學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精第4課時苯及其同系物的化學性質(zhì)［學習目標定位]1.熟知苯及其同系物與X2、濃H2SO4、濃HNO3、酸性KMnO4溶液的反應。2。認識苯及其同系物之間性質(zhì)的差異及原因。一、苯及其同系物的取代反應1．鹵代反應＋Br2eq\o(→，\s\up7(Fe)）。2．硝化反應＋HNO3(濃)eq\o(→，\s\up7(濃H2SO4），\s\do5(△)）＋H2O.＋3HNO3（濃）eq\o(→，\s\up7（△))＋3H2O。3．磺化反應＋H2SO4(濃）＋H2O。苯的溴代反應和硝化反應注意事項(1)溴代反應①反應條件：純液溴、Fe或FeBr3作催化劑.②反應產(chǎn)物:溴苯不溶于水，比水密度大。(2)硝化反應①反應物混合順序:先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后加入苯.②濃H2SO4作用：作催化劑和吸水劑。③加熱方式：水浴加熱。例1下列關于苯的說法中，正確的是（）A．苯的分子式為C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液退色,屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式（)看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子之間的鍵完全相同答案D解析從苯的分子式C6H6看,其氫原子數(shù)遠未達到飽和,應屬不飽和烴，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式（)并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，只是由于習慣而沿用,不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成了溴苯,發(fā)生的是取代反應而不是加成反應；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同。【考點】苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合規(guī)律總結(jié)苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵，所以苯環(huán)既有烷烴的性質(zhì)(易發(fā)生取代)，又具有烯烴的性質(zhì)（能發(fā)生加成反應）.二、苯及其同系物的加成反應1．苯環(huán)上碳原子之間形成的是一種介于單雙鍵之間特殊的化學鍵，一般情況下較為穩(wěn)定，所以苯及其同系物不易發(fā)生加成反應，而易發(fā)生取代反應。但是從組成上看苯環(huán)是不飽和的結(jié)構(gòu),所以在合適的催化劑和一定條件下可以與某些物質(zhì)發(fā)生加成反應。2．試寫出在催化劑、加熱、加壓條件下苯、甲苯分別與H2發(fā)生加成反應的化學方程式:＋3H2eq\o（→，\s\up7(催化劑）,\s\do5(△））；＋3H2eq\o（→,\s\up7(催化劑），\s\do5（△)）.

苯及其同系物的加成反應(1)苯及其同系物較難發(fā)生加成反應進一步說明苯環(huán)上并不含與烯烴中相同的碳碳雙鍵。(2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液退色，但因為發(fā)生萃取作用可以使溴水退色。例2苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實是(）①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色②苯不能使溴水因發(fā)生化學反應而退色③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷④苯中碳碳鍵的鍵長完全相等⑤鄰二氯苯只有一種⑥間二氯苯只有一種A．①② B．①⑤C．③④⑤⑥ D．①②④⑤答案D解析本題考查苯分子結(jié)構(gòu)的證明方法，應抓住單、雙鍵性質(zhì)的不同進行對比思考。如果苯中存在交替的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，則會出現(xiàn)下列幾種情況：Ⅰ.因為含C=C,具有烯烴的性質(zhì)，則既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；Ⅱ.苯環(huán)中C—C和C=C的鍵長不可能相等;Ⅲ.鄰二氯苯會有兩種，即和.而題中③和⑥的性質(zhì)不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，結(jié)果都一樣.【考點】苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合規(guī)律總結(jié)苯分子結(jié)構(gòu)不是單、雙鍵交替的事實(1）苯分子中的碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間.（2)苯的鄰二元取代物如和等是同一種物質(zhì)而非同分異構(gòu)體。（3)從性質(zhì)上講，苯分子不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不能與溴水發(fā)生加成反應。例3（2017·湖北武漢一中高二檢測)對于有機物，下列說法正確的是（）A．該物質(zhì)的分子式為C10H12B．該物質(zhì)能與4molBr2完全加成C．該物質(zhì)能發(fā)生加聚反應D．該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有3種答案C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)的分子式為C12H14，故A錯誤；含2個碳碳雙鍵,則1mol該物質(zhì)能與2molBr2完全加成，故B錯誤;含碳碳雙鍵，該物質(zhì)能發(fā)生加聚反應，故C正確；結(jié)構(gòu)不對稱，苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的H,則苯環(huán)上的一氯代物有4種，故D錯誤。【考點】苯的化學性質(zhì)【題點】苯的加成反應規(guī)律總結(jié)1mol、—C≡C—、最多能分別與1molH2、2molH2、3molH2發(fā)生加成反應。三、苯及其同系物的氧化反應1．實驗探究（1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液退色，如甲苯由于可以與酸性KMnO4溶液反應生成苯甲酸從而使酸性KMnO4溶液退色,反應式為(2)分子式為C10H14的苯的同系物,苯環(huán)上只有一個支鏈的同分異構(gòu)體有四種，請在表中空格內(nèi)寫出第四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①②③④Ⅰ.上述四種物質(zhì)中分別加入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是①②③中酸性KMnO4溶液退色，④中不退色。Ⅱ。通過上述實驗得出的結(jié)論是若與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,則能被酸性KMnO4溶液氧化；若與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，則不能被酸性KMnO4溶液氧化。苯苯的同系物燃燒現(xiàn)象火焰明亮，有濃煙燃燒通式CnH2n－6＋eq\f（3n－3，2）O2eq\o（→,\s\up7（點燃))nCO2＋(n－3)H2O酸性高錳酸鉀溶液不反應，溶液顏色不變有α-H的能使酸性高錳酸鉀溶液退色：無α—H的不能使酸性高錳酸鉀溶液退色苯及其同系物的氧化反應例4（2017·安徽安慶一中高二期末）苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，下列關于甲苯的實驗事實中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響的是（）A．