學第四節羧酸羧酸衍生物第二課時羧酸衍生物第三章烴的衍生物學習目標：1.以乙酸乙酯為例，認識酯的組成和結構特點及其化學性質。2.通過事例分析油脂的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。3.了解胺和酰胺的結構、化學性質及用途。羧酸衍生物1、定義：羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物羧酸衍生物

乙酸分子中的羧基上的羥基被乙氧基（__________）取代后生成__________乙酸分子中的羧基上的羥基被氨基（_____）取代后生成的____________.例如-OCH2CH3乙酸乙酯-NH2乙酰胺戊酸戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C—O—CH2CH3O乙酸異戊酯CH3C—O—(CH2)2CHCH3OCH3你知道嗎水果中含有酯一.酯一.酯1.酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物2.官能團為酯基，

—COO—或酯可簡寫為RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同3.生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯丁酸乙酯4.飽和一元酯的通式：CnH2nO2符合這個通式的一定是屬于酯嗎？與飽和一元羧酸通式相同與飽和一元羧酸互為同分異構5.酯的物理性質（1）低級酯是具有芳香氣味的液體（2）密度一般小于水（3）難溶于水（4）易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。6.酯的化學性質酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應，生成相應的羧酸和醇?！踞槍毩暋恳宜嵋阴セ煊猩倭恳掖己鸵宜?，為了提純乙酸乙酯，應采用哪一種試劑？飽和碳酸鈉溶液①酸堿性對酯的水解的影響:實驗步驟a.分別取2mL乙酸乙酯放入3支試管中,然后向3支試管中分別加入等體積的蒸餾水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把3支試管都放入70~80℃的水浴里加熱實驗現象加水的試管中酯層酯層消失時間:加入稀硫酸的試管

加入氫氧化鈉溶液的試管實驗結論

乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發生水解,在堿性條件下水解更快,更徹底基本不變大于②溫度對酯的水解的影響:實驗步驟a.分別取2mL乙酸乙酯放入2支試管中,然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把2支試管分別放入50~60℃、70~80℃的水浴里加熱實驗現象

溫度

的試管酯層消失得更快實驗結論溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大高

【思考與討論】1、為什么可以通過比較酯層消失的時間來判斷水解速率的大小?2、乙酸乙酯在酸性或堿性條件下的水解有什么不同，為什么?

乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應為可逆反應，水解速率較小;而在堿性條件下的水解反應是不可逆反應，水解速率較大。這是因為在堿性條件下，水解生成的羧酸與堿發生中和反應，使酯水解的化學平衡向正反應方向移動;同時，中和反應放熱，依據反應速率的知識,在其他條件相同的情況下，溫度越高，乙酸乙酯水解的速率就越大。

因為羧基為親水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度較小。同時，乙酸乙酯的密度比水的小，酯層位于水層之上。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。CH3-C-OC2H5+NaOHOCH3-CONa+HOC2H5O思考：水解反應如何斷鍵？如何成鍵？規律：酸上羥基醇上氫酯在無機酸或堿催化作用下能發生水解反應生成相應的酸與醇。NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀H2SO4CH3-C-O-C2H5+H2OOCH3-C-OH+H-O-C2H5O酯水解的規律：酯+水

無機酸

△酸+醇酯+水無機堿△羧酸鹽

+醇點撥：①酯的酸性水解與酯化反應均為可逆反應和取代反應。用稀硫酸，不用鹽酸和硝酸是因為加熱時易揮發；用稀硫酸起催化作用，不用濃硫酸，因為它有利于酯化反應。②酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應不可逆，用“→”，也屬于取代反應。③用水浴加熱，不能直接加熱，因為酯的沸點一般較低，易揮發。酯在酸性條件下，生成相應_______和_______。反應_______("可逆"或“不可逆”)酯在堿性條件下，生成相應___________和_______。反應_______("可逆"或“不可逆”)酸醇可逆羧酸鹽醇不可逆稀硫酸△

