試卷第=page1515頁，共=sectionpages1515頁試卷第=page1414頁，共=sectionpages1515頁高考化學一輪專題復習：有機推斷題1．（2022·四川·統考模擬預測）化合物H是新型降壓藥替米沙坦的中間體，合成H的一種工藝路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學名稱是_______。(2)B轉化為C的化學方程式為_______。(3)E中含氧官能團的名稱是_______，F轉化為G的反應類型是_______。(4)H的結構簡式為_______。(5)芳香化合物W是D的同分異構體且滿足下列條件：①苯環上有三個取代基：②分子中含有一NH2；③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應能產生2molCO2W的結構有_______種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為_______。(6)根據上述路線中的相關知識，以苯酚為主要原料用不超過三步的反應設計合成的路線：_______。2．（2022·江蘇南京·南京市第十三中學校考模擬預測）有機物I是合成一種治療老年性白內障藥物的中間體，其合成路線如下。已知：(1)H→I的反應類型為_______。(2)D、G的結構簡式依次為_______、_______。(3)E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式_______。①能與溶液發生顯色反應。②1mol該同分異構體與足量NaOH溶液反應時，最多消耗2molNaOH。③分子中不同化學環境的氫原子個數比是6∶2∶2∶3。(4)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖_______。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。3．（2022·江西鷹潭·統考一模）合成藥物鹽酸普羅帕酮的中間體E和雙酚A型聚碳酸酯的路線：

