第二章烴烷烴烯烴、炔烴芳香烴

僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮址Q烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具體結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是認(rèn)識(shí)各類烴結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎(chǔ)。烴中碳原子的飽和程度和化學(xué)鍵的類型，是預(yù)測(cè)化學(xué)反應(yīng)中烴分子可能的斷鍵部位與相應(yīng)反應(yīng)類型的主要依據(jù)。第一節(jié)烷烴1.認(rèn)識(shí)烷烴物理性質(zhì)的規(guī)律性變化2.認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3.理解烷烴主要化學(xué)性質(zhì)4.會(huì)對(duì)烷烴進(jìn)行系統(tǒng)命名素養(yǎng)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：通過烷烴同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)，發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。通常我們把鏈狀的烴稱為_______，烷烴是一類_____的脂肪烴。生活中的一些常見物質(zhì)，例如，天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。脂肪烴飽和學(xué)習(xí)任務(wù)一：烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)思考與討論請(qǐng)根據(jù)圖2-1所示烷烴的分子結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式，并分析它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷

CH4CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH4C2H6C3H8C4H10C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3C－Hσ鍵C－C、C－Hσ鍵C－C、C－Hσ鍵C－C、C－Hσ鍵C－C、C－Hσ鍵甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷圖2-1幾種簡(jiǎn)單烷烴的分子結(jié)構(gòu)模型烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵（如圖2-1)。回顧與思考甲烷有哪些性質(zhì)？其他烷烴的性質(zhì)是否與甲烷類似？甲烷的性質(zhì)物理性質(zhì)：無色、無味的氣體，難溶于水，密度比空氣小。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定性：常溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化溶液反應(yīng)。氧化反應(yīng)CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃燃燒氧化：常溫下不能被酸性高錳酸鉀氧化取代反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照思考與討論

(1)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可以具有的性質(zhì)，填寫下表。(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng)，寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。(3)根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng)，寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)，可能生成哪些產(chǎn)物？請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(光照條件下)無色難溶易燃燒不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)2C8H18+25O216CO2+18H2O點(diǎn)燃

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH3CH2ClCH3CHCl2CH2ClCH2ClCH2ClCHCl2CH3CCl3CH2ClCCl3CHCl2CCl3CCl3CCl3HClCHCl2CHCl2

(1)概念：______相似、分子組成上相差一個(gè)或若干____原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。同系物可用_____表示。1.什么是同系物如：CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C12H26互為烷烴的同系物。看是否符合“兩同一差”：同通式、同結(jié)構(gòu)，差n個(gè)CH2原子團(tuán)。(2)同系物的判斷方法:結(jié)構(gòu)CH2通式(4)鏈狀烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)(3)什么是烷烴

烴分子中碳原子之間只以

結(jié)合，剩余價(jià)鍵均與

原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)達(dá)到“

”的烴，也叫

烴。單鍵氫飽和飽和★注意：①碳鏈不是直線型的而是鋸齒形的。②單鍵(σ鍵)是可以旋轉(zhuǎn)的。名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g/cm3甲烷CH4CH4氣-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777氣→液→固漸高漸大表2-1幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度2.烷烴的物理性質(zhì)有什么規(guī)律隨著碳烷烴碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸______，密度逐漸_______，常溫下的存在狀態(tài)也由_____逐漸過渡到______、______。升高增大氣態(tài)液態(tài)固態(tài)學(xué)習(xí)任務(wù)二：烷烴的命名1.什么是烴基烴分子失去____個(gè)氫原子所剩余的基團(tuán)。如：－CH3、－CH2CH3、－CH2CH2CH3、－CH(CH3)、－CH=CH21甲基乙基正丙基異丙基乙烯基戊烷C5H12C8H18辛烷2.烷烴怎么命名①1～10個(gè)C原子烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(1)名稱的確定：如：如:C18H38

