酚

酚：羥基與苯環直接相連的化合物。醇：羥基與鏈烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。練習：下列物質屬于酚類的是

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C、CD思考：1、C和D都屬于酚，且都屬于飽和一元酚。試推導飽和一元酚的通式。2、A與B是什么關系？同分異構體相同碳原子個數的芳香醇與酚類互為同分異構體CnH2n-6O,n≥6一、苯酚的分子結構分子式C6H6O結構式結構簡式或C6H5OH比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現在該平面顏色：無色狀態：晶體氣味：特殊氣味熔點：43.6℃沸點：181.7℃溶解性：水中

二、苯酚的物理性質易被氧氣氧化而呈粉紅色常溫溶解度為9.3g65℃以上混溶有機溶劑中易溶于乙醇等有機溶劑特性：有毒、有腐蝕性、易燃、易爆苯酚不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌探究1：苯酚的酸性如何？小資料：苯酚、碳酸的電離平衡常數弱酸電離平衡常數（25℃）苯酚1.02×10-10碳酸（第一步電離）4.4×10-7碳酸氫根4.7×10-11理論猜想（酸性）：碳酸〉苯酚〉碳酸氫根

實

驗現象1.向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管2.再試管中加入5％的NaOH溶液并振蕩試管3.再往試管中加入稀鹽酸4.或往試管中吹氣（通入CO2）5.向苯酚水溶液中逐滴加入碳酸鈉溶液出現渾濁溶液變澄清出現渾濁出現渾濁實驗3-3：課本P53苯酚弱酸性溶液變澄清1、一、苯酚弱酸性苯酚具有弱酸性（不能使指示劑變色），俗稱石碳酸。酸性強弱：HCO3-〈苯酚〈次氯酸〈碳酸〈醋酸─OH+NaOH─ONa+H2O─OH+HCl─ONa+NaCl─OH+CO2+H2O─ONa+NaHCO3思考：乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說明了什么？酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環的影響2.苯酚與溴水的反應實驗3-4（白色）觀察現象并思考實驗中應注意問題此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。（鄰、對位取代反應）實驗中苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。注意：苯酚苯對溴的要求反應條件取代苯環上氫原子數結論解釋一次取代苯環上三個氫原子一次取代苯環上一個氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯試比較苯、苯酚與溴反應的異同：苯酚與溴取代反應比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環上的H變得更活潑了學與問

苯酚分子中苯環上連有一羥基，由于羥基對苯環的影響，使得苯酚分子中苯環上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發生取代反應。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環相連，受苯環影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質的化學性質。3.苯酚的顯色反應苯酚溶液常用該反應來檢驗苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3。紫色FeCl3紫色實驗與觀察現象Fe3+4、氧化反應具有強還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思考：苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色？對-苯醌苯酚溶液高錳酸鉀酸性溶液褪色結論：苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫藥消毒劑染料農藥防腐劑1、怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO22、如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A

利用與三價鐵離子的顯色反應鞏固練習課堂練習只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現象分別怎樣？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現象FeCl3溶液紫色溶液無現象紅褐色沉淀血紅色下列物質久置于空氣中，顏色會發生變化的是（）A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaOB、C鞏固練習二：3、說明苯環對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是（

）A、苯酚能和溴水迅速反應

B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室溫下在水中溶解度不大

D、液態苯酚能和金屬鈉反應放出氫氣4、可用來鑒別KI溶液、己烯、苯酚、苯的一種試劑是（

）A、FeCl3溶液

B、溴水

C、石蕊試液

D、酸性高錳酸鉀溶液5、除去苯中少量苯酚的方法是（

）

A、加FeCl