1、1.什么叫芳香烴,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,第二節(jié) 芳香烴,思考,2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是,苯,1,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,一、苯的物理性質(zhì),顏色,無色,氣味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點(diǎn),5.5,沸點(diǎn),80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機(jī) 溶劑,2,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,二、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),1）結(jié)構(gòu)式 2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn),1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)； （2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵； （3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效,1、組成與結(jié)構(gòu),分子式,C6H6,3,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,4,

2、高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,2、苯的化學(xué)性質(zhì),在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng),1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么? 2. 分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式,思考與交流,易取代、難加成、難氧化,5,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)生濃煙,2）苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2,環(huán)己烷,6,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入

3、順序,7,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,8,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,實(shí)驗(yàn)思考題,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象,2.Fe屑的作用是什么,3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng),6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生

4、成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目,9,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？ 2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)加的是Fe屑， Fe屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時(shí)間后明顯加快,問題升級(jí),都不能.密度大的液體注入密度小的液體

5、，使之混合均勻；苯與溴水不能反應(yīng)，發(fā)生萃取,2Fe + 3Br2=2FeBr3 反應(yīng)放熱使反應(yīng)速率加快,10,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮,問題升級(jí),用長(zhǎng)導(dǎo)管，導(dǎo)氣兼冷凝回流,4.生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣,不可靠，把混合氣體通過CCl4,Br2+H2O=HBrO+HBr,11,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻. 向冷卻

6、后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖. 將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯,12,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么? 2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么? 3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么? 4.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?

7、5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么,實(shí)驗(yàn)思考題,13,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,三、苯( )的同系物,只有一個(gè)苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴,如,CnH2n-6 (n6,甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12,2. 苯及其同系物的通式,1.定義,14,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,3、苯的同系物的命名,如果有兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示,甲苯,1）習(xí)慣命名法,乙苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,苯分子中的一個(gè)氫原子被簡(jiǎn)單烷基取代后，命名時(shí)以苯環(huán)作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán),15,高中化學(xué)

8、選修五第2節(jié)芳香烴,2）系統(tǒng)命名法： 給苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào),二甲基苯,二甲基苯,二甲基苯,16,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,4） 若苯環(huán)上連有不同取代基時(shí)，以最復(fù)雜的基團(tuán)所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另外的取代基編號(hào)。也可以以苯環(huán)為母體，以最簡(jiǎn)單的基團(tuán)所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另外的取代基編號(hào),2甲基乙苯,或1-甲基-2-乙基苯,17,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,5） 若苯環(huán)上連有復(fù)雜取代基時(shí)，可把苯環(huán)看作取代基,2甲基苯乙烯,18,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,4.苯的同系物的物理性質(zhì),1）甲苯

9、、二甲苯、乙苯等在通常狀況下，無色液體； （2）有特殊氣味； （3）密度小于水； （4）不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 （5）本身作溶劑,19,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,5.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),酸性高錳酸 鉀溶液褪色,溴水不褪色,酸性高錳酸 鉀溶液不褪色,甲苯也不與溴水 發(fā)生加成反應(yīng),苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯不能被酸性 高錳酸鉀氧化,推 測(cè) 探 究,溴水不褪色,甲苯+酸性 高錳酸鉀,20,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對(duì)比苯、甲苯結(jié)構(gòu).思考：究竟是什么導(dǎo)致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色,問 題,苯環(huán)對(duì)烷基產(chǎn)生了影響，使得側(cè)鏈

10、的飽和烴基變活潑，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色,H,21,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,1） 氧化反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連氫原子,結(jié)論,燃燒（寫通式,與酸性高錳酸鉀反應(yīng),22,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,練習(xí)1,下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液 褪色的是(,A,B,C,D,AD,23,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,KMnO4（H,練習(xí)2,24,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,CH3,苯環(huán)會(huì)對(duì)連在它上面的烷基產(chǎn)生影響， 烷基是否也會(huì)對(duì)他所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響,25,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,2,4,6三硝基甲苯,不溶于水的淡黃色針狀晶體 烈性炸藥,硝化反應(yīng)回顧苯與硝酸反應(yīng),CH3對(duì)苯環(huán)的影

11、響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,2）取代反應(yīng),簡(jiǎn)稱梯恩梯（TNT,26,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,與鹵素單質(zhì)反應(yīng)分析條件,27,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,3）加成反應(yīng),苯的同系物也可以發(fā)生加成反應(yīng)（與苯相似,28,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,小 結(jié) 在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化,29,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,苯環(huán)性質(zhì)： 烷基性質(zhì)： 共同性質(zhì),2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng),某些還可以被酸性高錳酸鉀氧化,氧化反應(yīng)(燃燒,鹵代反應(yīng),1.苯的同系物的物理性質(zhì),難溶于水,密度比水小,加成反應(yīng),30,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,如何鑒別苯、對(duì)二甲苯、己烯這三種物質(zhì),思 考,31,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,2、下面兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)條件分別是,討論,光照,催化劑,32,高中化學(xué)選修五第2節(jié)芳香烴,芳香烴的來源（看書,芳香烴最初來源于煤焦油中,隨著現(xiàn)代