已知：i.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烴基)ii.(1)A的結構簡式是_______，試劑a是_______。(2)C只含有一種官能團，反應②的化學方程式是_______。(3)反應⑤的反應類型是_______，E中官能團名稱是_______。(4)M的相對分子質量比J大14，滿足下列條件M的同分異構體共有_______種。①苯環之外無其它環狀結構，苯環上三個取代基②苯環上有兩種氫③與FeCl3(aq)顯色，且1molM最多能和2molNaOH反應。寫出其中任意一種核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：3同分異構體的結構簡式_______。(5)下列說法正確的是：_______(填字母序號)。a.反應③中C發生氧化反應b.可用FeCl3溶液檢驗反應⑤中A是否反應完全c.反應⑥的反應物與生成物互為同分異構體d.反應物⑩中試劑b的結構簡式是e.反應④是縮合聚合反應，生成了聚酯(6)參照上述合成路線和信息，寫出以乙醇為原料合成2-丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路線(無機試劑任選)_______。4．（2022·甘肅平涼·統考二模）化合物G是合成一種鎮痛藥物的重要中間體，其合成路線如圖：已知：回答下列問題：(1)B的結構簡式為_______；C中含有官能團的名稱為_______。(2)寫出反應C→D的化學方程式：_______；其反應類型為_______。(3)H是A的同分異構體，滿足下列條件的H的結構有_______種，其中某種結構的水解產物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2：2：2：1，寫出該水解產物的結構簡式：_______。①分子中含有苯環且苯環上有三個取代基；②能發生銀鏡反應和水解反應，與FeCl3溶液發生顯色反應。(4)已知：RX+MgRMgX。設計以為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任選)。_______5．（2022·全國·高三專題練習）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)的反應類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結構簡式為___________。(4)的過程中，被還原的官能團是___________，被氧化的官能團是___________。(5)若只考慮氟的位置異構，則化合物F的同分異構體有___________種。(6)已知、和的產率分別為70%、82%和80%，則的總產率為___________。(7)配合物可催化轉化中鍵斷裂，也能催化反應①：反應①：為探究有機小分子催化反應①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子(結構如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結果顯示，只有甲組得到的產品能催化反應①。根據上述信息，甲、乙兩組合成的產品催化性能出現差異的原因是___________。6．（2022·江西上饒·上饒市第一中學校考模擬預測）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結構簡式為，其合成路線如圖：(1)普瑞巴林分子所含官能團的名稱為____。(2)化合物A的命名為____。(3)B→C的有機反應類型為____。(4)寫出D→E的化學反應方程式____。(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有____(填字母)。(6)E→F反應所用的化合物X的分子式為C5H10O，該化合物能發生銀鏡反應，寫出其結構簡式____，化合物X的含有碳氧雙鍵()的同分異構體(不包括X、不考慮立體異構)數目為____，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為____(寫結構簡式)。7．（2022·全國·高三專題練習）《自然材料》報道，華人科學家采用“一鍋法”合成超高強度的離子液體凝膠材料MBAA，其結構簡式如圖所示(-R為-COOH或-CONH2)。一種合成MBAA的路線如下：請回答下列問題：(1)MBAA屬于_______(填“純凈物”或“混合物”)。(2)D中官能團的名稱為_______。(3)B→C的反應類型是_______；PAA(尿不濕)具有強吸水性，其原因是_______。(4)在一定條件下，制備高分子材料PAAm的化學方程式為_______。(5)G是D的同系物，G的相對分子質量比D大14，G的結構有_______種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1∶1∶6的結構簡式為_______。8．（2022·全國·高三專題練習）乙烯是來自石油的重要的化工原料，乙烯的產量通常用來衡量一個國家的石油化工發展水平。完成下列填空：(1)C4H10和乙烷互為___________。(2)反應①、②、③的反應類型分別為___________、___________、___________。(3)反應④和反應⑥的反應方程式分別為___________、___________。9．（2022·全國·高三專題練習）普瑞巴林能用于治療多種疾病，其合成路線如圖：。(1)A在常溫常壓下的狀態為___________(填“固態”“液態”或“氣態”)。(2)B所含官能團名稱為___________。(3)由D生成E的化學方程式為___________。(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)的物質為_________(填“E”“F”或“G”)。(5)已知X的分子式為C5H10O，其所有的同分異構體中含有碳氧雙鍵的物質有___________種，核磁共振氫譜中有9個化學環境相同的氫原子物質的結構簡式為___________。(6)參考以上合成路線及反應條件，以和必要的無機試劑為原料，合成______。10．（2022·湖北·模擬預測）有機物H是某新型材料的重要中間體，其合成路徑可能為：已知：RCHO+R′CH2CHORCH=C(R′)CHO試回答下列問題：(1)B的名稱為_______，D的官能團名稱為_______(2)C的結構簡式為_______(3)反應⑤的反應類型為_______，另一產物為_______(4)反應⑥的化學方程式為_______(5)化合物M是的同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_______種，①能與碳酸氫鈉反應產生氣體；②能發生銀鏡反應；其中，核磁共振氫譜有3種峰，且峰面積之比為_______(6)寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑、催化劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______11．（2022·陜西西安·西安中學校考模擬預測）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；②回答下列問題：(1)A的名稱為_______。(2)由C生成D的反應類型為_______，D的核磁共振氫譜有_______組峰。(3)B的結構簡式為_______，C中含有官能團的名稱是_______。(4)由D生成E的化學方程式為_______。(5)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應的結構共有_______種(不包括立體異構)。(6)以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機玻璃的單體，同時生成一種酸式鹽。①有機玻璃的結構為，其單體的結構為_______。②寫出生成有機玻璃單體的化學方程式_______。12．（2022·湖北·高三專題練習）某化學趣味小組以A(氰乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成路線設計如下。回答下列問題：(1)B的名稱為_______；(2)E→F的反應類型為_______；(3)G中含氧官能團名稱為_______；(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分數為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結構簡式為_______；(5)某芳香化合物M(C8H7ClO2)與ClCOOC2H5含有相同的官能團，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構體有_______種(不考慮立體異構)，寫出其中能發銀鏡反應的異構體的結構簡式_______；(6)由CH4合成ClCOOC2H5的路線如下：CH4CCl4COCl2，寫出COCl2與C2H5OH反應的方程式為_______。13．（2022·全國·高三專題練習）以有機物A為原料制備醫藥中間體M的一種合成路線如下：已知：①②③一個碳原子連接兩個-OH不穩定，易自動脫水請回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為_______，B的化學名稱為_______。(2)C的結構簡式為_______。(3)由F生成G的反應類型為_______。(4)M與新制氫氧化銅反應的化學方程式為_______。(5)Q為D的同分異構體，同時滿足下列條件的Q的所有結構簡式有_______種(不含立體異構)。①苯環上連有2個取代基②既含-NH2，又能與銀氨溶液發生銀鏡反應，且-NH2直接與苯環相連(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線_______。14．（2022·上海崇明·統考二模）藥物帕羅西汀的合成路線如下：已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH②R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能團有_______。(2)有關物質K的說法正確的是_______。a.加熱時，能與銀氨溶液反應

