1、有機化學復習提綱1（基本知識結構同分異構：碳架異構、官能團異構 . 立體異構：構象異構、順反異構、對映異構命名 普通命名法、衍生物命名法、系統命名法有機化學性質物理性質：沸點、熔點、溶解度 .化學性質：（據結構推測、記憶）應用定性鑒定各類有機物分離純化各類有機物推測各類有機物結構有機化合物的合成2基本1概E念二、命名或據名稱寫出構造式三、同分異構體四鑒別有機化合物幾類基本有機反應歷程基本有機反應和有機物制備方法推導有機物結構式五、六、七、3第一章緒論1.碳原子的SP、SP2、SP3雜化軌道的雜化原理; 共價鍵特點和類型，鍵參數對有機物結構、性 質的影響？2. 共價鍵斷裂方式，在有機反應中常見有

2、哪幾類? 其穩定性次序如何？3. 誘導效應的概念。4. 酸堿的概念。4第二章飽和烴：烷烴和環烷烴1. 烷烴、脂環烴的命名；。2. 烷烴發生取代反應是什么歷程？（自由基型取代）3. 烷炷發生取代反應時，鹵素的反應活性、選擇性；烷炷反 應活性（不同H被取代活性）及自由基的穩定性。4. 脂環炷的取代反應。5. 脂環炷的環的大小與開環加成活性關系。6. 取代環丙烷的開環加成規律（P58）7. 環烯烴的兀鍵加成與a-氫的鹵代反應區別。5第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴1. 碳-碳雙鍵、碳-碳三鍵的組成以及兀鍵的特性。2. 烯烴、炔烴的命名；烯烴的順反異構；Z,E-命名法。3. 炔烴的部分加氫（注意區分順位部

3、分加氫和反位部分加氫的條 件或試劑）。4. 烯炷、快炷的親電加成及其應用;不同結構的烯烴親電加成活 性的比較（烯烴中被親電試劑進攻的不飽和碳上電子密度越高 或越容易生成穩定碳正離子的烯烴，親電加成活性越大）5. 烯烴親電加成反應機理。親電加成歷程產生的中間體是什么?6. 親電加成反應規律（MalKovniKov規律）。7. 烯烴、炔烴與HBr的過氧化物效應加成及其規律。（惟一只 有漠化氫才能與烯煙、炔烴存在過氧化物效應，其它鹵化氫不 存在過氧化物效應。）68.碳正離子的結構和穩定性之間的關系一一正電荷越分散，碳 正離子就越穩定。1 1 a r醛9.烯烴經硼氫化一氧化水解在合成醇上的應用（形式上

4、是反馬 氏加成，實質是馬氏加成）；炔烴經硼氫化一氧化水解在合成醛或酮上的應用n |1酮10.烯烴與次鹵酸加成及加成規律。炔烴在HgSO4-H2SO4作 用下與水加成及重排產物。14.烯烴的環氧化反應。15.烯炷a-氫的氯代和漠代反應。（烯烴a氫的鹵代與雙鍵加成反應條件不同）16.金屬炔化物的生成及其在增長碳鏈上的應用。D匕 l=i17.烯烴、炔烴的鑒別方法。7第四章二烯烴共軛體系共振論1. 二烯烴的共軛結構及Z, E命名。2. n-n共軛效應和超共軛效應的定義；n-n共軛與超共軛效 應結構與體系穩定性的關系及其應用。（應用: n-n共軛效應和 超共軛效應與分子結構穩定性的關系、與碳正離子穩定性

5、的關系、與自 由基穩定性的關系上和在反應中間體能量以及反應取向方面上的應用）。3. 二烯炷的雙烯合成即Diels-Alder反應及其在合成環狀化 合物上的應用。4. 雙烯合成反應的活性比較。（雙烯體共軛碳上有給電子 基、親雙烯體有吸電子基時雙烯合成反應的活性增大）8第五章芳烴芳香性1. 多取代苯的命名。2. 何謂親電取代？親電取代反應的活性比較一一芳環上電子密度越高，親電取代活性愈大。3. 芳烴可以與哪些試劑進行親電取代反應？反應活性如何？ 磺化反應是可逆反應，在合成上的應用。烷基化、酰基化、氯甲基化的特點及應用？4. 煙側鏈上a-碳上的鹵代及其與芳環上鹵代反應的區別。5. 芳炷的側鏈氧化。（

