試卷第=page99頁，共=sectionpages1010頁試卷第=page1010頁，共=sectionpages1010頁第3章有機合成及其應用合成高分子化合物單元訓練題一、單選題1．某課題組設計一種以化合物A輔助固定的方法，原理如圖所示，其中反應①為取代反應。下列說法不正確的是A．化合物A為 B．反應②為加成反應C．總反應的原子利用率為100% D．能與NaOH溶液反應2．聚甲醛是一種重要的工程塑料，其在光熱作用下易解聚，原理如下：而三聚甲醛()與二氧五環()共同聚合的產物()具有良好的熱穩定性。下列敘述不正確的是A．甲醛和三聚甲醛不是同系物B．聚甲醛屬于線型高分子化合物C．聚甲醛的鏈節是D．與在一定條件下可以共同聚合生成3．2022年諾貝爾化學獎授予在點擊化學和生物正交化學研究有突出貢獻的化學家，首個點擊化學合成實例如下。下列說法錯誤的是A．X的化學式為 B．Y中所有原子處于同一平面C．Y物質存在順反異構體 D．Z中第一電離能最大的元素是N4．麻黃素有平喘作用，我國藥物學家從中藥麻黃中提取麻黃素作為平喘藥。某實驗興趣小組用李比希法、現代儀器等測定麻黃素的分子式，測得含C、H、O、N四種元素中的若干種，其中含氮8.48%；同時將5.0g麻黃素完全燃燒可得，，據此，判斷麻黃素的分子式為A． B． C． D．5．花椒毒素有抗炎、鎮痛作用，一種合成花椒毒素的路線如圖所示。下列說法正確的是A．M與N不能用溶液進行鑒別B．N的分子式為C．一定量的M分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為1∶3D．上述路線中M經過取代、加成兩步有機反應合成花椒毒素6．芳香化合物A()在一定條件下可以發生如圖所示的轉化(其他產物和水已略去)。其中有機物D也可以由丙烯酸經過幾步有機反應制得，其中最佳的次序是A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化7．過氧硫酸氫根參與烯烴的不對稱環氧化反應的機理如圖，下列說法不正確的是A．該反應有水的生成B．利用此反應可將乙烯氧化為環氧乙烷C．過氧硫酸氫根是該反應的催化劑D．通過調節環境的酸堿性，可以控制部分極性共價鍵的斷裂8．漢黃芩素是傳統中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是A．該物質的分子式為B．該物質遇溶液不發生顯色反應C．1mol該物質與溴水反應，最多消耗1molD．與足量發生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種9．S-誘抗素是一種植物的生長平衡因子，原名天然脫落酸，是所有綠色植物均含有的純天然產物。下列說法不正確的是A．可以在催化劑作用下生成有機高分子化合物B．該有機物的分子式為C．可使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，且褪色原理相同D．1mol該物質可與足量的鈉完全反應生成1mol氫氣10．可降解塑料的合成路線如下：下列說法不正確的是A．可用飽和溴水鑒別A和BB．發生的是氧化反應C．D到是縮聚反應D．D和均可在氫氧化鈉溶液中水解，得到相同的水解產物11．化學與生產、生活密切相關。下列說法錯誤的是A．用紅外光譜實驗確定青蒿素分子中的官能團B．水庫的鋼閘門與電源正極連接可實現電化學保護C．智能手機常用的鋰離子電池屬于二次電池D．以鐵粉為主要成分制成雙吸劑放入食品包裝袋，可以延長食物的保質期12．聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與形成聚維酮碘，其結構表示如下：(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是A．聚維酮在一定條件下能發生水解反應 B．聚維酮的單體是C．聚維酮分子由個單體聚合而成 D．聚維酮碘是一種水溶性物質13．下列關于青蒿素分子的說法中，不正確的是A．青蒿素的分子式為B．過氧基團(－O－O－)的存在可以通過紅外光譜證實C．對青蒿素進行結構改良得到了藥效更佳的雙氫青蒿素，該過程發生了氧化反應D．通過晶體的X射線衍射實驗可獲得青蒿素晶體中分子的空間結構14．化合物丙是一種醫藥中間體，可以通過如圖反應制得。下列說法不正確的是

