1、專題十：有機推斷題的突破命題趨向考試大綱中的要求是：(1) 以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烴類化合物為例，了解烴類化合物 的基本性質、烴類化合物的結構特征、烴類化合物的用途等。并能結合同系列原理加以應用， 解決一些有關烴類化合物的實際問題。(2) 掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子結構、性質和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性質和用途。以乙醇為例了解醇類性質與官能團(羥基)的聯系以苯酚為例了解酚羥基在化合物中的作用和酚類物質的性質。以乙醛為例了解醛基在化合物中的作用、醛類物質的化學通性。了解甲醛的特性、酚醛樹脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂 酸和軟脂酸的結構和性質。

2、以乙酸乙脂為例了解酯類物質的結構、性質和用途，了解肥皂的制取過程。(3) 熟悉葡萄糖的結構和性質，從中進一步了解糖類的基本組成和結構、主要性質和用途；了解常見二糖和多糖的基本組成、性質和用途；了解有機物的主要來源、農副產品和化工等知識。了解蛋白質的基本組成和結構、主要性質和作用；了解氨基酸的結構和性質； 了解肽的結構特征。(4) 綜合應用各類化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或推導未知物的 結構簡式組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產物。近幾年高考中常見題型有：(1) 高分子化合物與單體的相互判斷，常以選擇題的形式出現。這類試題可以較好地測試有機反應、有機物結構等多方面

3、的知識，也成了高考的保留題型之一，復習中一定要加 以重視。(2) 有機綜合推斷題。鹵代烷烴能發生消去反應生成烯烴、發生取代反應生成醇、醇 跟烯烴也能相互轉化，這種轉化關系可表示為：一鹵= 一濟| I!單烯脛> 二鹵二濟理解這一轉化關系時要注意，理論上講所有的鹵代烷烴和醇都能發生取代反應，但鹵代烴或醇的消去反應有一定結構要求，如一氯甲烷、CICH2C(CH3)3等不能發生消去反應。新教材中增加了鹵代烴這一節后，鹵代烷烴、單烯烴、一元醇之間的“三角”轉化反應也屬于有機化學的主干知識，近幾年高考試題中這一轉化關系常常出現在有機框圖推斷題當中。知識體系和復習重點2 醇、醛、酸、酯轉化關系：醇經氧

4、化可轉化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應產物是酯，這個轉化關系的本質可 表示為（其中X、R代表某種基團）：X-CH3CH= X-C-H>X-C-OHXCOOCHaR這是有機化學中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現頻度最大“題眼信息”之一。典型題析例1（2004年江蘇高考化學試題）有4種有機物：C2CCN，C-CH CH3-CH=CH-CN其中可用于合成結構簡式為A .B .C .D .解析答案選D。考查從高分子化合物的結構簡式分析相應單體結構簡式的能力。高中化學課本中出現過多個合成高分子化合物的化學方程式，如乙烯生成聚乙烯、 氯乙烯生成聚氯乙烯等。這是編制這類試題的知識基礎。要求學生判

5、斷一種“新”的高分子化合物的單體，可以更好地測試考生的知識水平和判斷能力。將高分子化合物如下所示“切”成三段，可發OCCH ,必定單體之一。右段對應的單體是CH,=CH直丿，左段對應的單體是 CH3-CH=CH-CN。所以答案選D。有的同學由于沒有弄清、的差別，會錯選 B。也有同學會從“ 1,3 - 丁二烯型加聚”分析，遇到障礙，實際上在考試大綱已將丁二烯的內容刪除。例2 ( 2003年浙江等省高考理綜試題)根據圖示填空。Ni (催財!)ITCAftAF是環伏応合物(1) 化合物A含有的官能團是。(2) ImolA與2molH 2反應生成ImolE，其反應方程式是 。(3) 與A具有相同官能團

6、的 A的同分異構體的結構簡式是 (4) B在酸性條件下與 Br2反應得到D, D的結構簡式是 (5) F的結構簡式是 。由E生成F的反應類型是。解析(1 )碳碳雙鍵、醛基、羧基。(2) OHCCH=CHCOOH+2H 2催化劑HOCH 2CH2CH2COOH。COOH（3） A分子中有三種官能團，所以符合題示條件的異構體只有CH尸6-CH0（4） 要注意是在酸性條件下反應，所以產物是HOOCCHBrCHBrCOOH 。（5）C比一 CH? 。酯化（或取代）例3通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的，容易自動H|失水，生成碳氧雙鍵的結構：一©-OHK 一C=0斗下面