6、側鏈a-碳上有a-H時才被氧化）6. 鄰、對位定位基和間位定位基的區分及其定位活性（定位能力）比較。97.定位規則的理論解釋。為什么所有間位定位基使苯環 鈍化？為什么大多數鄰、對位定位基使苯環活化（鹵素等除外）？8.定位規則在合成上的應用。9.什么叫芳香性？非苯芳烴的定義和具有芳香性的判斷斷條件。10ea.d.c.O11第六章立體化學1. 化合物具有鏡像的條件是什么？2. 什么叫手性碳原子？其存在，對有機化合物分子的性質有何 影響？ 3.含手性碳的化合物是否是手性分子？有手性的化合 物構型與旋光方向是否一致？手性、旋光性與分子結構有什 么關系？3. 含一個手性碳旋光物的構型確定和R/S一命名。

7、4. 對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體的定義。5. 對映體、非對映體、夕卜消旋體、內消旋體、同一物的判斷方法。6. 對映體、非對映體之間的物理性質和化學性質有哪些異同點？（旋光方向、比旋光度、化學活性不同，其余均相同）12順反異構順反異構的判斷： 有限制C-C鍵旋轉的因素。 同碳連有不相同的原子或原子團。1. 1,2-二氯丙烯有無順反異構，若有，用Z、E構型命名。Z-1,2-二氯丙烯 E-1,2-二氯丙烯2.判斷2-甲基-1-氯-1-丙烯有無順反異構，若有，用Z、E 構型命名。 CH3C=CHCl2-甲基-1-氯-1-丙烯的構造式為： Ch3其中一個雙鍵碳上連有相同兩個甲基，故沒有順反異構

8、。13第七章鹵代烴相轉移催化反應1鹵代烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴的系統命名。2. 鹵代烴的制法。3. 何謂親核取代反應？ （SN2反應中：正電中心碳上正電荷 越集中、空間阻礙越小，反應活性越大；SN1反應中：越易 生成穩定碳正離子的鹵代烴，SN1反應活性越大）4. 鹵代炷可與哪些試劑發生親核取代反應？這些反應各有哪 些應用？5. 哪些反應可用于鹵代炷的鑒別（鹵代烴如何鑒別）？各類 鹵代炷與AgNO3-C2H5OH反應速度快慢規律？（硝酸銀的氨 溶液能鑒別哪幾類物質？）6. 親核取代反應歷程（SN2和SN1機理要熟悉）及其特點。7. 什么叫瓦爾登構型轉化？夕卜消旋化？ （SN1：外消旋化的 同時構型

9、翻轉；SN2:構型翻轉一Walden翻轉）148. 各種鹵代烴發生SN2和SN1反應的活性比較。 _9. 影響親核取代反應的因素（各種因素的影響必須要熟知；要 懂得根據影響因素能正確判斷反應類型和反應活性）。10. 各種鹵代烴在哪些條件下發生消除反應？11. 消除反應的取向和Saytzeff規律。12. 消除反應的歷程（E2和E1機理要熟悉）以及各種鹵代煙 發生E2和E1反應的活性比較。13. 影響消除反應的因素（熟知各種因素的影響；懂得根據影 響因素能正確判斷反應類型和反應活性）。14. 鹵代煙與金屬反應及其生成物（金屬鋰炷基物、Grignard 試劑）在合成上的應用。15. 哪些鹵代炷可以