A．丙的分子式為B．甲的一氯代物有3種(不考慮立體異構)C．乙中含有碳碳雙鍵、酯基兩種官能團D．甲、丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色二、填空題15．按要求寫出下列方程式(1)與NaOH溶液在加熱的條件下反應的化學方程式：_______。(2)乳酸[]形成聚乳酸的化學方程式：_______。(3)對甲苯酚與甲醛在酸性條件下形成熱型性塑料的化學方程式：_______。(4)肉桂醛()發生銀鏡反應的離子方程式：_______。(5)雙酚()與碳酸二甲酯生成聚碳酸酯的化學方程式：_______。16．回答下列問題：(1)在有機物：①；②；③；④；⑤；⑥為同系物的是___________(填編號)，一定互為同分異構體的是___________(填編號)。(2)寫出含有2個、1個、3個原子團，且核磁共振氫譜有4組峰的的烴類物質的結構簡式___________；(3)用系統命名法命名為___________。(4)是否存在順反異構現象___________(填“是”、“否”、“不確定”)；(5)電石氣的電子式___________。(6)分子式為的某烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烴的結構簡式為___________。(7)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是___________。A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔17．表示有機物組成的方式有多種，根據下列有機物的組成，回答有關問題。①②甲：乙：③④(1)①是鍵線式，其分子中最多有_______個原子共面。(2)②表示的是甲、乙兩種烴的球棍模型，等質量的甲、乙完全燃燒消耗的氧氣：甲_______(填“>”“<”或“=”)乙。(3)③是結構簡式，寫出其在Cu作用下與氧氣反應的化學方程式_______。(4)④是某烴的含氧衍生物的比例模型，寫出它與甲醛反應生成高分子的化學方程式_______。18．某芳香族有機化合物A能與NaOH溶液反應，相對分子質量為136，其中含碳的質量分數為70.6%，氫的質量分數為5.9%，其余為氧。(1)A的分子式是_______。(2)若A含有酯基，且1molA消耗1molNaOH，則A的結構簡式可能是_______或_______。(3)若A能與溶液發生顯色反應，也能發生銀鏡反應，其結構有_______種。(4)若A分子苯環上只有一個取代基，既能發生銀鏡反應又能與NaOH溶液反應，寫出其與NaOH溶液反應的化學方程式_______。19．I.烴分子中可能存在以下結構單元：－CH3、－CH2－、。其中的碳原子分別被稱為伯、仲、叔、季碳原子，數目分別用n1、n2、n3、n4表示。請根據不同烷烴的組成和結構，分析烷烴(除甲烷外)中各種原子數的關系。(1)某有機物的結構簡式如圖：該分子中的n3=____，該分子的系統命名為____。(2)若某烷烴的n2=n3=n4=1，則該烷烴分子式為____。II.某烴A0.2mol在氧氣中完全燃燒后，生成化合物B、C各0.8mol，試回答：(3)烴A的分子式為____。(4)若烴A不能使溴水褪色，并且一氯取代物只有一種，則可能的結構簡式為____。(5)若烴A能使溴水褪色，在與H2加成，其加成產物分子中含有3個甲基，烴A可能的結構有____種。在A可能的結構中，存在順反異構的有____種(填字母)。A．0

