選擇性必修3第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定第3課時(shí)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是：

確定其分子式以及檢測(cè)分子所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法知識(shí)回顧

在《探秘神奇的醫(yī)用膠》微項(xiàng)目學(xué)習(xí)中，我們了解了α-氰基丙烯酸酯類醫(yī)用膠的性能及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并嘗試對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行改良。下面，我們將探討如何測(cè)定這類醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)。

新知學(xué)習(xí)

某種醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)測(cè)定任務(wù)一

確定分子式1.測(cè)定實(shí)驗(yàn)式。燃燒30.6g某種醫(yī)用膠樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮?dú)猓ㄒ褤Q算為標(biāo)準(zhǔn)狀況），請(qǐng)通過(guò)計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式。①計(jì)算各元素的物質(zhì)的量②確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式為C8H11NO2。交流研討(2)確定分子式由質(zhì)譜分析法測(cè)定出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為153.0，請(qǐng)確定其分子式。由相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式

某僅含碳、氫、氧三元素的有機(jī)化合物，若n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1，則其實(shí)驗(yàn)式為CH2O，式量為30。

進(jìn)一步測(cè)出有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量后，就可以根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)實(shí)驗(yàn)式式量的倍數(shù)來(lái)確定分子式。若上例中樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為60，是CH2O式量（30）的2倍，則該有機(jī)化合物的分子式就是C2H4O2。

方法導(dǎo)引設(shè)該化合物的分子式為(C8H11NO2)n，則n＝

1，則該化合物的分子式為C8H11NO2。

思維建模1.計(jì)算該樣品分子的不飽和度，推測(cè)分子中是否有苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵或碳氧雙鍵。①計(jì)算不飽和度2.用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)。利用該醫(yī)用膠樣品分別做如下實(shí)驗(yàn)：①加入溴的四氯化碳溶液，橙紅色溶液褪色；②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無(wú)明顯變化；③加入NaOH溶液并加熱，有氨氣放出。請(qǐng)依據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推測(cè)該樣品分子可能含有哪些官能團(tuán)。硝基和氰基的檢驗(yàn)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液可檢驗(yàn)硝基(-NO2)的存在，判斷依據(jù)是Fe2+被氧化為Fe(OH)3，混合液呈現(xiàn)紅棕色。

加入強(qiáng)堿水溶液并加熱可檢驗(yàn)氰基（-CN）的存在，判斷依據(jù)為有氨氣放出。資料在線任務(wù)二

推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式a．加入溴的四氯化碳溶液，橙紅色褪去，說(shuō)明可能含有

鍵或—C≡C—鍵。b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，無(wú)明顯變化，說(shuō)明不含有—NO2。c．加入NaOH溶液并加熱，有氨氣放出，說(shuō)明含有—CN。3.波譜分析。（1）測(cè)得醫(yī)用膠樣品的紅外光譜圖如下結(jié)論（2）測(cè)得醫(yī)用膠樣品的核磁共振氫譜圖如下：結(jié)論樣品的核磁共振氫譜圖和核磁共振碳譜圖提示：該有機(jī)化合物分子含有

等基團(tuán)。據(jù)此可以推測(cè)出樣品分子的官能團(tuán)在碳鏈上的位置。4.綜上所述，該樣品分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)關(guān)鍵是：

確定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子所含有的官能團(tuán)及其所處的位置。也可以通過(guò)譜圖確定官能團(tuán)的種類等。

思維建模

遷移應(yīng)用1．某芳香族化合物的分子式為C8H8O4

，它與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)的物質(zhì)的量之比依次為1∶3，1∶2，1∶1，且苯環(huán)上的一溴代物有4種，寫出它可能的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：首先應(yīng)從分子式入手判定不飽和度飽和度為Ω=n(C)+1-n(H)/2=8+1-8/2=5，且該化合物應(yīng)只有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的支鏈上還有一個(gè)“C＝C或一個(gè)C＝O”。再由它與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)的關(guān)系可推出它的分子結(jié)構(gòu)特征：一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羧基、一個(gè)醇羥基、一個(gè)酚羥基，而且苯環(huán)上應(yīng)有4類氫原子可供溴原子取代，因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：

遷移應(yīng)用2．某研究性學(xué)習(xí)小組為確定某蠟狀有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，他們擬用傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)的手段與現(xiàn)代技術(shù)相結(jié)合的方法進(jìn)行探究。請(qǐng)你參與過(guò)程探究。Ⅰ．實(shí)驗(yàn)式的確定(1)取樣品A進(jìn)行燃燒法測(cè)定，發(fā)現(xiàn)燃燒后只生成CO2和H2O，某次燃燒后，經(jīng)換算得到了0．125molCO2和0．15molH2O。據(jù)此得出的結(jié)論是__________________。(2)另一實(shí)驗(yàn)中，取3．4g蠟狀有機(jī)物A在3．36L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下，下同)氧氣中完全燃燒，兩者均恰好完全反應(yīng)生成2．8LCO2和液態(tài)水。由此得出A的實(shí)驗(yàn)式是______。Ⅱ．結(jié)構(gòu)式的確定(經(jīng)測(cè)定A的相對(duì)分子質(zhì)量為136)(3)取少量樣品熔化，加入鈉有氫氣放出，說(shuō)明A分子中含有________。(4)進(jìn)行核磁共振，發(fā)現(xiàn)只有兩組特征峰，且峰面積比為2∶1，再做紅外光譜，發(fā)現(xiàn)與乙醇一樣透過(guò)率在同一處波數(shù)被吸收。圖譜如下：則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。分子式為C5H12Ox(x＝0,1,2…)C5H12O4羥基C(CH2OH)4

遷移應(yīng)用3．為測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)：①將2．3g該有機(jī)物完全燃燒，生成了0．1molCO2和2．7gH2O；②用質(zhì)譜儀實(shí)驗(yàn)得質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物得核磁共振氫譜圖，圖中三個(gè)峰的面積比為1∶2∶3。試回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為__________。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為____________。(3)根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式_______(填“能”或“不能”)確定A的分子式。(4)A的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。CH3CH2OH46C2H6O能C2H6O

4．有機(jī)合成的發(fā)展使得人類可根據(jù)需要設(shè)計(jì)合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性能的物質(zhì)。I.醫(yī)用膠的主要成分α-氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)為

(R表示烴基)。(1)醫(yī)用膠分子中的

(填官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)能發(fā)生加聚反應(yīng)使其固化成膜。(2)醫(yī)用膠分子中的—CN能與蛋白質(zhì)端基的

(填官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)形成氫鍵表現(xiàn)出黏合性。(3)用有機(jī)物G合成醫(yī)用膠，可提升醫(yī)用膠的柔韌性、減少使用時(shí)的灼痛感。完全燃燒7.4g有機(jī)物G，生成8.96L

CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和9g水。G的質(zhì)譜如圖所示，其核磁共振氫譜顯示有5組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。G的分子式是