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文檔簡介
第三章有機(jī)化合物第三節(jié)乙醇乙酸溶劑飲料消毒劑(75%的乙醇溶液)燃料一、乙醇得用途乙醇乙醚溶劑燃料75%(體積)醫(yī)用酒精作溶劑制飲料化工原料醫(yī)用酒精讓我看一看?想一想?顏色:氣味:狀態(tài):熔點(diǎn):沸點(diǎn):揮發(fā)性:密度:溶解性:無色透明特殊香味液體比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)二、物理性質(zhì)
-114°C78°C工業(yè)酒精(質(zhì)量分?jǐn)?shù))約含乙醇96%以上無水酒精(質(zhì)量分?jǐn)?shù))約含乙醇99.5%以上醫(yī)用酒精(體積分?jǐn)?shù))約含乙醇75%飲用酒(體積分?jǐn)?shù))視度數(shù)而定⑵如何檢驗(yàn)酒精就是否含水?用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾,可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗(yàn)、⑴如何由工業(yè)酒精制取無水酒精?【問題】
HHOOHHHOC2H5(3)為什么乙醇能與水以任意比互溶?乙醇與水分子間作用力-----氫鍵示意圖燃燒產(chǎn)物4、將4、6g乙醇完全燃燒后得產(chǎn)物依次通過盛足量濃硫酸得洗氣瓶和足量堿石灰得干燥管,充分吸收后稱量發(fā)現(xiàn)洗氣瓶質(zhì)量增重5、4g,干燥管質(zhì)量增重8、8g。能否確定乙醇得實(shí)驗(yàn)式(最簡式)?n(C)=8.8g44g/mol=0.2moln(H)=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn(O)==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1乙醇實(shí)驗(yàn)式(最簡式)為C2H6O三、乙醇得分子結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)測定其相對分子質(zhì)量為46,所以乙醇分子式為C2H6O,試推測可能得結(jié)構(gòu):
兩者互為同分異構(gòu)體,究竟哪一個(gè)就是乙醇分子得結(jié)構(gòu)式?要由性質(zhì)實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)從而確定結(jié)構(gòu)式。問題:B式A式H—C—C—O—HHH
HHH—C—O—C—H︱︱︱︱
HH
HH類比Na與水反應(yīng):
H—O—HH++OH-C2H5—O—H?問題:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)確認(rèn)?
乙醇與鈉反應(yīng)現(xiàn)象:試管中有可燃?xì)怏w生成,火焰呈淡藍(lán)色,罩上干燥燒杯,內(nèi)壁出現(xiàn)水滴。結(jié)論:氣體就是氫氣不電離大家學(xué)習(xí)辛苦了,還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜
[實(shí)驗(yàn)]將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇得小燒杯中,觀察鈉與水、與乙醇反應(yīng)得現(xiàn)象有何異、同?哪一個(gè)更劇烈?填寫下表:鈉與水鈉與乙醇鈉就是否浮在液面上鈉得形狀就是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式浮在水面熔成球形發(fā)出嘶嘶聲放出氣泡劇烈先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢?2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑定量實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)測定,4、6克(0、1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應(yīng),收集到標(biāo)況下1、12升
(0、05mol)氫氣:A式而B則為甲醚得分子結(jié)構(gòu),甲醚不能與鈉反應(yīng)由此證明乙醇得結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_______,n(C2H6O)∶n(H2)=實(shí)驗(yàn)結(jié)論:2∶1結(jié)構(gòu)式:比例模型乙醇得分子式:C2H6O
H—
C—C—O—HHH
HH球棍模型結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2-OH三、乙醇得分子結(jié)構(gòu)四、乙醇得化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等)演示鈉與無水酒精得反應(yīng):乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂
H—C—C—O—H,HH
HH①處O—H鍵斷開①該反應(yīng)屬于
反應(yīng)。置換2、氧化反應(yīng)①
燃燒
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
點(diǎn)燃②使酸性高錳酸鉀溶液褪色(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱)
CH3CH2OH+H++MnO4
--→CO2↑+H2O+Mn2+
