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文檔簡介
1、1. 1.請按照官能團的種類不同將下列有機化合物進行分類:請按照官能團的種類不同將下列有機化合物進行分類:A.HC CCHA.HC CCH2 2CHCH3 3 B.HCOCHB.HCOCH3 3C. D.C. D.基礎(chǔ)盤點基礎(chǔ)盤點一、有機化合物的分類一、有機化合物的分類自我診斷自我診斷COOHCOOHCHCH2 2CHCH2 2OHOH第一章 認識有機化合物 第第1 1講講 有機物的結(jié)構(gòu)特點和分類有機物的結(jié)構(gòu)特點和分類 E.HCH F. G.E.HCH F. G.H.CHH.CH3 3CHCH2 2 CHCOOHCHCOOHI.CHI.CH3 3CHCH2 2 J.CH J.CH3 3CHCH
2、2 2COCHCOCH2 2CHCH3 3K.K.CHCH2 2ClCl鏈狀化合物(如鏈狀化合物(如 ) CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3基礎(chǔ)回歸基礎(chǔ)回歸按碳的骨架分類按碳的骨架分類(1 1)有機)有機 化合化合 物物 環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物(如脂環(huán)化合物(如 OH)OH)芳香化合物芳香化合物 (如(如 OHOH) 指點迷津指點迷津1.1.具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。如:如:(1 1)CHCH3 3OHOH、 雖都含有雖都含有OHOH官能團,官能團,但二者屬不同類型的有機物。但二者屬不同類型的有機物。(2 2)含有醛基
3、的有機物,有的屬于醛類,有的屬)含有醛基的有機物,有的屬于醛類,有的屬于酯類,有的屬于糖類。于酯類,有的屬于糖類。2. 2.具有同一通式的有機物不一定屬于同系物。如:具有同一通式的有機物不一定屬于同系物。如:(1 1) 均符合均符合C Cn nH H2 2n n-6-6O O的通式,但前者屬酚類,后者屬于醇類,的通式,但前者屬酚類,后者屬于醇類,它們不是同系物。它們不是同系物。(2 2)CHCH2 2 CHCH2 2和和 均符合均符合C Cn nH H2 2n n的通式,的通式,它們分別屬烯烴和環(huán)烷烴。它們分別屬烯烴和環(huán)烷烴。2. 2.有下列各組物質(zhì):有下列各組物質(zhì):A.CA.C6060與金剛
4、石與金剛石B.HB.H和和D D二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點自我診斷自我診斷(1 1) 組兩物質(zhì)互為同位素。組兩物質(zhì)互為同位素。(2 2) 組兩物質(zhì)互為同素異形體。組兩物質(zhì)互為同素異形體。(3 3) 組兩物質(zhì)互為同系物。組兩物質(zhì)互為同系物。(4 4) 組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。(5 5) 組兩物質(zhì)是同一物質(zhì)。組兩物質(zhì)是同一物質(zhì)。答案答案(1 1)B B (2 2)A A (3 3)C C (4 4)D D (5 5)E E、F F基礎(chǔ)回歸基礎(chǔ)回歸1. 1.碳原子的成鍵特點碳原子的成鍵特點 (1 1)成鍵數(shù)目:每個碳原子與其他原子形成)成鍵數(shù)目:每個碳原
5、子與其他原子形成 個共個共價鍵。價鍵。 (2 2)成鍵種類:單鍵()成鍵種類:單鍵( )、雙鍵)、雙鍵 ( )或叁鍵()或叁鍵( )。)。(3 3)連接方式:碳鏈或碳環(huán)。)連接方式:碳鏈或碳環(huán)。4 43. 3.用系統(tǒng)命名法給下列有機化合物命名用系統(tǒng)命名法給下列有機化合物命名, ,并回答問題:并回答問題:(1 1)命名)命名CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3: ; CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3: ;CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CH CHCH CH2 2: ;CHCH3 3CHC CHCHC CH: ;三、有機化合物的命名三、有機化合物的命名自我診斷自我診斷CHC