B．1

C．2

D．3三、有機推斷題20．化合物M是合成治療肥胖疾病藥物——鹽酸氯卡色林的中間體，其合成路線如下：完成下列填空：(1)A的結構簡式_______；D中含氧官能團的名稱是_______。反應①是否可以在光照條件下進行，請判斷并說明理由_______。(2)反應②的化學方程式為_______。(3)反應④發生了取代反應，另一個產物是HBr，推斷有機物F的分子式_______。(4)B的同分異構體有多種，寫出滿足下列條件的同分異構體。_________①含苯環，②能與反應，③不同化學環境的氫原子個數比是2∶2∶2∶1。(5)參照上述合成路線，設計以和為原料合成的合成路線。_________，(合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標產物)21．恩雜魯胺是一種抑制癌細胞增殖的藥物，其合成路線如下：(1)A分子中含σ鍵的數目為_______。(2)D→E的反應類型為_______。(3)E生成G的過程分兩步：第一步為，第二步為。則X的結構簡式為_______。(4)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式_______。①苯環上有兩個取代基，其中一個是-F；②堿性條件可以發生水解，同時有氨氣逸出；③分子中有4種不同化學環境的氫。(5)已知：Ⅰ.Ⅱ.苯環上有烷基時，新引入的取代基連在苯環上烷基的鄰位或對位；苯環上有羧基時，新引入的取代基連在苯環上羧基的間位。請寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖。(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。________22．閱讀下列材料，解答有關試題：(Ⅰ)丙烯與氯氣的混合氣體在500℃的條件下，在丙烯飽和碳原子上發生取代反應。(Ⅱ)乙烯與氯水反應生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。(Ⅲ)氯乙醇在堿性條件下失去氯化氫生成環氧乙烷()。(Ⅳ)環氧乙烷在酸性條件下，從碳氧鍵處斷裂開環發生加成反應。下列是從丙烯開始制備甘油的反應：(1)寫出下列有機化合物的結構簡式：A________；B________；C________。(2)寫出下列反應的反應類型：②________；⑤________。(3)寫出下列反應的化學方程式：①___________________________________________________________；④___________________________________________________________。答案第=page2525頁，共=sectionpages1616頁答案第=page2626頁，共=sectionpages1616頁參考答案：1．C【詳解】A．反應①為+CH3OH→H2O+，化合物A為CH3OH，故A正確；B．反應②中二氧化碳分子中有碳氧雙鍵斷裂，反應②的類型為加成反應，故B正確；C．根據總反應2CH3OH+CO2→H2O+，產物中有水生成，反應原料中的原子利用率小于100%，故C錯誤；D．中的官能團是酯基，酯基能與NaOH溶液發生水解反應，D正確；故選C。2．C【詳解】A．甲醛含羰基、三聚甲醛含醚鍵，二者結構不相似，不是同系物，A正確；B．由結構簡式可知，聚甲醛屬于線型高分子化合物，B正確；C．聚甲醛的鏈節是-OCH2-，C不正確；D．由題干信息可知與在一定條件下可以共同聚合生成，D正確；答案選C。3．C【詳解】A．由X結構簡式可知，X的分子式為，故A正確；B．與苯環直接相連的原子共面，碳碳叁鍵兩端的原子共線，則Y中所有原子處于同一平面，故B正確；

