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1、2022-6-181考點(diǎn)考點(diǎn)1 1有機(jī)物的組成、成鍵、性質(zhì)和種類上的特點(diǎn)有機(jī)物的組成、成鍵、性質(zhì)和種類上的特點(diǎn)第一節(jié)有機(jī)物的組成、分類與命名第一節(jié)有機(jī)物的組成、分類與命名2022-6-1822022-6-1833 3、有機(jī)物種類繁多的原因、有機(jī)物種類繁多的原因(1)(1)每個(gè)碳原子與其他原子形成每個(gè)碳原子與其他原子形成4 4個(gè)共價(jià)鍵。個(gè)共價(jià)鍵。(2)(2)碳原子間不僅可以形成單鍵碳原子間不僅可以形成單鍵, ,也可以形成雙鍵或三鍵。也可以形成雙鍵或三鍵。(3)(3)多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán)。多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán)。(4)(4)相同的分子式可以有不同的結(jié)構(gòu),即同分
2、異構(gòu)現(xiàn)象。相同的分子式可以有不同的結(jié)構(gòu),即同分異構(gòu)現(xiàn)象。2022-6-184考點(diǎn)考點(diǎn)2 2 有機(jī)物的分類方法有機(jī)物的分類方法鏈狀化合物鏈狀化合物芳香化合物芳香化合物脂肪化合物脂肪化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物鏈狀化合物鏈狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物烴烴烴的衍生物烴的衍生物1 1、按元素組成分、按元素組成分2 2、按碳的骨架分、按碳的骨架分2022-6-185烴烴分分 類類通通 式式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能官能團(tuán)團(tuán))化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)飽飽和和烴烴烷烷 烴烴CnH2n+2CC,鏈狀,鏈狀 穩(wěn)定,氧化(可燃穩(wěn)定,氧化(可燃性)、取代、裂化性)、取代、裂化環(huán)烷烴環(huán)烷烴C
3、nH2nCC,一個(gè)一個(gè)環(huán)環(huán)同烷烴相似同烷烴相似不不飽飽和和烴烴烯烯 烴烴CnH2n一個(gè)一個(gè)CC加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化(可燃性與酸性高錳(可燃性與酸性高錳酸鉀反應(yīng))、酸鉀反應(yīng))、炔炔 烴烴CnH2n-2(二烯烴)(二烯烴)加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化(可燃性與酸性高錳(可燃性與酸性高錳酸鉀反應(yīng))、酸鉀反應(yīng))、芳芳香香烴烴苯及同系苯及同系物物CnH2n-6一個(gè)苯基,側(cè)鏈一個(gè)苯基,側(cè)鏈全為烷基全為烷基取代、加成(取代、加成(H2)、)、苯的同系物易氧化苯的同系物易氧化稠稠 環(huán)環(huán) 烴烴一個(gè)一個(gè)區(qū)別:區(qū)別: 芳香化合物、芳香烴、苯的同系物芳香化合物、芳香烴、苯的同系物2022-6-186類
4、別類別官能團(tuán)官能團(tuán)通通 式式代表代表物物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代鹵代烴烴XCnH2n+1X(飽飽和一鹵代烴和一鹵代烴)水解反應(yīng)水解反應(yīng) 醇醇 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 烯烴烯烴醇醇OHCnH2n+2O (飽飽和一元醇和一元醇)(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng) (3)消去反應(yīng)消去反應(yīng) (4)分子間脫水分子間脫水(5)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (6)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酚酚OH和和苯基苯基CnH2n-6O(飽飽和一元酚和一元酚)(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) (4)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)醛醛CHO CnH2nO(飽和飽和一元醛一元醛)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)還原反
5、應(yīng)還原反應(yīng)羧酸羧酸COOHCnH2nO2 (飽飽和一元羧酸和一元羧酸)(1)具有酸性(甲酸有特性)具有酸性(甲酸有特性)(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯油脂油脂RCOORCnH2nO2水解反應(yīng)水解反應(yīng)(甲酸某酯有還原性)(甲酸某酯有還原性)2022-6-187類類 別別分子式分子式結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)特征主要性質(zhì)主要性質(zhì)關(guān)關(guān) 系系單單糖糖葡萄糖葡萄糖C6H12O6多羥基醛多羥基醛酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)同分同分異構(gòu)異構(gòu)體體果果 糖糖多羥基酮多羥基酮酯化反應(yīng)、銀鏡酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)反應(yīng)二二糖糖蔗糖蔗糖C12H22O11無(wú)醛基無(wú)醛基水解成水解成葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖同分同分異構(gòu)異構(gòu)體體麥芽糖麥芽糖有醛
6、基有醛基水解產(chǎn)物:水解產(chǎn)物:葡萄糖葡萄糖多多 糖糖淀淀 粉粉(C6H10O5)n每個(gè)葡萄每個(gè)葡萄糖單元仍糖單元仍有三個(gè)羥有三個(gè)羥基基,都是天然高都是天然高分子物質(zhì),分子物質(zhì),水解產(chǎn)物均水解產(chǎn)物均為葡萄糖為葡萄糖不是不是同分同分異構(gòu)異構(gòu)纖維素纖維素(C6H10O5)n C6H7O2(OH)33、糖類:、糖類:2022-6-188類類 別別油油 脂脂氨基酸氨基酸蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)特特點(diǎn)點(diǎn)有酯基有酯基,有有的含有不飽的含有不飽和鍵和鍵既有羧基又既有羧基又有氨基有氨基由不同氨基酸縮水由不同氨基酸縮水而成,結(jié)構(gòu)復(fù)雜,而成,結(jié)構(gòu)復(fù)雜, 高分子化合物,兩高分子化合物,兩端有氨基與羥基,端有氨基與羥基,含有
