藥物所研究生課件海洋生物詳解演示文稿當前第1頁\共有153頁\編于星期四\12點（優選）藥物所研究生課件海洋生物當前第2頁\共有153頁\編于星期四\12點前言一、海洋中藥概況二、海洋生物活性物質研究概況三、海洋生物活性物質資源四、海洋天然產物的種系的分布五、國外主要海洋生物活性物質研究機構六、使用中的部分海洋藥物七、海洋藥物研究主要趨勢八、海洋藥物研究九大重點領域當前第3頁\共有153頁\編于星期四\12點前言海洋天然產物是海洋化學的一個分支。研究從海洋生物中提取的有機物質，包括脂肪族、芳香族、萜類、甾醇和含氮、含硫等各種類型的有機化合物，及其分離、提純、性質以及利用現代方法光譜技術，化學轉變確定化學結構的一門科學。海洋天然產物具有獨特的化學結構和各種各樣的生理活性。對這些物質的研究中國早在古代就積累了豐富的經驗。

當前第4頁\共有153頁\編于星期四\12點前言目前，海洋天然產物化學仍是最活躍的研究領域之一，對于海洋天然有機活性物質的提取、半合成、全合成以及結構改造，從海洋天然產物中尋找新的藥物以有效地防治世界上的一些疑難病癥(如癌癥、心血管疾病等)。這些方面的研究豐富了海洋天然產物化學的內容。

當前第5頁\共有153頁\編于星期四\12點前言海洋生物化學是研究海洋生物的化學組成、代謝以及生物體與海水環境間發生的生物化學過程。它是海洋生物學的一部分，也是海洋化學的一個重要領域。海洋生物化學的研究有助于闡明生命起源和進化、海洋生物生產力的化學基礎和生物的活動規律，并與海洋生物資源的開發利用等有密切的聯系。當前第6頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋生物的代謝海洋生物的代謝原理與途徑，如光合作用呼吸作用、能量代謝，以及一級代謝物（蛋白質、核酸、脂肪等），基本上與陸地生物相似。但各種代謝細節，特別是次級代謝，則有著明顯的差異，生成了陸地上所沒有的多樣化的次級代謝物。當前第7頁\共有153頁\編于星期四\12點激素

海洋動物中含有某些糖蛋白、多肽、甾醇、酮基化合物等激素，以協調個體內的各細胞，保持全個體的統一，控制生物體的各種機能。如棘皮動物海星類的卵成熟激素，蝦蟹的變色和蛻皮激素等

由化學物質控制的生物之間的相互作用稱為化學感受。這些化學物質稱為化學傳訊物質。當前第8頁\共有153頁\編于星期四\12點信息素在生物種內起著控制誘導、告警、集群、辨別家族等作用的傳訊物質，稱為信息素。依對雙方的利害，分別稱為利己信息素和利他信息素。化學感受現象在海洋生物中很明顯，以彌補它們在混濁、黑暗的環境中視覺等功能的不足。當前第9頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋藥物

海洋生物的代謝物具有奇異的化學結構，不少可用作藥物。如由海產蕨藻中分離出的蕨藻素，軟體動物海兔中分離出的海兔毒素和駿河毒素，海綿動物中分離出的海綿毒素，腔腸動物中分離出的海葵毒素，以及沙蠶毒素、河豚毒素西加毒素等，它們都是含芳香族、含鹵和含氮的化合物，具有抗菌、抗腫瘤、抗癌等藥效。當前第10頁\共有153頁\編于星期四\12點其他代謝物海洋植物的光合作用與陸地植物一樣，除主要依靠葉綠素a外，還有葉綠素b和c、色素蛋白（藻膽素）類胡蘿卜素、葉黃素類等輔助色素。海洋動物則含有類胡蘿卜素和醌類、吲哚、吡咯類色素。不少海洋動物和細菌能發光，這是一種酶的反應，由發光蛋白質被氧化而發生的。在兩極低溫海區生存的魚體內的某種糖蛋白，是有效的抗凍組分。物種系統發育的差別能反映到生物體內的各種代謝物上,如色素、多糖和各種次級代謝物結構的差異上,這些差異為海洋生物的分類（如科、屬、種的劃分）提供了化學依據。這種分類被稱為“化學分類”。當前第11頁\共有153頁\編于星期四\12點一、海洋中藥概況

