1、考試科目代碼：311沈陽藥科大學2004年碩士研究生入學考試有機化學試題注意：答案務必寫在答題紙上，寫在試題紙上無效。一、 判斷題（10）：1 化合物的系統名稱是5-氨基水楊酸。2 2,3-戊二烯沒有手性碳原子，所以為非手性分子。3 一個化合物的堿性越強，其親核性就越強。4 具有實物和鏡像關系的分子就是一對對映體。5 盡管D-葡萄糖為醛糖，D-果糖為酮糖，但是它們均能發生銀鏡反應。6 咪唑、吡啶和嘧啶均為堿性化合物。7 (R)-2-丁醇與苯磺酰氯反應得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氫氧化鈉水溶液中水解得到2-丁醇，其構型為(R)。8 (2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊

2、二醇均具有手性，且互為對映體。9 奧（見下圖）是僅由碳、氫組成的烴類化合物，因此和苯一樣是非極性分子。10. 甲烷的氯代反應是親核取代反應。二、 選擇題（30）：1. 1-丁烯在過氧化物存在下，與N-溴丁二酰亞胺（NBS）發生取代反應，可以得到（ ）種單溴代產物。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 上述都不對2. 下列化合物中，酸性最強的是（ ）。 3. 在下列化合物中，進行在SN1和SN2均容易的是（ ）。 A. PhCOCH2Cl B. PhCl C. PhCH2Cl D. CH3CH2Cl4. 環戊烯與HOBr反應的主要產物是（ ）。A. 1-溴環戊醇 B. 2-溴環戊醇 C. 3-溴

3、環戊醇 D. 2-溴環戊酮 5. 在下列試劑中，與酮反應生成醇的是（ ）。 A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH3CH2ONa D. Ph3 P=CHCH36. 2,3-丁二醇和（ ）反應生成乙醛。 A. CH3CO3H B. H2SO4 C. HIO4 D. KMnO47. 下列離子中，酸性最弱的是（ ）。 8. 丁炔與過量HCl發生加成反應的主要產物是（ ）。 A. 1,1-二氯丁烷 B. 1,2-二氯丁烷 C. 2,2-二氯丁烷 D. 1,2-二氯-1-丁烯9. 下列離子中，堿性最強的是（ ）。 10. 6-巰基嘌呤的結構式是（ ）。 11. 能發生碘仿反應的化合物是（

4、）。 A. 叔丁醇 B1-丙醇 C甲醇 D2-丙醇 12. 在堿性條件下，下列化合物發生水解反應速度最快的是（ ）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能發生銀鏡反應的是（ ）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在親電取代反應中，活性最強的化合物是（ ）。 A呋喃 B吡咯 C吡啶 D苯 15. 下列化合物中，與HCN發生反應速度最快的是（ ）。 A丙酮 B丙醛 C三氯乙醛 D環戊酮三、完成下列反應式（40）:四、由指定的原料及必要的無機試劑完成下列目標化合物的合成（可選用合適的有機化合物作為反應溶劑）（16）:

5、五、舉例說明下列名詞（20）: 1. 構型異構體2. 互變異構體3. 差向異構體4. Huckel規則5. Hofmann消除五、解釋下列實驗現象或實驗事實（14）: 1. 3-溴-1-戊烯與乙醇鈉在乙醇中反應生成的產物為3-乙氧基-1-戊烯，其反應速率取決于溴代烴和乙醇鈉的濃度，而當其與乙醇反應時，產物除了3-乙氧基-1-戊烯外，還有1-乙氧基-2-戊烯，且其反應速率僅與溴代烴的濃度有關。2. 3-乙基-2-環己烯酮在氫氧化鉀水溶液中加熱得到2,3-二甲基-2-環己烯酮。六、推導結構（20）:1. 化合物A（C5H6O3）能夠與乙醇作用得到兩個互為異構體的化合物B和C，B和C分別與亞硫酰氯作

6、用后，在加入乙醇，得到相同化合物D，試寫出 A、B、C和D的結構式。2. 化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀鹽酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。將A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸餾，收集餾出液得到化合物B，B能與碘及氫氧化鈉溶液生成黃色沉淀。將殘留在蒸餾瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固體沉淀物C（C7H6O3）。C可用水蒸汽蒸餾進行提純，且可溶于 NaHCO3水溶液，試寫出 A、B和C 的結構式。3. 堿性化合物A（C7H17N），具有旋光性，與等摩爾的碘甲烷反應生成水溶性化合物B（C8H20NI），B與濕的氧化銀作用后受熱生成三甲胺和唯一的烯烴C（C5H10），C沒有旋光

7、性，C與等摩爾的氫氣加成生成2-甲基丁烷，試寫出 A、B和C的結構式。考試科目代碼：311沈陽藥科大學2005年碩士研究生入學考試有機化學試題參考答案二、 判斷題（10）：1 ×2 ×3 ×4 ×5 6 7 ×8 9 ×11. ×二、 選擇題（30）：1. D2. D 3. C4. B 5. B6. C7. 下列離子中，酸性最弱的是（ A ）。 8. 丁炔與過量HCl發生加成反應的主要產物是（ C ）。 A. 1,1-二氯丁烷 B. 1,2-二氯丁烷 C. 2,2-二氯丁烷 D. 1,2-二氯-1-丁烯9. 下列離子中，堿性

8、最強的是（ A ）。 10. 6-巰基嘌呤的結構式是（ D ）。 11. 能發生碘仿反應的化合物是（ D ）。 A. 叔丁醇 B1-丙醇 C甲醇 D2-丙醇 12. 在堿性條件下，下列化合物發生水解反應速度最快的是（ A ）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能發生銀鏡反應的是（ C ）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在親電取代反應中，活性最強的化合物是（ B ）。 A呋喃 B吡咯 C吡啶 D苯 15. 下列化合物中，與HCN發生反應速度最快的是（ C ）。 A丙酮 B丙醛 C三氯乙醛 D環戊酮三、完成下列

9、反應式（40）:四、由指定的原料及必要的無機試劑完成下列目標化合物的合成（可選用合適的有機化合物作為反應溶劑）（16）: 五、舉例說明下列名詞（20）: 1. 構型異構體6. 互變異構體7. 差向異構體8. Huckel規則9. Hofmann消除五、解釋下列實驗現象或實驗事實（14）: 1. 3-溴-1-戊烯與乙醇鈉在乙醇中反應生成的產物為3-乙氧基-1-戊烯，其反應速率取決于溴代烴和乙醇鈉的濃度，而當其與乙醇反應時，產物除了3-乙氧基-1-戊烯外，還有1-乙氧基-2-戊烯，且其反應速率僅與溴代烴的濃度有關。3. 3-乙基-2-環己烯酮在氫氧化鉀水溶液中加熱得到2,3-二甲基-2-環己烯酮。六、推導結構（20）:1. 化合物A（C5H6O3）能夠與乙醇作用得到兩個互為異構體的化合物B和C，B和C分別與亞硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D，試寫出 A、B、C和D的結構式。4. 化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀鹽酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。將A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸餾，收集餾出液得到化合物B，B能與碘及氫氧化鈉溶液生成黃色沉淀。將殘留在蒸餾瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固體沉淀物C（C7H6O3）。C可用水蒸汽蒸餾進行提純，且