7、含有-CONH-主主要要性性質(zhì)質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng)(酸性、堿性)(酸性、堿性) 不飽和不飽和油脂的氫化油脂的氫化兩性兩性 分子間縮分子間縮水形成水形成(含有含有肽鍵肽鍵)的的高分高分子化合物子化合物兩性;兩性; 鹽析;鹽析;變性;變性;含苯環(huán)的遇濃硝酸呈含苯環(huán)的遇濃硝酸呈黃色;黃色;灼燒有燒焦羽毛氣味;灼燒有燒焦羽毛氣味;水解生成氨基酸;水解生成氨基酸;膠體性質(zhì)膠體性質(zhì)4、油脂、蛋白質(zhì)、氨基酸性質(zhì)、油脂、蛋白質(zhì)、氨基酸性質(zhì)2022-6-1891.烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法命名原則如下:命名原則如下:選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈),稱某烷;選主鏈(最長(zhǎng)碳鏈),稱某烷;編碳位(最小定編碳位(最小定位),定
8、支鏈;位),定支鏈;取代基,寫(xiě)在前,注位置,短線連;取代基,寫(xiě)在前,注位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算。考點(diǎn)考點(diǎn)3 、有機(jī)物的命名有機(jī)物的命名2022-6-18102.烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈、定某)選主鏈、定某烯(炔)烯(炔):將含有雙鍵或叁鍵的最:將含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)近雙(叁)鍵,定號(hào)位:從距離雙鍵或叁鍵最近)近雙(叁)鍵,定號(hào)位:從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3)標(biāo)雙(叁)鍵,合并算:用
9、阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵)標(biāo)雙(叁)鍵,合并算:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用的數(shù)字)。用“二二”、“三三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。數(shù)。2022-6-18113.苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法)習(xí)慣命名法 如如 稱為甲苯,稱為甲苯, 稱為乙苯,二甲稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為:鄰二甲苯、間苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為:鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。二甲苯、對(duì)二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原
10、子個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則鄰號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則鄰二甲苯也可叫做二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯叫做二甲苯,間二甲苯叫做1,3-二甲二甲苯,對(duì)二甲苯叫做苯,對(duì)二甲苯叫做1,4-二甲苯。二甲苯。2022-6-18122022-6-1813【例【例2】下列有機(jī)物命名正確的是(】下列有機(jī)物命名正確的是( ) D練習(xí)練習(xí).下列有機(jī)物的命名正確的是(下列有機(jī)物的命名正確的是( )B2022-6-1814(2)同分異構(gòu)體類型及書(shū)寫(xiě)方法:同分異構(gòu)體類型及書(shū)寫(xiě)方法:類型:類型: 碳鏈異構(gòu):碳鏈異構(gòu): 位置異構(gòu)位置異構(gòu):異類
11、異構(gòu)異類異構(gòu):(官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu))順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu):考點(diǎn)考點(diǎn)4 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2022-6-1815(3)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法碳鏈由長(zhǎng)到短,碳鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,支鏈由整到散,位置由心到邊。位置由心到邊。注意:注意:位碳上無(wú)甲基,位碳上無(wú)甲基, 位碳上無(wú)乙基,位碳上無(wú)乙基, 位碳上無(wú)正丙基。位碳上無(wú)正丙基。選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈;選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈;找出中心對(duì)稱線。找出中心對(duì)稱線。兩注意:兩注意:三句話:三句話:你能寫(xiě)出庚烷的你能寫(xiě)出庚烷的同分異構(gòu)體嗎同分異構(gòu)體嗎?思思考考一
12、般采取一般采取“減鏈法減鏈法”,2022-6-1816下列烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目:下列烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目:丁烷兩種丁烷兩種戊烷三種戊烷三種己烷五種己烷五種庚烷九種庚烷九種2022-6-1817 官能團(tuán)異構(gòu)的種類官能團(tuán)異構(gòu)的種類(重視常見(jiàn)重視常見(jiàn)) CnH2n(n3) 單烯烴與環(huán)烷烴單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2(n3) 單炔烴、二烯烴單炔烴、二烯烴 CnH2n-6(n6) 苯及其同系物與多烯苯及其同系物與多烯CnH2nO2(n2) 飽和一元羧酸、酯、羥基醛飽和一元羧酸、酯、羥基醛C6H12O6, 葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖, C12H22O11, 蔗糖和麥芽糖蔗糖和麥芽糖2022-6-1818
