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文檔簡介

1、有機化學基本反應類型較全有機化學基本反應類型較全有機化學反應: 有機反應主要包括八大基本類型:有機反應主要包括八大基本類型: 取代反應、加成反應、消去反應、氧化取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應,顯色反應, 有機反應類型有機反應類型取代反應取代反應 原理:原理:“有進有出有進有出” 包括:鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫包括:鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水水一、一、取代反應取代反應 是一類有機反應;是一類有機反應; 是原子或原子團與另一原子或原子是原子或原子團與另一原子或原子團的交換;團的交換; 兩種物質反應,

2、生成兩種物質,有兩種物質反應,生成兩種物質,有進有出的;進有出的; 該反應前后的有機物的空間結構沒該反應前后的有機物的空間結構沒有發生變有發生變 化;化; 取代反應總是發生在單鍵上;取代反應總是發生在單鍵上; 這是飽和化合物的特有反應。這是飽和化合物的特有反應。有機反應類型有機反應類型取代反應取代反應有機物有機物無機物無機物/ /有機物有機物反應名稱反應名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚 X2鹵代反應鹵代反應苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反應硝化反應*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反應磺化反應 *醇醇 醇醇脫水反應脫水反應*醇醇 HX取代反應取代反應酸酸 醇醇 酯化反應酯化反應酯酯 酸溶液

3、或堿溶液酸溶液或堿溶液 水解反應水解反應鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液水解反應水解反應二糖多糖二糖多糖H2O水解反應水解反應蛋白質蛋白質H2O水解反應水解反應 1 1、鹵代反應鹵代反應 烷烴的鹵代,苯系芳烴的鹵代,苯酚的鹵代。烷烴的鹵代,苯系芳烴的鹵代,苯酚的鹵代。 CHCH4 4+ Cl+ Cl2 2(條件、現象、產物、物質的量)條件、現象、產物、物質的量) Br2+C H3+ OH+ Br2Br2+2 2、硝化反應:硝化反應:苯苯的的硝化硝化: :+HNO3C H3+3HONO23 3、磺化反應:磺化反應:苯的磺化苯的磺化: :+ H2SO44 4、酯化反應:酯化反應:醇和羧酸酯化,醇和無機酸的

4、酯化醇和羧酸酯化,醇和無機酸的酯化CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3 (條件、現象、應用)(條件、現象、應用) 5 5、水解反應水解反應(1)H(1)H2 2NCHNCH2 2CONHCHCONHCH2 2COOH+HCOOH+H2 2OO(2)C(2)C1212H H2222O O1111( (蔗糖蔗糖)+H)+H2 2OO(3) C(3) C1212H H2222O

5、O1111( (麥芽糖麥芽糖)+H)+H2 2O O (4)(C(4)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (淀粉淀粉)+H)+H2 2O O (5)(C(5)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (纖維素纖維素)+H)+H2 2O O (條件、現象、應用)(條件、現象、應用) 6 6、皂化反應皂化反應 NaOH NaOH(條件、現象、應用)(條件、現象、應用) C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 7、其它反應其它反應 (1)CaC2+H2O(2 2)2 2C2H5OH(3)C2H5OH+HBr(4)CH3COONa+ NaOH

6、 (條件、現象、應用)(條件、現象、應用) 有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 原理:原理:“有進無出有進無出” 包括:包括:烯烴及含烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含的有機物、炔烴及含CC的有的有機物與機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環、醛基、不飽加成、苯環、醛基、不飽和油脂與和油脂與H2加成加成二、加成反應二、加成反應 是一類有機反應;是一類有機反應; 加成反應發生在不飽和加成反應發生在不飽和 碳碳 原子上;原子上;該反應中加進原子或原子團,只生該反應中加進原子或原子團,只生成一種有機物成一種有機物 相當于化合反應),相當于化合反應),只進不出。只進不出。加成前后的有機物的結構將

