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文檔簡介
1、.有機化合物的命名有機化合物的命名. 有機物結構復雜,種類繁多。為了使每有機物結構復雜,種類繁多。為了使每一種有機物對應一個名稱,需要我們按照一一種有機物對應一個名稱,需要我們按照一定的原則和方法,對每一種有機物進行命名。定的原則和方法,對每一種有機物進行命名。.一、烷烴的命名一、烷烴的命名1 1、習慣命名法、習慣命名法以烴分子中碳原子數目命名。以烴分子中碳原子數目命名。按分子中的碳原子按分子中的碳原子數稱為數稱為“某烷某烷”,碳原子數在,碳原子數在10以內的分別用甲、以內的分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數在原子數在10以
2、上的用數字來表示。以上的用數字來表示。例:例:CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3辛烷辛烷十七烷十七烷.(2)把直鏈的烷烴把直鏈的烷烴,叫做叫做“正某烷正某烷”;例:例:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷正戊烷或戊烷把帶有一個支鏈甲基把帶有一個支鏈甲基 的烷烴的烷烴, ,稱為稱為“異某烷異某烷”; ;異戊烷異戊烷把具有把具有 結構的烷烴結構的烷烴, ,稱為稱為“新某烷新某烷”。CH3CCH3CH3CH3新戊烷新戊烷CH3CCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3.你能給下面的化合物命名嗎?你能給下面的化合物命名嗎? 由于烷烴分子中碳原子數目越多,結構越復
3、雜,由于烷烴分子中碳原子數目越多,結構越復雜,同分異構體的數目也越多,習慣命名法在實際應用中同分異構體的數目也越多,習慣命名法在實際應用中有很大的局限性。有很大的局限性。CH3CHCHCCH3CH3CH3CH3CH2CH3.2 2、系統命名法、系統命名法【預備知識預備知識】烴基烴基: 烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團。烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基,烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基,以英文大寫字母以英文大寫字母R表示。表示。 如:甲基如:甲基 乙基乙基CH3- 或或 -CH3CH3CH2- 或或 -CH2CH3或或C2H5- 或或 -C2H5
4、-CH3CH2.系統命名法步驟:系統命名法步驟: 選主鏈:選主鏈:選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈主鏈中中碳原子數目稱作碳原子數目稱作“某烷某烷”。CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCHCCH3CH3CH3CH3CH3CH3原則:選擇碳鏈在最長的情況原則:選擇碳鏈在最長的情況下,應該是支鏈最多,即支鏈下,應該是支鏈最多,即支鏈組成越簡單越好。組成越簡單越好。CH3CH2CH3CH2CHCH3. 編號:編號:選主鏈中離支鏈最近的一端為起點,選主鏈中離支鏈最近的一端為起點, 用用1 1,2 2,3 3等阿拉伯數字依次給主鏈上的各個碳原子編等阿拉伯數字依次給主鏈
5、上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH原則:各支鏈編號之和最小原則:各支鏈編號之和最小CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH原則:先簡后繁原則:先簡后繁.(3)(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置,并在數字與用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置,并在數字與名稱之間用一短線隔開。名稱之間用一短線隔開。CH3CH3CH3CHCH22甲基丁烷甲基丁烷.(4)(4)如果主鏈上有
6、相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,用用“二二”“”“三三”等數字表示支鏈的個數。兩個表示支鏈等數字表示支鏈的個數。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間需用位置的阿拉伯數字之間需用“ ,”隔開;隔開;CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH2,3,5 三甲基己烷三甲基己烷如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,把復雜的寫在后面。把復雜的寫在后面。CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH3 甲基甲基 4 乙基己烷乙基己烷.總結:總結:1.命名步驟:命名步驟: (1)找主鏈找主鏈最長的主鏈最長
7、的主鏈; (2)編號編號靠近支鏈(小、簡)的一端靠近支鏈(小、簡)的一端; (3)寫名稱寫名稱先簡后繁先簡后繁,相同支鏈要合并。相同支鏈要合并。2.名稱組成名稱組成: 支鏈位置支鏈位置支鏈名稱支鏈名稱母體名稱母體名稱3.數字意義:數字意義: 阿拉伯數字阿拉伯數字支鏈位置支鏈位置 漢字數字漢字數字相同支鏈的個數相同支鏈的個數.CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CCH2CH22 23 34 41 16 65 5己烷己烷 4 乙基乙基2,2 二甲基二甲基例題精講例題精講.CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2,3,5 三甲基三甲基 4 丙基庚烷丙基庚烷.CH3