10、用于合成Grignard試劑？哪些鹵代炷不能 用于合成Grignard試劑？16. 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響（哪些鹵代烴的鹵原子是 活潑的？哪些鹵代烴的鹵原子是不活潑的？原因是什么？）。（P272286）15第九章醇和酚1. 醇和酚的命名。2. 醇的制法（烯烴水合法、硼氫化一氧化水解法；鹵代炷水解法；Grignard試劑與醛、酮反應；由醛、酮、羧酸酯還原 r 8 :羧制備）；酚的制法。3.醇的物理性質。（注意氫鍵的形成與物理性質之間的關系）。4.醇和酚的酸性比較。（尤其比較酚的酸性必須注意：酚羥基的鄰、對位上有吸電子基時酸性加強;酚羥基的間位上有供 電子基時酸性減弱）。5.醇醚、酚醚、醇酯

11、、酚酯的生成反應。6.醇在不同條件下的氧化（P339341）和脫氫（P341）反 應。（尤其是弱氧化條件下制備醛酮的反應）167. 鹵代烴的生成反應（注意醇與不同氫鹵酸反應的活性比 較）。哪些醇與氫鹵酸反應容易發生重排反應生成重排的 鹵代炷？醇與哪些試劑反應不會發生重排反應得到相應的 鹵代炷？8. 六碳以下的醇的鑒別方法。（Lucas試劑）9. 醇的脫水反應（醇在濃H2SO4中的分子內脫水按El歷 程進行，得到重排產物為主；醇在什么條件下的分子內脫 水不發生重排？）。10. 酚的一元、二元、三元鹵代。11. 酚的鑒別方法。17第十一章醛、酮和醌1. 醛、酮及其取代衍生物的命名。2. 醛、酮的制

12、備方法（由伯、仲醇氧化制醛酮P340-341 ;醇 經O ppenauer氧化制備醛、酮P382;羧酸衍生物的還原 制備醛、酮P382）。3. 親核加成反應活性比較（羰基碳上正電性越明顯、空間阻 礙作用越小，親核加成反應的活性就越大）。4. 醛、酮與NaHSOa、與HCN的親核加成及其應用。5. 醛、酮與醇的加成反應及其在保護羰基上的應用。6. 醛、酮與金屬有機試劑加成及其在合成上的應用。7. 醛、酮的鑒別分離方與飽和NaHSO3反應（P388384）、與氨的衍生的加成縮合（P395397） 用于醛、酮的鑒別和分離。188.醛、酮與Wittig試劑反應及其在定位合成烯烴上的應用。9.甲基酮的鹵

13、仿反應及其在鑒別甲基酮和降低碳鏈合成上的戸 F酮應用。 （P399401）10醛、酮的羥醛縮合反應在增長碳鏈上的應用。11.醛的弱氧化在醛的鑒別和合成不飽和羧酸上的應用。釗12.醛、酮在不同條件下的還原（尤其：用金屬氫化物還原）O13.醛、酮的Clemmensen還原法和Wolff-Kishner黃鳴龍還原法及其應用。14. Cannizzaro 反應。19第十二、十三章 羧酸及羧酸衍生物1. 羧酸及羧酸衍生物的命名。2. 羧酸的制法（醇、醛氧化制備；腈水解制備；Grignard試劑與CO2反應胺）。醇解、氨酸酐衍生物的還原反應；羧酸衍生物與Grignard試劑、與二 啲反應及其合成酮的應用。

14、2. 羧酸的酸性強弱比較及影響因素。3. 羧酸衍生物的生成及羧酸衍生物的水，活性是：水解 醇解 氨解；酰4. 羧5. 羧酸a一氫原子被貞代的反應（區別于酰鹵生成的反應）；a一氫被鹵代在羧酸a-碳上引入氨基和氰基的應用。6. 酰胺的脫水在合成腈的應用和Hofmann降解反應及其在降低碳鏈合成胺的應用。20第十五章有機合氮化合物1.硝基化合物在酸性條件下的還原；用含硫化合物的還原; 催化加氫還原。2.硝基對其鄰、對位酚羥基和羧基酸性的影響。3胺的命名；4.胺的制備方法（由腈、酰胺的還原；由酰胺降解;Gabriel合成法；由硝基化合物還原制備）。5胺的結構與其堿性強弱的關系（堿性強弱比較）。6.胺與