世界最早的醫藥文獻之一《神農本草經》中就有“文蛤主惡瘡”、“蝕五痔”。“牡蠣強骨節，殺邪氣”的記載。明代李時珍的巨著《本草綱目》記載了近百種海洋生物的性、味功能和醫藥價值，許多記載和論述與現代資料完全一致，有些仍是今天值得深入研究的課題。當前第12頁\共有153頁\編于星期四\12點

1、歷代史書記載詩經記載18種山海經67種爾雅74種神農本草65種本草綱目90余種中藥大辭典134種中國藥用海洋生物275種中國海洋藥物詞典1600種

（其中動物藥1431種，藻類125種，礦物6種）當前第13頁\共有153頁\編于星期四\12點2、海洋中藥的效用扶正補虛：鯧魚、帶魚、海鰻、魚翅補腎壯陽：海參、海馬、海龍、海狗腎滋陰補血：牡蠣肉、干貝、烏賊肉平肝解毒：玳瑁、珍珠、石決明、明目：珍珠、石決明、龜板、珊瑚清熱：海藻、昆布、石花菜、紫菜利濕：毛蛤、文蛤、海帶、裙帶菜祛風燥濕：長吻海蛇、海鰻、蟲紋東方豚清熱止痛：烏賊骨、瓦楞子、海燕、海星驅蟲:海人草、鷓鴣菜當前第14頁\共有153頁\編于星期四\12點二、海洋生物活性物質研究概況系統研究起源于上世紀60年，“向海洋要藥!”5次國際會議，10冊專著代低谷在上世紀70年代,1978年國際會議副標題“神話還是現實?”高潮在上世紀80年代末，1988年國際會議題目“海洋生物對生物醫學的重要性”。當前第15頁\共有153頁\編于星期四\12點

高潮興起的原因

1、新藥需求增大2、研究技術重大進步3、生物工程技術發展4、認識趨向成熟5、資金投入加大當前第16頁\共有153頁\編于星期四\12點1、新藥需求增大抗菌藥物和抗生素的出現是輝煌成就新藥研究難度加大內源性生物活性物質的發展海洋生物活性物質的大量發現藥物工業類似石油工業面臨由陸地轉向海洋當前第17頁\共有153頁\編于星期四\12點2、研究技術重大進步海洋生物活性物質的樣品采集、儲存。深水采集、冷凍、冷凍干燥篩選技術的進步，活性離體測定色譜分離技術的進步海上生物實驗室的建立當前第18頁\共有153頁\編于星期四\12點3、生物工程技術發展生物工程技術的迅速發展滲透許多領域生物工程與海洋微生物學的結合利用微生物方法人工培養海泥中的海洋細菌、真菌、藻類。目前已已成功的培養了300余種海藻。當前第19頁\共有153頁\編于星期四\12點4、認識趨向成熟逐漸擯棄了簡單、急躁、急功近利觀念短期篩選轉向深入研究美國和日本成功地研究范例巖沙海葵毒素(PalytoxinPTX)西加毒素(CiguatoxinCTX)當前第20頁\共有153頁\編于星期四\12點5、資金投入加大美國：國家研究委員會每年5000萬美元國立癌癥研究所每年5000萬美元日本：海洋生物技術研究院約1億美元海洋科學和技術中心約1億美元歐共體：海洋科學和技術約1億美元當前第21頁\共有153頁\編于星期四\12點三、海洋生物活性物質資源海洋面積占地球表面積的70%體積占生物圈的95%動物界中28個主要動物門有26個生活在水中，8門為完全水生。低等海洋生物物種為15萬-20萬從海洋資源中已經鑒定出了14000個新的化合物結構。進行活性篩選的不過10%.在海洋天然產物方面至少已經申請了300個專利。

當前第22頁\共有153頁\編于星期四\12點較低等海洋生物物種種類(一)