8、CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2,4 二甲基二甲基 3 乙基己烷乙基己烷3 甲基甲基 3 乙基己烷乙基己烷.1.命名:命名:CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2C(1)CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH(2)CH3CH3CH3C(3)C2H5鞏固練習鞏固練習.CH3CH3CH3CH2CHCHCCH3CH3H(4)(CH3)2CHCCH3(5)H3CH.2.判斷改錯判斷改錯 :CH3CH3CH2CHCH33甲基丙烷甲基丙烷2乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷CH2CH2CH2CHCHCH3CH3C
9、H3CH32, 4二乙基戊烷二乙基戊烷3, 5二甲基庚烷二甲基庚烷.3.寫出下列各化合物的結構簡式:寫出下列各化合物的結構簡式:(1)2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷(2) 2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3.二、烯烴和炔烴的命名二、烯烴和炔烴的命名(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯某烯”或或“某炔某炔”;(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位;依次編號定位;(3)用阿拉伯數字標
10、明雙鍵或三鍵的位置(只需標明)用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用“二二”“”“三三”等表示雙鍵或三鍵的個數。等表示雙鍵或三鍵的個數。在烷烴的基礎上命名。在烷烴的基礎上命名。所不同的是:所不同的是:. CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CCCH2CH3丙烯丙烯1-丁烯丁烯2-戊炔戊炔CHCH2CHCCH3CH34-甲基甲基-1-戊炔戊炔例題精講例題精講.CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯丁二烯CHCH2CH2CCH32-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯CH3CHCHCHCCH3CH32-甲基甲基-
11、2,4-己二烯己二烯習慣命名法:異戊二烯習慣命名法:異戊二烯.三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯的同系物的命名是以苯作母體的。CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯鄰二甲苯1,2 二甲苯二甲苯1,3 二甲苯二甲苯1,4 二甲苯二甲苯甲苯甲苯乙苯乙苯間二甲苯間二甲苯對二甲苯對二甲苯.萘環上的碳原子的編號如萘環上的碳原子的編號如(I)式,根據系統命式,根據系統命名法,名法,()式可稱式可稱2硝基萘,則化合物硝基萘,則化合物()的名稱應是(的名稱應是( )D12345678CH3CH3NO2(I)(I)()()()()A. 2,6二甲基萘二
12、甲基萘 B. 1,4二甲基萘二甲基萘 C. 4,7二甲基萘二甲基萘 D. 1,6二甲基萘二甲基萘例題精講例題精講.CH2CH2CH2CH2CH3CH3A.1,4-二甲基丁烷CH3CHCH=CH2CH3B.3-甲基丁烯CH3CH2CHCH3CH3C.2-甲基丁烷D. CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷1、【09上海卷上海卷3】有機物的種類繁多,但其命名有機物的種類繁多,但其命名是有規則的。下列有機物命名正確的是(是有規則的。下列有機物命名正確的是( ) 對接高考對接高考C .2、【2009天津卷天津卷8(5)】用系統命名法給用系統命名法給 命名:命名: CH2=CHCHCH3CH33-甲基甲基-1-
13、丁烯丁烯【2010全國卷全國卷 30(1)】用系統命名法給鏈烴用系統命名法給鏈烴 (CH3)2CHCCH 命名:命名:3-甲基甲基-1-丁炔丁炔 .3、【2008上海卷上海卷7,2010上海卷上海卷3】改編改編下列各化合物的命名中正確的是(下列各化合物的命名中正確的是( )ACH2=CHCH=CH2 1,3丁二烯丁二烯B 2 甲基甲基 3 丁炔丁炔C. 1,3,4 三甲苯三甲苯D. 2甲基丁烷甲基丁烷CCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3H3CD .(09全國卷30)(15分)化合物H是一種香料,存在于金橘中,可用如下路線合成:(i)B2H6(ii)H2O2/OHRCH
14、CH2RCH2CH2OH(B2 H6為乙硼烷)已知:回答下列問題:(1)11.2L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是(2)B和C均為一氯代烴,它們的名稱(系統命名)分別為;(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應,生成3苯基1丙醇。F的結構簡式是(4)反應的反應類型是;(5)反應的化學方程式為(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式:.2甲基1氯丙烷CH3CHCH2ClCH3CH3C CH3CH3Cl2甲基2氯丙烷.(09福建卷31) 化學有機化學基礎(13分)有機物A是最常用的食用油氧化劑,分子式