7、是9個化合物的轉變關系：回水解，厠咲6（1）化合物是，它跟氯氣發生反應的條件A是的結構簡式是:（2 ）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,名稱是。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業上常用化合物和直接合成它。寫出此反 應的化學方程式。解析試題中的新信息和轉化關系圖給解題者設置了一個新的情景，但從其所涉及的知識內容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎的醇、醛、酸、酯的性質和質量守恒定律等知識內容。題給轉化關系圖雖不完整，但還是容易得出是甲苯，、是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產物， 進而可推知是 C6H5CH2CI、C6H5CCI3、是C6H5COOH。所以 是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，

8、所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應生成苯甲酸鈉，反應是：苯甲酸鈉+苯甲醇t苯甲酸苯甲酯，根據質量守恒定律可得出該反應的另一種產物 應該是氯化鈉。答案為：（1）甲苯，光照。（2） C6H5COOCH 2C6H5,苯甲酸苯甲酯。(3)+ NaCl考題預測與專題訓練1. （ 1）分別由聚乙烯、聚氯乙烯為原料制成的兩種塑料袋，鑒別的實驗方法是，寫出有關的化學方程式（2）Nomex纖維是一種新型的阻燃性纖維，它可由間二甲苯和間二胺在一定條件下以 等物質的量縮聚而成，請完成該化學方程式，并配平。（3）某種高強度的纖維由三種單體組成，其結構為：§2 HO則這三種單體的結構簡式分別為 、2. 某種ABS工程

9、樹脂，由丙烯腈（CH2= CHCN ,符號A）、1 , 3 丁二烯（CH2= CHCH&CH 二 CH=CH2,符號B）和苯乙烯（-2 ,符號S）按一定配比共聚而得。（1）A、B和S三種單體，碳氫比（C: H）值最小的單體是 。（2）經兀素分析可知該 ABS樣品的組成為 CaHbNc （a、b、c為正整數），則原料中A和B的物質的量之比是 （用a、b、c表示）。CH 占彳COO-CHaHf-CHa OH3. 有機物A的結構簡式為，從A出發，可發生圖示中的一系列反應。其中M屬于高分子化合物，J和K互為同分異構體，N的產量可作為衡量一個國家石油化工發展水平的標志。一定條件腳bfeOHi 比

10、 0甲醛分子中4個原子共平面。請寫出:(1) 下列反應的化學方程式(注明反應條件并配平)H M; D+I K。(2) 寫出下列物質的結構簡式：J; P。(3) 與B互為同分異構體，屬于酯類且含有苯環的化合物有 種。(4) C分子中處于同一平面的原子最多可有 個。4. CO不僅是家用煤氣的主要成份，也是重要的化工原料。美國近年來報導了一種低 溫低壓催化工藝，把某些簡單有機物經“羰化”反應后可以最后產生一類具有優良性能的裝 飾性高分子涂料、粘膠劑等。有下圖所示:+H.0電石+H£ 、催化劑B14比0、濃硫釀催化劑-D =F_濃硫酸濃硫酸A高分孑涂料粘膠劑nor. ¥反應酒情圖中

11、G ( RCOOR/)有一種同分異構體是 E的相鄰同系物；而H的一種同分異構體則是F的相鄰同系物。已知 D由CO和H2按物質的量之比為1 : 2完全反應而成，其氧化物可發生銀鏡反應；H是含有4個碳原子的化合物。試寫出：(1) 結構簡式：E、G、戌基。(2) G的兩個同類別同分異構體的結構簡式(不帶 R字母)及(3) 反應類型：X、Y、Z。(4) 完成下列化學方程式:A+CO+H 2O催化劑E：濃硫酸加熱F+DH：5膽結石的成因有兩種，一種為無機鈣鹽，一種為膽固醇型。前者需手術治療，后者 則有人設計用甲基叔丁基醚制成針劑， 注射病灶部位后， 適時再將病灶處的液體抽取出來的 治療方案。請回答：1)

12、在用甲基叔丁基醚治療膽固醇型結石的過程中，甲基叔丁基醚可使膽固醇型結石(A)溶解性(B)變性(C)氧化性D )分解為氣體的性質填選項字母)表現了2)現有甲、乙、丙、丁四種制備甲基叔丁基醚的方案。甲、 CH3ONa+(CH 3)3CClNaOH /NaOH /CH3OC(CH 3)3+NaCI乙、 CH3Cl+(CH 3)3CONaCH3OC(CH 3)3+NaCl丙、 CH3I+(CH 3)3CONaCH3OC(CH 3)3+NaI丁、 CH3OH+(CH 3) 3COH濃硫酸 /CH3OC(CH 3)3+H2OHX )生成不飽和烴，即6有機合成粘合劑是生產和生活中一類重要的材料，粘合的過程一