海洋細菌1500

海藻30000

海綿10000

腔腸動物10000

珊瑚5000

水螅2000

海葵1000當前第23頁\共有153頁\編于星期四\12點較低等海洋生物物種種類(二)

紐形動物900

苔蘚蟲5000

海鞘2000

軟體動物75000

棘皮動物6000

蛇尾綱2000

海膽與海參1100當前第24頁\共有153頁\編于星期四\12點四、海洋天然產物的種系的分布當前第25頁\共有153頁\編于星期四\12點腔腸動物化合物類型當前第26頁\共有153頁\編于星期四\12點腔腸動物腔腸動物有三個綱：水螅綱、缽水母綱、珊瑚綱

水螅綱動物絕大多數海產，少數生活在淡水中。腔腸動物的淡水種類均屬于本綱。單體或群體生活。大部分種類生活史中有水螅型和水母型；少數種類只存在水螅型或水母型。常見種類有水螅、筒螅、藪枝蟲、桃花水母、鉤手水母、僧帽水母等。缽水母綱動物全部海產。水母型構造比水螅水母復雜，水螅型不發達或完全消失，且常常以幼蟲的形式出現。代表種類有各種大型水母，如：海月水母、海蜇。珊瑚綱是腔腸動物門最大的一個綱,全部海產。常見種類如紅珊瑚、細指海葵、海仙人掌。

當前第27頁\共有153頁\編于星期四\12點腔腸動物門（Coelenterata）

當前第28頁\共有153頁\編于星期四\12點棘皮動物生物學家將海星、海膽、沙錢和海參都歸為棘皮動物。棘皮動物是生活在海底、身體呈輻射對稱的無脊椎動物。棘皮動物的意思就是它們的表皮猶如荊棘一般。起名字的由來可能是因為大多數這類動物的外表皮都由棘狀的內骨骼支撐，內骨骼由含鈣的盤狀物組成。棘皮動物身體輻射對稱，且大多為五輻對稱。內骨骼多為一球形、梨形、瓶形、薄餅形、或星形的鈣質殼，殼由許多骨板組成。當前第29頁\共有153頁\編于星期四\12點棘皮動物當前第30頁\共有153頁\編于星期四\12點海綿化合物類型當前第31頁\共有153頁\編于星期四\12點

海綿海綿是最原始的多細胞動物，2億年前就已經生活在海洋里，至今已發展到1萬多種，占海洋動物種類的1/15，從熱帶海洋到南極冰海都有分布。當前第32頁\共有153頁\編于星期四\12點被囊動物化合物類型當前第33頁\共有153頁\編于星期四\12點被囊動物被囊動物有2,000種以上，分為3個綱：海鞘綱、海樽綱和尾海鞘綱。海鞘綱(或海鞘)營固著生活；海樽類則營浮游生活，常成群；尾海鞘類是可自由游泳的。海鞘類附著于船底、樁基側面、海藻、珊瑚礁、甲殼類動物上及海底。大小從幾厘米到30公分都有。海樽類常形成漂浮群，長達4公尺。尾海鞘類一般很小，肉眼很難看得到。被囊動物是食物鏈中重要的一環。如長在船體上會令人厭惡，但有些種可用于制藥。由于被囊動物是軟體的，因此沒有早期被囊動物的化石紀錄。

當前第34頁\共有153頁\編于星期四\12點

異體住囊蟲：軀體小而胖，背部近平直。口位于前端，斜向背面，口腺小。尾部肌肉很窄，具兩個紡錘形的亞脊索細胞。尾部與軀體的長度比為4：1。雌雄異體。在我國沿岸水域（特別是南海）廣泛分布。

長尾住囊蟲：軀體短而胖，具發達的角質頭巾。口斜向背部，沒有口腺和亞脊索細胞。尾部較硬，肌肉較寬而硬，伸至尾部近末端。鰭的末端為圓形。尾、軀長度比為5：I。雌雄同體。我國沿岸水域較常見。