b.一定條件下，可發生消去反應c.苯環上一溴代物只有兩種

d.存在含兩個苯環的同分異構(3)寫出E→G的化學方程式_______。(4)已知L為，其同分異構體中，苯環上含有一個取代基的結構簡式為_______，M的分子式為_______。(5)以黃樟素()為原料，經過其同分異構體N可制備L。已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO②分別寫出制備L時，中間產物N、P、Q的結構簡式或鍵線式：_______、_______、_______。15．（2023·全國·高三專題練習）某科研小組利用有機物A制備重要的化合物H的合成路線如圖：已知：R1－CH=CH－R2。回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為____。(2)B的結構簡式為____，A→B的反應類型為____。(3)C→D反應的化學方程式為____。(4)F的一氯代物有____種。(5)寫出同時符合下列條件的H的同分異構體的結構簡式：____。①能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：1。(6)參照上述流程，設計以和CHBr3為原料，制備的合成路線：____(其他無機試劑任選)。16．（2022·全國·高三專題練習）某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥一拉帕替尼的中間體H的具體路線如圖：已知：①G的分子式為C8H5N2OI②③回答下列問題：(1)A→B的試劑和條件是____，D→E的反應類型是____。(2)C的結構簡式為____，其中含有的官能團名稱為____。(3)寫出E→G反應的化學方程式：____。(4)C有多種同分異構體，其中滿足下列條件并且核磁共振氫譜有3組峰及峰面積之比為1：2：2的有機物結構簡式為____。①分子中含有苯環；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結構；③能發生銀鏡反應。(5)以硝基苯和有機物A為原料，設計路線合成，其他無機材料自選____。17．（2022·山東德州·統考三模）苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹、濕疹等，具有見效快，嗜睡等不良反應發生率低等優勢，下圖是其中間體倍他司汀(N)的一種合成路線。已知：i.Et-表示ii.吡啶環()和苯環性質相似，也具有芳香性，羥基吡啶與發生顯色反應iii.傅一克反應為苯環的烷基化或酰基化，可用下面通式表示：請回答下列問題：(1)H的分子式為___________，N中的含氧官能團的名稱為___________。(2)上述合成路線中⑥反應類型為___________。(3)C+D→E的化學方程式為___________。(4)P為B的同系物，分子式為，滿足下列條件的P的同分異構體有___________種。①芳香環上只有兩個取代基，②能與發生顯色反應，③能發生銀鏡反應。請寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為2：2：2：1：1：1的一種分子的結構簡式___________。(5)以A和為原料，設計制備的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)___________。18．（2023·全國·高三專題練習）從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內酯，可用來制取具有驅蟲效能的二氫荊芥內酯。為研究二氫荊芥內酯的合成和性質，進行了如下反應。(1)物質B的名稱是_______。(2)C中官能團的結構式為_______。(3)D中有3個甲基，則D的結構簡式為_______。(4)試劑1為_______。(5)A、F互為同分異構體，則E→F的化學方程式為_______。(6)H是E的同系物，且比E少兩個碳原子。滿足下列條件的H的同分異構體有_______種(不考慮立體異構)；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4的有機物的結構簡式為_______。①有兩個取代基的六元碳環；②1mol該同分異構體分別與足量的Na和NaHCO3反應生成氣體物質的量相同。(7)F→G的反應類型是_______。該反應在非水溶劑中進行的原因是_______。答案第=page5151頁，共=sectionpages3636頁答案第=page5050頁，共=sectionpages3636頁參考答案：1．(1)鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)(2)+HNO3→+H2O(3)

醚鍵、硝基

取代反應(4)(5)

