1、第五講有機合成與推斷近年來高考有機試題有兩個特點：一是常與當年的社會熱點問題結合在一起；二是常把有機推斷與設計有機合成流程圖結合在一起。(1)有機推斷題的解題思路解有機推斷題的關鍵點是尋找突破口，抓住突破口進行合理假設和推斷。突破口一：特殊顏色、特殊狀態、特殊氣味等物理性質。突破口二：特殊反應類型和反應條件，特殊反應現象和官能團所特有的性質，特殊制法和特殊用途等。(2)有機合成題的解題思路目標有機物的判斷首先判斷目標有機物屬于哪類有機物，其次分析目標有機物中碳原子的個數、碳鏈組成與原料、中間物質的組成關系。目標有機物的拆分根據給定原料，結合信息，利用反應規律合理地把目標有機物分解成若干個片段，

2、找出官能團引入、轉換的途徑及保護方法。思維方法的運用找出關鍵點、突破點后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結合，選擇最佳合成途徑。范例審題指導(18分)已知：RCH=CHOR(烴基烯基醚)ROHRCH2CHO，烴基烯基醚A的相對分子質量(Mr)為176，分子中碳氫原子數目之比為341。與A相關的反應如圖所示：請回答下列問題：(1)A的分子式為_。(2)B的名稱是_，A的結構簡式為_。(3)寫出CD反應的化學方程式：_。(4)寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：_、_。屬于芳香醛；苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。(5)寫出由E轉化為對甲基苯乙炔( 4)的合成路線流程圖

3、(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：_。(6)請寫出(5)中你所寫出的流程圖中最后一步反應的化學方程式：_。1設A的分子式為C3nH4nO36n4n16176，n42B為醇，C為醛，其結構簡式分別為CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO，D為CH3CH2COONH43結合信息，推出A的結構簡式為4采用正向思維判斷官能團的轉化：RCH2CHORCH2CH2OHRCH=CH2評分細則(1)寫成C12OH16不得分。(2)正丙醇或1­丙醇均得分；A的結構簡式寫成不得分。(3)漏寫“”或“”扣1分。(4)寫成不得分。(5)漏寫反應條件或寫錯均扣2分，中間產物錯誤，該問不得分。(6)

4、漏寫反應條件扣1分。得分技巧(1)讀題要求：堅持三讀：泛讀，明確有幾個條件及求解的問題。細讀，圈出關鍵字、關鍵詞，把握數量關系。精讀，深入思考，挖掘隱含信息，尤其是圖像、圖表中的信息。(2)做題要求：看準題目要求，不要答非所問。卷面整潔規范，不要潦草從事。遇難而過，不要強攻攔路虎。(3)心理要求：“我易人易不大意，人難我難不畏難”向細心要分數。9.F的分子式為C12H14O2，其被廣泛用作香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：試回答下列問題：(1)A物質在核磁共振氫譜中能呈現_種峰；峰面積之比為_。(2)C物質的官能團名稱為_。(3)上述合成路線中屬于取代反應的是

5、_(填編號)。(4)寫出反應的化學方程式：_；_；_。(5)F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；其中一個取代基為CH2COOCH3答案：(1)43232(2)羥基、羧基(3)(4) (5) 題型九有機合成與推斷1(2015·高考命題研究專家原創卷)聚乙烯醇肉桂酸酯X()廣泛用于制備集成電路、電子元件的光刻工藝。下面是聚乙烯醇肉桂酸酯的一種合成路線：已知：(1)反應是加聚反應，B的結構簡式為_。(2)的反應類型為_；E的化學名稱為_。(3)反應的化學方程式為_。(4)

6、化合物E可由甲苯經過下列兩步反應制得：反應的化學方程式為_，反應的試劑為_。(5)反應除生成D外，還生成一種有機化合物，該化合物酸化后得有機化合物H，H的某種同分異構體的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為211，則該同分異構體中含有的官能團為_。(6)能發生銀鏡反應且只有一種官能團的G的芳香族同分異構體共有_種。解析：(1)反應是加聚反應，則由C逆推可知B為CH2=CHOOCCH3。(2)反應為酯的水解反應，即取代反應。E為苯甲醇，反應為氧化反應。(3)反應為酯化反應。(4)反應是甲苯在光照條件下與氯氣發生的取代反應，W為，反應為鹵代烴的水解反應。(5)反應除生成D外，還生成CH3COON

7、a，酸化得有機化合物H：CH3COOH，其同分異構體HOCH2CHO的核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為211，HOCH2CHO中的官能團是醛基和羥基。(6)G的結構簡式為，其同分異構體能發生銀鏡反應且只有一種官能團，可知其同分異構體中有2個醛基。若苯環上有3個取代基(2個醛基、1個甲基)，則有6種同分異構體；若苯環上有2個取代基(CHO、CH2CHO)，則有3種同分異構體；若苯環上只有1個取代基，則符合條件的同分異構體為。綜上共有10種同分異構體。2(2015·陜西寶雞高三質量檢測)有機物A可用于制備藥物阿司匹林M，可發生如下圖所示的轉化(其他產物和水已略去，小括號內為各物質的

8、化學式)。請回答下列問題：(1)1 mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉_mol。(2)有機物B中含有官能團的名稱為_。(3)以有機物為原料，經過消去反應_酸化反應可制得有機物C(填相應的有機反應類型)。(4)寫出下列反應方程式：有機物C被O2氧化生成有機物D：_；有機物E制得有機物F：_。(5)M的結構簡式為_。(6)滿足以下條件的M的同分異構體有_種；苯環上只含有兩個側鏈能發生水解能發生銀鏡反應含氧原子的官能團不超過2個寫出其中能與NaHCO3反應的同分異構體的結構簡式：_(任寫一種)。3(2015·江西八所重點中學高三聯考)化合物H具有似龍涎香、琥珀香氣息，香氣淡而持久，廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成它的一種路線如下：A的苯環上有兩個取代基，它們的位置相鄰在D溶液中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色芳香烴F的相對分子質量介于90100之間，0.1 mol F充分燃燒可生成7.2 g水R1COOHRCH2ClR1COOCH2RHCl回答下列問題：(1)A的化學名稱是_，由C生成D的化學方程式為_。(2)由F生成G的化學方程式為