1、第三章 烴的衍生物教材分析及教學建議 -吳永一、本章在教材中所處的地位和作用本章是在必修課中學習含氧衍生物的基礎上，結合烴的含氧衍生物的結構特點和性質，進一步加深認識有機化合物的加成、取代、氧化和消去反應。通過烴、鹵代烴及烴的含氧衍生物等有機物間的相互轉化，使學生對所學知識進行綜合應用。通過學習有機合成與逆合成分析法鞏固烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物的性質和轉化關系，并認識到有機合成在人類生活中的重要意義，體會新化合物的不斷合成使有機化學具有特殊的科學魅力。該章內容是烴的衍變產物，因而上章知識是學習本章的基礎。如：有機物的分類、有機物中碳碳鍵、同分異構體及烴的命名、取代、加成、聚合等有機反應等等，

2、這些知識對學習本章都是非常重要的。同時本章介紹的酯的水解、銀鏡反應和酯化反應又是學習后續兩章內容的基礎。如：第四章中的油脂的水解、葡萄糖和麥芽糖的銀鏡反應及第五章中的聚酯等都是本章內容的拓展和應用。本章將促進學生結合生產、生活實際了解烴的含氧衍生物對環境和健康可能產生的影響，討論烴的含氧衍生物的安全使用，關注烴的含氧衍生物對環境和健康的影響。通過對有機合成的學習，認識到有機合成在人類生活和社會進步中的重要意義。二、本章內部結構關系本章在內容選擇上重視類別的概念引入。本章教材共分為兩大部分，烴的含氧衍生物（醇、酚、醛、酸、酯）和有機合成。（1）第一節 醇與酚 本節關于醇，仍以乙醇為典型代表物，結

3、合醇的結構特點，介紹了醇的消去反應、取代反應和氧化反應，在一元醇的基礎上簡單介紹了乙二醇、丙三醇，并以圖片的形式列舉了它們的應用；通過“思考與交流”和“學與問”的方式以表格的形式列舉了部分醇的沸點，介紹了醇分子間的氫鍵。苯酚是酚類化合物中最典型的一元酚，本節介紹了苯酚的酸性和取代反應，在呈現方式上主要是歸納推理式，通過實驗現象歸納苯酚的性質；教材中通過“學與問”比較苯、苯酚和乙醇的性質，要求學生自主說明有機分子中基團之間存在相互影響。（2）第二節 醛 本節認識醛類的結構特點和性質主要是通過醛類的典型代表物乙醛，介紹了乙醛的氧化反應和加成反應，主要通過實驗來歸納乙醛的性質；通過兩個“學與問”，結

4、合乙醛的結構特點，復習和應用了核磁共振氫譜圖；另一個結合乙醛的加成反應，進一步認識有機化學中的氧化反應和還原反應。（3）在第三節 羧酸和酯 本節又選取了乙酸和乙酸乙酯作為羧酸和酯的代表物，為了避免重復，同樣采取了“復習與提升”的編寫策略，通過“科學探究”復習了乙酸的酸性和酯化反應；而乙酸乙酯水解的學習是通過“科學探究”探索在不同介質和條件下的水解速率。既體現新課程標準提倡的探究性學習方式，又深化了學習內容及化學不同分支之間的了解。（4）本章第四節結合實例具體講述了有機合成的過程和逆合成分析法，并通過逆合成分析，復習、鞏固烴、鹵代烴和烴的含氧衍生物等各類有機物的相互轉化。本章教學的要求是螺旋上升

5、的，不要求學生對知識的掌握一步到位。有了初步印象后，在后續的學習中反復出現，反復應用，最后提高到課標所期望的要求，如對核磁共振氫譜圖的學習在烴的衍生物的學習過程中基本上每一種代表物都有核磁共振氫譜圖，通過反復學習使學生加深對核磁共振氫譜圖的認識。三、本章相關內容的新舊對比分析第一節醇酚（過渡教材分為兩節書）新教材過渡教材醇類1、介紹醇的分類（、一元醇、二元醇、多元醇）及重要代表物的用途，增加了氫鍵的概念。省略了甲醇的毒性。2、在高一已經學習乙醇的基礎上了解實際問題復習醇與金屬鈉反應、乙醇的氧化反應（補充了醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應的實驗及反應原理）資料卡片介紹有機物的氧化還原反應1、 乙醇的消去