7、發生變加成前后的有機物的結構將發生變化,烯烴變烷烴,結構由平面形變化,烯烴變烷烴,結構由平面形變立體形;炔烴變烯烴,結構由直線立體形;炔烴變烯烴,結構由直線形變平面形;形變平面形;加成反應是不飽和化合物的較特有加成反應是不飽和化合物的較特有反應,另外,芳香族化合物也有可反應,另外,芳香族化合物也有可能發生加成反應。能發生加成反應。 有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 和和H2加成的條件一般是催化劑(加成的條件一般是催化劑(Ni)+加加熱熱 和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下催化劑條件下 不對稱烯烴或炔烴和不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成

8、時可能加成時可能產生兩種產物產生兩種產物 醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成,不能和加成,不能和X2加成,加成,而羧基和酯的而羧基和酯的C=O不能發生加成反應不能發生加成反應 若一種物質中同時存在若一種物質中同時存在C=C、醛基等多個、醛基等多個官能團時,和氫氣的加成反應可同時進行,官能團時,和氫氣的加成反應可同時進行,也可以有選擇地進行,看信息而定也可以有選擇地進行,看信息而定(條件、現象、應用)(條件、現象、應用)(1 1)C=CC=C與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O:(2 2)C CC C與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O:(3

9、3)苯與苯與H H2 2 (4 4)醛與氫氣加成:醛與氫氣加成:(5 5)油脂氫化:油脂氫化:有機反應類型有機反應類型消去反應消去反應 原理:原理:“無進有出無進有出” 包括:包括:醇消去醇消去H2O生成烯烴、生成烯烴、 鹵代烴消去鹵代烴消去HX生成烯烴生成烯烴有機反應類型有機反應類型消去反應消去反應 說明:說明:消去反應的實質:消去反應的實質:OHOH或或X X與所在碳相與所在碳相鄰的碳原子上的鄰的碳原子上的-H-H結合生成結合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能發生消去反應的情況:不能發生消去反應的情況:OHOH或或X X所所在的碳無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無在的碳無相鄰碳

10、原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區分不能消去和不能氧化的醇)氫(注意區分不能消去和不能氧化的醇)有不對稱消去的情況,由信息定產物有不對稱消去的情況,由信息定產物消去反應的條件:醇類是濃硫酸消去反應的條件:醇類是濃硫酸+ +加熱;加熱; 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱有機反應類型有機反應類型氧化反應氧化反應 原理:有機物得氧或去氫原理:有機物得氧或去氫 包括:包括: 燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、(醇是去氫氧化)燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、(醇是去氫氧化) 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化,溶液氧化, 醛基的銀鏡反應和被新制醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化

11、懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變為,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變為C=O)有機反應類型有機反應類型氧化反應氧化反應 說明:說明:有機物一般都可以發生氧化反應,此過程有機物一般都可以發生氧化反應,此過程發生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂發生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規律:醇氧化的規律: 伯醇氧化生成醛,如伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能團物質被氧化的順序看信息多官能團物質被氧化的順序看信息有機反應類型有機反應類型還原反應還原反應 原理:有

12、機物得氫或去氧原理:有機物得氫或去氧 包括:烯、炔、苯環、醛、油脂等和氫氣加包括:烯、炔、苯環、醛、油脂等和氫氣加成,成, 硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基 (如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還還原為苯胺原為苯胺) 說明:說明:“氧化氧化”和和“還原還原”反應是針對有機反應是針對有機物而言的,有機物被氧化則定義為氧化反應,物而言的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被還原則定義為還原反應有機物被還原則定義為還原反應 有機反應類型有機反應類型加聚反應加聚反應 類型(聯系書上提到的高分子材料):類型(聯系書上提到的高分子材料):乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯

13、、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破兩頭,移中間)丁二烯型加聚(破兩頭,移中間) 天然橡膠(聚異戊二烯)天然橡膠(聚異戊二烯) 氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)含有雙鍵的不同單體間的共聚含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚),乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚)丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚) 有機反應類型有機反應類型加聚反應加聚反應 說明說明單體通常是含有單體通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物鏈節與單體的相對分子質量相等鏈節與單體的相對分子質量相