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色C．甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應答案B解析A項，甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應，但產(chǎn)物不同，側(cè)鏈對苯環(huán)有影響，使苯環(huán)變得活潑，更容易發(fā)生取代反應，甲苯硝化生成三硝基甲苯，說明側(cè)鏈對苯環(huán)有影響；B項，甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色，生成苯甲酸，說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響；C項，烴燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰與烴中碳的含量有關，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響；D項，1mol甲苯或1mol苯都能與3molH2發(fā)生加成反應，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響。【考點】苯的同系物的化學性質(zhì)【題點】苯的同系物化學性質(zhì)的綜合取代。例5下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯 D．己烷和苯答案C解析若區(qū)別兩種物質(zhì)，它們與酸性KMnO4溶液或溴水混合后現(xiàn)象應各不相同。A、D項中它們與溴水混合后現(xiàn)象相同;B項中物質(zhì)與酸性KMnO4溶液混合后現(xiàn)象相同。【考點】苯與苯的同系物的性質(zhì)【題點】有關苯與苯的同系物的鑒別與檢驗規(guī)律總結(jié)常用于烴類有機物的鑒別和檢驗的試劑和方法（1)(2）溴水eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(水層無色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等,做萃取劑有機溶劑層有色,水層無色，退色\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(加成反應—-烯烴、二烯烴、炔烴等不飽,和烴，氧化還原反應——如SO2＋Br2＋2H2O,=H2SO4＋2HBr)），不退色——飽和烴烷烴和環(huán)烷烴)）例6苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：(R，R′表示烷基或氫原子)（1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是____________________;乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2）有機物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1）9（2)、解析(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。題中信息沒有說明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸,但仔細分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點-—側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸），說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基,也可能是一個甲基和一個丙基,而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)（—CH2CH2CH3和），兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu).（2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對稱位置。【考點】苯的同系物的化學性質(zhì)【題點】苯的同系物的氧化反應1．下列事實能說明苯是一種不飽和烴的是（)A．苯不能使酸性KMnO4溶液退色B．苯在一定條件下可與液溴發(fā)生取代反應C．苯在一定條件下可與H2發(fā)生加成反應D．苯不能使溴水退色答案C解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，而不飽和烴的最主要性質(zhì)是能夠發(fā)生加成反應,所以當某物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應時,即可說明該烴是不飽和烴。

【考點】苯的化學性質(zhì)【題點】苯的化學性質(zhì)綜合2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是()A．2-丁烯 B．甲苯C．1—丁烯 D．答案C【考點】苯分子的組成與結(jié)構(gòu)【題點】苯分子的空間構(gòu)型3．(2017·河北石家莊二中高二月考）要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是（）A．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱B．先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C．點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水答案B解析加入濃硫酸與濃硝酸后加熱難以證明甲苯的存在，A項錯誤；先加足量溴水，己烯與溴水發(fā)生加成反應生成鹵代烴，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若酸性高錳酸鉀溶液退色,證明含有甲苯，B項正確；二者均可燃燒，點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色,無法確定甲苯的存在，C項錯誤；己烯和甲苯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液退色，再加入溴水無法確定甲苯的存在,D項錯誤。【考點】苯的同系物的化學性質(zhì)【題點】苯的同系物的鑒別與檢驗4．（2017·安徽馬鞍山二中高二期中)下列敘述中,錯誤的是(）A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃可反應生成硝基苯B．甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應，主要生成2-氯甲苯或4—氯甲苯C．乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸）D．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷答案B