16

(6)【分析】A→B為酚羥基的對位上了醛基。B的分子式為C8H8O2，B→C試劑為HNO3同時分子式中多了-NO2而少了一個H，結合D的結構，該反應應該為苯酚鄰位硝基取代。F→G為-NH2變為-NHOC-，該反應為取代反應。（1）以苯酚為主體，那么A為苯酚的鄰位被甲基取代，答案為鄰甲基苯酚或者2-甲基苯酚；（2）B→C為苯酚鄰位硝基取代，方程式為+HNO3→+H2O；（3）E中含氧官能團為-O-醚鍵、-NO2硝基。F→G為-NH2變為-NHOC-，該反應為取代反應。答案為醚鍵、硝基；取代反應；（4）由已知反應知該條件下為-NO2還原為氨基后與-C=O關環形成五元環化合物，則H的結構為。答案為；（5）D的分子式為C9H9O4N，含-NH2，能與NaHCO3產生2molCO2，即含有2個-COOH，還有一個C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環（）上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷基與-COOH相連，即考慮三種結構苯環上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同分異構體滿足條件的有16種。峰面積為2:2:2:2:2的同分異構體應該為對稱結構，即為。答案為16種；；（6）原料為苯酚，則合成產物需要在苯環上引入C的取代基，參照A→B的反應苯環上引入-CHO。再苯酚-OH經硫酸二甲酯變為-OCH3。再將-CHO氧化即可得到最終目標物。所以合成路線為。答案為。2．(1)氧化反應(2)

(3)或(4)【分析】由圖可知，CH3CH2OH在濃硫酸作用下與CH3COOH共熱發生酯化反應生成CH3COOC2H5，則A為CH3CH2OH、B為CH3COOC2H5；CH3CH2OH在濃硫酸作用下與HOOCCH2COOH共熱發生酯化反應生成C2H5OOCCH2COOC2H5，則C為C2H5OOCCH2COOC2H5；在乙醇鈉作用下C2H5OOCCH2COOC2H5與CH3COOC2H5發生信息反應生成，則D為；與先發生加成反應，再發生消去反應生成，一定條件下發生轉化得到，酸性條件下發生水解反應生成，一定條件下發生氧化反應生成。【詳解】（1）由分析可知，H→I的反應為一定條件下發生氧化反應生成，故答案為：氧化反應；（2）由分析可知，D的結構簡式為、G的結構簡式為，故答案為：；；（3）E的同分異構體能與氯化鐵溶液發生顯色反應，1mol該同分異構體與足量NaOH溶液反應時，最多消耗2mol氫氧化鈉說明同分異構體分子中含有2個酚羥基和氨基，則符合分子中不同化學環境的氫原子個數比是6∶2∶2∶3的結構簡式為、，故答案為：或；（4）由有機物的轉化關系可知，以和為原料制備的合成步驟為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成，在催化劑作用下與水發生加成反應生成，在銅做催化劑的條件下與氧氣發生催化氧化反應生成，酸性條件下與先發生加成反應，再發生消去反應生成，合成路線為，故答案為：。3．(1)

H2(2)(3)

取代反應

羥基和羰基(4)

6

或(5)abcd(6)【分析】A的分子式為C6H6O，則A的結構簡式為；反應①中，A和試劑a反應生成B（C6H12O），則B為，試劑a為H2；反應②中，B轉化為C（C6H10O），則C為；反應③中，C和CH3CO3H反應生成D（C6H10O2，七元環脂），D經過反應④可到，結合“已知i”可得D為；反應⑤中，A和(CH3CO)2O反應生成J（）；反應⑥中，J轉化為E（C8H8O2，J的同分異構體），E再和反應生成I（），結合“已知ii”可得知E為；反應⑨中，J和G（C3H6O3）反應生成F（）；反應⑩中，F和試劑b反應得到，結合“已知i”可得試劑b為。（1）A的分子式為C6H6O，則A的結構簡式為；反應①中，A和試劑a反應生成B（C6H12O），則B為，試劑a為H2。（2）由分析可知，C為，則反應②的化學方程式為。（3）反應⑤中，A（）和(CH3CO)2O反應生成J（），該反應類型為取代反應；由分析可知，E為，其官能團為羥基和羰基。（4）M的相對分子質量比J大14，則分子式為C9H10O2；滿足題干中三個條件的結構有、、、、和，共計6種，核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：3同分異構體的結構簡式為或。（5）a．反應③中，C（C6H10O）和CH3CO3H反應生成D（C6H10O2），該反應屬于氧化反應，a正確；b．A是，遇到FeCl3溶液呈紫色，J遇到FeCl3溶液不反應，故可用FeCl3溶液檢驗反應⑤中A是否反應完全，b正確；c．反應⑥的反應物J與生成物E的分子式都是C8H8O2，二者互為同分異構體，c正確；d．反應④中，D（）轉化為聚酯，結合“已知i”可知，該反應為縮合聚合反應，d正確；故選abcd。（6）CH3CH2OH可以被氧化為CH3CHO；CH3CHO可以反應生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO可以被新制氫氧化銅懸濁液氧化為CH3CH=CHCOOH；綜上所述，以乙醇為原料合成2-丁烯酸的合成路線為。4．(1)