6、H3 3CHCHCHCH3 3: ;CHCH3 3CHCHCHCH3 3: ;CHCH3 3CHCH2 2O OO OCHCH: ;CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH: 。(2 2)其中屬于同分異構(gòu)體的是)其中屬于同分異構(gòu)體的是;屬于同;屬于同系物的是系物的是。答案答案 (1 1)丁烷丁烷 戊烷戊烷 1 1,4 4-戊二烯戊二烯 3 3-甲基甲基-1 1-丁炔丁炔 2 2-丙醇丙醇 2 2-甲基甲基-丙醛丙醛 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸丙酸(2 2)和和、和和 和和基礎(chǔ)回歸基礎(chǔ)回歸1. 1.烷烴的命名烷烴的命名(1 1)烷烴中碳原子數(shù)在)烷烴中碳原子數(shù)在1010以內(nèi)的用以內(nèi)的用 。碳原子
7、數(shù)在。碳原子數(shù)在1010個以上的個以上的 就用就用 來表示來表示, ,稱為某烷,并且用稱為某烷,并且用“正正”、“異異”、 “新新”來區(qū)別同分異構(gòu)體,如:來區(qū)別同分異構(gòu)體,如:CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3稱為稱為 , , 稱為稱為 。 甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸數(shù)字數(shù)字異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷(2 2)系統(tǒng)命名法)系統(tǒng)命名法命名步驟如下:命名步驟如下:選主鏈(最長碳鏈),稱某烷;選主鏈(最長碳鏈),稱某烷;編碳位(最小定位),定支鏈;編碳位(最小定位),定支鏈;取代基,寫在前,注位置,短線連;取代基,寫在前,注位置,短線連
8、;不同基,簡到繁,相同基,合并算。不同基,簡到繁,相同基,合并算。另外,常用甲、乙、丙、丁另外,常用甲、乙、丙、丁表示主鏈碳原子表示主鏈碳原子數(shù)數(shù), ,用一、二、三、四用一、二、三、四表示相同取代基的數(shù)目表示相同取代基的數(shù)目, ,用用1 1、2 2、3 3、44表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如 命名為:命名為: ;2 2,2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷命名為:命名為: 。2 2,5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷2. 2.烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名 (1 1)選主鏈,定某烯(炔):將含有)選主鏈,定某烯(炔):將含有 的的最長碳鏈作為主鏈,稱為最長碳
9、鏈作為主鏈,稱為“ ”或或“ ”。 (2 2)近雙(三)鍵,定號位:從距離)近雙(三)鍵,定號位:從距離_最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。 (3 3)標(biāo)雙(三)鍵,合并算:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明)標(biāo)雙(三)鍵,合并算:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 的位置(只需標(biāo)明的位置(只需標(biāo)明_ 的數(shù)字)。用的數(shù)字)。用“二二”、“三三”等表示等表示_ 的個數(shù)。的個數(shù)。雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵某烯某烯某炔某炔雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵碳原子雙鍵或叁鍵碳原子編號較小編號較小雙鍵雙鍵或叁鍵或叁鍵3. 3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名 (1 1)習(xí)慣命名法)習(xí)
10、慣命名法如如 CHCH3 3稱為甲苯,稱為甲苯, C C2 2H H5 5稱為稱為乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為:乙苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,其名稱分別為:鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2 2)系統(tǒng)命名法)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的將苯環(huán)上的6 6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳個碳原子編號,以某個甲基所在的碳 原子的位置為原子的位置為1 1號,選取最小位次號給另一甲基編號,選取最小位次號給另一甲基編號,則鄰二甲苯也可叫做號,則鄰二甲苯也可叫做 ,間二甲苯,間二甲苯叫做叫做,對二甲苯叫做,對二甲苯叫做 。1 1,2-2-二甲苯二甲苯1 1,3-3-二甲苯
