1、第二節 醇和酚第八章 烴的衍生物問題1、判斷下列物質中官能團是什么？CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH12345671、認識官能團問題2 、醇和酚在結構上有何區分？羥基化合物醇酚鏈烴基與羥基相連而成苯環與羥基直接相連而成1.醇和酚的概念醇：羥基與鏈烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物。 一、醇醇的概念和分類酚：羥基跟苯環直接相連的化合物。 2.醇的分類根據醇分子中含有醇羥基的數目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。根據醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。根據醇分子中的烴基是否有芳香烴

2、基，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。3醇的通式醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應的飽和一元醇的通式為CnH2n2O； 烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO； 苯的同系物的通式為CnH2n6，則相應的一元醇的通式為:CnH2n6O。例如：常見的一元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇(三元醇)（2）編號（1）選主鏈（3）

3、寫名稱選最長碳鏈，且含OH從離OH最近的一端起編號CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）（二）、飽和一元醇的命名取代基位置取代基名稱羥基位置母體名稱（羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”、“三”等表示。）練習：寫出下列醇的名稱2甲基1丙醇2丁醇2，2二甲基1丁醇思考與交流： 名稱結構簡式相對分子質量沸點/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630 -88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對比表格中的數據，你能得出什么結論？結

4、論：相對分子質量相近的醇和烷烴,醇的沸點遠高 于烷烴 醇的物理性質 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）學與問：你能得出什么結論？ 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數目增多，醇的溶解性減小 乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸點高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸點高于1丙醇，其原因是： 由于羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。 醇的物理性質：（見書P49思考與交

5、流）1）沸點 相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點高于烷烴（醇中存在氫鍵）。 飽和一元醇，隨C原子數，沸點。 C原子數相同時，羥基數，沸點。2）溶解性 低級醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）與水任意比互溶。飽和一元醇，隨C原子數，溶解性。分子式結構式結構簡式官能團C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羥基）空間結構:、乙醇1.組成與結構:球棒模型比例模型乙醇的分子式結構式及比例模型 物理性質乙醇是一種無色、有香味的液體，密度比水小，易揮發，易溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精。 化學性質醇的化學性質主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應

6、中都有斷裂的可能。 (如K、Na、Ca、Mg、Al)： 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。該反應中乙醇分子斷裂了OH鍵。(1)跟金屬反應鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學方程式 2Na2H2O 2 NaOH H2問題1比較鈉與水、乙醇反應的實驗現象，比較二者 羥基上氫原子的活潑性結論1乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。 處理反應釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，原因是（1）由于鈉塊較大，取出過程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設

7、想；（2）加水反應劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯。（3）向反應釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和，熱效應小，因此是比較安全，可行的處理方法。 思考與交流P49-50(2)消去反應實驗現象：溫度升至170 左右，有氣體產生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色（發生了什么反應？）。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 時發生消去反應生成乙烯。作用：可用于制備乙烯制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到170，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？ 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用

8、是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質氣體？如何除去？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為13？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性

9、。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。HCCHHOHHH濃硫酸170CH2=CH2+H2O原理:討論醇發生消去反應與鹵代烴發生消去反應有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH的乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH

10、2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170 結論醇發生消去反應的分子結構條件: 1、烴中碳原子數2 2、相鄰碳原子上有可以脫去的水分子（即接-OH的碳鄰近的碳原子上有氫原子） 3、反應條件：濃硫酸、加熱 取代反應C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O濃硫酸思考題下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發生消去反應的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.環己醇 F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF燃燒C2

11、H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化(是否所有的醇都能發生催化氧化？）2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O2 2O2 2 2H2O 乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)氧化反應知識點乙醇的化學性質與結構的關系乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應中斷裂鍵的部位： (1)和金屬鈉反應時斷鍵_。(2)和濃硫酸共熱至170 時斷鍵_。(3)和濃硫酸共熱至140 時斷鍵_。(4)在銀催化下與O2反應時斷鍵_。練習對于 ，若斷裂CO鍵，則可能發生的反

12、應有()與鈉反應 鹵代反應 消去反應 催化氧化反應 A B C DB總結乙醇的化學性質與其結構的關系乙 醇 制 法1、發酵法 發酵法是制取乙醇的一種重要方法，所用原料是含糖類很豐富的各種農產品，如高梁、玉米、薯類以及多種野生的果實等，也常利用廢糖蜜。這些物質經過發酵，再進行分餾，可以得到95（質量分數）的乙醇。2、乙烯水化法 以石油裂解產生的乙烯為原料，在加熱、加壓和有催化劑（硫酸或磷酸） 存在的條件下，使乙烯跟水反應，生成乙醇。這種方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生產乙醇，成本低，產量大，能節約大量糧食，所以隨著石油化工的發展，這種方法發展很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化劑加熱

13、加壓歸納、總結乙醇的化學性質CH3COOC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化劑O2，Cu或Ag HBr，H2O，濃硫酸，170H2O，催化劑NaOH，CH3COOH，濃硫酸，C2H5ONaNa1甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。2乙二醇( )和丙三醇( )都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作汽車發動機的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用