醚鍵、羥基(2)

++HCl

取代反應(3)

20

或(4)【分析】發生題給信息反應生成，則B為；發生信息反應生成，則C為；催化劑作用下與發生取代反應生成，則D為；在乙酸作用下與I2發生取代反應生成，一定條件下發生水解反應后酸化得到，一定條件下與發生取代反應生成。(1)由分析可知，B的結構簡式為；C的結構簡式為，官能團為醚鍵、羥基，故答案為：；醚鍵、羥基；(2)由分析可知，C→D的反應為催化劑作用下與發生取代反應生成和氯化氫，反應的化學方程式為++HCl，故答案為：++HCl；取代反應；(3)A的同分異構體H分子中含有苯環且苯環上有三個取代基，能發生銀鏡反應和水解反應，與氯化鐵溶液發生顯色反應說明分子中含有甲酸酯基和酚羥基，試管取代基可能為HCOO—、—OH、CH3CH2—，或HCOOCH2—、—OH、CH3—，HCOO—、—OH、CH3CH2—和HCOOCH2—、—OH、CH3—在苯環上的位置關系都有10種，則符合條件的同分異構體共有20種，其中某種結構的水解產物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2：2：2：1的結構簡式為、，故答案為：20；或；(4)由題給信息可知，以為原料制備的合成步驟為與溴化氫共熱發生取代反應生成，在乙醚作用下與鎂反應生成，發生信息反應生成，發生信息反應生成，合成路線為，故答案為：。5．(1)取代反應(或酯化反應)(2)5(3)(4)

酯基

碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續催化反應①【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應為酯化反應，B→C，條件為CH3I和有機強堿，結合C的分子式以及D的結構簡式可分析得出C的結構簡式為，C與CH2=CHCH2Br發生取代反應生成D，由E的結構可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發生酯化反應生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應生成F。【詳解】（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據A和B的結構簡式可分析出，該反應為酯化反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應(或酯化反應)；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數目等于有機物中氫元素的種類，即有多少種化學環境不同的氫原子，由B的結構簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；（3）B與CH3I反應生成C，結合D的結構簡式可推測出C的結構簡式為，故答案為；（4）E結構中存在環狀酯結構，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結合兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；（5）只考慮氟的位置異構，F中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應為5種同分異構體，故F有5種同分異構體；（6）的過程中，分成三步進行，且三步反應、和的產率分別為70%、82%和80%，則的產率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結構相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應①，而乙組不能催化反應①，說明有機小分子S-1不是反應①的催化劑，根據已知條件，配合物也能催化反應①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續催化反應①。6．(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反應(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)

6

、【解析】(1)根據普瑞巴林的結構簡式可知所含官能團的名稱為羧基、氨基；故正確答案為：羧基、氨基；(2)對比A和B的分子式可知A→B為取代反應，故A為CH3COOH,則化合物A的命名為乙酸；故正確答案為：乙酸；(3)B→C的變化為-CN取代了-Cl，-COOH變為-COONa，所以B→C的有機反應類型為取代反應；故正確答案為：取代反應；(4)D為二元羧酸，E為二元酯，D和乙醇發生酯化反應生成E，則D→E的化學反應方程式HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；故正確答案為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；(5)手性碳是指某一個碳原子所連接的原子或者原子團各不相同，則這個碳為手性碳，分析E~G這幾種物質的結構可知E~G中含手性碳原子的化合物有G，手性碳原子為連-CN的碳原子；故正確答案為：G；(6)將E+X→F過程中新形成的碳碳雙鍵斷開，可知左部分是X，因為化合物X的分子式為C5H10O且能發生銀鏡反應，可知反應過程中X斷裂了醛基中的碳氧雙鍵，可得X的結構簡式為；滿足題意的X的同分異構體可能為醛或酮，醛有以下3種：CH3CH2CH2CH2CHO、、,酮有以下3種、、則化合物X的含有碳氧雙鍵的同分異構體共有6種；其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為和。故正確答案為：；6；、。7．(1)混合物(2)碳碳雙鍵、羧基(3)