解析苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃發(fā)生取代反應生成硝基苯和水,A項正確；甲苯與氯氣在光照下反應，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項錯誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，D項正確。【考點】苯和苯的同系物的性質(zhì)【題點】苯和苯的同系物的性質(zhì)綜合5．某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實驗證明它能使酸性高錳酸鉀溶液退色，但不能使溴水退色。（1）試判斷該有機物屬于哪類烴，并寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。答案（1)該有機物屬于苯的同系物。支鏈為乙基時，為，支鏈是2個甲基時，為、.(2)或解析有機物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫，顯然有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種.這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法，叫等效氫法。【考點】苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點】由性質(zhì)逆推苯的同系物的結(jié)構(gòu)[對點訓練］題組1苯分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有關苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是（)A．與是同一種物質(zhì),說明苯分子中碳碳雙鍵、碳碳單鍵交替排列B．苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙，說明苯組成中含碳量較高C．煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯,苯是無色無味的液態(tài)烴D．向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上層呈橙紅色答案B解析與是同一種物質(zhì)，說明苯分子中不是碳碳雙鍵、碳碳單鍵交替排列;苯的分子式為C6H6,含碳量大，不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙；苯具有芳香氣味,為液體烴；四氯化碳與苯互溶，苯與溴的四氯化碳溶液混合后振蕩、靜置，溶液不分層。【考點】苯的綜合考查【題點】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合分析2．下列有關苯的敘述中錯誤的是（）A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙色答案D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小,所以振蕩并靜置后上層液體為橙色.【考點】苯的化學性質(zhì)【題點】苯的化學性質(zhì)綜合3．（2017·重慶一中高二月考)下列實驗能獲得成功的是（)A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物答案A解析溴水與苯混合分層,苯在上層；溴水與CCl4混合分層,CCl4在下層;己烯使溴水退色，現(xiàn)象各不相同，所以用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯，故A正確;溴水與己烯發(fā)生加成反應生成的二溴己烷可溶于苯中,無法過濾分離，故B錯誤；苯與溴水不反應，苯、液溴、鐵粉混合制成溴苯，故C錯誤;己烷和苯互溶，不可用分液法分離，故D錯誤。【考點】苯的化學性質(zhì)【題點】苯的溴化反應4．(2017·山東省實驗中學高二開學測試）下列關于苯的敘述正確的是(）A．反應①為取代反應，有機產(chǎn)物浮在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應③為取代反應,只生成一種產(chǎn)物D．反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應,因為苯分子含有3個碳碳雙鍵答案B解析反應①苯與Br2發(fā)生取代反應生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有機產(chǎn)物沉在下層，A項錯誤;燃燒反應是氧化反應,所以反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙,B項正確;反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，反應中還有水生成,C項錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，所含碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，D項錯誤。【考點】苯的化學性質(zhì)【題點】苯的化學性質(zhì)綜合題組2苯的同系物的性質(zhì)5．（2017·河北臨漳一中高二月考)下列有關反應和反應類型不相符的是(）A．甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應制TNT（取代反應）B．苯與乙烯在催化劑存在下反應制取乙苯(取代反應）C．甲苯與酸性KMnO4溶液反應（氧化反應)D．甲苯制取甲基環(huán)己烷（加成反應)答案B解析甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合反應制TNT，甲苯中氫原子被硝基取代，該反應屬于取代反應,故A正確;苯與乙烯在催化劑存在下反應制取乙苯，該反應屬于加成反應，不屬于取代反應，故B錯誤；甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，該反應屬于氧化反應，故C正確；甲苯與氫氣發(fā)生加成反應生成甲基環(huán)己烷，該反應屬于加成反應，故D正確。【考點】苯的同系物的化學性質(zhì)【題點】苯的同系物化學性質(zhì)的綜合6．（2017·黑龍江大慶高二模擬）校園“毒跑道”事件媒體常有報道，其對人體造成傷害的原因之一是超標使用了苯、甲苯等有機溶劑。下列有關說法正確的是(）A．甲苯的分子式為B．甲苯分子中所有原子都處于同一平面C．甲苯的一氯取代物有5種同分異構(gòu)體，它們的熔、沸點各不相同D．甲苯和苯互為同系物答案D解析A項,為甲苯的結(jié)構(gòu)簡式，其分子式為C7H8，錯誤；B項，甲烷空間構(gòu)型為正四面體，因此甲基上所有原子不共面，錯誤；C項，甲苯分子中有4種不同的氫原子,因此一氯代物有4種,錯誤；D項，甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個“CH2”,因此互為同系物，正確。【考點】苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合7．下列說法中，正確的是（）A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n為正整數(shù)）B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應答案D解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)、且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n>6,且n為整數(shù)）；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應；甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，這是側(cè)鏈受苯環(huán)的影響所致。【考點】苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合8．向苯的同系物乙苯(）中加入少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后退色;而向苯（)中加入酸性高錳酸鉀溶液或把乙烷（C2H6）通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液均不退色，下列解釋正確的是（）A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈的影響易被氧化C．