14、等產物中僅有高聚物,無其它小分子,但生產物中僅有高聚物,無其它小分子,但生成的高聚物因成的高聚物因n值不同,是混合物值不同,是混合物由加聚產物判斷單體的由加聚產物判斷單體的“二、四二、四”法法有機反應類型有機反應類型縮聚反應縮聚反應 類型類型酚醛縮聚(酚醛縮聚(高聚物鏈節中含酚羥基) 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂(電木)苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂(電木)氨基酸縮聚(氨基酸縮聚(高聚物鏈節中含酰胺鍵) 氨基酸縮合成多肽或蛋白質氨基酸縮合成多肽或蛋白質醇酸縮聚(醇酸縮聚(高聚物鏈節中含酯基) 乙二醇和乙二酸(或對苯二甲酸)的縮聚乙二醇和乙二酸(或對苯二甲酸)的縮聚有機反應類型有機反應類型縮聚反應縮聚反應

15、 說明說明縮聚反應生成高分子和小分子,如縮聚反應生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的鏈節并非完全以碳原子若高分子化合物的鏈節并非完全以碳原子連接,如有酚羥基、連接,如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等,等,則該高分子是縮聚反應的產物則該高分子是縮聚反應的產物判斷縮聚反應的單體(水解法):判斷縮聚反應的單體(水解法): 先判斷縮聚類型,再解聚先判斷縮聚類型,再解聚 解聚方法:先斷開羰基與氧原子(或氮解聚方法:先斷開羰基與氧原子(或氮原子)之間的鍵,然后給羰基加上羥基,原子)之間的鍵,然后給羰基加上羥基,給氧或氮接上氫原子,鏈節兩端的羰基、給氧或氮接上氫原子,鏈節兩端的羰基、氧或氮也按

16、此法接上羥基或氧原子氧或氮也按此法接上羥基或氧原子有機反應類型有機反應類型顯色反應顯色反應 包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色淀粉遇碘單質顯藍色淀粉遇碘單質顯藍色含苯環的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色含苯環的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色多羥基物質(甘油、葡萄糖)與新制多羥基物質(甘油、葡萄糖)與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質懸濁液生成絳藍色物質有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 機理:機理:一般為羧酸脫羥基,醇脫氫一般為羧酸脫羥基,醇脫氫 類型類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和部分酯

17、化生成普通酯和1分子分子H2O, 或生成環狀酯和或生成環狀酯和2分子分子H2O, 或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成環狀酯,還可以生成高通酯,也可以生成環狀酯,還可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 其它酯其它酯硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝酸纖維(纖維素硝酸酯)硝酸纖維(纖維素硝酸酯)油脂(硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油油脂(硬脂酸甘油酯、軟

18、脂酸甘油酯、油酸甘油酯)酸甘油酯)苯酚中的羥基也能發生酯化反應(且水解苯酚中的羥基也能發生酯化反應(且水解后還消耗后還消耗NaOH)有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件不同,反應不同反應條件不同,反應不同溫度不同,產物和反應類型不同:溫度不同,產物和反應類型不同: 如乙醇在濃硫酸如乙醇在濃硫酸140140和和170170的反應的反應溶劑不同,產物和反應類型不同:溶劑不同,產物和反應類型不同: 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反的水溶液和醇溶液下的反應應催化劑不同,反應不同:催化劑不同,反應不同: 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取如甲苯在鐵催化和光照條件

19、下和氯氣的取代反應代反應有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 書寫有機化學反應的注意事項書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的寫有機物的結構簡式結構簡式及反應條件及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚反應生成的聚反應生成的H H2 2O O;鹵代反應生成的;鹵代反應生成的HXHX等等 配平:如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應配平:如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯專用名詞不能出錯 如,苯寫如,苯寫“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”寫寫“消化消化”, “水

20、浴水浴”寫成寫成“水水獄獄”,“褪色褪色”寫成寫成“腿色腿色”有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件反應條件反應類型反應類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應鹵代烴或酯類的水解反應NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類的水解反應酯和糖類的水解反應濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應或苯環上的硝化反酯化反應或苯環上的硝化反應應濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應醇的消去反應濃濃H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反應

