天然藥物化學知識點天然藥物中文名的命名：根據(jù)產(chǎn)地、功能，形色氣味，生長特性，入藥部位或歷史典故傳說淀粉：單粒淀粉：每個淀粉粒有一個臍點，圍繞臍點有層紋復粒淀粉：每個淀粉粒有兩個或多個臍點，圍繞每個臍點有自己的層紋半復粒淀粉：每個淀粉粒有兩個或幾個臍點，每個臍點除了有圍繞自己的層紋，還有共同的層紋氣孔軸式：保衛(wèi)細胞與其周圍副衛(wèi)細胞的排列方式直軸式：保衛(wèi)細胞周圍有兩個副衛(wèi)細胞，保衛(wèi)細胞與副衛(wèi)細胞長軸互相垂直平軸式：保衛(wèi)細胞周圍有兩個副衛(wèi)細胞，保衛(wèi)細胞與副衛(wèi)細胞長軸互相平行不等式：保衛(wèi)細胞周圍有3-4個副衛(wèi)細胞，其中一個副衛(wèi)細胞顯著較小不等式：保衛(wèi)細胞周圍的副衛(wèi)細胞數(shù)目不定，且形狀與表皮細胞無明顯區(qū)別環(huán)式：保衛(wèi)細胞周圍的副衛(wèi)細胞數(shù)目不定，形狀比其它表皮細胞狹窄，并圍繞保衛(wèi)細胞呈環(huán)狀排列纖維：韌皮纖維，木纖維導管：環(huán)紋導管螺紋導管梯紋導管孔紋導管網(wǎng)紋導管根主根：當種子萌芽時，胚根突破種皮向下生長形成的根的主軸側(cè)根：主根生長到一定的長度，其側(cè)面長出的分支定根：由于主根側(cè)根和纖維根都直接或間接由胚根發(fā)育而成，有固定生長位置不定根：沒有固定生長位置的根變態(tài)根的類型貯藏根支持根攀緣根寄生根氣生根莖的類型：按生長狀態(tài)分直立莖纏繞莖匍匐莖平臥莖攀緣莖按地質(zhì)分類：木質(zhì)莖草質(zhì)莖肉質(zhì)莖葉片的分裂：淺裂深裂全裂雄蕊群的內(nèi)型：離生雄蕊合絲雄蕊聚藥雄蕊雌蕊群的類型：單雌蕊離生心皮雌蕊合生心皮雌蕊采收原則，根和根莖類：通常秋后春前莖木累：一般在秋冬兩季采收皮類：樹皮類多在春夏之交花類：花剛開放時采收葉類：桑葉在霜后采收發(fā)汗：常用微火烘至半干或微蒸后，堆悶發(fā)熱是其內(nèi)部水分外溢砂燙：取潔凈河砂置鍋內(nèi)，加熱至一定溫度時，投入凈藥材，不斷翻動，燙至表面鼓起，酥脆至規(guī)定的程度時取出，篩去砂子，放涼取樣不足5件，逐一取出5-99，取5件100-1000，按5％≥1000，按1％烏金衣：牛黃外表橙紅色或棕黃色，個別表面掛有黑色光亮薄膜通天眼：全角成半透明，對光透視，上半段中央有一條隱約可辯的氣孔道直通角尖杜仲：易折斷，折斷面有細密銀白色，富彈性橡膠絲，嚼之有膠狀殘余物牡丹皮：（刮丹皮）內(nèi)表面有明顯的細縱紋及發(fā)亮的牡丹酚結(jié)晶黃連：根莖多集聚成簇，常彎曲，形如雞爪，故稱為雞爪連有的節(jié)間表面平滑如莖桿，習稱“過橋”朱砂點：形成層黃棕色有放射狀紋理及散在的棕色油點，習稱朱砂點天然藥物化學重點歸納總結(jié)天然藥物化學考試方向第一單元總論單元細目要點一、總論1.緒論天然藥物化學研究內(nèi)容及其在藥學事業(yè)中的地位2.提取方法（1）溶劑提取法（2）水蒸氣蒸餾法（3）升華法3.分離與精制方法（1）溶劑萃取法的原理及應(yīng)用（2）沉淀法的原理及應(yīng)用