C．Y物質中沒有碳碳雙鍵，不存在順反異構體，故C錯誤；D．同一周期隨著原子序數變大，第一電離能變大，N的2p軌道為半充滿穩定狀態，第一電離能大于同周期相鄰元素，故Z中第一電離能最大的元素是N，故D正確。故選C。4．C【詳解】5.0g麻黃素其中含氮8.48%，含N質量5.0g8.48%=0.424g，含N的物質的量為=0.03mol；完全燃燒可得，物質的量為=0.30mol，C為0.30mol、C質量為0.30mol12g/mol=3.6g；的物質的量為=0.227mol，其中H為0.45mol、H質量為0.45g；則含有氧元素質量為5.0g-3.6g-0.45g-0.424g=0.526g，為0.03mol，則C、H、N、O原子數目比為0.3:0.45:0.03:0.03=10:15:1:1，對照4個答案可知，分子式為；故選C。5．C【分析】M中羥基氫被取代生成N，N發生消去反應生成碳碳雙鍵得到花椒毒素；【詳解】A．M含有酚羥基能與氯化鐵發生顯色反應、而N沒有，能用溶液進行鑒別，A錯誤；B．由圖可知，N的分子式為，B錯誤；C．只有酚羥基和鈉反應、酯基不和鈉反應；酚羥基、酯基能與氫氧化鈉反應，M中酯基會生成酚羥基又能與氫氧化鈉；故一定量的M分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為1∶3，C正確；D．由結構可知，上述路線中M經過取代生成N，N發生消去反應生成碳碳雙鍵得到花椒毒素，D錯誤；故選C。6．A【詳解】由芳香化合物A的結構簡式和反應后B和C的分子式判斷，A在堿性條件下水解后酸化得到BC，C的結構為，C氧化得到D，且D能發生銀鏡反應，則D為HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH與Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D；故選A。7．C【詳解】A．由圖像分析，在堿性（OH-）條件下反應這一步，是有H2O生成的，A項正確；B．利用題給機理，CH2=CH2與進一步得到環氧乙烷，B項正確；C．通過圖像流程分析，HSO開始參與反應最終轉為SO，不是催化劑，C項錯誤；D．通過分析這個過程，可知通過調節環境的堿性，使得有機物中的-OH間的極性共價鍵斷裂，D項正確；故答案選C。8．A【分析】該有機物中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵，具有酚、醚、酮和烯烴的性質，一定條件下能發生顯色反應、氧化反應、取代反應、加成反應、加聚反應等。【詳解】A．根據結構簡式可知該物質的分子式為C16H12O5，選項A正確；B．含酚－OH，遇FeCl3溶液顯紫色，選項B錯誤；C．酚－OH的鄰對位與溴水發生取代反應，碳碳雙鍵與溴水發生加成反應，則1mol該物質與溴水反應，最多消耗2molBr2，選項C錯誤；D．與足量H2發生加成反應后，該分子中官能團碳碳雙鍵、羰基均減少，選項D錯誤；答案選A。9．C【詳解】A．含有官能團碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，A正確；B．根據有機物結構簡式得到分子式為，B正確；C．碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳發生加成反應褪色，碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應褪色，C錯誤；D．羥基、羧基可以和足量的鈉反應生成氫氣，1mol該物質可與鈉完全反應生成1mol氫氣，D正確；故答案為：C。10．C【分析】苯酚與H2在Ni催化下加熱，生成環己醇，則B是環己醇，C與過氧乙酸發生氧化反應，生成D（C6H10O2），則D中含有酯基，D在一定條件下酯基斷鍵聚合生成PCL。【詳解】A．A是苯酚，B是環己醇，苯酚與溴水可以反應，生成三溴苯酚白色沉淀，環己醇與溴水不反應，不符合題意，A錯誤；B．由題干可知的反應為過氧乙酸氧化C生成D，發生氧化反應，不符合題意，B錯誤；C．縮聚反應有小分子生成，而D到過程沒有小分子生成，符合題意，C正確；D．D含有酯基，是D聚合反應得到的，均含有酯基，均可在氫氧化鈉溶液中水解，得到相同的水解產物，不符合題意，D錯誤；故答案為：C。【點睛】根據有機物的分子式和官能團，判斷有機物的性質和反應類型。11．B【詳解】A．用紅外光譜實驗確定青蒿素分子中的官能團，A正確；B．水庫的鋼閘門與電源負極連接可實現電化學保護，為外加電源的陰極保護法，B錯誤；C．鋰離子電池是充電電池，屬于二次電池，C正確；D．鐵粉具有還原性，能作抗氧化劑，可以延長食物的保質期，D正確；故選B。12．C【詳解】A．聚維酮含有肽鍵，具有多肽化合物的性質，可發生水解生成氨基和羧基，故A正確；B．由高聚物結構簡式可知聚維酮的單體是，故B正確；C．由2m+n個單體加聚生成，故C錯誤；D．高聚物可與HI3形成氫鍵，則也可與水形成氫鍵，可溶于水，故D正確；故選C。13．C【詳解】A．由青蒿素的結構式推知，其分子式是，A項正確；B．有機特征官能團可通過紅外光譜證實，B項正確；C．青蒿素轉化為雙青蒿素中，發生還原反應，C項錯誤；D．通過晶體的X射線衍射實驗可獲得衍射圖，經過計算可以從衍射圖中獲得晶體有關信息，如了解鍵角、鍵長等，從而了解空間結構，D項正確；故答案選C。14．A【詳解】A．根據結構簡式可知丙的分子式為C10H14O2，故A錯誤；B．有幾種氫原子，其一氯代物就有幾種，甲結構對稱，有3種氫原子，所以一氯代物有3種，故B正確；C．根據結構簡式可知乙中含有碳碳雙鍵、酯基兩種官能團，故C正確；D．含有碳碳不飽和鍵的有機物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，這三種物質都含有碳碳雙鍵，所以都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確；故選A。15．(1)+4NaOH+CH3COONa+NaCl+2H2O(2)n+(n-1)H2O；(3)n+nHCHO+(n-1)H2O(4)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)2n+n→+4nCH3OH【解析】(1)中酯基、—Cl、酚羥基，能在氫氧化鈉溶液中發生水解，中和反應，生成、CH3COONa、NaCl，方程式為：+4NaOH+CH3COONa+NaCl+2H2O；(2)乳酸中含有羥基、羧基，多個分子間發生縮聚反應可生成高分子化合物聚乳酸，反應的方程式為：n+(n-1)H2O；(3)對甲苯酚與甲醛在酸性條件下縮聚反應生成塑料：n+nHCHO+(n-1)H2O；(4)肉桂醛含—CHO，可發生銀鏡反應，+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O；(5))碳酸二甲酯與雙酚在一定條件下發生酯交換反應，可生成芳香族聚碳酸酯和新醇，反應方程式為：2n+n→+4nCH3OH。16．(1)