側(cè)鏈受苯環(huán)的影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈之間的影響均易被氧化答案C解析把乙烷（C2H6）通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液不退色，說明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是側(cè)鏈；,比較乙烷和乙苯的結(jié)構(gòu)，可以看出差別在于乙苯中多了苯環(huán)，所以是由于苯環(huán)的存在，影響了烷基的活性，使烷基易被氧化。【考點】苯的同系物的化學性質(zhì)【題點】苯的同系物的氧化反應題組3苯的同系物的同分異構(gòu)體9．間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被-NO2取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有（）A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時,通常采用“對稱軸”法.即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，或是在對稱軸上而不能越過對稱軸（針對一元取代物而言）.如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示）：鄰二甲苯（小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對二甲苯。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種。【考點】苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)【題點】苯環(huán)上取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷10．甲苯苯環(huán)上的氫原子被兩個溴原子取代，生成的二溴代物有6種,則苯環(huán)上的三溴代物有（）A．3種 B．4種C．5種 D．6種答案D解析甲苯苯環(huán)上的二溴代物有6種，可利用換元法推知三溴代物也有6種.【考點】苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)【題點】苯的同系物苯環(huán)上取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷11．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對二甲苯 D．乙苯答案C解析四種物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為2、3、1、3.分子的對稱性越強,其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目越少.【考點】苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)【題點】苯環(huán)上取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷12．(2017·全國卷Ⅰ，9）化合物（b）、(d）、(p）的分子式均為C6H6,下列說法正確的是（)A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面答案D解析苯的同分異構(gòu)體還有CH3—C≡C—C≡C-CH3等，A錯誤；b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種（、)，p的二氯代物有3種(),B錯誤；b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，C錯誤;D對，d、p中都存在類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能處于同一平面，D正確。【考點】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合［綜合強化]13．異丙苯［]是一種重要的有機化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：（1)由苯與2—丙醇反應制備異丙苯屬于__________反應;由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為__________________________________________________________________。（2）異丙苯有多種同分異構(gòu)體,其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是__________。答案（1）取代Br2/Fe(或Br2/FeBr3）（2）1,3,5—三甲苯解析（1）由苯與2—丙醇(）制備異丙苯屬于取代反應，由異丙苯制備對溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對位引入-Br,所以與苯的鹵代反應條件相同,需用液溴在鐵（或溴化鐵）做催化劑條件下反應。（2)異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對稱的1,3,5—三甲苯中等效氫原子最少，故其一溴代物最少(共2種）.【考點】苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【題點】苯及苯的同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合14．（2017·江蘇如東高中高二段測）人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。（1）由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩上叁鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。（2）已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種如圖Ⅰ和Ⅱ.①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面(即化學性質(zhì)方面)：Ⅱ不能________(填字母，下同),而Ⅰ能________.A．被酸性高錳酸鉀溶液氧化B．與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應C．與溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應D．與氫氣發(fā)生加成反應定量方面：1molC6H6與H2加成時，Ⅰ需消耗H2________mol,而Ⅱ需消耗H2________mol.②今發(fā)現(xiàn)C6H6還有另一種立體結(jié)構(gòu)如圖所示，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。(3）已知萘的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關于萘的說法正確的是________（填字母).A．萘的分子式為C10H10B．1mol萘能與6molH2發(fā)生加成反應C．萘分子中所有原子在同一平面上D．一溴代萘只有兩種同分異構(gòu)體答案（1）HC≡C—C≡C—CH2-CH3（答案合理即可)(2）①CCD32②3(3)CD解析（2)①Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與溴水發(fā)生加成反應，能與氫氣發(fā)生加成反應，不能與溴發(fā)生取代反應。Ⅰ中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，不能被酸性