11、二甲苯1 1,4-4-二甲苯二甲苯4.烴的衍生物命名烴的衍生物命名酯:酯:CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 ;HCOOCHCOOC2 2H H5 5 。乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯3-3-甲基戊酸甲基戊酸方法歸納方法歸納 鏈狀有機物命名鏈狀有機物命名“三步曲三步曲”:1. 1.選主鏈,含有官能團。選主鏈,含有官能團。2. 2.排順序,服從官能團。排順序,服從官能團。3. 3.定名稱,依據(jù)官能團。定名稱,依據(jù)官能團。例如:例如:1. 1.選主鏈:選主鏈:5 5個個C C原子且含有雙鍵。原子且含有雙鍵。2. 2.排順序,服從雙鍵近的一方。排順序,服從雙鍵近的一方。3. 3.定名
12、稱:定名稱:2 2- -乙基乙基- -1 1- -戊烯。戊烯。要點一要點一 同系物與同分異構(gòu)體同系物與同分異構(gòu)體1.1.同系物同系物要點精講要點精講2. 2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 (1)(1)同分異構(gòu)體的特點同分異構(gòu)體的特點 分子式相同分子式相同, ,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量 相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的 最簡式相同最簡式相同, ,但最簡式相同的化合物不一定是同分異但最簡式相同的化合物不一定是同分異 構(gòu)體構(gòu)體, ,如如C C2 2H H4 4與與C C3 3H H6 6( (環(huán)丙烷環(huán)丙烷) )。
13、 結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同, ,即分子中原子的連接方式不同。同分異即分子中原子的連接方式不同。同分異 構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)構(gòu)體可以是同一類物質(zhì), ,也可以是不同類物質(zhì)。也可以是不同類物質(zhì)。 (2)(2)同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型 (3)(3)同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫 主鏈由長到短主鏈由長到短, ,支鏈由整到散支鏈由整到散, ,位置由心到邊位置由心到邊, ,排布由排布由 鄰到間。鄰到間。 特別提醒特別提醒 (1)(1)判斷兩種有機物是否是同系物的根本判斷兩種有機物是否是同系物的根本 方法是先看結(jié)構(gòu)是否相似方法是先看結(jié)構(gòu)是否相似, ,再看二者在組成上是否相再看二者在組成上是否相差一個或若干個
14、差一個或若干個CHCH2 2原子團。原子團。(2)(2)書寫同分異構(gòu)體時要按一定的思維順序書寫同分異構(gòu)體時要按一定的思維順序, ,避免遺漏避免遺漏和重復(fù)。同時要注意總結(jié)規(guī)律,如一種烴如果有和重復(fù)。同時要注意總結(jié)規(guī)律,如一種烴如果有m m個個氫原子可被取代氫原子可被取代, ,那么它的那么它的n n元取代物與元取代物與( (m m- -n n) )元取代元取代物種類相等。物種類相等。 【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析1 1】 1 mol1 mol某烴在氧氣中充分燃燒某烴在氧氣中充分燃燒, ,需要消需要消 耗氧氣耗氧氣179.2 L(179.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下標(biāo)準(zhǔn)狀況下) )。它在光照的條件下與它在光照的條件下與
15、 氯氣反應(yīng)能生成氯氣反應(yīng)能生成3 3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)種不同的一氯取代物。該烴的結(jié) 構(gòu)簡式是構(gòu)簡式是 ( )( )解析解析 由題設(shè)條件由題設(shè)條件 “ “能生成能生成3 3種一氯取代物種一氯取代物”, ,可知該烴分子結(jié)構(gòu)式中有處于三種不同情況的可知該烴分子結(jié)構(gòu)式中有處于三種不同情況的H H。討論只有討論只有x x=5,=5,y y=12=12時符合題意。時符合題意。1 mol1 mol此烴完全燃燒需此烴完全燃燒需8 mol8 mol氧氣氧氣, ,碳原子個數(shù)為碳原子個數(shù)為5 5。答案答案 B 要點二要點二 有機物分子的結(jié)構(gòu)特點有機物分子的結(jié)構(gòu)特點1. 1.有機物分子的空間結(jié)構(gòu)模型有機物分