一、緒論

1.天然藥物化學的基本含義及研究內(nèi)容

有效成分：具有生理活性、能夠防病治病的單體物質(zhì)。

有效部位：具有生理活性的多種成分的組合物。

2.天然藥物來源

包括植物、動物、礦物和微生物，并以植物為主，種類繁多。

3.天然藥物化學在藥學事業(yè)中的地位

（1）提供化學藥物的先導化合物；

（2）探討中藥治病的物質(zhì)基礎(chǔ)；

（3）為中藥炮制的現(xiàn)代科學研究奠定基礎(chǔ)；

（4）為中藥、中藥制劑的質(zhì)量控制提供依據(jù)；

（5）開辟藥源、創(chuàng)制新藥。二、中草藥有效成分的提取方法溶劑提取法（★★）

1.溶劑選擇

1）常用的提取溶劑：

親脂性有機溶劑、親水性有機溶劑和水。

常用中藥成分提取的溶劑按極性由強到弱的順序：

水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚

巧記：水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友2）各類溶劑所能溶解的成分（相似相溶原理）溶劑類別可溶類型具體類型水最安全，極性最強能溶于水氨基酸、蛋白質(zhì)、糖類、生物堿鹽、有機酸鹽、無機鹽甲醇（毒）、乙醇、丙酮親水性有機溶劑大極性的成分苷類、生物堿、鞣質(zhì)及極性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚親脂性有機溶劑中等極性和小極性生物堿、有機酸、蒽醌、黃酮、香豆素、強心苷石油醚常用于脫脂，即通過溶解油脂、蠟、葉綠素小極性成分而將其與其他成分分開；

正丁醇是能與水分層的極性最大的有機溶劑，常用來從水溶液中萃取極性較大的苷類（皂苷）化合物。溶劑提取方法加熱提取溶劑特點浸漬法不水或其他提取時間長，效率不高滲漉法不水或醇溶劑消耗量大，費時長煎煮法加水含揮發(fā)性成分及加熱易破壞的成分不宜使用回流提取法加有機溶劑對熱不穩(wěn)定的成分不宜用此法，且消耗溶劑量大，操作麻煩連續(xù)回流提取法加有機溶劑在實驗室連續(xù)回流提取常采用索氏提取器或連續(xù)回流裝置超臨界流體萃取法：物質(zhì)在臨界溫度和臨界壓力以上狀態(tài)時常為單一相態(tài)，此單一相態(tài)稱為超臨界流體。

常用的超臨界流體是CO2，常用的夾帶劑是乙醇。優(yōu)點是提取物中不殘留溶劑，適于對熱不穩(wěn)定成分的提取。

超聲波提取技術(shù)：造成植物細胞壁及組織的瞬間破裂，加速有效成分溶解于溶劑。不改變有效成分的結(jié)構(gòu)，縮短了時間，是一種快速、高效的提取方法。

微波提取法：既提高了提取率，又降低了提取溫度，對不耐熱物質(zhì)實用性好。2.水蒸氣蒸餾法（★★）

用于具有揮發(fā)性、能隨水蒸氣蒸餾且不被破壞的成分的提取。主要用于揮發(fā)油的提取。

3.升華法（★）

物質(zhì)受熱時不經(jīng)過熔融直接轉(zhuǎn)化為蒸氣，遇冷后又凝結(jié)成固體。如茶葉中的咖啡因、樟木中的樟腦。

三、中草藥有效成分的分離與精制（★）分離方法具體分類原理實例溶劑萃取法溶劑分配法在兩相溶劑中分配系數(shù)不同正丁醇-水萃取皂苷沉淀法溶劑沉淀法改變?nèi)芙舛人挤ǎ憾嗵恰⒌鞍踪|(zhì)等水溶性大分子被沉淀

