0小題各個擊破題型11陌生有機物的結構與性質三年高考集訓01目錄CONTENTS一年模擬特訓02

三年高考集訓1．(2024·山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是(

)A．可與Na2CO3溶液反應B．消去反應產物最多有2種C．酸性條件下的水解產物均可生成高聚物D．與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應解析：由分子結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學環境的C原子相連，且這3個C原子上均連接了H原子，因此，該有機物發生消去反應時，其消去反應產物最多有3種，B不正確。

2．(2024·甘肅卷)曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是(

)A．化合物Ⅰ和Ⅱ互為同系物B．苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團解析：化合物Ⅰ含有的官能團有羧基、羥基，化合物Ⅱ含有的官能團有羧基、醚鍵，官能團種類不同，Ⅰ和Ⅱ不互為同系物，A錯誤。

3．(2024·遼寧卷)如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是(

)A．X不能發生水解反應B．Y與鹽酸反應的產物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2雜化D．隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大解析：根據X的結構簡式可知，其結構中含有

，因此可以發生水解反應，A錯誤；有機物Y中含有

，可以與鹽酸發生反應生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯誤；隨著體系中c(Y)增大，Y在反應中起催化作用，反應初始階段化學反應會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。

4．(2023·江蘇卷)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是(

)A．X不能與FeCl3溶液發生顯色反應B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與3molH2發生加成反應D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別5.(2023·廣東卷)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是(

)A．能發生加成反應B．最多能與等物質的量的NaOH反應C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應解析：該物質含有羧基和

，因此1mol該物質最多能與2molNaOH反應，B錯誤。6．(2023·湖北卷)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是(

)A．該物質屬于芳香烴B．可發生取代反應和氧化反應C．分子中有5個手性碳原子D．1mol該物質最多消耗9molNaOH解析：該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；在該有機物中一共有4個手性碳原子，如圖中“*”標記

，C錯誤；該物質中含有7個酚羥基、2個羧基、2個酯基，則1mol該物質最多消耗11molNaOH，D錯誤。

7.(2023·浙江1月選考)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是(

)A．分子中存在2種官能團B．分子中所有碳原子共平面C．1mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗2molBr2D．1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH解析：該分子中含有羥基、酯基、碳碳雙鍵3種官能團，A錯誤；分子中碳原子均為sp2雜化，結合分子結構知，所有碳原子共平面，B正確；與酚羥基相連碳原子的鄰位和對位碳原子上的氫原子能與溴發生取代反應，碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，1mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗3molBr2，C錯誤；該物質中酚羥基、酯基水解得到的酚羥基和羧基均能與NaOH反應，因此1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗4molNaOH，D錯誤。

8．(2023·重慶卷)橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結構簡式(未考慮立體異構)如下所示：關于橙皮苷的說法正確的是(

)A．光照下與氯氣反應，苯環上可形成C—Cl鍵B．與足量NaOH水溶液反應，O—H鍵均可斷裂C．催化劑存在下與足量氫氣反應，π鍵均可斷裂D．與NaOH醇溶液反應，多羥基六元環上可形成π鍵解析：苯環上的氫被鹵素原子取代的條件是FeX3、鹵素單質，A錯誤；醇羥基與NaOH不反應，B錯誤；醇發生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，D錯誤。

9．(2022·河北高考)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物下列說法不正確的是(

)A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發生取代反應和加成反應C．可與金屬鈉反應放出H2D．分子中含有3種官能團解析：分子中含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基，共4種，D錯誤。10．(2022·湖北高考)蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是(

)A．不能與溴水反應B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰D．能與Fe3＋發生顯色反應解析：該物質含有酚羥基，能和溴水發生取代反應，A錯誤。

11．(2022·福建高考)絡塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產物，分子結構如圖。關于該化合物下列說法正確的是(

)A．不能發生消去反應B．能與醋酸發生酯化反應C．所有原子都處于同一平面D．1mol絡塞維最多能與3molH2反應解析：

一年模擬特訓1．(2024·北京市石景山區高三一模)甲氧基肉桂酸辛酯是一種化學防曬劑，其分子結構如圖。下列說法不正確的是(

)A．能與NaOH溶液反應B．分子中有2種官能團C．分子中存在大π鍵D．能發生取代反應和加成反應解析：分子中含有酯基、碳碳雙鍵、醚鍵，共3種官能團，B錯誤。

2．(2024·福州市高三年級第一次質量檢測)某解熱鎮痛藥，其主要化學成分的結構簡式如圖所示，下列有關該有機化合物的敘述正確的是(

)A．分子式為C8H8NO2B．碳原子雜化軌道類型只有sp2雜化C．1mol該有機物最多與2molNaOH反應D．能發生氧化、還原、水解、消去反應解析：該物質的分子式為C8H9NO2，A錯誤；該物質分子中甲基上的碳原子雜化軌道類型為sp3，B錯誤；該物質分子中含有的酚羥基、酰胺基均可以與NaOH反應，因此1mol該物質最多可與2molNaOH反應，C正確；該物質不能發生消去反應，D錯誤。

