選修5有機化學根底第1節有機化合物的結構、分類與命名-3-考綱要求:1.了解常見有機化合物的結構;了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結構。2.了解有機化合物存在同分異構現象,能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。3.能根據有機化合物命名規那么命名簡單的有機化合物。4.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。-4-根底梳理考點突破有機化合物的分類與結構1.有機物的分類(1)按碳的骨架分類-5-根底梳理考點突破(2)按官能團分類①官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團。②有機物主要類別、官能團和典型代表物:-6-根底梳理考點突破-7-根底梳理考點突破2.有機物中碳原子的成鍵特點-8-根底梳理考點突破自主穩固

判斷正誤,正確的畫“√〞,錯誤的畫“×〞。(1)CH3CH2CH3既屬于鏈狀烴又屬于脂肪烴(√)(2)含有羥基的物質只有醇或酚(×)(3)丙烯的結構簡式為CH2CHCH3(×)(4)含有醛基的有機物一定屬于醛類(×)(5)和

都屬于酚類

(×)(6)CH3CH2Br分子中的官能團是Br(×)(7)含有苯環的有機物屬于芳香烴

(×)-9-根底梳理考點突破-10-根底梳理考點突破例1亮菌甲素注射液用于膽囊炎發作、其他膽道疾病并發急性感染及慢性淺表性萎縮性胃炎。亮菌甲素注射液的有效成分是3-乙酰基-5-羥甲基-7-羥基香豆素,結構簡式如圖:以下判斷正確的選項是(B)A.該物質的分子式是C12H11O5B.從官能團上看,該物質既是醇又是酚C.從官能團上看,該物質既是醚又是酮D.該物質是芳香烴的衍生物,且含有2個苯環答案解析解析關閉答案解析關閉-11-根底梳理考點突破-12-根底梳理考點突破跟蹤訓練

1.S-誘抗素的分子結構如圖,以下關于該分子說法正確的選項是(A)A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環、羥基、羰基答案解析解析關閉分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基,不含有苯環和酯基,故B、C、D三項均錯誤,A項正確。答案解析關閉A-13-根底梳理考點突破-14-根底梳理考點突破-15-根底梳理考點突破-16-根底梳理考點突破同系物、同分異構體和有機物的命名-17-根底梳理考點突破-18-根底梳理考點突破3.有機化合物的命名(1)烷烴的習慣命名法-19-根底梳理考點突破-20-根底梳理考點突破-21-根底梳理考點突破-22-根底梳理考點突破(4)苯及其同系物的命名①苯作為母體,其他基團作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果有多個取代基取代苯環上的氫原子,根據取代基苯環上的位置不同,分別用“鄰〞“間〞“對〞表示。也可對連接取代基的苯環上的碳原子進行編號,選取最小的位次進行命名。②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。-23-根底梳理考點突破(5)烴的衍生物的命名烴的衍生物等有機化合物命名時,一般也需經過選母體、編序號、寫名稱三個步驟。如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能團,如果官能團中沒有碳原子(如—OH),那么母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團相連接的碳原子;如果官能團中含有碳原子(如—CHO),那么母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團上的碳原子,在編序號時,應盡可能讓官能團或取代基的位次最小。如-24-根底梳理考點突破自主穩固

判斷正誤,正確的畫“√〞,錯誤的畫“×〞。(1)相對分子質量相同的有機物不一定是同分異構體(√)(2)正丁烷和異丁烷互為同系物(×)(3)最簡式相同的兩種有機物,可能是同分異構體,也可能是同系物(√)(4)通式相同,組成上相差假設干個CH2原子團有機物一定是同系物(×)-25-根底梳理考點突破-26-根底梳理考點突破考查角度一同分異構體的書寫及數目判斷1.烷烴烷烴只存在碳鏈異構,書寫時要注意全面而不重復,具體規那么如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,同鄰間;不重復,要寫全。以C6H14為例說明(只寫出碳骨架)-27-根底梳理考點突破-28-根底梳理考點突破-29-根底梳理考點突破-30-根底梳理考點突破3.常見烷烴和烷基的同分異構體丁烷:正丁烷和異丁烷共2種;戊烷:正戊烷、異戊烷和新戊烷共3種;二甲苯:兩個甲基在苯環上分別處于鄰、間、對位置共3種;丙基:正丙基和異丙基共2種;丁基:正丁烷去掉一個氫原子,有2種;異丁烷去掉一個氫原子,有2種,共4種。-31-根底梳理考點突破例2(2021銀川模擬)分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機物的同分異構體共有(不包括立體異構)(B)種種種種答案解析解析關閉答案解析關閉-32-根底梳理考點突破歸納總結:同分異構體數目判斷的“四種方法〞(1)記憶法:記住一些常見有機物異構體數目,例如:①凡只含一個碳原子的分子均無異構體;②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔無異構體;③4個碳原子的烷烴有2種異構體,5個碳原子的烷烴有3種異構體,6個碳原子的烷烴有5種異構體。(2)基元法:如丁基有4種,那么氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體。-33-根底梳理考點突破(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體,四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規律有:①同一碳原子上的氫原子等效;②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。-34-根底梳理考點突破跟蹤訓練

答案解析解析關閉答案解析關閉-35-根底梳理考點突破2.(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反響放出H2的有機化合物有4種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質不可能為D。A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚-36-根底梳理考點突破-37-根底梳理考點突破-38-根底梳理考點突破-39-根底梳理考點突破-40-根底梳理考點突破考查角度二