15、為C10H12O5,可發生如下轉化:已知B的相對分子質量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為:請回答下列問題: (1)根據系統命名法,B的名稱為 。 (2)官能團X的名稱為 ,高聚物E的鏈節為 。 (3)A的結構簡式為 。 (4)反應的化學方程式為 。 (5)C有多種同分異構體,寫出期中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式 。 i.含有苯環 ii.能發生銀鏡反應 iii.不能發生水解反應 (6)從分子結構上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序號)。 a.含有苯環 b.含有羰基 c.含有酚羥基.CH3CH2CH2OH1丙醇.高考考點1、掌握有機物命名法規則。2、初步學會應用系統命名
16、 法命名簡單有機物。.一、烷烴的命名一、烷烴的命名1 1、烴基:、烴基:烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的原烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的原子團。用子團。用“R”表示。表示。234CHCHCHHH甲烷 甲基 亞甲基2333CHCHCHCHH乙烷 乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH烴基的特點:烴基的特點:呈電中性的原子團,含有未成鍵的單電子。呈電中性的原子團,含有未成鍵的單電子。.2. 2. 命名命名1)普通命名法(適用于簡單化合物)普通命名法(適用于簡單化合物)110個碳的烷烴,詞頭用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、個碳的烷烴,詞頭用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、
17、癸;辛、壬、癸;10個碳以上,用數字十一、十二等表示。個碳以上,用數字十一、十二等表示。碳架異構體用正、異、新等詞頭區分。碳架異構體用正、異、新等詞頭區分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷.2)系統命名法()系統命名法(IUPAC命名法)命名法)CH3CH2CHCH3CH2CH3主鏈C-C-C-C-C-C-CC-C-CCC C123 a. 選最長碳鏈作主鏈,支鏈作取代基,按主鏈中碳原子數選最長碳鏈作主鏈,支鏈作取代基,按主鏈中碳原子數目稱作目稱作“某烷某烷”。遇多個等長碳鏈,則取代基多的為主鏈。遇多個等長碳鏈,則取代基多的為主鏈。.CH3CHCHCH2C
18、HCH3CH3CH3CH3取代基位號 2,3,5取代基位號 2,4,5 c. 取代基距鏈兩端位號相同時,編號從順序小的基團端開始。取代基距鏈兩端位號相同時,編號從順序小的基團端開始。順序: -C-C-C -C-CCC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C1098765432111C-C-CC-C-Cb. 近取代基端開始編號,并遵守近取代基端開始編號,并遵守“最低系列編號規則最低系列編號規則” d. 將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面,在支鏈的前面用阿拉伯數字將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面,在支鏈的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上所處的位置,并在數字與名稱之間用一短線隔注明它在主鏈上所處的位置,并在數字與名
19、稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈,則把支鏈合并,用開。如有相同支鏈,則把支鏈合并,用“二二”、“三三”等數字等數字表示支鏈個數。(表示支鏈個數。(注意:數字與文字之間要加短線注意:數字與文字之間要加短線).可歸可歸納為納為編號位,定支鏈;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標位置,短線連;取代基,寫在前,標位置,短線連;不同基,簡到繁,相同基,合并算。不同基,簡到繁,相同基,合并算。選主鏈,稱某烷;選主鏈,稱某烷;例例如如CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82,6,6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主鏈主鏈取代基名
20、稱取代基名稱取代基數目取代基數目取代基位置取代基位置.烷烴系統命名法原則:烷烴系統命名法原則:長長-選最長碳鏈為主鏈。選最長碳鏈為主鏈。多多-遇等長碳鏈時遇等長碳鏈時,支鏈最多為主鏈。支鏈最多為主鏈。近近-離支鏈最近一端編號。離支鏈最近一端編號。小小-支鏈編號之和最小。支鏈編號之和最小。 簡簡-兩取代基距離主鏈兩端等距離時,兩取代基距離主鏈兩端等距離時,從簡單取代基開始編號。從簡單取代基開始編號。 .甲基乙基己烷甲基乙基己烷原因:未找對主鏈原因:未找對主鏈,二甲基庚烷,二甲基庚烷(正確)正確)CH3 CH CH2 CH CH3注意:以上三種結注意:以上三種結構式,它們在形式構式,它們在形式上雖
21、然不同,但都上雖然不同,但都表示同一種物質的表示同一種物質的分子結構分子結構 CH3 CH CH2 CH CH3,二甲基庚烷,二甲基庚烷判判斷斷改改錯錯 . CH CH3 3 CH CHCH CH3 3 CH CH2 2 CH CH3 32乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷3甲基丁烷甲基丁烷2甲基甲基3乙基戊烷乙基戊烷3異丙基戊烷異丙基戊烷原因:未找對主鏈原因:未找對主鏈原因:編號未離支鏈最近原因:編號未離支鏈最近(正確)(正確)原因:未找對主鏈原因:未找對主鏈(正確正確)靈活運用靈活運用 你一定會越來越好!你一定會越來越好! CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3.CH3