透明褶海鞘：軀體近長方形。體腔寬大，鰓腔發達。前端稍寬于后端。內柱彎曲。尾部末端有“V”深凹。尾部寬，后半部常有2對大的、對稱的腺細胞。我國東海和南海有分布。當前第35頁\共有153頁\編于星期四\12點海藻化合物類型當前第36頁\共有153頁\編于星期四\12點海藻海藻是生長在海中的藻類，是植物界的隱花植物，藻類包括數種不同類以光合作用產生能量的生物。它們一般被認為是簡單的植物，主要特征為：無維管束組織，沒有真正根、莖、葉的分化現象；不開花，無果實和種子；生殖器官無特化的保護組織，常直接由單一細胞產生孢子或配子；以及無胚胎的形成。由于藻類的結構簡單，所以有的植物學家將它跟菌類同歸于低等植物的“葉狀體植物群”。當前第37頁\共有153頁\編于星期四\12點海藻當前第38頁\共有153頁\編于星期四\12點五、國外主要海洋活性物質研究機構UniversityofHawaiiArizonaStateUniversityUniversityofIllinoisCenterofMarineBiotechnologyUniversityofMarylandUniversityoftheRyukyusUniversit?tMainz當前第39頁\共有153頁\編于星期四\12點六、使用中的部分海洋藥物海洋生物單方藥物22種海洋生物配伍其他藥物制成的復方中成藥152種。魚油微丸、海星膠代血漿等新劑型。當前第40頁\共有153頁\編于星期四\12點中國藥典收載品種

《中華人民共和國藥典》收載了海藻、瓦楞子、石決明、牡蠣、昆布、海馬、海龍、海螵蛸等10余個品種。

其他主要還有玳瑁、海狗腎、海浮石、魚腦石，紫貝齒及蛤殼等。當前第41頁\共有153頁\編于星期四\12點部分海洋藥物藥物來源用途阿糖腺苷海綿抗病毒、抗癌海人草酸紅藻驅蟲頭孢菌素真菌抗生素活性鈣貝殼營養劑鱟試劑鱟內毒素測定瓊膠海藻培養基角叉膠海藻懸浮劑褐藻酸鹽海藻乳化劑巴丹衍自沙蠶毒素農用殺蟲劑當前第42頁\共有153頁\編于星期四\12點七、海洋藥物研究主要趨勢（一）海洋生物活性成分的研究１、海洋天然活性成分的發現２、海洋天然活性成分的結構優化３、解決藥源問題（二）發掘新的海洋生物資源

１、海洋微生物資源２、海洋罕見的生物資源３、海洋生物基因資源４、海洋天然產物資源５、海洋中藥資源當前第43頁\共有153頁\編于星期四\12點（１）以酶、受體作為靶點的高通量篩選。（2）以蛋白質組學為基礎，借助核磁共振、質譜、基因數據庫、高柱端識別等技術，全面揭示化合物的生物學作用機制。（三）構建新的生物篩選技術當前第44頁\共有153頁\編于星期四\12點（四）開展海洋化學生態學研究海洋化學生態學是結合海洋天然產物化學和生態學方法，探討海洋生物化學防御機制、追蹤活性天然產物的生物源頭及其生態學作用，揭示海洋生態系統的化學本質。研究海洋生態環境中活性化學物質在生物間的信息傳遞方式、化學防御機制、生物間的相互關系以及食物鏈關系等，從生態的宏觀角度探討生物活性物質的作用機制。