16、子的空間結(jié)構(gòu)模型(1 1)CHCH4 4型型正四面體結(jié)構(gòu),正四面體結(jié)構(gòu),4 4個個CHCH鍵不在同一平鍵不在同一平面上面上凡是碳原子與凡是碳原子與4 4個原子形成個原子形成4 4個共個共價鍵的空間結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)(如圖價鍵的空間結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)(如圖CHCH4 4的結(jié)構(gòu))以及烷烴的結(jié)構(gòu))以及烷烴C Cn nH H2 2n n+2+2的空間構(gòu)的空間構(gòu)型型5 5個原子中最多個原子中最多3 3個原子共平面。個原子共平面。(2)(2)乙烯型乙烯型平面結(jié)構(gòu),六個原子均在同一平面上平面結(jié)構(gòu),六個原子均在同一平面上凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)中的六個原子均共平面。凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)中的六個原子均共平面。如如 分子中六
17、個碳原子在同一平面上。分子中六個碳原子在同一平面上。(3 3)乙炔型)乙炔型直線結(jié)構(gòu),四個原子在同一直線上直線結(jié)構(gòu),四個原子在同一直線上凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)中的四個原子共直線。如中的四個原子共直線。如CHCH3 3CCCHCCCH3 3分子中四個分子中四個碳原子在同一直線上。碳原子在同一直線上。(4 4)苯型)苯型平面正六邊形結(jié)構(gòu),六個碳原子和六個氫原子共平面平面正六邊形結(jié)構(gòu),六個碳原子和六個氫原子共平面凡是位于苯環(huán)上的原子均共平面。如凡是位于苯環(huán)上的原子均共平面。如 分子分子中中7 7個碳原子在同一平面上。個碳原子在同一平面上。特別提示特別提示 高考命題往往將這幾種模型組合起來,
18、考查高考命題往往將這幾種模型組合起來,考查學(xué)生的理解應(yīng)用能力。但最關(guān)鍵的還是首先牢記這四種學(xué)生的理解應(yīng)用能力。但最關(guān)鍵的還是首先牢記這四種基本模型。基本模型。2. 2.關(guān)于共平面問題的分析關(guān)于共平面問題的分析(1 1)乙烯平面模型)乙烯平面模型以以 為模板的至少六個原子一定在同一平為模板的至少六個原子一定在同一平面,如果某一基團再發(fā)展那就另外再考慮,例如面,如果某一基團再發(fā)展那就另外再考慮,例如a a基團基團是是CHCH2 2CHCH3 3,首先保證,首先保證 中的中的碳原子在該碳原子在該平面平面, ,由于由于CCCC單鍵可旋轉(zhuǎn),單鍵可旋轉(zhuǎn),碳原子也可能在該平面碳原子也可能在該平面但不一定。但
19、不一定。(2 2)苯平面模型)苯平面模型在苯分子中,在苯分子中,1212個原子(個原子(C C6 6H H6 6)一定在同一平面但另外)一定在同一平面但另外再連有其它基團時,必須重新考慮。再連有其它基團時,必須重新考慮。3. 3.關(guān)于同一直線問題關(guān)于同一直線問題(1 1)乙炔分子模型)乙炔分子模型HCCHHCCH分子中的分子中的4 4個原子為一直線型結(jié)構(gòu),如果個原子為一直線型結(jié)構(gòu),如果該該H H原子被其它原子團替代時,需重新分析。原子被其它原子團替代時,需重新分析。(2 2)苯分子的直線問題)苯分子的直線問題苯分子中最多有苯分子中最多有4 4個原子在同一直線上,個原子在同一直線上,(其它(其它
20、4 4個個H H原子省略未標(biāo)出),這是需要引起注意的原子省略未標(biāo)出),這是需要引起注意的一點。一點。【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析3】已知鏈烴基中碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),則】已知鏈烴基中碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),則 分子中處于同一平面上的碳原子最多有分子中處于同一平面上的碳原子最多有 個,最少有個,最少有 個。個。解析解析 分子結(jié)構(gòu)如上圖所示,共平面的原子的確分子結(jié)構(gòu)如上圖所示,共平面的原子的確定是以乙烯式結(jié)構(gòu)為主線確定的。六元環(huán)中有兩個乙烯定是以乙烯式結(jié)構(gòu)為主線確定的。六元環(huán)中有兩個乙烯式結(jié)構(gòu),左側(cè)式結(jié)構(gòu),左側(cè)又有一個乙烯式結(jié)構(gòu)。乙烯式結(jié)構(gòu)中的六又有一個乙烯式結(jié)構(gòu)。乙烯式結(jié)構(gòu)中的六個原子一定共平面,即個原子一定共平面