15、酰鹵、酸酐的酰基化反應和磺酰化及其在鑒別胺和 分離胺上的應用。7.不同結構的胺與亞硝酸反應的區別，及其在鑒別不同胺上的應用。219. 芳胺環上的鹵代在鑒別芳胺上的應用。10. 降低氨基活性、保護氨基的方法；芳胺環上在氨基鄰 位、間位、對位硝化或引入鹵原子的方法。（P505）11. 季鉉堿的分解反應及其分解規律（Hofmann規則） 或分解取向。12. 重氮化合物和偶氮化合物的區分和命名。13. 重氮化合物的制法。14. 重氮鹽的重氮基被氫原子取代（作為去硝基、去氨基 的反應）及其在反定位規律合成上的應用。15. 重氮鹽的重氮基被羥基、鹵原子、氰基取代的反應及 其在合成上的應用。16. 重氮化合

16、物的偶合反應。22烷烴的鑒別8a.三元環的環烴，可使Br2-CCl4溶液在室溫下褪色。b.四元環的環烴，在加熱條件下可使Br2-CCl4溶液在室溫下褪 色。c.五元以上環的環烴，無此反應。注：環烷烴雖可加成但不能被一般氧化劑氧化，如KMnO4。23烯烴8a. H2SO4,室溫下烯烴溶于濃硫酸。（除去烷烴中的烯烴）b. Br2-CCl4溶液，室溫下烯烴使其褪色。c. KMnO4酸性溶液，室溫下烯烴使其褪色。d. 共軛二烯烴除用上述方法外，可加順丁烯二酸酐在加熱進行雙烯合成，實驗現象：加入的粉末固體溶解后，產生晶 體狀固體（環狀加成產物）。炔烴8a. Br2-CCl4溶液，室溫下快烴使其褪色。但反

17、應速度比烯烴慢。b. KMnO4酸性溶液，室溫下快烴使其褪色。但反應速度比烯 烴慢。c. H2O，HgSO4/H2SO4,其與快烴的反應產物醛或酮，再用 鑒別羰基的方法進行。d. 屬于快烴中的末端快，可用Ag(NH3)2 +或Cu (NHj2+鑒別。苯及同系物的鑒別8a. Br2/FeBr3，在加熱情況下苯及同系物可使其褪色。b. H2SO4,在加熱情況下苯及同系物溶解于H2SO4。c. 苯的同系物若直接與苯環相連之C含有H,在加熱情況下 可使KMnO4溶液褪色。24鹵的鑒別:一般用AgNO3-C2H5OH溶液，有鹵化銀沉淀生成而 鑒別。不同結構鹵代烴反應活性:烯丙型鹵代烴叔鹵代烴仲鹵代烴伯鹵

18、代烴乙烯型鹵代烴醇、酚的鑒別8a. 醇、酚能與Na反應放出氫氣。b. 六碳以下的醇的鑒別方法。（Lucas試劑，一元伯、仲、叔醇）c. 酚能使FeCl3溶液變成紫色d. 酚能溶解于NaOH溶液，而醇則與NaOH溶液分層e. 苯酚與漠水生成三漠苯酚白色沉淀25醛酮的鑒別8a. 與飽和NaHSO3反應生成白色固體鑒定或分離所有醛、脂肪族甲基酮和8個碳以下的環酮b. 與氨的衍生的加成縮合與羥氨、2,4-二硝基苯肼及氨基脲的加成縮合產物肟、 苯腙及縮氨脲有固定熔點，可鑒定或分離提純相應的醛酮。c .甲基酮的鹵仿反應（與碘的NaOH溶液反應） 產生特殊氣味的黃色結晶碘仿，鑒別具有 結構的醛酮以及具有 結構的醇。 IIOH ch3c d. Tollens 試劑