苯酚復習：一.醇的定義：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環側鏈上的碳結合的羥基化合物。二.醇的分類（細化）1.根據醇分子中羥基數目：分一元醇二元醇…2.根據醇分子中烴基是否飽和：分飽和醇和不飽和醇3.根據醇分子中烴基是否含有苯環：含苯環的醇叫芳香醇，不含苯環的叫脂肪醇三、酚：1、定義：羥基跟苯環直接相連的化合物。酚醇醇

酚中最簡單的是苯分子上的一個氫原子被羥基取代叫苯酚。二：苯酚的分子組成和結構：分子式：C6H6O結構式：結構簡式：C6H5OH或苯酚分子的模型：1.物理性質(1)色、味、態a.常溫：(2)溶解性b.65℃:

苯酚

，其濃溶液對皮膚有

，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應立即用

洗滌。(3)毒性酒精a.無色強烈的腐蝕性b.具有特殊的氣味c.通常為晶體（熔點是43℃）有毒四、苯酚的性質——俗名石炭酸，有弱酸性。a.哪些事實可以說明苯酚有酸性？思考：b.設計一個最簡便的實驗證明苯酚的酸性？苯酚懸濁液，滴加NaOHaq—介于碳酸與碳酸氫根之間如何證明苯酚的酸性？NaOHH2O+CO2+H2O+NaHCO3

酸性比碳酸弱！!Na2CO3NaHCO3+總結：a.苯酚的酸性：酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色.b.苯酚與NaOH溶液反應生成的苯酚鈉跟比苯酚酸性強的酸反應都能生成苯酚。c.苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，無論量多少都生成NaHCO3和苯酚。d.苯中有少量苯酚：用氫氧化鈉溶液除去苯酚，然后分液2NaH2↑22醇和苯酚都有羥基，熔化的苯酚可以與鈉反應放出氫氣，這點醇羥基和酚羥基相同，但酚羥基氫活潑性大于醇羥基。醇羥基和酚羥基有區別嗎？（2）取代反應：-OH對苯環的影響。苯酚能與鹵素，硝酸，硫酸等發生取代反應，由于羥基對苯環的影響，苯環上羥基鄰，對位上的氫原子活性很強，易被取代。苯酚比苯更易發生取代反應。苯酚與溴水反應3Br23HBr↓

三溴苯酚（白色）注意：此實驗成功的關鍵在于溴要過量，且用濃溴水。用途：此反應很靈敏，常用于工業廢水中苯酚的定性檢驗和定量測定。苯和苯酚都能和溴反應，有何不同？

苯酚與濃溴水的反應不需要加熱，不需要催化劑。而苯必須在催化劑作用下和純溴才能發生取代反應。

(3)

顯色反應：苯酚遇三價鐵離子呈紫色，用于檢驗苯酚![練習]：不用任何試劑鑒別：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六種溶液。思考：鑒別出物質的順序？

這一反應也可檢驗苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質檢驗FeCl3

A.常溫下呈粉紅色，被氧氣氧化B.可使KMnO4溶液褪色C.可以燃燒露置的苯酚為何常常顯淡紅色？（4）氧化反應：？苯酚被空氣中的氧氣氧化生成對苯醌O＝＝O五、苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫藥、染料、農藥可用于環境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料因此,苯酚是一種重要的化工原料。以氯苯與水反應合成苯酚A利用特殊氣味。B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀C利用與三價鐵離子的顯色反應七：苯酚的檢驗方法：八.拓展知識：工業制取苯酚原料：以苯，硫酸，氫氧化鈉，亞硫酸鈉為原料，經磺化合成苯酚。反應原理如下：利用的原理：強酸可以從弱酸鹽中制取弱酸。酸性強弱：苯磺酸＞亞硫酸＞苯酚化學性質小結在苯酚分子中，羥基與苯環兩個基團，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現出自身特有的化學性質。FeCl3溶液2用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現象分別如何？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現象紫色溶液無現象紅褐色沉淀血紅色溶液1.怎樣分離苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→過濾得到苯酚。練習：3.下列物質互為同系物的是（）A.C6H5OHC6H5CH2OHB.CH3CH2OHCH3OHC.CH3CH＝CH2CH3CH2CH3D.CH3CH2OHCH3OCH34.從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以如下操作：①蒸餾；②過濾；③加入足量鈉；④分液；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量氫氧化鈉溶液；⑦加入三氯化鐵溶液；⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液；⑨加入足量濃溴水；⑩加適量鹽酸。正確的操作順序：⑥①⑤5.用簡單而又現象明顯的方法檢驗某工廠排放的污水中有無苯酚的方法?

6.(2004年全國理綜)化合物A（C4H10O)是一種有機溶劑，A可以發生下列反應：BADECCl2光照濃H2SO4Br2CCl4問題:(1)A分子中的官能團名稱是()(2)A只有一種一氯取代物B,寫出A結構簡式()羥基(CH3)3COH(3)A的同分異構體F也可以有框圖內A的各種變化，且F的一氯取代物有三種結構，寫出F的結構簡式()（4）寫出A轉化為B的化學方程式:

(CH3)2CHCH2OH(CH3)3COH+Cl2CH3

+HClCH2ClCCH3OH光照自讀：乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連烴基