13、(4) 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 基元法基元法:例如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等:例如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。都有四種同分異構(gòu)體。替代法替代法:例如二氯苯(:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代替代Cl);又如);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物的一氯代物也只有一種。也只有一種。 等效氫法等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:方法,其規(guī)律
14、有:a.同一碳原子上的氫等效;同一碳原子上的氫等效;b.同一碳同一碳原子上的甲基氫原子等效;原子上的甲基氫原子等效;c.位于對(duì)稱位置上的碳原子位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。上的氫原子等效。考點(diǎn)考點(diǎn)5 同系物同系物1、定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差、定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差 一個(gè)或若干個(gè)一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。2022-6-18192、 同系物的判斷規(guī)律同系物的判斷規(guī)律 一差(分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)一差(分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2) 二同(同通式,同結(jié)構(gòu),即官能團(tuán)種類和數(shù)目二同(同通式,同結(jié)構(gòu),即官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同)都相同
15、) 三注意:(三注意:(1)必為同一類物質(zhì);()必為同一類物質(zhì);(2)結(jié)構(gòu)相)結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式即官能團(tuán)種類和數(shù)目都似(有相似的原子連接方式即官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同);(相同);(3)同系物間物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì))同系物間物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)相似。相似。因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。是同系物。2022-6-1820第二講第二講 烴烴2022-6-1821第一節(jié)第一節(jié) 脂肪烴脂肪烴一、脂肪烴的物理性質(zhì)一、脂肪烴的物理性質(zhì)問(wèn)題問(wèn)題1:烷烴的沸點(diǎn)與其分子中所含有的碳原子數(shù)之間有怎樣的關(guān)系烷烴的沸點(diǎn)與其分子中所
16、含有的碳原子數(shù)之間有怎樣的關(guān)系?問(wèn)題問(wèn)題2:什么樣的烷烴在常溫常壓下為氣態(tài)什么樣的烷烴在常溫常壓下為氣態(tài)?2022-6-18222022-6-18231、一般都難溶于水、一般都難溶于水2、狀態(tài):、狀態(tài): n4 g n=516 l n17 s3、C原子數(shù)原子數(shù),熔沸點(diǎn),熔沸點(diǎn),密度,密度 問(wèn)題:同碳原子數(shù)的問(wèn)題:同碳原子數(shù)的烷烴熔沸點(diǎn)如何比較?烷烴熔沸點(diǎn)如何比較?同碳原子數(shù)的烷烴同碳原子數(shù)的烷烴,支支鏈越多熔沸點(diǎn)越低鏈越多熔沸點(diǎn)越低一、脂肪烴的物理性質(zhì)一、脂肪烴的物理性質(zhì)2022-6-1824二、脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)二、脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)2022-6-1825三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)三、脂肪烴的化學(xué)性
17、質(zhì)物質(zhì)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式化學(xué)方程式甲甲烷烷氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)分解反應(yīng)分解反應(yīng)乙乙烯烯氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)乙乙炔炔氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)2022-6-18261.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色, 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 和和 。 除雜:除雜:CH4(C2H4)或或 CH4(C2H2)烷烴烷烴飽和烴飽和烴 不飽和烴不飽和烴烯烴、炔烴烯烴、炔烴溴水溴水(1)被酸性高錳酸鉀氧化)被酸性高錳酸鉀
18、氧化(2)燃燒反應(yīng))燃燒反應(yīng)為什么不能用為什么不能用KMnO4?CxHy +(X+Y/4)O2 XCO2 + Y/2H2O2022-6-1827 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔的燃燒乙炔的燃燒2022-6-18282.熱分解熱分解1000以以上上CH4 C 2H2生產(chǎn)工業(yè)原料焦炭、氫氣生產(chǎn)工業(yè)原料焦炭、氫氣C16H34 C8H18 C8H16裂化:生產(chǎn)輕質(zhì)油裂化:生產(chǎn)輕質(zhì)油3.取代反應(yīng)取代反應(yīng)(甲烷與氯氣甲烷與氯氣自由基型鏈反應(yīng)自由基型鏈反應(yīng))討論討論1:1mol甲烷和甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng),能生成多氯氣發(fā)生取代反應(yīng),能生成多少種少種氣態(tài)氣態(tài)產(chǎn)物?產(chǎn)物?討論討論2 :乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),