取代反應

羧基是親水基，能與水形成分子間氫鍵(4)nCH2=CHCH2CONHR(5)

8

【分析】由有機物的轉化關系可知，CH3CH=CH2在高溫下與氯氣發生取代反應生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2與NaCN發生取代反應生成CH2=CHCH2CN，則C為CH2=CHCH2CN；CH2=CHCH2CN酸性條件下發生水解反應生成CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH在一定條件下發生加聚反應得到尿不濕；CH2=CHCH2COOH與SOCl2發生取代反應生成CH2=CHCH2COCl，CH2=CHCH2COCl與氨氣發生取代反應生成CH2=CHCH2CONH2，在離子液體、引發劑、交聯劑的作用下與CH2=CHCOOH發生加聚反應生成MBAA；CH2=CHCH2CONH2與RCl發生取代反應生成CH2=CHCH2CONHR，CH2=CHCH2CONHR一定條件下發生加聚反應生成PAAm。（1）MBAA屬于合成高分子化合物，聚合度n為不確定值，屬于混合物，故答案為：混合物；（2）由結構簡式可知，CH2=CHCH2COOH的官能團為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；（3）由分析可知，B→C的反應為ClCH2CH=CH2與NaCN發生取代反應生成CH2=CHCH2CN和氯化鈉；PAA(尿不濕)的結構簡式為，由結構簡式可知，尿不濕中含有的羧基是親水基，能與水形成氫鍵，所以尿不濕具有強吸水性，故答案為：取代反應；羧基是親水基，能與水形成分子間氫鍵；（4）由分析可知，CH2=CHCH2CONHR一定條件下發生加聚反應生成PAAm（），反應的化學方程式為nCH2=CHCH2CONHR，故答案為：nCH2=CHCH2CONHR；（5）G是D的同系物，G的相對分子質量比D大14，則G的同分異構體視作1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氫原子被羧基取代得到的衍生物，其中1-丁烯分子中的氫原子被羧基取代得到4種結構，2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氫原子被羧基取代各得到2種結構，共有8種，其中核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1∶1∶6的結構簡式為，故答案為：8；。8．(1)同系物(2)

加成反應

氧化反應

酯化反應(3)

nCH2=CH2

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl【分析】由題干信息可知，從石油中得到丁烷，丁烷裂解后得到乙烯和乙烷，乙烯通過加聚反應生成聚乙烯，乙烯和水反應生成乙醇，乙醇被氧氣氧化生成乙醛，乙醇可以和乙酸發生酯化反應生成乙酸乙酯，據此分析回答問題。（1）C4H10和乙烷都是烷烴，且相差2個CH2，故C4H10和乙烷互為同系物；（2）①乙烯和水發生加成反應，生成乙醇；②乙醇被氧氣氧化生成乙醛；③乙醇和乙酸發生酯化反應生成乙酸乙酯；（3）乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，反應方程式為nCH2=CH2；乙烷和氯氣發生取代反應生成一氯乙烷，反應方程式為CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。9．(1)液態(2)氯原子羧基(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCH2COOC2H5+2H2O(4)G(5)