常見有機物的系統命名法1.烷烴的命名選主鏈

稱某烷?編號位

定支鏈?取代基

寫在前?標位置

短線連?不同基

簡到繁?相同基

合并算(1)最長、最多定主鏈:當有幾個相同長度的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如-41-根底梳理考點突破含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近〞“簡〞“小〞原那么。-42-根底梳理考點突破如

(3)寫名稱。①按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷。②在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。原那么:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數字之間用“,〞相隔,漢字與阿拉伯數字之間用“-〞連接。如(2)中有機物分別命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。-43-根底梳理考點突破-44-根底梳理考點突破3.苯的同系物的命名(1)以苯作母體,其他基團作為取代基。例如,苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對表示。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。-45-根底梳理考點突破-46-根底梳理考點突破-47-根底梳理考點突破-48-根底梳理考點突破-49-根底梳理考點突破誤區警示:(1)有機物系統命名中常見的錯誤①主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多);②編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小);③支鏈主次不分(不是先簡后繁);④“-〞“,〞忘記或用錯。(2)弄清系統命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能團;②二、三、四等指相同取代基或官能團的個數;③1、2、3等是指官能團或取代基的位置;④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1個、2個、3個、4個。-50-根底梳理考點突破跟蹤訓練

1.寫出以下有機物名稱。-51-根底梳理考點突破-52-根底梳理考點突破答案解析解析關閉在烷烴的命名中2號位上不能有乙基,3號位上不能有丙基,A項錯誤;必須注明氯原子在鏈上的位置,B項錯誤;芳香族化合物必然有苯環,沒有苯環不能為芳香族化合物,C項錯誤;分子結構中含有—COOH,所以屬于羧酸,D項正確。答案解析關閉D-53-根底梳理考點突破有機物分子式與結構式確實定1.元素分析-54-根底梳理考點突破2.相對分子質量的測定——質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。3.有機化合物結構式確實定(1)根本思路-55-根底梳理考點突破(2)根本方法-56-根底梳理考點突破(3)有機物分子不飽和度確實定-57-根底梳理考點突破-58-根底梳理考點突破考查角度一有機物分子式確實定1.明確有機物分子式確實定流程-59-根底梳理考點突破2.掌握有機物分子式確定的規律方法(1)最簡式規律①常見最簡式相同的有機物。②含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。③含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。-60-根底梳理考點突破

-61-根底梳理考點突破

的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時,將碳原子數依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。-62-根底梳理考點突破例4有A、B、C三種烴,:①B完全燃燒的產物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3。②C為飽和鏈烴,通常狀況下呈氣態,其二氯代物有三種。③A是B分子中的氫原子全部被甲基取代的產物;A遇Br2的CCl4溶液不退色,其一氯代物只有一種。試答復以下問題:(1)B的最簡式為CH3,分子式為C2H6,其二溴代物有2種。(2)C的三種二氯代物的結構簡式為:-63-根底梳理考點突破解析解析關閉由B的燃燒產物可推出B中n(C)∶n(H)=1∶3,B的最簡式為CH3,故B的分子式只能是C2H6,為乙烷,二溴代物有兩種。由②可推斷C應為異丁烷,氣態烷烴中只有異丁烷的二氯代物有三種。甲基取代乙烷中的所有氫原子生成2,2,3,3-四甲基丁烷,分子式為C8H18。-64-根底梳理考點突破-65-根底梳理考點突破跟蹤訓練

1.某氣態化合物X含C、H、O三種元素,現以下條件:①X中C的質量分數;②X中H的質量分數;③X在標準狀況下的體積;④X對氫氣的相對密度;⑤X的質量,欲確定化合物X的分子式,所需要的最少條件是(A)A.①②④B.②③④C.①③⑤ D.①②答案解析解析關閉C、H的質量分數已知,則O的質量分數可以求出,從而推出該有機物的實驗式,結合相對分子質量即可求出它的分子式。答案解析關閉A-66-根底梳理考點突破2.某含C、H、O三種元素的有機物,經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%,氫的質量分數是13.51%,那么其實驗式是C4H10O,通過質譜儀測定其相對分子質量為74,那么其分子式為C4H10O。答案解析解析關閉答案解析關閉-67-根底梳理考點突破考查角度二有機物結構確實定1.通過價鍵規律確定:某些有機物根據價鍵規律只存在一種結構,那么可直接由分子式確定其結構式。如C2H6,根據碳元素為4價,氫元素為1價,碳碳可以直接連接,可知只有一種結構:CH3—CH3;同理,由價鍵規律,CH4O也只有一種結構:CH3—OH。2.紅外光譜:根據紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團,從而確定有機物結構。3.核磁共振氫譜:根據核磁共振氫譜中峰的個數和面積可以確定不同化學環境下氫原子的個數及個數比,從而確定有機物結構。4.有機物的性質:根據有機物的性質推測有機物中含有的官能團,從而確定有機物結構。常見官能團的檢驗方法如下:-68-根底梳理考點突破-69-根底梳理考點突破例5對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑。對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反響而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:-70-根底梳理考點突破以下信息:①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定,易脫水形成羰基;②D可與銀氨溶液反響生成銀鏡;③F的核磁共振氫譜說明其有兩種不同化學環境的氫,且峰面積比為1∶1。答復以下問題:(1)A的化學名稱為甲苯;-