19、能生成多少種取代產(chǎn)乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),能生成多少種取代產(chǎn)物?物?常見(jiàn)類型:鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)常見(jiàn)類型:鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)純鹵素純鹵素光照光照一個(gè)一個(gè)Cl取代一個(gè)取代一個(gè)H,但耗一個(gè)但耗一個(gè)Cl2 條件:條件: 取代原理:取代原理: 取代產(chǎn)物:取代產(chǎn)物:2022-6-18294.加成反應(yīng)加成反應(yīng) 條件:存在不飽和鍵條件:存在不飽和鍵(1)烯烴)烯烴乙烯乙烯 寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式:寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式: 乙烯與氫氣、溴、水、氯化氫加成乙烯與氫氣、溴、水、氯化氫加成(2)炔烴)炔烴乙炔乙炔 寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式:乙炔與氫氣、溴的加成寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式:乙
20、炔與氫氣、溴的加成溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液常用于檢驗(yàn)或除去烯與炔。溶液常用于檢驗(yàn)或除去烯與炔。(3)1,3-丁二烯的加成反應(yīng)丁二烯的加成反應(yīng)(與與Br21:1加成加成)1,2 加成加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80 1,4 加成加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2802022-6-1830不對(duì)稱加成不對(duì)稱加成CH2CHCH3HBrCHCH2 2CHCHCHCH3 3 | | | | H Br H BrCHCH2 2CHCHCHCH3 3| | |Br HBr H丙烯的加成丙烯的加成nCH2=CH2 CH2C
21、H2 n5.5.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)CH2=CH2 CH2CH2 n1. 1.單體單體2.2.鏈節(jié)鏈節(jié)3.3.聚合度聚合度2022-6-1831四、脂肪烴的性質(zhì)含碳量的變化四、脂肪烴的性質(zhì)含碳量的變化烷烴烷烴CnH2n+2烯烴烯烴CnH2n炔烴炔烴CnH2n-2C%=12n/(14n+2); n增大增大C%增大增大C%=6/7; n增大增大C%不變不變C%=12n/(14n-2); n增大增大C%減小減小2022-6-1832五五.乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 圖29-6注意事項(xiàng):注意事項(xiàng):濃濃H2SO4的作用是催化劑與脫水劑。的作用是催化劑與脫水劑。碎瓷片的作用是防止反應(yīng)液暴沸。
22、碎瓷片的作用是防止反應(yīng)液暴沸。溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)插入液面以下又不與燒瓶底碰觸。溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)插入液面以下又不與燒瓶底碰觸。反應(yīng)溫度要迅速升高至反應(yīng)溫度要迅速升高至170 1.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理:)反應(yīng)原理:(3)收集方法:排水集氣法)收集方法:排水集氣法(2)發(fā)生裝置:液)發(fā)生裝置:液+液液 氣體氣體CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH濃硫酸濃硫酸2022-6-1833 CH3CH2OH+2H2SO4(濃)(濃) 2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4(濃)(濃) CO2+2SO2+2H2O 由于有上述副反應(yīng),所以制得的乙烯中會(huì)混有由于
23、有上述副反應(yīng),所以制得的乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體,其中等雜質(zhì)氣體,其中SO2也能使也能使KMnO4溶液褪色,因溶液褪色,因此,在做乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)前,應(yīng)將氣體先通過(guò)堿石灰此,在做乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)前,應(yīng)將氣體先通過(guò)堿石灰將將SO2除去,也可以將氣體通過(guò)除去,也可以將氣體通過(guò)10%的稀的稀NaOH溶液以溶液以洗滌除去洗滌除去SO2,才能使實(shí)驗(yàn)得到準(zhǔn)確的結(jié)論。,才能使實(shí)驗(yàn)得到準(zhǔn)確的結(jié)論。2022-6-1834一、苯的物理性質(zhì)與用途一、苯的物理性質(zhì)與用途無(wú)色、帶有特殊氣味的無(wú)色、帶有特殊氣味的液液體;體;不不溶于水;密度比水溶于水;密度比水小小;有毒;用冰冷卻時(shí)結(jié)成無(wú)色的晶體。有毒;用冰冷卻時(shí)
