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不對稱催化加氫,Ryoji Noyori ：,William S. Knowles,Ryoji Noyori,K. Barry Sharpless,The Nobel Prize in Chemistry 2001,for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions,for his work on chirally catalysed oxidation reactions,Ryoji Noyori（野依良治）簡介,1938年9月生1961年在日本京都大學工學院化學專業畢業1963年獲碩士學位，并留在H.Nozaki課題組工作1967年獲京都大學博士學位1968年到名古屋大學理學院作副教授1969-1970年美國哈佛大學博士后1972年成為名古屋大學教授，并擔任該校研究生院理學研究科主任2000年任日本名古屋大學物質科學研究中心主任現為日本理化學研究所所長,BINAP配體及配合物,BINAP的設計合成,1.不對稱合成薄荷醇 （通過高砂公司產業化）,(R)-香茅醛,(-)-異胡薄荷醇,薄荷醇,合成薄荷醇,N,N-二乙基橙花胺,(R)-香茅醛96-99% ee,(-)-異胡薄荷醇,離子型Rh-BINAP配合物的局限性,離子型Rh-BINAP配合物催化氫化-酰胺基烯丙酸或酯能夠高對映選擇性的產生相應的氨基酸衍生物，但是反應速度相對較慢，只有在特定條件下才能獲得高的光學收率，而且銠催化不對稱氫化往往僅限于合成氨基酸,銠配合物催化加氫機理,+1,+3,+1,+3,+3,+3,Hydrogenation,Wilkinsons Catalyst,Ru Heterolytic H2 Activation,BINAP-RuII-(OAc)2配合物的結構,2.Ru-BINAP配合物催化不對稱氫化官能化烯烴及應用,2.含鹵素離子的Ru-BINAP配合物催化不對稱氫化功能化酮,(R)-BINAP-Ru配合物催化不對稱氫化-酮酯的機理,底物官能團中雜原子在催化過程中參與了與Ru配位； Ru價態始終保持+2價,含鹵素離子的Ru-BINAP配合物催化不對稱氫化酮的應用,應用1,抗菌藥左氧氟沙星,應用2,L-蘇氨酸，(2S,3R)-3-(3,4-二羥基苯基）絲氨酸,含磷蘇氨酸,磷霉素,應用3,一種抗生素,3. BINAP/二胺-Ru配合物催化不對稱氫化簡單酮,特點：(1)碳碳多重鍵與羰基共存時優先還原羰基，共軛的或非共軛的烯酮可選擇性轉化為烯醇；(2)氫化反應不受F、Cl、Br、I、CF3、OCH3、OCH2C6H5、NO2、NH2NRCOR和酯基等各種功能團影響；(3)無論富電子的雜環（呋喃、噻吩和噻唑）還是缺電子的雜環（吡啶和嘧啶）在氫化過程中都保持不變；(4)催化活性高(TON,2400000; TOF,228000 h-1),催化不對稱氫化簡單酮

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