當前第45頁\共有153頁\編于星期四\12點八、海洋藥物研究九大重點領域

１、海洋抗癌藥物研究現已發現海洋生物提取物中至少有１０％具有抗腫瘤活性。美國每年有１５００個海洋產物被分離出來，１％具有抗癌活性。目前至少已有１０個以上海洋抗癌藥物進入臨床或臨床前研究階段。擴大海洋生物的活性篩選，繼續尋找高效的抗癌化合物，直接用于臨床或作為先導物進行結構改造，開發新的高效低毒的抗癌成分，將成為海洋抗癌藥物研究的發展趨勢。當前第46頁\共有153頁\編于星期四\12點２、海洋心腦血管藥物研究目前已研究出多種藥物可有效預防和治療心腦血管疾病，如高度不飽和脂肪酸，具有抑制血栓形成和擴張血管的作用，現已有多種制劑用于臨床。５０多種海洋生物毒素，不僅有強心作用，而且有很強的降壓作用，河豚毒素的抗心率失常作用目前研究較多。此外，還有藻酸酯鈉類、螺旋藻類，后者對于高血脂和動脈粥樣硬化有良好的預防和輔助治療作用。當前第47頁\共有153頁\編于星期四\12點３、海洋抗菌、抗病毒藥物研究與海洋動植物共生的微生物是一種豐富的抗菌資源，日本學者發現約２７％的海洋微生物具有抗菌活性。海洋是新種屬微生物的生存繁衍地，從眾多的新種屬微生物中，可以培養出一系列高效的抗菌藥物，如來源于多種鏈霉菌的Teleocidin即為一種強抗菌藥物。當前第48頁\共有153頁\編于星期四\12點４、海洋消化系統藥物研究如多棘海盤車中分離的海星皂苷及羅氏海盤車中提取的總皂苷均能治療胃潰瘍，后者對胃潰瘍的愈合作用強于甲氰咪胍，殼聚糖的羧甲基衍生物，商品名為“胃可安”膠囊，治療胃潰瘍療效確切，治愈率高，已進入臨床研究。大連中藥廠配合中藥制成“海洋胃藥”應用于臨床已取得較好效果。

當前第49頁\共有153頁\編于星期四\12點

５、海洋消炎鎮痛藥物研究

從海綿Luffariellavariabilis中分離的最引人注目的活性成分是manoalide，它是磷酸酯酶Ａ２抑制劑，在上世紀８０年代中期它已被作為一個典型的抗炎劑在臨床試用。

當前第50頁\共有153頁\編于星期四\12點６、海洋泌尿系統藥物研究褐藻多糖硫酸酯是一種水溶性多糖聚，具有抗凝血、降血脂、防血栓、改善微循環、解毒、抑制白細胞及抗腫瘤等作用，臨床用于治療心臟、腎血管病，特別對改善腎功能，提高腎藏對肌酐的清除率尤為明顯，在國內外首先用于治療慢性腎衰，挽救尿毒癥患者有明顯療效，且無毒副作用。現已按國家二類新藥獲準進入臨床研究，商品名為“腎海康”。當前第51頁\共有153頁\編于星期四\12點７、海洋免疫調節作用藥物研究

海洋天然產物是免疫調節劑的重要來源。具有免疫調節活性的角叉藻聚糖，是來自大型海藻的硫酸化多糖的一大類成分，被廣泛用于腎移植的免疫抑制劑和細胞應答的修飾劑。

當前第52頁\共有153頁\編于星期四\12點８、其他海洋藥物研究

其他如神經系統藥物、抗過敏藥物亦取得較大成果。海洋毒素是海洋生物研究進展最為迅速的領域，多數海洋毒素具有獨特的化學結構。由于許多高毒性的毒素是以針對生物神經系統或心血管系統的高特異性作用為基礎，因此，這些毒素及其作用機制是發現新神經系統或心血管系統藥物的重要導向化合物和線索，也可作為尋找新農藥的基礎。當前第53頁\共有153頁\編于星期四\12點９、海洋功能食品的研究開發

功能食品被譽為“２１世紀食品”，代表了當代食品發展的新潮流。功能食品的生理調節功能是因為它含有各種各樣的生理活性物質，這種生物活性物質是陸生生物不可比較的。其中包括牛磺酸、魚油不飽和脂肪酸（DHA-二十二碳六烯酸,EPA-二十碳五烯酸）和磷脂、甲殼素和殼聚糖、活性多糖、維生素、膳食纖維、礦物元素等當前第54頁\共有153頁\編于星期四\12點第一節烴類1、直鏈化合物(褐藻中的C11烴類)當前第55頁\共有153頁\編于星期四\12點2、環丙烷衍生物當前第56頁\共有153頁\編于星期四\12點3、五元環化合物當前第57頁\共有153頁\編于星期四\12點