22、CH3 CH3 C CH CH3 CH3CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3CH3CH2CH3練習:練習: 1、用系統命名法命名、用系統命名法命名 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH33 ,3-二乙基戊烷2 , 2 ,3 -三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷.2、判斷命名的正誤、判斷命名的正誤 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH32,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷C2H5 C2H5CHCH2 C CH2CH3CH3 CH32,2,4,4 四甲基己烷3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷.3、按系統
23、命名法下列烴的命名一定正確、按系統命名法下列烴的命名一定正確的是的是:( )A.2,2,3三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷B.2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷C.2甲基甲基3丙基己烷丙基己烷D.1,1二甲基二甲基2乙基庚烷乙基庚烷A B.CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32,2,3三甲基丁烷4乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH3練習:練習:1、用系統命名法命名、用系統命名法命名. CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32,2
24、,4,4-四甲基己烷四甲基己烷3,5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷.12345,二甲基乙基戊烷,二甲基乙基戊烷.234,三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷CH3- CH-CH2-CH2-CH C - CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678.CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567甲基乙基庚烷甲基乙基庚烷.CH3- CH - CH2 - CH2 CH CH - CH3CH3CH3CH2CH342,6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷2,6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷(錯誤)(錯誤)(正確)(正確).二、烯烴和炔烴的命名二、烯烴和炔烴的命
25、名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為為主鏈,稱為“某烯某烯”或或“某炔某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。主鏈上的碳原子依次編號定位。3、用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的、用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只標明雙鍵或三鍵碳原子編號位置(只標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用較小的數字)。用“二二”、“三三”等等表示雙鍵或三鍵的個數。表示雙鍵或三鍵的個數。.CH3CHCH2CH CH CH3CH35-甲基甲基-2-己烯己烯C H3- C H - C = C H - C H3C H3C H2C
26、H34-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯(1)(2).CH CHCH3CH3CCH3CH3(3)2,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯CH2=CH-CH=CH2(4)1,3-丁二烯丁二烯CH3-CH-C C-CH3CH3(5)4-甲基甲基-2-戊炔戊炔.三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名一烴基苯在苯環上的取代位置(不一烴基苯在苯環上的取代位置(不包括側鏈異構)只有一種。命名是包括側鏈異構)只有一種。命名是以苯環作為母體,以烴基作為取代以苯環作為母體,以烴基作為取代基,稱為基,稱為“某苯某苯”。例如。例如:.二烴基苯有三種異構體,由于取代基二烴基苯有三種異構體,由于取代基在苯環上的位置不同
27、,也稱為位置異在苯環上的位置不同,也稱為位置異構。命名用鄰位或構。命名用鄰位或1,2位位;間位或間位或1,3位位;對位或對位或1,4位表示取代基在苯環上的位位表示取代基在苯環上的位置。例如,二甲苯的三種位置異構體:置。例如,二甲苯的三種位置異構體:.當苯環上連有不飽和基團或雖為飽和基當苯環上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時,可將苯作為取代基。團但體積較大時,可將苯作為取代基。 苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯甲醛.鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。一樣命名。醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚:以酚羥基為酚:以酚羥基為1 1位官能團象苯的同系位官能團象苯的同系物一樣命名。物一樣命名。醚、酮:命名時注意碳原子數的多少。醚、酮:命名時注意碳原子數的多少。
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