24、結(jié)成無(wú)色的晶體。苯是一種重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于苯是一種重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于:合成纖維、合合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,苯也常用成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,苯也常用作有機(jī)溶劑。作有機(jī)溶劑。二、苯的分子結(jié)構(gòu):二、苯的分子結(jié)構(gòu):2)結(jié)構(gòu)式)結(jié)構(gòu)式 3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCCCCHHHHHH1、組成與結(jié)構(gòu):、組成與結(jié)構(gòu):1)分子式:)分子式:C6H62022-6-1835(1)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)(12個(gè)原子在個(gè)原子在同一平面同一平面內(nèi)內(nèi),鍵角鍵角 120o);(2)苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一苯分子
25、中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種種獨(dú)特的鍵獨(dú)特的鍵;(3)苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。4)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):2022-6-18362.但但不能使不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象:現(xiàn)象:明亮的火焰、濃煙明亮的火焰、濃煙(含碳量等于乙炔)(含碳量等于乙炔)三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.在空氣中燃燒在空氣中燃燒2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃(一一)苯的氧化反應(yīng):苯的氧化反應(yīng):鹵代鹵代(二)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化)(二)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化)+ Br2 Br + HBrFeBr3
26、+ Cl2 Cl + HClFeCl31.條件條件: 液溴液溴2.催化劑催化劑: FeBr3 起催化作用的是起催化作用的是Fe3+3.純溴苯無(wú)色油狀液體純溴苯無(wú)色油狀液體,難溶于水難溶于水,密度大于水密度大于水4.實(shí)驗(yàn)制的溴苯因溶有溴而呈褐色實(shí)驗(yàn)制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用可以用NaOH除雜除雜注意事項(xiàng)注意事項(xiàng):2022-6-1837 硝化硝化 (苯分子中的(苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng))原子被硝基取代的反應(yīng))1.濃濃H2SO4的作用的作用 : 催化劑催化劑、脫水劑脫水劑注意事項(xiàng)注意事項(xiàng):3.純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體,純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體, 不溶
27、于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。4.混合混酸時(shí),一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入混合混酸時(shí),一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時(shí)要放出大量的濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時(shí)要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。2.條件條件: 55-60oC水浴水浴加熱加熱濃濃H2SO45560+ HO-NO2NO2+ H2O2022-6-1838玻璃管玻璃管實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟:先將先將1.5mL濃硝酸注濃硝酸注入大試管中入大試管中,再慢
28、慢注入再慢慢注入2mL濃硫濃硫酸酸,并及時(shí)搖勻和冷卻并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振蕩充分振蕩,混和均勻混和均勻.將混合物控制在將混合物控制在55-60的條件的條件下約下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌溶液洗滌,最后再用蒸餾最后再用蒸餾水洗滌水洗滌.將用無(wú)水將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗干燥后的粗硝基苯進(jìn)
29、行蒸餾硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯得到純硝基苯.2022-6-1839+3H2Ni+ 3Cl2催化劑催化劑ClClClClClClHHHHHH(三)苯的加成反應(yīng)(三)苯的加成反應(yīng) (與(與H2、Cl2)環(huán)己烷環(huán)己烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn): :只含有一個(gè)苯環(huán)只含有一個(gè)苯環(huán), ,苯環(huán)上連結(jié)烷基苯環(huán)上連結(jié)烷基. .苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n6)CHCH2 2CHCH3 3乙苯乙苯CH3甲苯甲苯四、苯的同系物四、苯的同系物通式通式:1. 1.定義定義: :2022-6-1840(1)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng).可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但
30、不能使溴水褪色但不能使溴水褪色.可燃性可燃性 CnH2n-6 +(3n-3)/2O2 nCO2 (n-3)H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)C HKMnO4H+COOH(2)取代反應(yīng):)取代反應(yīng):a.鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe側(cè)鏈?zhǔn)贡江h(huán)活化,產(chǎn)物側(cè)鏈?zhǔn)贡江h(huán)活化,產(chǎn)物以以鄰、對(duì)鄰、對(duì)位取代為主位取代為主2022-6-1841b.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷CH3對(duì)苯環(huán)的影響對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶淡黃色針狀晶