4、六元環化合物

當前第58頁\共有153頁\編于星期四\12點5、七元環化合物當前第59頁\共有153頁\編于星期四\12點第二節甾醇（一）側鏈失碳甾醇（由扇貝中分離得到）當前第60頁\共有153頁\編于星期四\12點（二）側鏈不同位置烷基化

（由扇貝中分離得到）當前第61頁\共有153頁\編于星期四\12點（三）側鏈帶有環丙烷或環丙烯環

（由海綿中得到的第一個環丙烯類化合物）當前第62頁\共有153頁\編于星期四\12點（四）側鏈上含有炔鍵(海綿得到）當前第63頁\共有153頁\編于星期四\12點（五）側鏈上含有螺環結構

（柳珊瑚中得到）當前第64頁\共有153頁\編于星期四\12點

（六）母核骨架的變化1、C環裂環當前第65頁\共有153頁\編于星期四\12點2、A環失碳甾烷（海綿中得到）當前第66頁\共有153頁\編于星期四\12點3、19-去甲甾烷當前第67頁\共有153頁\編于星期四\12點4、4a-甲基甾烷（鞭毛蟲中得到）當前第68頁\共有153頁\編于星期四\12點（七）多羥基甾醇（海星中得到）當前第69頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（1）當前第70頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（2）當前第71頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（3）當前第72頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（4）當前第73頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（5）當前第74頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（6）當前第75頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（7）當前第76頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（8）當前第77頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（9）當前第78頁\共有153頁\編于星期四\12點甾醇側鏈類型（10）當前第79頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋甾醇的提取分離海綿、珊瑚可含40-50種甾醇甾醇母核相同而C17位側鏈不同的甾醇，在硅膠薄層上的比移值相同。C.Djerassi總結出海洋甾醇的系統分離方法：1、硝酸銀-硅膠薄層將總甾醇根據其結構的不飽和度進行初步分離。2、每部分用氣相層析-質譜分析，然后用反相高效液相層析分離。3、高效液相層析分不開的甾醇，以制備氣層分離。當前第80頁\共有153頁\編于星期四\12點

海洋甾醇粗提物的制備

干燥品甲醇、乙醇或丙酮滲濾新鮮或冷凍品切碎后加氯仿-甲醇（1：2）研磨加水研磨，抽濾、分層、取氯仿層。當前第81頁\共有153頁\編于星期四\12點總甾醇的分離粗提物

己烷己烷：甲苯己烷：乙醚乙醚：甲醇脂肪油甾醇酯游離甾醇多羥基甾醇

硅膠柱層

己烷：乙醚7：3

粗甾醇

粗甾醇

氣層

氣層

氣層-質譜

氣層-質譜當前第82頁\共有153頁\編于星期四\12點制備AgNO3/SiO2薄層

總甾醇乙酰化；AgNO3/SiO2-GF254制備；切割色帶；分別以氯仿洗脫；濃縮；皂化；氣相-質譜觀察。當前第83頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋甾醇的結構測定主要采用質譜和核磁共振，最后通過半合成確定Zurcher總結了甾體母核中各種取代基對C18甲基和C19甲基化學位移的影響。有助于推測甾核的類型。

C18甲基C19甲基5a,14a0.7920.6923b-OH0.0330.0083b-OAc0.0500.008Δ50.2330.042Δ5,70.142-0.025Δ7-0.008-0.117Δ7,90.092-0.150Δ8(9)0.125-0.083Δ8(14)-0.1170.175Δ9(11)0.142-0.0675b-14a0.9250.692R=C8H17-0.017-0.050R=C9H17-0.008-0.033當前第84頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋甾醇的結構測定舉例

C18甲基C19甲基5a,14a0.7920.6923b-OH0.0330.008Δ50.2330.042R=C8H17-0.017-0.0501.0410.692當前第85頁\共有153頁\編于星期四\12點第三節單萜當前第86頁\共有153頁\編于星期四\12點當前第87頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋單萜化合物的特點含有較多鹵素，以氯、溴為主海水中氯離子濃度為2%海水中溴離子濃度為0.0067%選擇性吸收溴原子當前第88頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋生物與陸地生物的生物合成比較當前第89頁\共有153頁\編于星期四\12點第四節倍半萜