CH2OHCH2OH+CH3COOH22

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+

H2O

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH△2

CH2OHCH2OH+CH3COONa2知識的遷移：寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式：歸納小結：酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水劑，吸收水使平衡右移，提高反應物的轉化率酒精燈加熱水浴加熱酯化反應或取代反應水解反應或取代反應CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化水解需要Na____________mol需要NaOH__________mol需要NaHCO3_______mol需要H2______________mol分別與足量Na、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液和氫氣反應，各需要多少？31mol514-COOH-OOCCH3HOCH2-HO-CHO【能力拓展】CH2Cl二.油脂

主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯,屬于酯類化合物，結構可表示為CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如：飽和的硬脂酸（____________）C17H35COOH不飽和的油酸（____________）C17H33COOH飽和的軟脂酸（____________）C15H31COOH不飽和的亞油酸（____________）C17H31COOH(R、R′、R″是高級脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同,可以是飽和的、也可以是不飽和的)CH2OCORCHOCOR’CH2OCOR”如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。油脂的分類

如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油酯；油脂肪常溫呈液態的油脂常溫呈固態的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等動物油脂思考與討論請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式：濃硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH濃硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33硬脂酸甘油酯油酸甘油酯油脂的物理性質油脂的物理性質

（1）水解反應油脂的化學性質

在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發生水解反應稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3H2O硬脂酸甘油油脂+3水3高級脂肪酸+甘油稀硫酸△（1）水解反應油脂的化學性質

CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa＋

CH2OHCHOHCH2OH3硬脂酸甘油酯＋3NaOH硬脂酸鈉甘油△油脂+3氫氧化鈉3高級脂肪酸鈉+甘油△油脂在堿性溶液中水解生成高級脂肪酸鹽和甘油肥皂主要成分皂化反應肥皂的制取過程:肥皂的主要成分為高級脂肪酸鹽乙酸乙酯在堿性條件下也能發生水解反應，但不是皂化反應

油脂水解的應用：熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因為熱的純堿水解程度大，堿性強使油脂易水解

油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。工業上常用于生產肥皂。松香、硅酸鈉等蒸餾

硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。（2）油脂的氫化油脂的化學性質

不飽和程度較高、熔點較低的液態油催化加氫提高飽和度半固態的脂肪油脂的氫化，也稱油脂的硬化人造脂肪硬化油油脂的化學性質

CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯＋3H2硬脂酸甘油酯△催化劑CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35（2）油脂氫化---兼有烯烴的化學性質酯、油脂和礦物油的對比

物質油脂酯礦物油油脂肪組成不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯羧酸與醇類反應的有機產物多種烴(石油及其分餾產品)狀態液態固態液態或固態液態化學性質能水解,兼有烯烴的性質能水解在酸或堿的作用下能水解具有烴的性質,不能水解存在芝麻等油料作物中動物脂肪水果等石油聯系油和脂肪統稱油脂,均屬于酯類烴類1.如何利用化學方法鑒別植物油和礦物油?

植物油屬于油脂,能在堿性條件下水解,礦物油的主要成分為烴類,不與堿反應。故取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?油。從結構中是否含有碳碳雙鍵進行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒有,酯可能有,直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。思考：油脂的應用

烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物一般可寫作：官能團：氨基（—NH2)三.酰胺1、胺

胺也可看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物R-NH2

甲胺(CH3NH2)

甲烷分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物苯分子中的一個氫原子被一個氨基取代后，生成的化合物苯胺

胺類化合物具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應。如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。

胺的用途很廣，是重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺鹽酸鹽胺的化學性質

酰胺是羧酸分子中羥基被氨基或取代的氨基（-NRR’)所替代得到的化合物2、酰胺

RCONH2RCOCONH2（R和R’可以是氫原子或烴基）酰胺結構一般表示為：?；０坊阴０稢H3CONH2苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺CONH2HCON(CH3)2

酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。酰胺的化學性質

酰胺常被用作溶劑和化工原料。如N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，

可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。注意：—NH2和—CONH2都是親水基團，與水分子能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？思考：提示：不是。

因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。2．酰胺與酯類化學性質有什么相似性？提示：二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。【思考與討論】請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。