31、體,不溶于水。體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆不穩(wěn)定,易爆炸炸CH3NO2NO2O2NCH3濃硫酸濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2OCH3CH3催化劑催化劑+ 3H2(3)加成反應(yīng))加成反應(yīng)2022-6-18421、來(lái)源:、來(lái)源:a、煤的干餾、煤的干餾 b、石油的催化重整、石油的催化重整芳香烴:芳香烴:含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝蟹己幸粋€(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝蟹枷銦N,簡(jiǎn)稱芳烴,苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴。香烴,簡(jiǎn)稱芳烴,苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳香烴。五、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用五、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用芳香族化合物?芳香族化合物?2、應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。、應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴是基本
32、的有機(jī)化工原料。萘萘蒽蒽C10H8C14H10苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴香烴-稠環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴2022-6-1843七、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):七、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě): 苯環(huán)上位置異構(gòu)及取代基異構(gòu)形成的異構(gòu)體苯環(huán)上位置異構(gòu)及取代基異構(gòu)形成的異構(gòu)體寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為C8H10的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體CH2CH3乙苯乙苯2022-6-1844烷烴烷烴烯烯(炔炔)烴烴苯苯與與Br2作用作用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與酸性與酸性KMnO4作用作用點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光
33、照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸性不被酸性KMnO4溶溶液氧化液氧化易被酸性易被酸性KMnO4溶溶液氧化液氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰顏色火焰顏色淺,無(wú)煙淺,無(wú)煙火焰明亮,火焰明亮,有黑煙有黑煙火焰明亮,火焰明亮,有濃煙有濃煙含碳含碳量低量低含碳量含碳量較高較高含碳量高含碳量高各類烴的性質(zhì)比較各類烴的性質(zhì)比較2022-6-1845各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代易取代(鹵代、硝化)鹵代、硝化)2.較難加成(加較難加成(加 H2 )3.氧化反應(yīng)(燃燒)氧化反應(yīng)(燃燒)1.加成反應(yīng)(加
34、加成反應(yīng)(加H2、X2 、HX 、 H2O)2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒;被燃燒;被KMnO4(H+)氧化氧化3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)穩(wěn)定穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng) 氧化劑反應(yīng)氧化劑反應(yīng)1.氧化反應(yīng)(燃燒)氧化反應(yīng)(燃燒) 2.取代反應(yīng)(鹵代)取代反應(yīng)(鹵代)3.加熱分解加熱分解芳芳 香香 烴烴烯烯烴烴烷烷烴烴主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點(diǎn)點(diǎn)類別類別含有含有CC鍵鍵僅含僅含CC單鍵單鍵 含有苯環(huán)含有苯環(huán) ( )2022-6-1846 考點(diǎn)考點(diǎn)1有機(jī)物燃燒規(guī)律有機(jī)物燃燒規(guī)律 1.有機(jī)物完全燃燒的通式有機(jī)物完全燃燒的通式 烴完全燃燒:烴完全燃燒:CxHy+(
35、x+y/4) O2 xCO2+y/2H2O烴的含氧衍生物完全燃燒:烴的含氧衍生物完全燃燒:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃點(diǎn)燃點(diǎn)燃2.有機(jī)物完全燃燒前后氣體體積的變化規(guī)律有機(jī)物完全燃燒前后氣體體積的變化規(guī)律氣態(tài)烴(氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒前后氣體體積變化與氫原子個(gè))完全燃燒前后氣體體積變化與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān),用差量法分析:數(shù)有關(guān),用差量法分析:2022-6-1847利用利用V的變化,可確定分子中氫原子數(shù)。的變化,可確定分子中氫原子數(shù)。 若反應(yīng)后,水為液態(tài),則氣體體積一定減小。若反應(yīng)后,水為液態(tài),則氣體體積一定減小。 若反應(yīng)后,水為氣態(tài),則有:若反應(yīng)后,水