21、醇生成醚的取代反應溴水溴水不飽和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應濃溴水濃溴水苯酚的取代反應苯酚的取代反應 反應條件反應條件反應類型反應類型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環上的取代反應苯環上的取代反應X X2 2、光照、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵烷烴或芳香烴烷基上的鹵代代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應醇的催化氧化反應O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或或新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反應醛的氧化反應酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不飽和有機物或苯的同系不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的氧化反應物側鏈上的氧化反應H H2

22、 2、催化劑、催化劑不飽和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 原理:原理:“有進無出有進無出” 包括:包括:烯烴及含烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含的有機物、炔烴及含CC的有的有機物與機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環、醛基、不飽加成、苯環、醛基、不飽和油脂與和油脂與H2加成加成有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 和和H2加成的條件一般是催化劑(加成的條件一般是催化劑(Ni)+加熱加熱 和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和催和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下化劑條件下 不對稱烯烴或炔烴和不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可

23、能加成時可能產生兩種產物產生兩種產物 醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成,不能和加成,不能和X2加成,加成,而羧基和酯的而羧基和酯的C=O不能發生加成反應不能發生加成反應 若一種物質中同時存在若一種物質中同時存在C=C、醛基等多個官、醛基等多個官能團時,和氫氣的加成反應可同時進行,也能團時,和氫氣的加成反應可同時進行,也可以有選擇地進行,看信息而定可以有選擇地進行,看信息而定有機反應類型有機反應類型消去反應消去反應 原理:原理:“無進有出無進有出” 包括:包括:醇消去醇消去H2O生成烯烴、生成烯烴、 鹵代烴消去鹵代烴消去HX生成烯烴生成烯烴有機反應類型有機反應類型消去反應消去反應 說明:說

24、明:消去反應的實質:消去反應的實質:OHOH或或X X與所在碳相與所在碳相鄰的碳原子上的鄰的碳原子上的-H-H結合生成結合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能發生消去反應的情況:不能發生消去反應的情況:OHOH或或X X所所在的碳無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無在的碳無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區分不能消去和不能氧化的醇)氫(注意區分不能消去和不能氧化的醇)有不對稱消去的情況,由信息定產物有不對稱消去的情況,由信息定產物消去反應的條件:醇類是濃硫酸消去反應的條件:醇類是濃硫酸+ +加熱;加熱; 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加熱加熱有機反應類型有機反應

25、類型氧化反應氧化反應 原理:有機物得氧或去氫原理:有機物得氧或去氫 包括:包括: 燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、(醇是去氫氧化)燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化、(醇是去氫氧化) 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化,溶液氧化, 醛基的銀鏡反應和被新制醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變為,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變為C=O)有機反應類型有機反應類型氧化反應氧化反應 說明:說明:有機物一般都可以發生氧化反應,此過程有機物一般都可以發生氧化反應,此過程發生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂發生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規律:醇氧

26、化的規律: 伯醇氧化生成醛,如伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能團物質被氧化的順序看信息多官能團物質被氧化的順序看信息有機反應類型有機反應類型還原反應還原反應 原理:有機物得氫或去氧原理:有機物得氫或去氧 包括:烯、炔、苯環、醛、油脂等和氫氣加包括:烯、炔、苯環、醛、油脂等和氫氣加成,成, 硝基被還原為氨基硝基被還原為氨基 (如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還還原為苯胺原為苯胺) 說明:說明:“氧化氧化”和和“還原還原”反應是針對有機反應是針對有機物而言的,有機物

27、被氧化則定義為氧化反應,物而言的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被還原則定義為還原反應有機物被還原則定義為還原反應 有機反應類型有機反應類型加聚反應加聚反應 類型(聯系書上提到的高分子材料):類型(聯系書上提到的高分子材料):乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破兩頭,移中間)丁二烯型加聚(破兩頭,移中間) 天然橡膠(聚異戊二烯)天然橡膠(聚異戊二烯) 氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)含有雙鍵的不同單體間的共聚含有雙鍵的不同單體間的

28、共聚 乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚),乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚)丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚) 有機反應類型有機反應類型加聚反應加聚反應 說明說明單體通常是含有單體通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物鏈節與單體的相對分子質量相等鏈節與單體的相對分子質量相等產物中僅有高聚物,無其它小分子,但生產物中僅有高聚物,無其它小分子,但生成的高聚物因成的高聚物因n值不同,是混合物值不同,是混合物由加聚產物判斷單體的由加聚產物判斷單體的“二、四二、四”法法有機反應類型有機反應類型縮聚反應縮聚反應 類型類型酚醛縮聚(酚醛縮聚(高聚物鏈節中含酚羥基) 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂(

