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文檔簡介

1、Organic Synthesis第六章官能團的轉換6.1 烯鍵 烯烴的制備： 1. 消除反應： 酸、堿或熱引起的消除： C CC C-HXHXX = OH , Cl / Br / I , S Me2 , N Me3 , RCOO , ROCSO , RSCSO +黃原酸酯受熱分解成烯烴:順式消除 Hofmann消除反應： Hofmann類型的1,6-消除反應廣泛用于各種環蕃化合物的合成: CH2CH2 N CH3 OHNO2NO2O2NC2H5C2H5NO2NO2O2NCH = CH2+ CH3N ( C2H5 )2 + H2OCH2N(CH3)3OHCH32CH3CH3CH3CH3CH3C

2、H3 2多層環蕃化合物的合成: 1. NBS 2. NMe3-3. OH-OHCH2NMe3 CH2NMe3 OH+-+3. OH-1. NBS 2. NMe3-OHCH2NMe3 +4.7 %2.4 %+含有芳雜環以及稠環芳烴的環蕃化合物的合成:OOON ( CH3 )3 OH+O2.2(2,5)呋喃環蕃的產率為73 OH-+CH2NMe3 OO-+OHCH2NMe3 1. NBS 2. NMe3-3. OH 二甲苯2. 裂解反應：O HRXOR: BOTosHHOHOTosHHOHt - BuOkt - BuOHO( 90% )例： X = leaving group, e.g. : -OSO2C6H4CH3-p , -OSO2CH36.2 炔鍵炔烴的偶聯反應： H2 , Lindlar catalyst Cu2Cl2 ,quinoline ,OHHOHHHHOOHHOOHHOOHCuCl , NH4Cl , O2HOOH6.3 羥基6.4 氨基6.5 鹵素6.6 硝基與氰基6.7 羰基6.8 羧基參考文獻：1、有機合成化學及近代技術，徐家業著，西安石油學院出版社.2、有機合成，黃憲編，高等教育出版社，1992年第一版.3、有機合成講義，許杏祥編，中科院上海有機所，1998年.4、現代有機合成化學，吳毓

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