36、為氣態(tài),則有: 若若y=4,燃燒前后氣體體積不變,燃燒前后氣體體積不變,V=0; 若若y4,燃燒后氣體體積增大,燃燒后氣體體積增大,V0; 若若y0。2022-6-18483.3.相同物質(zhì)的量的有機(jī)物在相同條件下充分燃燒時(shí)耗氧量規(guī)律相同物質(zhì)的量的有機(jī)物在相同條件下充分燃燒時(shí)耗氧量規(guī)律(1 1)烴)烴 CxHyCxHy+ +(x+y/4x+y/4)OO2 2 xCO xCO2 2+y2H+y2H2 2OO 1 x+y/4 1 x+y/4 當(dāng)(當(dāng)(x+y/4x+y/4)越大,耗氧量越多。)越大,耗氧量越多。點(diǎn)燃點(diǎn)燃(2 2)烴的含氧衍生物)烴的含氧衍生物 CxHyOzCxHyOz+ +(x+y/4
37、-z/2x+y/4-z/2)OO2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2OO 1 x+y/4-z/2 1 x+y/4-z/2 耗氧量取決于(耗氧量取決于(x+y/4-z/2x+y/4-z/2)。)。 將分子中的氧原子結(jié)合氫或碳改寫(xiě)成將分子中的氧原子結(jié)合氫或碳改寫(xiě)成H H2 2OO或或COCO2 2的形式,即將的形式,即將烴的含氧衍生物改寫(xiě)為烴的含氧衍生物改寫(xiě)為CxHyCxHy(H(H2 2O)nO)n或或CxHy(COCxHy(CO2 2)m)m或或CxHyCxHy(H(H2 2O)nO)n(CO(CO2 2)m)m形式。此時(shí),該有機(jī)物完全燃燒耗氧量取形式。此時(shí),該有機(jī)物完全燃燒
38、耗氧量取決于決于CxHyCxHy。點(diǎn)燃點(diǎn)燃2022-6-1849同物質(zhì)的量的不同有機(jī)物同物質(zhì)的量的不同有機(jī)物CxHy(H2O)n、CxHy(CO2)m與與CxHy(H2O)n(CO2)m完全燃燒耗氧量相等。完全燃燒耗氧量相等。符合上述條件的有機(jī)物組成的混合物,只要總的物質(zhì)的符合上述條件的有機(jī)物組成的混合物,只要總的物質(zhì)的量一定,耗氧量為定值。量一定,耗氧量為定值。4.相同質(zhì)量的有機(jī)物在相同條件下充分燃燒時(shí)耗氧量規(guī)相同質(zhì)量的有機(jī)物在相同條件下充分燃燒時(shí)耗氧量規(guī)律律 (1) 當(dāng)當(dāng)y /x值越大,值越大,H%越高,耗氧量越多越高,耗氧量越多; (2)若相同質(zhì)量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的若相同質(zhì)量的
39、不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2或或H2O的物質(zhì)的量相同,的物質(zhì)的量相同,則有機(jī)物中含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)則有機(jī)物中含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同;相同;若混合物總質(zhì)量一定,不論按何種比例混合,完若混合物總質(zhì)量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的全燃燒后生成的CO2或或H2O的物質(zhì)的量保持不變,則混合的物質(zhì)的量保持不變,則混合物中各組分含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。物中各組分含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。2022-6-1850 第三講烴的衍生物第三講烴的衍生物2022-6-18511.脂肪醇、芳香醇、酚的比較脂肪醇、芳香醇、酚的比較2022-6-18522022-6-1853含有羥基的化合物稱為羥基化合物,都能
40、與含有羥基的化合物稱為羥基化合物,都能與Na發(fā)生反發(fā)生反應(yīng)(氧化性除外)放出氫氣。應(yīng)(氧化性除外)放出氫氣。 氫原子活潑性:強(qiáng)酸氫原子活潑性:強(qiáng)酸羧酸羧酸碳酸碳酸苯酚苯酚水水乙醇。乙醇。與堿反應(yīng):羧酸、苯酚(酚類)能發(fā)生;醇不能發(fā)生。與堿反應(yīng):羧酸、苯酚(酚類)能發(fā)生;醇不能發(fā)生。與碳酸鈉反應(yīng):羧酸、苯酚能發(fā)生,醇不能,但苯酚不與碳酸鈉反應(yīng):羧酸、苯酚能發(fā)生,醇不能,但苯酚不能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。 與碳酸氫鈉反應(yīng):羧酸能發(fā)生,苯酚、醇不能。與碳酸氫鈉反應(yīng):羧酸能發(fā)生,苯酚、醇不能。2022-6-1854【例【例2】下列各醇中,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催
41、化】下列各醇中,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是氧化反應(yīng)的是 ( )B2022-6-1855考點(diǎn)考點(diǎn)1醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醛的性質(zhì)由醛基醛的性質(zhì)由醛基 官能團(tuán)決定,主要化學(xué)性質(zhì)有:官能團(tuán)決定,主要化學(xué)性質(zhì)有: 1.與與H2的加成反應(yīng)(又叫還原反應(yīng))。的加成反應(yīng)(又叫還原反應(yīng))。 2.氧化反應(yīng)(掌握被多種氧化劑的氧化)。包括:氧化反應(yīng)(掌握被多種氧化劑的氧化)。包括:燃燒燃燒催化氧化催化氧化被強(qiáng)氧化劑如(被強(qiáng)氧化劑如(KMnO4)氧化)氧化被被弱氧化劑氧化(如銀氨溶液、新制弱氧化劑氧化(如銀氨溶液、新制Cu(OH)2。第二節(jié)第二節(jié) 醛、羧酸和酯醛、羧酸和酯3.醛基的檢驗(yàn)主要利用銀
42、鏡反應(yīng)及新制醛基的檢驗(yàn)主要利用銀鏡反應(yīng)及新制Cu(OH)2的反應(yīng)。的反應(yīng)。2022-6-1856(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng))與新制氫氧化銅的反應(yīng)該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí),堿過(guò)量制取硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí),堿過(guò)量制取氫氧化銅,在堿性條件下,氫氧化銅,在堿性條件下,Cu2O才可以穩(wěn)定存在;才可以穩(wěn)定存在;反反應(yīng)需要加熱,將混合液加熱到沸騰即可看到磚紅色沉淀。應(yīng)需要加熱,將混合液加熱到沸騰即可看到磚紅色沉淀。用途:甲醛是重要的有機(jī)合成原料,工業(yè)上制酚醛用途:甲醛是重要的有機(jī)合成原料,工業(yè)上制酚醛樹(shù)脂;農(nóng)業(yè)上,可用做農(nóng)藥,用于制緩效肥料;生成樹(shù)脂;農(nóng)業(yè)上,可用做農(nóng)藥,用于制緩