醇／水法：沉淀除去樹脂、葉綠素等脂溶性雜質(zhì)酸堿沉淀法調(diào)節(jié)溶液的pH堿提酸沉--黃酮、蒽醌、有機酸等酸性成分

酸提取堿沉淀法--生物堿鹽析法改變?nèi)芙舛热w針中提取小檗堿就是加入氯化鈉促使其生成鹽酸小檗堿而析出沉淀第二單元苷類二、苷類1.定義苷的定義2.分類、結(jié)構(gòu)特點及典型化學物（1）N-苷的結(jié)構(gòu)特點及典型化合物（2）O-苷的結(jié)構(gòu)特點及典型化合物（3）S-苷的結(jié)構(gòu)特點及典型化合物（4）C-苷的結(jié)構(gòu)特點及典型化合物3.理化性質(zhì)（1）性狀（2）旋光性（3）溶解度（4）苷鍵的裂解（5）檢識4.提取（1）原生苷的提取（2）次生苷的提取

一、苷的定義（★★）

苷類又稱配糖體。單糖的分類

五碳糖：如D-木糖、L-阿拉伯糖

甲基五碳糖：L-鼠李糖

六碳糖：如D-葡萄糖

六碳酮糖：如D-果糖

糖醛酸：如D-葡萄糖醛酸

雙糖：如蕓香糖

記憶：我拉木，李嫁我；六葡萄，六銅鍋，雙云祥。

二、苷的分類

1.按苷元化學結(jié)構(gòu)分類分為香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黃酮苷、強心苷等。

2.按苷在植物體內(nèi)的存在狀況分類

（1）原生苷：原存在于植物體內(nèi)的苷。

（2）次生苷：原生苷水解失去一部分糖后生成的苷稱為次生苷。（苦杏仁苷是原生苷，水解后形成的野櫻苷就是次生苷）3.按成苷鍵的原子分類（O-苷、S-苷、N-苷和C-苷）

（1）O-苷（★★）

①醇苷：強心苷、三萜皂苷和甾體皂苷；

②酚苷：蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷；

③氰苷（α-羥基腈）：苦杏仁苷；

α-羥基腈很不穩(wěn)定，立即分解為醛（或酮）和氫氰酸。

④酯苷：山慈菇苷A；

⑤吲哚苷。

氧苷記憶：氧分一直青春（2）S-苷：黑芥子苷、蘿卜苷

是由苷元上的巰基與糖的端基羥基脫水縮合而成的苷。

（3）N-苷：腺苷和鳥苷，巴豆苷

（4）C-苷：葛根素、蘆薈苷

苷的分類記憶：

指山姑，青杏苦，留蘿籽，誕八仙鳥，哥會嘆！

三、苷的理化性質(zhì)性狀分子量較小為無色或白色結(jié)晶，分子量較大為非結(jié)晶性的白色固體溶解性（★★）其親水性隨糖基的增多而增大，苷類在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度較大旋光性多數(shù)苷類呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋1.苷鍵的裂解（★★）

（1）酸催化水解

常用的催化劑：鹽酸最為常用。

①按苷鍵原子的不同，酸水解的易難順序：

N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷記憶：單養(yǎng)留炭

②吡喃糖中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解：

五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（-COOH）（2）酶催化水解：酶水解具有專屬性高，反應(yīng)溫和，可獲知苷鍵的構(gòu)型，保持苷元結(jié)構(gòu)不變。

麥芽糖酶能水解α-葡萄糖苷；

苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷；

纖維素酶是β-葡萄糖苷水解酶；

轉(zhuǎn)化糖酶可水解β-果糖苷鍵。

記憶：麥芽愛葡，被葡味苦，被果轉(zhuǎn)化

（3）堿催化水解：適于苷元為酯苷、酚苷。

（4）Smith降解法：此法適宜于苷元結(jié)構(gòu)容易改變的苷及碳苷的水解。但此法不適用于苷元上有1，2-二醇結(jié)構(gòu)的苷類。2.苷的檢識（Molish反應(yīng)）（★★）

于供試液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加濃硫酸，使酸沉積于下層，在硫酸與供試液的界面處產(chǎn)