芳香烴北京四中：柳世明一、芳香烴和苯的同系物1、芳香烴：在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個____，這樣的化合物屬于芳香烴。2、苯的同系物的概念及其通式：含有一個苯環結構，取代基為烷基。通式為_______________二、對比烷烴烯烴炔烴苯的同系物結構特征碳、碳間都是單鍵、鏈狀1個鏈狀1個－C≡C－鏈狀含1個苯環通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6代表物甲烷乙烯乙炔苯空構間型鍵角：109o28'鍵長：×10-10m正四面體鍵角：約120o鍵長：×10-10m平面型鍵角：180o鍵長：×10-10m直線型鍵角：120o鍵長：×10-10m平面正六邊型三、苯的物理性質：揮發性、有毒、比水輕、有特殊氣味的液體四、苯的化學性質1、氧化反應①可燃性C6H6＋②酸性高錳酸鉀2、取代反應：（1）鹵代反應說明：a．反應原料不能用溴水。苯與溴水混合振蕩后，苯將溴從溴水中萃取出來，而并不發生溴代反應。b．反應過程中溴化鐵起________作用，也可以使用鐵粉作催化劑。c．苯的溴代反應較劇烈，反應放出的熱使苯和液溴氣化，使用長玻璃導管除導氣外，還兼起使____________________的作用，使反應充分進行。d．長玻璃導管口應接近錐形瓶（內裝少量水）液面，而不能插入液面以下，否則會產生______現象。實驗過程中會觀察到錐形瓶液面上方有白霧生成，若取錐形瓶中的溶液加入經硝酸酸化的硝酸銀溶液會產生______，證明反應過程中產生了HBr，從而也說明了在溴化鐵存在下苯與液溴發生的是取代反應而不是加成反應。e．反應完畢可以觀察到：在燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成，這是溶解了液溴的粗溴苯，將粗溴苯倒入______溶液中振蕩洗滌，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到無色，不溶于水，密度比水大的液態純溴苯。（2）硝化反應說明：a．反應過程中濃硫酸起________________作用。b．配制一定比例的濃硝酸和濃硫酸的混合酸時，應先將________注入容器中，再慢慢注入___________，同時不斷攪拌和冷卻。c．混合酸必須冷卻至50～60℃以下才能滴入苯是為了防止苯的揮發；在滴入苯的過程中要不斷振蕩是因為反應放熱。若不振蕩會因為溫度升高加快了硝酸的分解和苯的揮發及副反應的發生。d．為了使反應在50～60℃下進行，通常將反應器放在50～60℃的__________中加熱，水浴加熱的好處是保持恒溫，受熱均勻、易于控溫（≤100℃）。e．將反應后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反應生成的硝基苯則沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈____色，將所得的粗硝基苯用________溶液洗滌除去其中溶有的殘留酸后，可觀察到純硝基苯是一種無色、有苦杏仁味、密度比水大的油狀液體。f．硝基苯有毒，萬一濺在皮膚上，應立即用__________清洗。(3)苯的磺化反應：苯磺酸為易溶于水的一元強酸。3、加成反應五．苯的同系物及其性質1、苯的同系物的同分異構現象：（1）寫出C8H10屬于苯的同系物的所有同分異構體，并進行命名。2、苯的同系物的化學性質：①氧化反應苯甲酸間苯二甲酸說明：a．苯環把烷基活化b．可用_________________溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯。②硝化反應：說明：a．2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色的晶體，不溶于水。b．甲苯比苯更易發生硝化反應，這說明受烷烴基的影響，苯的同系物分子里的苯環比苯分子化學性質更活潑，并且是苯環上烷烴基的鄰、對位氫原子活潑。③加成反應苯的同系物還能在分子里的苯環上發生加成反應。如：說明：a．苯的同系物能將溴水中的溴萃取，但不能發生化學反應，萃取了溴的苯的同系物在___層，呈橙色，水在____層。b．發生加成反應，苯、苯的同系物比烯烴、炔烴______。1．甲苯苯環上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有A．3種 B．4種C．5種 D．6種2．能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是A．苯的鄰位二元取代物只有一種B．苯的間位二元取代物只有一種C．苯的對位二元取代物只有一種D．苯的鄰位二元取代物有二種3．苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，可以作為證據的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