29、電木)苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂(電木)氨基酸縮聚(氨基酸縮聚(高聚物鏈節中含酰胺鍵) 氨基酸縮合成多肽或蛋白質氨基酸縮合成多肽或蛋白質醇酸縮聚(醇酸縮聚(高聚物鏈節中含酯基) 乙二醇和乙二酸(或對苯二甲酸)的縮聚乙二醇和乙二酸(或對苯二甲酸)的縮聚有機反應類型有機反應類型縮聚反應縮聚反應 說明說明縮聚反應生成高分子和小分子,如縮聚反應生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的鏈節并非完全以碳原子若高分子化合物的鏈節并非完全以碳原子連接,如有酚羥基、連接,如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等,等,則該高分子是縮聚反應的產物則該高分子是縮聚反應的產物判斷縮聚反應的單體(水解法):判斷縮聚反應

30、的單體(水解法): 先判斷縮聚類型,再解聚先判斷縮聚類型,再解聚 解聚方法:先斷開羰基與氧原子(或氮解聚方法:先斷開羰基與氧原子(或氮原子)之間的鍵,然后給羰基加上羥基,原子)之間的鍵,然后給羰基加上羥基,給氧或氮接上氫原子,鏈節兩端的羰基、給氧或氮接上氫原子,鏈節兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子氧或氮也按此法接上羥基或氧原子有機反應類型有機反應類型顯色反應顯色反應 包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色淀粉遇碘單質顯藍色淀粉遇碘單質顯藍色含苯環的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色含苯環的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色多羥基物質(甘油、葡萄糖)與新制多羥基物質(甘油、葡萄糖)與新制Cu(

31、OH)2懸濁液生成絳藍色物質懸濁液生成絳藍色物質有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 機理:機理:一般為羧酸脫羥基,醇脫氫一般為羧酸脫羥基,醇脫氫 類型類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O, 或生成環狀酯和或生成環狀酯和2分子分子H2O, 或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成環狀酯,還可以生成高通酯,也可以生成環狀酯,還可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子有機反應類型有

32、機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 其它酯其它酯硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝化甘油(三硝酸甘油酯)硝酸纖維(纖維素硝酸酯)硝酸纖維(纖維素硝酸酯)油脂(硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油油脂(硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯)酸甘油酯)苯酚中的羥基也能發生酯化反應(且水解苯酚中的羥基也能發生酯化反應(且水解后還消耗后還消耗NaOH)有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件不同,反應不同反應條件不同,反應不同溫度不同,產物和反應類型不同:溫度不同,產物和反應類型不同: 如乙醇在濃硫酸如乙醇在濃硫酸14

33、0140和和170170的反應的反應溶劑不同,產物和反應類型不同:溶劑不同,產物和反應類型不同: 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反的水溶液和醇溶液下的反應應催化劑不同,反應不同:催化劑不同,反應不同: 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應代反應有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 書寫有機化學反應的注意事項書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的寫有機物的結構簡式結構簡式及反應條件及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化

34、、縮聚反應生成的聚反應生成的H H2 2O O;鹵代反應生成的;鹵代反應生成的HXHX等等 配平:如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應配平:如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯專用名詞不能出錯 如,苯寫如,苯寫“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”寫寫“消化消化”, “水浴水浴”寫成寫成“水水獄獄”,“褪色褪色”寫成寫成“腿色腿色”有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件反應條件反應類型反應類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應鹵代烴或酯類的水解反應NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應鹵代烴的消去反應稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類的水解反應酯和糖類的水解反應濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應或苯環上的硝化反酯化反應或苯環上的硝化反應應濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應醇的消去反應濃濃H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反應醇生成醚的取代反應溴水溴水不飽和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應濃溴水濃溴水苯酚的取代反應苯酚的取代反應 反應條件反應條件反應類型反應

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