③催化氧化由此可見,實(shí)際起氧化作用得就是CuOCu就是催化劑總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛得氣味)2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏獵H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醇乙醛△有機(jī)化學(xué)反應(yīng)氧化:加氧或去氫得反應(yīng);還原:去氧或加氫得反應(yīng)。{練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化得反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
(CH3)3CCH2OH醇催化氧化機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△小結(jié):叔醇(連接—OH得叔碳原子上沒有H),則不能去氫而氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1)、2R—CH2—OH+O2Cu△結(jié)論:連接-OH得碳原子上須有H,才發(fā)生去氫得氧化反應(yīng)
(催化氧化)。伯醇(—OH在伯碳原子上),去氫后氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳原子上),去氫后氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O
判斷酒后駕車得方法:使駕車人呼出得氣體接觸載有經(jīng)過硫酸酸化處理得強(qiáng)氧化劑三氧化鉻(Cr03)得硅膠,如果呼出得氣體中含有乙醇,乙醇會被Cr03氧化成乙醛,而Cr03會被還原為硫酸鉻。三氧化鉻和硫酸鉻得顏色不同。CrO3或K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3
(綠色)CH3CH2OHCH3CHO
每位南京人,甚至中國人對張明寶這個(gè)名字都不會陌生。2009年6月30日晚8時(shí)許,她與朋友在南京江寧區(qū)金盛路吃飯并飲酒后駕車回家,沿途先后撞倒9名路人,并撞壞路邊停放得6輛機(jī)動(dòng)車,造成5人死亡、4人受傷得特大交通事故。經(jīng)交警鑒定,張明寶屬醉酒駕駛,事發(fā)時(shí)血液中酒精濃度高達(dá)381、5毫克/100毫升,屬于醉酒狀態(tài)。2010年2月8日,南京中級人民法院一審以危害公共安全罪判處張明寶無期徒刑。第三章有機(jī)化合物第三節(jié)生活中兩種常見得有機(jī)物-----乙醇(第二課時(shí))
H—C—C—HHH
HOH3、脫水反應(yīng)
(1)分子內(nèi)脫水CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵,④處C-H鍵斷開后形成C=C鍵-消去反應(yīng)(2)分子間脫水—
CH3CH2-OH+H-OCH2CH3
CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃取代反應(yīng)1、已知乙醇得分子結(jié)構(gòu)如下圖:其中①②③④⑤表示化學(xué)鍵得代號,用代號回答乙醇與鈉反應(yīng)斷裂得鍵就是()乙醇與濃硫酸共熱到170℃斷裂得鍵就是()乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑,加熱條件下反應(yīng)斷裂得鍵就是()①④③⑤⑤練一練(1)能與鈉反應(yīng)得有
;
(2)能與O2在點(diǎn)燃條件下反應(yīng)得有
;
(3)能發(fā)生消去反應(yīng)得有
;
練一練2、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH這四種有機(jī)物,她們得化學(xué)特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號填空:ABCDABCD
BCD
ACD
(4)能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應(yīng)得有
;*4、與鹵化氫(HX)發(fā)生取代反應(yīng)
CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△
H—C—C—O—H,HH
HH②②處C-O鍵斷開△小結(jié):乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系置換反應(yīng)→CH3CH2ONa取代反應(yīng)→CH3CH2BrA、①處斷鍵:B、②處斷鍵:C、③,①處斷鍵:D、④,②處斷鍵:消去反應(yīng)→CH2=CH2
④①③H—C—C—O—HHH
HH②氧化反應(yīng)→CH3CH2OH醛或酮C=O
R1R2CHOH
R1R2反應(yīng)中乙醇斷鍵位置?五、乙醇得工業(yè)制法1、發(fā)酵法:含糖農(nóng)產(chǎn)品乙醇發(fā)酵、分餾2、乙烯水化法:裂解石油乙烯催化劑加熱、加壓水+乙醇CH3CH2OH催化劑加熱、加壓CH2CH2+H2O乙烯水化法制乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食。特點(diǎn):工業(yè)發(fā)酵法制乙醇流程②粉碎③蒸煮④糖化⑤發(fā)酵⑥蒸餾(增大面積)(產(chǎn)生糖)(產(chǎn)生乙醇)95%乙醇糖化酶酵母菌①除雜乙烯水化法制乙醇流程95%工業(yè)酒精精餾塔加熱爐(水化反應(yīng))(精餾)水合器(加熱)乙烯氣乙烯氣(循環(huán)使用)乙烯氣15%乙醇乙醇?xì)鈿堃毫姿?催化劑)硅藻土凈化水1750C冷凝器烴得衍生物得概念:烴分子中得H原子被其她原子或原子團(tuán)所取代而生成一系列化合物,稱為烴得衍生物。官能團(tuán)得概念決定化合物特殊性質(zhì)得原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。幾種常見得官能團(tuán)名稱和符號為:
名稱鹵素原子羥基硝基醛基羧基符號-X-OH-NO2-CHO或-C-H-COOH或-C-OHOO碳碳雙鍵、碳碳三鍵一、乙醇得結(jié)構(gòu)分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:H—C—C—O—HHHHH二、乙醇得物理性質(zhì)無色、特殊香味、比水輕、沸點(diǎn)為780C、易揮發(fā)、能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物、能與水以任意比互溶。三、乙醇得化學(xué)性質(zhì)跟鈉反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑跟氫鹵酸反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O濃硫酸氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2
Cu2CH3CHO+2H2OC2H5OH+3O22CO2+3H2O燃燒CH3CH2OH濃硫酸1700CCH2CH2↑+H2O消去反應(yīng):消去一個(gè)小分子,生成不飽和物質(zhì)得反應(yīng)歸納1、下列物質(zhì)不能用來萃取溴水中得溴得就是苯乙醇四氯化碳汽油ABCD課堂練習(xí)解:因?yàn)橐掖寂c水互溶,所以選D萃取劑必須符合以下三個(gè)條件:1、不溶于原溶劑,且密度相差較大。2、溶質(zhì)在萃取劑中得溶解度比在原溶劑3、不能與溶質(zhì)和原溶劑發(fā)生反應(yīng)。中大。D2、常用來檢驗(yàn)乙醇中就是否含有水得物質(zhì)就是膽礬氧化鈣無水硫酸銅氯化鈣ABC解:因?yàn)镃uSO4+5H2O==CuSO45H2O白色藍(lán)色所以應(yīng)選B課堂練習(xí)第三章有機(jī)化合物第三節(jié)生活中兩種常見得有機(jī)物-----乙酸(第一課時(shí))傳說古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。她兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日得酉時(shí),一開缸,一股濃郁得香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸得,味道很美。燒菜時(shí)放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋得來歷?酉廿一日一、物理性質(zhì):顏色:狀態(tài):無色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):118℃
(易揮發(fā))熔點(diǎn):16、6℃(無水乙酸又稱冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑分子比例模型二、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團(tuán):羥基羰基(或—COOH)O—C—OH羧基CHHHHOCO推測:羧基得性質(zhì)想一想?羰基羥基上得反應(yīng)結(jié)構(gòu)分析發(fā)生在羧基受C=O得影響:斷碳氧單鍵氫氧健更易斷上得反應(yīng)發(fā)生在受-O-H得影響:碳氧雙鍵不易斷1、酸得通性:A、使酸堿指示劑變色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):E、與鹽反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO
=(CH3COO)2Cu
+H2O三、化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn),比較醋酸和碳酸得酸性強(qiáng)弱、科學(xué)探究酸性:CH3COOH>H2CO3可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,就是二氧化碳?xì)怏w。這說明乙酸得酸性強(qiáng)于碳酸。盡管如此,但她在水溶液里還就是只能發(fā)生部分電離,仍就是一種弱酸。
如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑判斷酸性強(qiáng)弱順序:
H2SO3
,
CH3COOH
,H2CO3酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO3廚師燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚得味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。?課本P69演示實(shí)驗(yàn)3-4:觀察思考!②飽和Na2CO3溶液得作用就是什么?①反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?
課本P69演示實(shí)驗(yàn)3-4:乙酸乙酯得酯化過程2、酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
定義:酸和醇起作用,生成酯和水得反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。
濃硫酸作用:催化劑、吸水劑乙酸乙酯探究酯化反應(yīng)可能得脫水方式濃H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O
a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO同位素原子示蹤法酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)酸和醇得酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2O
CH3COOH+HOCH3濃H2SO4
C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯得實(shí)驗(yàn)室制備得注意事項(xiàng)
1、裝藥品得順序如何?
2、濃硫酸得作
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