已知一種陌生有機物結構簡式，確定消耗Na、NaOH、Na?CO?、NaHCO?的物質的量，這類題常常出現在有機選擇題型中，解答本題型的關鍵，需要牢記與之反應的官能團以及注意官能團與之反應的量的關系，下面就將有機物中官能團與Na、NaOH、Na?CO?、NaHCO?的反應規律總結如下。與Na、NaOH、Na?CO?、NaHCO?反應

有機物中官能團與Na、NaOH、NaHCO?的反應規律1、與Na反應的官能團：羧基(-COOH)、羥基(-OH：酚羥基、醇羥基)(1)羧酸2RCOOH+2Na→2RCOONa+H?↑

(2-COOH~2Na~1H?)(2)酚2Rh-OH+2Na→2Rh-ONa+H?↑

(2-OH~2Na~1H?)

[注：Rh代表苯基](3)醇2R-OH+2Na→2R-ONa+H?↑

(2-OH~2Na~1H?)2、與NaOH反應的官能團：羧基(-COOH)、酚羥基(-OH)、鹵原子、酯基(R-COO-R'

：羧酸酯、酚酯)[注：R'不是H](1)羧酸

RCOOH+NaOH→RCOONa+H?O

(1-COOH~1NaOH)(2)酚Rh-OH+NaOH→Rh-ONa+H?O

(1Rh-OH~1NaOH)(3)鹵代烴

R-X+NaOH→R-OH+NaX

(1-X~1NaOH)(4)羧酸酯

RCOOR'+NaOH→RCOONa+R'OH

(1RCOOR'~1NaOH)(5)酚酯

RCOORh+2NaOH→RCOONa+RhONa+H?O

(1RCOORh~2NaOH)3、與NaHCO?反應的官能團只有羧基(-COOH)(1)羧酸

RCOOH+NaHCO?→RCOONa+CO?↑+H?O

(1RCOOH~1NaHCO?~1CO?)4、與Na?CO?反應的官能團：羧基(-COOH)、酚羥基(-OH)(1)羧酸

2RCOOH+Na?CO?→2RCOONa+CO?↑+H?O

(RCOOH~1Na?CO?~1CO?)(2)酚Rh-OH+Na?CO?→Rh-ONa+NaHCO?(1Rh-OH~1Na?CO?~1NaHCO?)[注意：酚羥基只能與Na?CO?反應生成NaHCO?，不能生成CO?。因為酸性：H?CO?>苯酚>HCO?-]例題1．有機物M結構簡式為，下列有關說法不正確的是（）A．分子中含有3種官能團B．一定條件下，該有機物可發生加成、取代和氧化反應C．M可以與Na、NaOH、Na?CO?、NaHCO?反應D．等物質的量M分別與足量鈉、碳酸氫鈉反應，生成標準狀況下氣體體積比為2：1【答案】D【詳解】A．分子中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，共3種官能團，A正確；B．羥基和羧基均可以發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，碳碳雙鍵可以發生加成反應、氧化反應，B正確；C．羧基可以與Na、NaOH、Na?CO?、NaHCO?反應，羧基可以與Na反應，故C正確；D．1molM與足量鈉反應生成1mol氫氣，1molM與足量碳酸氫鈉反應生成1mol二氧化碳，則生成標準狀況下氣體體積比為1：1，D錯誤，選D。2．亮菌甲素為利膽解痙藥適用于急性膽囊炎治療等，其結構簡式如圖。下列有關敘述正確的是（）A．亮菌甲素中含有四種官能團B．每個亮菌甲素分子在一定條件下與足量H?反應后的產物有3個手性碳原子C．1mol亮菌甲素在一定條件下與NaOH溶液完全反應最多能消耗3molNaOHD．亮菌甲素能與Na、NaOH溶液、Na?CO?溶液、NaHCO?溶液都能發生反應【答案】C【詳解】A．亮菌甲素含有醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵、酯基和羰基，五種官能團，A錯誤；B．每個亮菌甲素分子在一定條件下與足量H?反應后的產物有6個手性碳原子，B錯誤；C．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與NaOH反應，1m