稱為十八烷②10個(gè)C原子以上的烷烴：以中文數(shù)字表示(2)習(xí)慣命名法(4～5個(gè)碳原子)烷烴的同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)______，物理性質(zhì)（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度等）有_____。一般情況下，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多其沸點(diǎn)_____。當(dāng)烷烴分了中的碳原了數(shù)大于3時(shí)，烷烴分了不再只有_____結(jié)構(gòu)，在主鏈上可能存在烷基_____,產(chǎn)生____________，且烷烴的碳原子數(shù)越多其同分異構(gòu)體的數(shù)目越____。直鏈支鏈同分異構(gòu)體多丁烷、戊烷等同分異構(gòu)體，習(xí)慣上在名稱的前面加“正”“異”“新”區(qū)分。丁烷C4H10CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3正戊烷異戊烷新戊烷相似差異越低沸點(diǎn)36.1℃沸點(diǎn)27.9℃沸點(diǎn)9.5℃①選主鏈：b.當(dāng)有幾個(gè)不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈______的一個(gè)作為主鏈。a.選擇_____的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“____烷”。“最長(zhǎng)”“最多”原則(3)怎么用系統(tǒng)命名法給烷烴命名(5個(gè)碳原子以上)②編號(hào)：a.以離支鏈______的主鏈一端為起點(diǎn)(如有不同的支鏈，從______的支鏈一端開始),用1，2，3等________數(shù)字依次給主鏈上的各碳原子編號(hào)定位，以確定_______在主鏈中的位置。b.遵循支鏈編號(hào)和最_____原則。“最近”“最簡(jiǎn)”“最小”原則最長(zhǎng)最多最近最簡(jiǎn)阿拉伯側(cè)鏈小謀③寫名稱：a.將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的______，在支鏈前面用________數(shù)字注明它在主鏈上所處的______，并在數(shù)字和名稱間用一______隔開。b.如果主鏈上有____的支鏈，可以將支鏈_____起來，用二、三等中文數(shù)字表示相同支鏈的______。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字間用“______”隔開。c.如果主鏈上有____的支鏈，____的寫在前面，____的寫在后。前面阿拉伯位置短線多個(gè)合并數(shù)目逗號(hào)多個(gè)簡(jiǎn)單繁雜選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。五原則：“長(zhǎng)”、“多”、“近”、“簡(jiǎn)”、“小”原則CH3–CH–CH2–CH–CH3–CH–CH3

CH3–CH2CH3–2-甲基丁烷2,4-二甲基己烷CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3–CH2CH3–1

2

3

4CH3–CH–CH2–CH3CH3–56–1

2

3

4––CH37

6

5

43211

2

3

45672,6-二甲基-3-乙基己烷2,6-二甲基-5-乙基己烷?主鏈名稱支鏈名稱支鏈個(gè)數(shù)支鏈位置學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)1：用系統(tǒng)命名法命名CH2

CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2①②CH3-C-CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3③④CH3CH3CH3–C-

CH-CH3CH33-甲基-5-乙基庚烷2,2-二甲基丙烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-3-乙基己烷2,2,4,4-四甲基已烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷⑤⑥CH3－C－CH2－C－CH3

CH2CH3

CH3CH3

CH3CH－CH2－C－CH2－CH3C2H5

C2H5CH3

CH3學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)2：寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

C

–C

–C

–C

–C

①3，3-二乙基戊烷②2，2，3-三甲基丁烷③2-甲基-4-乙基庚烷C

–CC

–CH3H2H2H3H2H2H3H3C

–C–

C

–CCCCH3H3H3HH3H3C

–C

–C

–C

–C

–C

–CCCCH3H3H3HH3H2H2H2HH2學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)3：判斷下列名稱的正誤：1）3，3–二甲基丁烷；2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√思考與討論(1)請(qǐng)按下列步驟寫出己烷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，并用系統(tǒng)使命名法進(jìn)行命名。

步驟結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱①選寫出最長(zhǎng)碳鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體②主鏈碳原子由6個(gè)減為5個(gè)，甲基有兩種可能的位置分布③主鏈碳原子由5個(gè)減為4個(gè)，兩個(gè)甲基有兩種可能的位置分布

CH3(CH2)4CH3己烷CH3CH3CHCH2CH2CH32-甲基戊烷CH3CH3CH2CH

CH2CH33-甲基戊烷CH3CH3CH—CH

CH3CH32，3-二甲基戊烷CH3CH3CCH

CH3CH32，2-二甲基戊烷(2)根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，寫出4種丁基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)根據(jù)戊烷三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，寫出所有戊基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

—CH2CH2CH2CH3—CH2CHCH

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