②⑥

③④(2)(3)2，3-二甲基-1-丁烯(4)否(5)(6)(7)BC【解析】(1)由結構簡式可知，和都是含有1個碳碳雙鍵，分子組成上相差1個的烯烴，互為同系物；和的分子式相同，都為，但碳碳三鍵的位置不同，結構不同，互為同分異構體；故答案為：②⑥；③④；(2)含有2個、1個、3個原子團的烴類為烷烴，核磁共振氫譜有四組峰，滿足以上條件的烴的結構簡式為；故答案為：；(3)的結構簡式為，從離官能團最近的一端開始編號，用系統命名法命名為2，3-二甲基-1-丁烯；故答案為：2，3-二甲基-1-丁烯；(4)該分子為2-甲基丙烯，分子中左邊的雙鍵碳原子連接兩個氫原子，因此不存在順反異構現象；故答案為：否；(5)電石氣即乙炔，分子式為C2H2，所以乙炔的電子式為；故答案為：；(6)由乙烯為平面結構可知，乙烯中4個H被甲基取代后所有C原子共面，則C6H12的某烴的所有碳原子都在同一平面上，則該烴的結構簡式；故答案為：；(7)由逆向合成分析法可知，若為，則有機物的命名原則兩種原料分別是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔；若為，則兩種原料分別為2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔；故答案為：BC。17．(1)16(2)=(3)(4)【解析】(1)①是苯乙烯的鍵線式，分子中有一個苯環平面與乙烯平面(如圖)，兩平面通過單鍵旋轉可以重合，故所有原子共面，最多16個原子共面；(2)②是乙炔和苯的球棍模型，由于乙炔與苯最簡式相同(CH)，等質量的乙炔與苯所含碳、氫的質量相同，完全燃燒耗氧量相同；(3)該反應是醇的催化氧化，方程式為；(4)④是苯酚，苯酚與甲醛發生的是酚醛縮聚反應：。18．(1)(2)

(3)13(4)NaOH+→HCOONa+【分析】有機化合物A相對分子質量為136，其中含碳的質量分數為70.6%，氫的質量分數為5.9%，其余為氧，則氧的質量分數為23.5%。三種元素的原子個數為C:；H：；O：，有機物A的分子式為：，該物質屬于芳香族有機化合物可知含有苯環，能與NaOH溶液反應說明存在羧基或者酯基，據此分析解答。(1)由上述分析可知A的分子式為：，故答案為：；(2)若A含有酯基，且1molA消耗1molNaOH，可知A的結構中不存在酚類酯結構，則A可能是或，故答案為：；；(3)若A能與溶液發生顯色反應，也能發生銀鏡反應，可知其含有酚羥基和醛基，若A中存在酚羥基和，在苯環上存在鄰、間、對三種結構；若苯環上存在酚羥基、-CHO、-CH3三種基團，則酚羥基、-CHO處于鄰位時甲基有4種位置，若酚羥基、-CHO處于間位時甲基有4種位置，若酚羥基、-CHO處于對位時甲基有2種位置，共計13種結構，故答案為：13；(4)若A分子苯環上只有一個取代基，既能發生銀鏡反應又能與NaOH溶液反應，可知其結構種存在HCOO-結構，符合的A的結構為，A與NaOH反應的方程式為：NaOH+→HCOONa+，故答案為：NaOH+→HCOONa+；19．(1)

2

2，3，4，4－四甲基己烷(2)C8H18(3)C4H8(4)(5)

1

A【解析】（1）在分子中，含有6個-CH3，1個-CH2-，1個，1個，所以n3=2；該分子的主鏈上有6個碳原子，在2、3、4三個主鏈碳原子上分別連有1、1、2個甲基，系統命名為2，3，4，4-四甲基己烷；（2）某烷烴的n2=n3=n4=1，則表示分子中有1個-CH2-，1個，1個，另外還有5個-CH3，其可能結構簡式為，其分子式為：C8H18；（3）烴含有C、H兩種元素，某烴A0.2mol在氧氣的充分燃燒后生成化合物B，C各0.8mol，即生成CO2、H2O各0.8mol，所以碳原子和氫原子的個數是4、8，因此烴A的分子式為C4H8；（4）若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下，能與氯氣發生取代反應，其一氯代物只有一種，這說明A是環丁烷，則烴A的結構簡式為：；（5）若烴A能使溴水褪色，則A中含有碳碳雙鍵，在與H2加成，其加成產物分子中含有3個甲基，則A可能的結構為：；如果存在順反異構，則兩個雙鍵碳所連的原子或者原子團都不同，根據A的結構簡式可知，A不存在順反異構，故答案為：1；A。20．(1)

羥基

-Cl取代的是苯環上的H，如果條件是光照，則會取代-C