3．(2024·福建省寧德市五校教學聯合體高三質檢)蟾蜍是捕食害蟲的田園衛士，還能向人類提供治病良藥。蟾蜍的藥用成分之一華蟾毒精醇的結構如圖。下列說法正確的是(

)A．該物質屬于芳香族化合物B．該物質可發生加成反應、取代反應、氧化反應C．1mol該物質最多能消耗4molNaOHD．該物質可以使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，且原理相同解析：分子中不含有苯環，不是芳香族化合物，A錯誤；酯基能和氫氧化鈉反應，則1mol該物質最多能消耗2molNaOH，C錯誤；該物質含有碳碳雙鍵，和高錳酸鉀發生氧化反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色，和溴水發生加成反應使溴水褪色，原理不相同，D錯誤。

4．(2024·濰坊市普通高中高三能力測試)蜂膠是一種天然抗癌藥，主要成分為咖啡酸苯乙酯，結構簡式如圖，關于該化合物下列說法錯誤的是(

)A．該物質分子式為C17H16O4B．該物質所包含的官能團有羥基、酯基、碳碳雙鍵C．1mol該物質與溴完全反應消耗溴的質量為480gD．該有機物中碳原子可以全部共面解析：酚羥基鄰位和對位C原子上的H原子可以和溴發生取代反應，碳碳雙鍵可以和溴發生加成反應，因此1mol該物質可以消耗4molBr2，即質量為640g，C錯誤。

5．(2024·廣州市高三調研測試)一種能標記DNA的有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該有機物的說法不正確的是(

)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．最多能與2倍物質的量的NaOH反應C．能與NaHCO3溶液反應生成CO2D．能與濃溴水發生加成反應和取代反應解析：該有機物分子結構中存在的碳碳雙鍵、碳碳三鍵以及酚羥基都能被酸性高錳酸鉀氧化，從而使其褪色，A正確；該有機物分子結構中的酚羥基、羧基和酰胺基均能夠消耗NaOH，因此，該有機物最多能與3倍物質的量的NaOH反應，B錯誤；該有機物分子結構中存在的羧基可以和NaHCO3溶液反應生成CO2，C正確；碳碳雙鍵和碳碳三鍵可與濃溴水發生加成反應，酚羥基鄰位C原子上的H原子能夠與濃溴水發生取代反應，D正確。

6．(2024·湖北十一校高三聯考)利用檸檬真菌青霉生成的前體，可生產瑞舒伐他汀類藥物，該類藥物對降低膽固醇有積極作用，某種伐他汀類藥物結構如圖，下列關于該物質的說法正確的是(

)A．分子中含有五種官能團B．分子中僅含有2個手性碳原子C．可發生氧化反應、加成反應和水解反應D．1mol該物質最多消耗4molNaOH解析：分子中含有酯基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團，A錯誤；分子中含有如圖“*”所示7個手性碳原子，B錯誤；該物質含有碳碳雙鍵、羥基，能發生氧化反應，含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，含有酯基，能發生水解反應，C正確；1mol該物質含有2mol酯基，最多消耗2molNaOH，D錯誤。

7．(2024·浙江省金麗衢十二校高三聯考)槲皮素是植物界廣泛分布，具有多種類生物活性的化合物，結構如圖。下列有關該物質的說法不正確的是(

)A．該物質最多與8molH2反應，且反應后存在手性碳原子B．該物質在一定條件下能發生取代、加成、氧化、還原、加聚反應C．該物質含有四種官能團，能與Na2CO3、NaHCO3反應D．1mol該物質和足量的Br2、NaOH反應，消耗的Br2、NaOH物質的量之比為3∶2解析：該物質中存在羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和羰基四種官能團，酚羥基能與碳酸鈉反應，但是沒有能與碳酸氫鈉反應的基團，C錯誤。

8．(2024·北京市海淀區高三期中練習)雙氯芬酸是一種非甾體抗炎藥，具有抗炎、鎮痛及解熱作用，分子結構如圖。下列關于雙氯芬酸的說法不正確的是(

)A．能發生加成、取代反應B．1mol該物質最多能與3molNaOH反應C．既能與強堿反應，又能與強酸反應D．能與NaHCO3溶液反應制得水溶性更好的雙氯芬酸鈉解析：由雙氯芬酸的結構簡式可知，其含有苯環，能與氫氣發生加成反應，含有羧基、氯原子，能發生取代反應，A正確；羧基能與NaOH反應，苯環上的氯原子水解生成的HCl、酚羥基也能與NaOH反應，因此1mol該物質最多能與5molNaOH反應，B錯誤；含有羧基、氯原子，能與強堿反應，含有氨基，能與強酸反應，C正確；羧基能與碳酸氫鈉溶液反應生成鈉鹽，鹽的水溶性更好，D正確。

9．(2024·浙江省樂清市知臨中學高三第一次仿真模擬)熒光黃結構如圖，下列說法正確的是(

)A．其分子式為C20H12O5，分子中存在3種官能團B．1mol熒光黃最多可消耗1molNa2CO3C．分子中所有碳原子可共平面，且能與FeCl3發生顯色反應D．1mol熒光黃與足量溴水反應，最多可消耗2