21、,即中的中的5 5個個C C原子一定共面,由原子一定共面,由此可推知平面此可推知平面重合,這樣共平面的重合,這樣共平面的C C原子就至少有原子就至少有8 8個。再從甲烷的結(jié)構(gòu)考慮,最多有三個原子共平面,個。再從甲烷的結(jié)構(gòu)考慮,最多有三個原子共平面,這樣左邊甲基上的碳原子也可能在這個大平面內(nèi),而右這樣左邊甲基上的碳原子也可能在這個大平面內(nèi),而右邊甲基上已有三個原子在此平面內(nèi),故右邊甲基上的碳邊甲基上已有三個原子在此平面內(nèi),故右邊甲基上的碳原子就不可能在此平面內(nèi),因此共平面的碳原子最多有原子就不可能在此平面內(nèi),因此共平面的碳原子最多有9 9個。個。凡是出現(xiàn)乙烯結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題,通常都以乙凡
22、是出現(xiàn)乙烯結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體模板進行分析。烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體模板進行分析。答案答案 9 8【典例導(dǎo)析典例導(dǎo)析4 4】下列關(guān)于】下列關(guān)于的說法正確的是的說法正確的是()A.A.所有的碳原子都可能在同一平面內(nèi)所有的碳原子都可能在同一平面內(nèi)B.B.最多只可能有最多只可能有1010個碳原子在同一平面內(nèi)個碳原子在同一平面內(nèi)C.C.有有7 7個碳原子可能在同一條直線上個碳原子可能在同一條直線上D.D.只可能有只可能有6 6個碳原子在同一條直線上個碳原子在同一條直線上解析解析 由右面的結(jié)構(gòu)簡圖可以由右面的結(jié)構(gòu)簡圖可以看出,只有虛線看出,只有虛線c c上的碳原子上的碳原
23、子共直線,從而得出共直線的碳共直線,從而得出共直線的碳原子只可能為原子只可能為5 5個。個。共平面碳原子的判斷,應(yīng)以乙烯式結(jié)構(gòu)為主,平面共平面碳原子的判斷,應(yīng)以乙烯式結(jié)構(gòu)為主,平面a a和和平面平面b b共用兩個原子,兩個平面可能重合,另外直線共用兩個原子,兩個平面可能重合,另外直線c c上上的所有原子一定在平面的所有原子一定在平面b b內(nèi),從而得出共平面的碳原子內(nèi),從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子。可能為所有碳原子。答案答案 A A對點訓(xùn)練對點訓(xùn)練題組一題組一 同系物、同分異構(gòu)體同系物、同分異構(gòu)體1. 1.下列說法正確的是下列說法正確的是()A.A.分子組成相差一個或若干個分子組成相差
24、一個或若干個CHCH2 2原子團的有機物一定原子團的有機物一定 是同系物是同系物B.B.具有相同通式且相差一個或若干個具有相同通式且相差一個或若干個CHCH2 2原子團的有機原子團的有機 物一定是同系物物一定是同系物C.C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物D.D.互為同系物的有機物一定具有相同的通式互為同系物的有機物一定具有相同的通式解析解析 結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個或若干個CHCH2 2原子團的有機物互稱為同系物,按照概念,原子團的有機物互稱為同系物,按照概念,A A選項只具選項只具備分子組成上存在系差,其結(jié)構(gòu)并不一定相似,例如,備分子組成上存在系差,其結(jié)構(gòu)并不一定相似,例如,環(huán)丙烷(分子式為環(huán)丙烷(分子式為C C3 3H H6 6)和丁烯()和丁烯(C C4 4H H8 8)存在系差,但)存在系差,但二者不是同系物;同理,具有相同的通式并不意味著結(jié)二者不是同系物;同理,具有相同的通式并不意味著結(jié)構(gòu)相似,故構(gòu)相似,故B B選項錯誤;按照同系物的概念,乙醇、乙選項錯誤;按照同系物的概念,乙醇、乙二醇、丙三醇不具有同一通式,不是同系物,二醇、丙三醇不具有同一通式,
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