43、效肥料;生成物可用于浸制生物標(biāo)本。物可用于浸制生物標(biāo)本。4.甲醛(甲醛(CH2O)蟻醛蟻醛 結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。性質(zhì):無(wú)色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,性質(zhì):無(wú)色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,35%40%的甲醛水溶液叫福爾馬林。的甲醛水溶液叫福爾馬林。H-C-H=O2022-6-1857甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O;與足量新制;與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的方程式為懸濁液反應(yīng)的方程式為HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O+CO2
44、+5H2O【例】茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所【例】茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示示,關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是(關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A.在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原在加熱和催化劑作用下,能被氫氣還原 B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化能被高錳酸鉀酸性溶液氧化 C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)D2022-6-18581.一元羧酸的分子通式為一元羧酸的分子通式為RCOOH,飽和一元脂肪羧,飽和一元脂肪羧酸的分子通式為酸的分子通式為CnH2nO2(或(或CnH2n+1C
45、OOH)。分)。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。考點(diǎn)考點(diǎn)2 羧酸羧酸:酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)2)根據(jù)羧基的數(shù)目)根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH羧酸羧酸由由烴基烴基與與羧基羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物。相連構(gòu)成的有機(jī)物。脂肪酸脂肪酸1). 根根 據(jù)據(jù) 烴基不同烴基不同CH3COOH芳香酸芳香酸 C6H5COOH3).根據(jù)烴基根據(jù)烴基的碳原子數(shù)目的碳原子數(shù)目 低級(jí)脂肪酸低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CH3COOHC17H35COOH(硬脂酸)(硬脂酸)C15H31COOH(軟脂酸)(軟脂酸
46、)C17H33COOH(油酸)等(油酸)等2022-6-18592)酯化反應(yīng))酯化反應(yīng) 注:可以用同位素示蹤法證實(shí)酯化反應(yīng)過(guò)程是羧酸分注:可以用同位素示蹤法證實(shí)酯化反應(yīng)過(guò)程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水,子中羧基中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水,其余部分相互結(jié)合成酯。其余部分相互結(jié)合成酯。 2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NH3 RCOONH42.羧酸的性質(zhì)羧酸的性質(zhì)1)酸的通性)酸的通性 由于由于COOH能電離出能電離出H+,使羧酸具有弱酸性。而,使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。 2
47、022-6-1860 碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 飽和的飽和的Na2CO3溶液溶液(防止暴沸)(防止暴沸)加藥品加藥品的順序的順序1、反應(yīng)后飽和、反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? 2.濃硫酸的作用是什么?濃硫酸的作用是什么? 3.飽和飽和Na2CO3溶液有什么作用?溶液有什么作用?CH3COHO+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 濃硫酸濃硫酸 加熱加熱2022-6-1861無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯,如無(wú)機(jī)含氧酸與醇作用也能生成酯,如 C2H5OH+HNO3 C2H5ONO2(硝酸乙酯)(硝酸乙酯)+H2O濃硫酸濃硫酸 加熱加熱3.了解幾種自然界中的有機(jī)酸了解幾種自然界中的有機(jī)酸2022-6-18624.酯化反應(yīng)種類和酯的類別酯化反應(yīng)種類和酯的類別(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng))一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng))一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2022-6-1863(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng))多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng))多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。此時(shí)反應(yīng)有三種情形
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