算分子式的途徑為的相對(duì)密度，計(jì)算分子式的途徑為：密度密度(或相對(duì)密度或相對(duì)密度)摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量1 mol 氣體中各元素原子分別為多少摩爾氣體中各元素原子分別為多

38、少摩爾分子式。分子式。2實(shí)驗(yàn)式法實(shí)驗(yàn)式法根據(jù)分子式為實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍根據(jù)分子式為實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍，因此利用相對(duì)分子質(zhì)因此利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式可確定其分子式。量和實(shí)驗(yàn)式可確定其分子式。如如 烴的實(shí)驗(yàn)式的計(jì)算方法為：烴的實(shí)驗(yàn)式的計(jì)算方法為：N(C) N(H) = = a b(M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量，為烴的相對(duì)分子質(zhì)量，(12a+b)為實(shí)驗(yàn)式的式量為實(shí)驗(yàn)式的式量) 部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。實(shí)驗(yàn)式就是分子式。(如：如：CH4、C2H5Cl、C2H6O等等) 部分部分特殊組成特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：的實(shí)驗(yàn)式如：CH3O，當(dāng)，當(dāng) n

39、=2 時(shí)時(shí)H即達(dá)即達(dá)飽和飽和，所以，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得。，所以，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得。實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CaHb，則分子式為，則分子式為(CaHb)n。n =M12a+b3余數(shù)法余數(shù)法(1) 用烴的相對(duì)分子質(zhì)量用烴的相對(duì)分子質(zhì)量M除以除以14，視商數(shù)和余數(shù)。，視商數(shù)和余數(shù)。 其中商數(shù)其中商數(shù)a為烴中的碳原子數(shù)。為烴中的碳原子數(shù)。此法用于具有確定通式的烴此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯或苯的如烷、烯、炔、苯或苯的同系物等同系物等)。(2) 若烴若烴CxHy的類別不確定，可用相對(duì)分子質(zhì)量的類別不確定，可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以除以12，看商和余數(shù)。即：，看商和余數(shù)。即：M14

40、= a余余2為為烷烴烷烴整除整除為為烯烴烯烴或或環(huán)烷烴環(huán)烷烴差差2整除整除為為炔烴炔烴或或二烯烴二烯烴差差6整除整除為為苯苯或或苯的同系物苯的同系物M12= a余余y，分子式為，分子式為CxHy。4方程式法：一般是利用完全燃燒反應(yīng)方程式。方程式法：一般是利用完全燃燒反應(yīng)方程式。要抓住以下關(guān)鍵：要抓住以下關(guān)鍵： 氣體體積變化；氣體體積變化； 氣體壓強(qiáng)變化；氣體壓強(qiáng)變化； 氣體密度變化；氣體密度變化； 混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法，如平均值法、十字交叉法、同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法，如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來(lái)確定有機(jī)物的分子式。討論法等技巧來(lái)確定有機(jī)物

41、的分子式。即：即：CxHy+(x + )O2xCO2+ H2Oy2y4CxHyOz+(x + )O2xCO2+ H2Oy2y4z2有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定1根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能是，只能是CH3CH32通過(guò)定性實(shí)驗(yàn)確定通過(guò)定性實(shí)驗(yàn)確定實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)官能團(tuán)確定確定結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能

42、含有有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定(1)通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定；的確定；(2)通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得1 mol 某醇某醇與足量鈉反應(yīng)可得到與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol 氣體，則可說(shuō)明醇分子含有氣體，則可說(shuō)明醇分子含有2個(gè)個(gè)OH。4根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝組裝”有機(jī)物有機(jī)物實(shí)驗(yàn)

43、測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來(lái)對(duì)其進(jìn)行來(lái)對(duì)其進(jìn)行“組裝組裝”和和“拼湊拼湊”。5其他方法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)其他方法確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。練習(xí)：練習(xí)：1、將有機(jī)物完全燃燒，生成、將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和和H2O將將12 g 該有機(jī)該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃物的完全燃燒產(chǎn)物通過(guò)濃H2SO4，濃濃H2

44、SO4增重增重14.4 g，再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重26.4 g則該有機(jī)物的分子則該有機(jī)物的分子式為（式為（ ） AC4H10 BC2H6O CC3H8O DC2H4O2C2、在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其面積之比為、在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其面積之比為3 2的化合物是（的化合物是（ ）D3、核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的、核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán)即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的

45、位置(化學(xué)位移，符號(hào)為化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示，則可能是下列物質(zhì)中的（振氫譜如圖所示，則可能是下列物質(zhì)中的（ ）ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHOB4、下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中，有、下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中，有5個(gè)吸收峰的是個(gè)吸收峰的是 （ ） B5、M1和和M2分子中分子中X、Y元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)如下表所示，元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)如下表所示，若已知若已知M1的實(shí)驗(yàn)式為的實(shí)驗(yàn)式為XY3，則，則M2的實(shí)驗(yàn)式為（的實(shí)驗(yàn)式為（ ） AXY4 BX3Y CX2Y2 DXY2 (X)(Y)M180%20%M275%25%A6、為了測(cè)定某有機(jī)物、為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：將將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用質(zhì)用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖用核