6、反應（實驗室制乙烯的反應原理、裝置增加了除雜質裝置）制乙烯并檢驗資料卡片：乙醇的分子間脫水成醚4、取代反應C2H5OHHBrC2H5BrH2O無醇類的分類、用途部分是相同的，但沒有介紹氫鍵只提到乙醇的催化氧化及燃燒，沒有乙醇與重鉻酸鉀的氧化反應（閱讀內容中有酒后駕車的檢測方法，氧化劑為三氧化鉻），有機物的氧化反應和還原反應放在乙醛一節中作為概念明確指出。放在乙烯的制取中介紹，也沒有除雜質裝置無無（但在選做實驗部分有實驗）選學：乙醇的工業制法：發酵法、乙烯水化法酚1、苯酚的毒性、消毒、防腐作用和苯酚沾到皮膚上的處理用小字體作為注釋出現。2、苯酚的水溶性及弱酸性的實驗改為：苯酚渾濁澄清渾濁沒有苯酚

7、電離的化學方程式再用文字介紹苯酚的酸性比碳酸弱資料卡片：苯酚的顯色反應取代反應的部分相同（稀苯酚溶液與濃溴水的反應）實踐活動：查閱資料了解含酚廢水的危害和處理方法，設計環保宣傳報道。苯酚的毒性、消毒、防腐作用和苯酚沾到皮膚上的處理作為正文內容出現。苯酚渾濁澄清渾濁有苯酚電離的化學方程式，苯酚的顯色反應有演示實驗閱讀：酚類的簡介無第二節醛新教材過渡教材1、先提出醛類的概念，甲醛的物理性質、用途簡介（不提蟻醛的俗名）此部分放在后面醛類才介紹2、乙醛增加了乙醛的核磁共振氫譜與結構的確定資料卡片：醛在自然界的存在與生活中的應用化學性質基本相同（銀鏡反應、與新制的氫氧化銅反應、加成反應）學與問：甲醛發生

8、銀鏡反應、與新制的氫氧化銅反應的化學方程式。無3、信息搜索：搜索甲醛的資料，寫一篇如何安全使用甲醛的短文。科學視野：丙酮、羰基的介紹無第三節羧酸酯新教材過渡教材一、羧酸1、乙酸的核磁共振氫譜2、實驗探究：設計（P60）實驗驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱（串連實驗）2、 設計實驗探究酯化反應的歷程3、 資料卡片：自然界中的有機酸無無實驗：乙酸與碳酸鈉的反應直接給出用示蹤原子說明酯化反應的歷程無家庭小實驗：用乙酸除水垢二、酯（獨立作為一類物質詳細介紹）乙酸乙酯的核磁共振氫譜實驗探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中，以及在不同溫度下的水解速率。思考與交流：在制酸乙酯實驗中要提高乙酸乙酯的產率，

9、采取哪些措施資料卡片：化學平衡移動原理簡介沒有獨立作為一類物質介紹，在介紹乙酸的酯化反應中提到酯的水解并用實驗驗證在中性、酸性、堿性溶液中水浴加熱水解對比無學生已有平衡移動原理的理論知識第四節有機合成新教材過渡教材一、有機合成的過程原料中間體中間體目標化合物討論：引入CC的三種方法、引入鹵原子的三種方法、引入羥基的四種方法無二、逆合成分析法目標化合物中間體中間體基礎原料合成路線的選擇原則學與問：以2甲基丙烯酸為原料合成卡托普利的合成總產率例：以草酸二乙酯的合成說明“逆合成分析法”在有機合成中的應用第三章烴的衍生物教學建議四、本章課時安排及教學重難點第一節 醇 酚 2課時第一課時 重點：醇類與酚