14、做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。 、重要的醇簡介（六）醇的化學性質：與金屬鈉反應：在反應中飽和一元醇和產生的氫氣存在著怎樣的定量關系呢？ CH2OH請寫出 與金屬鈉反應的化學方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa2（OH ） H2與HX反應:燃燒:催化氧化:CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2OCnH2n+1OH + O2 CO2 + H2OCnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳

15、原子上沒有氫原子則不能被氧化。消去反應：連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子, 否則不能消去反應。討論有機物的氧化反應、還原反應的含義：氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（失H或加O）還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加H或失O）醇類被氧化的分子結構條件及規律：結論：1、羥基碳上有2個氫原子的醇(伯醇）被氧化 成醛或酸；2、羥基碳上有1個氫原子的醇（仲醇）被氧化成酮。3、羥基碳上沒有氫原子的醇（叔醇）不能被氧化。練習下列4種醇中，不能被催化氧化的是()D3）消去反應思考：下列醇能否發生消去反應？若能別發生，則生成物為什么？從中你能得出什么結論？歸納、總結醇的消

16、去反應規律與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有H。練習：判斷下列物質中那些能發生消去反應CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3CCH2BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl寫出化學式為C4H10O的醇的同分異構體1、其中能被氧化成醛的有幾種？2、能發生消去反應的有哪些？3、 C4H10O屬于醚的同分異構體有幾種寫出下列化學方程式：1、 CH3CH2OH與濃鹽酸的反應： CH2CH2OH 發生分子內脫水CH2OH在Cu作催化劑時氧化2、3、酚：分子中羥基與苯環直接相連的有機化合物屬于酚化合物。練習：判斷下列物質哪種是酚類？ 二、酚最簡單的酚苯酚1、

17、苯酚的結構 分子式C6H6O 結構簡式 或 或 C6H5OHOH 2、苯酚的物理性質顏色：狀態：氣味：溶解性：無色晶體特殊氣味難溶于冷水，易溶于65以上的熱水，易溶于酒精等有機溶劑熔點： 43 苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，根據其性質，應如何處理？苯酚的物理性質立即用酒精清洗思考醫藥下面是苯酚軟膏的部分說明書【藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用。【注意事項】 1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。 2.連續使用一般不超過1周，如仍未見好轉，請向醫師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥， 用酒精洗凈。堿性藥物色澤變紅用酒精洗凈C C C

18、C C C H O H H H H H 苯酚的結構 易被氧化可能具有酸性苯環上可以取代可能和Na反應請你預測苯酚可能有什么化學性質？結構決定性質-OH能與鈉等反應 R能發生取代，加成等反應苯酚的化學性質苯酚的化學性質3、苯酚的化學性質(1)苯酚的弱酸性探究實驗2：如何證明苯酚的酸性可供選擇的實驗藥品：苯酚、酒精、稀HCl、NaOH溶液、FeCl3溶液、Br2水實驗設計：苯酚與NaOH溶液混合表1：苯酚酸性探究苯酚的化學性質實驗現象及解釋取少量苯酚溶液于試管中，再向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管再向試管中加入稀鹽酸沉淀溶解溶液變渾濁+ HCl+ NaClOHONa石炭酸苯酚的酸性OH

19、+ NaOHONa+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）苯酚的酸性強弱如何？ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。 澄清渾濁ONa+HClOH+NaCl結論: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH 51思考：1、如何除去苯中的苯酚？加NaOH溶液，再分液思考：2、如何分離苯和苯酚？加NaOH溶液 再分液 苯 苯酚鈉加稀HCl 分液苯酚的化學性質表2：醇羥基、酚羥基、羧基比較苯酚的化學性質NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇OH酚OHCOOH練習已知某物質結構簡式如下： 1 mol此物質能消耗Na多少mol？ Na

20、OH 多少mol？NaHCO3多少mol苯酚的化學性質3mol2mol1mol思考：乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說明了什么？酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環的影響苯酚的化學性質苯酚的化學性質問題： 苯環對羥基有影響，那么羥基對苯環有影響嗎？（2）苯酚取代反應探究實驗3：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實驗現象+ HBr+ Br2 該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗 和定量測定苯酚的化學性質現象：產生白色絮狀沉淀白色絮狀沉淀33 苯酚苯對溴的要求反應條件取代苯環上氫原子數結論解釋一次取代苯環上三個氫原子一次取代苯環上一個氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯試比較苯、苯酚與溴反應的異同：苯酚與溴取代反應比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環上的H變得更活潑了苯酚的化學性質鄰對位上的H（3）苯酚顯色反應作用：可用于苯酚和FeCl3的相互檢驗探究實驗4：在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現象 現象： 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6 + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+六苯氧合鐵離子紫色（4）苯酚氧化反應O對苯醌粉紅色4、苯酚的用途重要的化工原料: 酚醛樹脂,染料, 醫藥,農藥酚類物質是水污染物之一,排放前必須經過處理.4211.251、下列物質久置于空氣中， 顏色會發生變