13、般是呈液態的粘合劑提示：通常鹵代烴可以水解生成醇，也可以消去鹵化氫(CH3CH2X 稀氫氧化鈉溶液 / CH3CH2OH CH3CH2X 濃氫氧化鈉醇溶液 / CH2=CH2脫去 HX 的難易程度為 (CH3)3CX>(CH 3)2CHX>CH 3CH2X;常溫下，上述原料中只有CH3CI為氣體，其它試劑均為液態。現已知上述四種方案中丙為最佳。因為液體反應物之間接觸面積大，易于反應，且沒有副產物生成。綜合上述所 給提示，請分析甲、乙、丁方案的不妥之處。乙小分子，經化學反應轉化為大分子或高分子而固化。1)“502膠”是一種快干膠， 其成分為 -氰基丙烯酸乙酯 (CH2=C(CN)CO

14、OCH 2CH3)，當暴露在空氣中時， 微量的水起催化作用， 使其發生碳碳雙鍵的加聚反應而迅速固化， 幾秒 鐘即可將被粘物牢牢粘在一起。請寫出“ 502 膠”發生粘合作用的化學方程式。2)厭氧膠(主要成分為 CH2=CHCOOCH 2CH2OOCCH=CH 2)是另一種粘合劑，它與“502膠”不同，可在空氣中長期儲存，但在隔絕空氣(缺氧)時，分子中的雙鍵斷開發生聚合而固化。在工業上用丙烯酸和某物質在一定條件下反應可制得這種粘合劑。則這一制取過程的化學反應的方程式為 。(3) 白乳膠發生粘合過程的化學機理與上述兩種粘合劑相似，其主要成分為醋酸乙烯酯(CH3COOCH=CH 2)。醋酸乙烯酯含有-

15、CH=CH-結構的同分異構體很多，但含有結構的物質不能穩定存在。除下列物質外CH2=CHCOOCH 3、HCOOCH=CH-CH 3、HCOCH(OH)CH=CH 2、HCOOCH=CH-CH 3。請寫出另外符合上述要求、并且屬于酯類物質的同分異構體的結構簡式(任寫四種)：醇(4)已知：2CH3OH+HCHO也是一定條件CH 3OCH 2OCH 3+H2O反應可以發生。聚乙烯種粘合劑，其水溶液可做普通膠水使用。它分子中的羥基可全部與丁醛縮合脫水，得到含有六元環的高分子化合物-聚乙烯醇縮丁醛，其粘合能力遠比聚乙烯醇強，廣泛應用于防彈玻璃、飛機艙玻璃的膠接。請寫出制取聚乙烯醇縮丁醛粘合劑的化學方程

16、式：參考答案:1.( 1)各剪取少許用火點著，如果燃燒效果不好，離開火源就熄滅的是聚氯乙烯。如果在燃燒過程中產生濃重的刺激性氣體的是聚氯乙烯。聚氯乙烯燃燒的化學方程式為:彈扎+ Oj 31CO2 nHCl +(2)O(3)1:1、1,3-丁二烯中碳氫比2. (1)比較三種單體的分子組成，可發現丙烯腈中碳氫比為為2: 3、苯乙烯中碳氫比為1:1,所以三種單體中碳氫比最小是1,3-丁二烯。(2)根據ABS組成中的氮原子數可確定單體A的個數，再根據三種單體分子中碳氫比的關系(A、C中碳氫比都是1:1, B中碳氫比是2: 3)可確定單體 B的個數。最后得到nHOCHa；-COOHOCH003-r；3.

17、 (1)HOCH2-(VcHaOH+2CH3COOH 濃晞釀丿'加熱 CHCOOCH2-(2)ch3chooc-COOCH皿 C6H5卅。(3) 6 種。(4) 18。4. (1) E: CH2=CH COOH , G: CH2=CH COOCH 3,及基：CH3。(2) HCOOCH2 CH=CH2、CH3COOCH=CH 2。(3) X :加成反應、Y :消去反應、Z:加聚反應。催化劑(4) HC 三 CH+CO+H 2OH2C=CH COOHH3C-CH2-COOH+CH 3OH 濃硫酸加熱H3C CH2 COOCH 3+H2O。(2)甲：在甲醇鈉和氫氧化鈉的混合物中,(CH3)3CCI易于發生消去反應，使產物不5. (1) A。純，產率不高。乙：CH3CI為氣態與呈液態的(