10、類的在結構上的區別以及判斷方法醇類的物理性質 乙醇的化學性質難點：醇與酚的結構上的區別以及判斷乙醇的化學性質第二課時 重點：認識酚類物質，能夠識別酚和醇掌握苯酚的分子結構、物理性質、化學性質和主要用途理解苯環和羥基的相互影響難點：苯酚的分子結構、化學性質；苯環和羥基的相互影響第二節 醛 1課時第三課時 重點：醛的典型代表物的組成和結構特點，知道醇、醛、羧酸的轉化關系難點：醛的結構特點和化學性質第三節 羧酸 酯 2課時第四課時 重點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應難點：乙酸的酯化反應第五課時 重點：酯的水解難點：酯的水解第四節 有機合成 1課時第六課時 重點：常用的有機合成方法；逆合成分析法難點：合

11、理的有機合成途徑和線路的確定第七、八、九課時：組織全章復習（包括單元練習題講評）五、本章每節課的教學流程及建議第一節：醇 酚醇和酚是重要的烴的含氧衍生物，它們共同特點是都含有羥基官能團。在教學時，要注意要根據“結構決定性質”的基本思想方法，研究羥基官能團的結構特點及其化學性質，對比醇和酚的結構和性質；要注意從乙醇的結構和性質遷移到醇類的結構和性質，如根據乙醇與金屬鈉的反應規律，推測甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇與金屬鈉反應的產物；根據乙醇與濃硫酸加熱反應可能生成乙烯或乙醚的反應規律，推測2丙醇可能的反應產物；根據乙醇與氫溴酸反應規律，推測1丙醇與氫溴酸反應的產物；根據乙醇的催化氧化反應規律，推測

12、1丙醇和2丙醇的催化氧化反應的產物。對于苯酚的教學，可先由學生分組開展實驗探究，實驗探究的內容包括苯酚在水中和NaOH溶液中的溶解性，苯酚鈉溶液與稀鹽酸、碳酸的反應，苯酚溶液與濃溴水和FeCl3溶液的反應。通過實驗探究了解了苯酚的性質后，讓學生比較苯酚與苯、苯酚與醇的性質，得出有機物分子中基團之間是相互影響的。第二節：醛。進行教學時，要注意研究醛基官能團的結構特點及其化學性質，運用“結構決定性質”的觀點，推測乙醛可能的化學性質；再通過實驗，探究乙醛的化學性質，落實“性質反映結構”的觀點；要注意對比羥基和醛基、乙醇和乙醛的結構和性質的差別；要注意乙醇和乙醛之間的了解，培養學生學會用變化的觀點去思

13、考問題，掌握醇和醛之間官能團轉化的基本規律；要注意從乙醛的結構和性質遷移到醛類化合物，如根據乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應規律，讓學生寫出甲醛、丙醛與與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應的化學方程式，以培養學生的能力。第三節：羧酸 酯在化學2中學生已經了解了乙酸的結構和性質及乙酸乙酯的水解，本節又選取了乙酸和乙酸乙酯作為羧酸和酯的代表物，為了避免重復，在教學中可采取“復習與提升”的策略，通過“科學探究”復習乙酸的酸性和酯化反應；而乙酸乙酯的學習可通過“科學探究”探索在不同介質和條件下水解速率。這樣既體現課程標準提倡的探究性學習方式，又深化了學習內容及化學不分支之間的了解。第四節：有機合成

14、在以往的教科書中沒有專門講解，是新增加的一節內容。通過復習再現、資料給予、課題探究等形式，分析有機合成過程，復習各類有機物的結構、性質、反應類型、相互轉化關系。教學時可通過典型例題的分析，使學生認識到合成的有機物與人們生活的密切關系；通過有機物逆合成法的推理，培養學生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。六、本章綜合探究活動的建議安排新課程倡導探究學習，有機化學基礎的探究學習主要是實驗探究。本章提供了較多的可供探究的活動題材，如：醇的沸點規律性、苯和苯酚發生溴代反應的差異、探究醇羥基、酚羥基酸性差異、乙酸與乙醇酯化反應原理及如何提高乙酸乙酯的產率、乙酸乙酯在不同條件下水解速率等等，可通過學生自己設計實驗方案從而獲得所要掌