6

(CH3)3CCHO(6)【分析】根據B的結構簡式和A的分子式，可知A為乙酸，A和氯氣發生取代反應生成B，B和NaHCO3、NaCN發生取代反應生成C，C加熱酸化生成D，D和乙醇發生酯化(取代)反應生成E，分析E和F的結構簡式，且根據(6)的信息,可知物質X可以發生銀鏡反應，則可知物質X的結構簡式為，F和NaCN在乙醇溶液中反應生成G，G在一定條件下生成H,H還原再酸化生成I，I經過一系列反應生成普瑞巴林。（7）根據以上信息，酸化生成，和氯氣發生取代反應，生成，和NaHCO3、NaCN發生取代反應生成，還原再酸化生成。(1)A為乙酸，常溫下為。(2)B的結構簡式為，官能團為氯原子和羧基。(3)由D生成E為酯化反應，化學方程式為HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCH2COOC2H5+2H2O。(4)手性碳是指某一個碳原子所連接的原子或者原子團各不相同，則這個碳為手性碳,分析E、F、G這幾種物質的結構可知含手性碳原子的化合物為G。(5)已知X的分子式為C5H10O，其所有的同分異構體中含有碳氧雙鍵的物質，可以是C4H9CHO，因為-C4H9有四種結構，故X的同分異構體中含有醛基的還有3中，碳氧雙鍵也可以是羰基，則可以有、三種結構，故總共有6種。核磁共振氫譜中有9個化學環境相同的氫原子物質說明有三個甲基上的氫原子是化學環境相同的，故結構簡式為(CH3)3CCHO。(6)根據以上信息，酸化生成，和氯氣發生取代反應，生成，和NaHCO3、NaCN發生取代反應生成，還原再酸化生成，故合成路線為：。10．(1)

環己烯

醛基、碳碳雙鍵(2)(3)

取代反應

(4)(5)

5

(6)【分析】B經氧化后生成C，C在氫氧化鈉溶液和加熱條件下生成D，根據D的結構簡式并結合題中所給已知反應，推測C中有兩個醛基，其結構簡式為；D經過還原反應轉化為E，醛基被還原成羥基；E轉化為F，對比結構可知發生了取代反應；對比F和G結構，F轉化為G發生了取代反應；最后G到在堿性條件下生成H，據此解答。(1)B的名稱為環己烯，根據D的結構可知，官能團名稱為醛基、碳碳雙鍵；(2)根據分析可知，C的結構簡式為；(3)由分析可知，⑤的反應類型為取代反應，對比E和F結構可知，另一產物為；(4)由分析可知，反應⑥為取代反應，化學方程式為：；(5)根據題目信息可知，化合物M中含醛基()和羧基()，且剩余3個碳原子，設羧基()為X，醛基()為Y，且Y可分別連接在①-⑤位置，則同分異構體可以表示為共5種；其中核磁共振氫譜有3種峰，且峰面積之比為的結構簡式為；(6)可參照題目合成步驟①④⑤合成，具體流程為：。11．(1)丙酮(2)

取代反應

2(3)

碳碳雙鍵、氰基(4)+NaOH+NaCl(5)8(6)

【分析】A的結構簡式為，B的結構簡式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為，E的結構簡式為，F的結構簡式為，G的結構簡式為，據此答題。（1）已知A的相對分子質量為58，氧元素質量分數為0.276，氧元素的質量為16，則A的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，A的結構簡式為，則A的名稱為丙酮；（2）①C的結構簡式為，D的結構簡式為，則C到D的反應類型為取代反應；②D的結構簡式為，等效氫原子為2種，D的核磁共振氫譜有2組吸收峰；（3）①B的結構簡式為；②C的結構簡式為，則C中官能團的名稱為碳碳雙鍵、氰基；（4）D的結構簡式為，E的結構簡式為，在氫氧化鈉水溶液中鹵素原子發生水解，則D到E的方程式為：；（5）G的分子式為C5H5O2N，與G具有相同官能團且能發生銀鏡反應則有酯基和氰基，符合條件的同分異構體為、、、、、、、，共計8種同分異構體；（6）①有機玻璃的結構為，其單體的結構為；②以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機玻璃的單體，同時生成一種酸式鹽，則生成有機玻璃單體的化學方程式：。12．(1)氰乙酸甲酯(2)還原反應(3)肽鍵、酯基(4)(5)

4

、(6)【解析】(1)A→B發生酯化反應，B的結構簡式為，名稱為氰乙酸甲酯；(2)E中的-NO轉化為F中的-NH2，去氧加氫，E→F屬于還原反應；(3)由G的結構簡式可知其中含氧官能團為-CONH-、-COO-，名稱為肽鍵、酯基；(4)體積分數為75%的X溶液常用于殺菌消毒，X為乙醇，則發生水解反應得到尿酸與乙醇，尿酸的結構簡式為；(5)C8H7ClO2與ClCOOC2H5官能團相同，所以C8H7ClO2中含有-COO-、-Cl，C8H7ClO2中Cl看作H，則該分子的不飽和度為，即包含一個苯環(4個不飽和度)和一個-COO-(1個不飽和度)，滿足核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構體有、、、等4種，其中能發生銀鏡反應的是具有醛基官能團的、兩種結構；(6)COCl2與C2H5OH發生取代反應的反應方程式為：。13．(1)