（一）紅藻倍半萜按生源可分為兩類（1）：以順、反-法呢醇焦磷酸酯為前體經沒藥烷或snyderanes衍生而來。（2）：以反、反-法呢醇焦磷酸酯為前體經吉馬烷等十元環衍生而來。當前第90頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋倍半萜生物合成途徑一當前第91頁\共有153頁\編于星期四\12點海洋倍半萜生物合成途徑二當前第92頁\共有153頁\編于星期四\12點

酸性條件下結構的異構化當前第93頁\共有153頁\編于星期四\12點三種不同類型鹵代碳的化學位移規律當前第94頁\共有153頁\編于星期四\12點（二）珊瑚倍半萜

軟珊瑚和柳珊瑚中的倍半萜

常為陸地上的化合物的對映體當前第95頁\共有153頁\編于星期四\12點（三）C21呋喃倍半萜

（僅在海綿中發現）當前第96頁\共有153頁\編于星期四\12點

（四）倍半萜氫醌

主要存在于褐藻和海綿，一半來自倍半萜，

一半來自莽草酸當前第97頁\共有153頁\編于星期四\12點（五）異氰倍半萜當前第98頁\共有153頁\編于星期四\12點第五節二萜直鏈二萜briarane型含氧二萜類化合物cembranoid型二萜內酯xenicane型二萜類化合物meroditerpenoid二萜類化合物當前第99頁\共有153頁\編于星期四\12點直鏈二萜當前第100頁\共有153頁\編于星期四\12點briarane型含氧二萜類化合物Briarane型含氧二萜特點均為一個六元環與一個十元環以反式并環還有一個五元環內酯與十元環并環內酯環上常有氧橋取代基多為甲基、羥基、乙酰基、正丁酰基等。當前第101頁\共有153頁\編于星期四\12點cembranoid型二萜內酯當前第102頁\共有153頁\編于星期四\12點xenicane型二萜類化合物

當前第103頁\共有153頁\編于星期四\12點meroditerpenoid類化合物

當前第104頁\共有153頁\編于星期四\12點第六節二倍半萜，

C21呋喃萜

及多異戊二烯衍生物（一）二倍半萜結構類型直鏈二倍半萜

單碳環二倍半萜雙碳環二倍半萜

三碳環二倍半萜

四碳環二倍半萜

(二)C21呋喃萜

(三)多異戊二烯衍生物當前第105頁\共有153頁\編于星期四\12點直鏈二倍半萜

當前第106頁\共有153頁\編于星期四\12點單碳環二倍半萜當前第107頁\共有153頁\編于星期四\12點雙碳環二倍半萜當前第108頁\共有153頁\編于星期四\12點三碳環二倍半萜

isomalabaricane型當前第109頁\共有153頁\編于星期四\12點三碳環二倍半萜當前第110頁\共有153頁\編于星期四\12點四碳環二倍半萜類化合物

當前第111頁\共有153頁\編于星期四\12點四碳環二倍半萜類化合物

當前第112頁\共有153頁\編于星期四\12點Mangicol型二倍半萜

來自海洋菌類Fusariumheterosporum

mangicolsAmangicolsC當前第113頁\共有153頁\編于星期四\12點mangicolsD-GR1=OH，R2=HR1=OH，R2=HR1=H，R2=OHR1=H，R2=OH當前第114頁\共有153頁\編于星期四\12點(二)C21呋喃萜當前第115頁\共有153頁\編于星期四\12點(三)多異戊二烯衍生物當前第116頁\共有153頁\編于星期四\12點第七節三萜

角鯊烯環氧化物isomalabaricane型30-norlanostane型

sipholane型三萜當前第117頁\共有153頁\編于星期四\12點角鯊烯環氧化物

當前第118頁\共有153頁\編于星期四\12點isomalabaricane型當前第119頁\共有153頁\編于星期四\12點30-norlanostane型R1當前第120頁\共有153頁\編于星期四\12點

sipholane型三萜

從海綿中得到9個該類化合物當前第121頁\共有153頁\編于星期四\12點第八節胡蘿卜素類化合物當前第122頁\共有153頁\編于星期四\12點失碳