碳碳雙鍵、醛基

3-氯丁醛(2)(3)取代反應(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)15(6)【分析】根據框圖可知：A為CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基；根據已知①可得C為，C和氫氧化鈉溶液加熱發生取代反應生成D為；D被氧氣氧化生成E為；E在酸性條件下加熱生成F，F的結構簡式為；由G在氫氧化鈉溶液中加熱可得M，則M的結構簡式為：；(1)根據上述分析：A為CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基；B的化學名稱為3-氯丁醛；故答案：碳碳雙鍵、醛基；3－氯丁醛；(2)根據上述分析，C的結構簡式為；(3)F的結構簡式為，F的甲基上H被Cl取代，由F生成G的反應類型為取代反應；(4)M的結構簡式為：，M與新制氫氧化銅反應的化學方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；(5)①苯環上連有2個取代基；②既含-NH2，又能與銀氨溶液發生銀鏡反應，說明含有-CHO；且-NH2直接與苯環相連，符合條件的同分異構體有：、其中，-CHO可連在1或2或3或4或5處位置，且兩個取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置關系，所以滿足條件的同分異構體有53=15種。故答案：15；(6)照上述合成路線和信息，2－丙醇先發生催化氧化生成丙酮，再與苯反應生成，最后發生加聚反應可制備，合成路線為：。14．(1)氟原子、醛基(2)bc(3)NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O(4)

C19H18FNO4(5)

【分析】A和HOOCCH2COOH反應生成B，B和乙醇發生酯化反應生成D，由逆推，結合信息①，可知A是、B是、D是；和G反應生成，可知G是、E是；根據信息②，由帕羅西汀和K的結構簡式，可知M是。（1）A是，分子含有的官能團有醛基、氟原子；（2）a.K不含醛基，加熱時，不能與銀氨溶液反應，故a錯誤；

b.K含有羥基，一定條件下，可發生消去反應，故b正確；c.苯環上有2種等效氫，苯環上的一溴代物只有兩種，故c正確；

d.K的不飽和度為6，不存在含兩個苯環的同分異構，故d錯誤；選bc；（3）E→G是和乙醇發生酯化反應生成和水，反應的化學方程式NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O。（4）的同分異構體中，苯環上含有一個取代基，說明有1個碳氧雙鍵，結構簡式為；根據信息②，由帕羅西汀和K的結構簡式可知M是，M的分子式為C19H18FNO4。（5）黃樟素異構化為，氧化為，根據信息②，和雙氧水反應生成，水解為，所以制備L時，中間產物N、P、Q的結構簡式或鍵線式為、、。15．(1)羥基(2)

取代反應(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)或(6)【分析】根據A的結構簡式，可知A為；與HCl反生取代反應，生成B為；經過系列反應，生成C為；生成D，D經過已知反應條件生成E為，可知D為，再結合其他物質分析作答。【詳解】（1）A為，其官能團的名稱為羥基，故答案為：羥基；（2）由分析可知，與HCl反生取代反應，生成B為，故答案為：；取代反應；（3）在堿的醇溶液中，發生消去反應生成，化學方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；（4）F為，存在1種不同的氫原子，則一氯代物有1種，故答案為：1；（5）H為，其同分異構體滿足：①能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有苯環和酚羥基；③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：1，其中酚羥基和醛基上各有一個氫，則苯環上面沒有氫，剩余部分為-C6H12，不飽和度為2，則滿足條件的為或，故答案為：或；（6）參照上述流程可知，丙酮與氫氣反生加成反應，生成2-丙醇，2-丙醇再經過消去反應，生成丙烯，丙烯與CHBr3反應，生成，具體合成路線：，故答案為。16．(1)

濃HNO3、濃H2SO4，加熱

取代反應(2)

羧基、硝基(3)(4)(5)【分析】A發