1、有機化學試卷一、命名下列各化合物或寫出結構式(每題1分，共10分)1.(H3C)2HCC(CH3)3、一 XC -C(Z)-或順-2, 2, 5-三甲基-3-己烯HH2.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH二 bcH2CH2CH2Br3.85.鄰羥基苯甲醛0H6.、.不菱 '"'CHO9.4 環丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醒COOH二.試填入主要原料，試劑或產物（必要時，指出立體結構）,完成下列各反應式。（每空48分)1.CH 二KCN/EtOH CHBrCH2CI 答BrCN2.I + C12高溫、高壓.03十H2。/ Zn粉C1OHCCHCH

2、 2CH2CHCHO3.Mg .醴 CH3COCH 3. H2O H +Br。CHCH34.5.6.CH3COC1 >I CHMgBrCH 3CO2CH32, H2O2, OH1 Hg(OAf)2 H2O-THF, 一 - / , 一 12, NaBH40HCHC(CH 3)2 CHCH3；/GCO2CH3CH3 OC-o-c- CH3CH3H OOH面）（下面）)4NH2NH2, NaOH,O答（HOCH2CH2）2OCH2OHCH2C1OHCH3CH3OCCH 3 c2H5ONa1C2 H 5ONaCH3o oCH3 +Cl2H+ 筐O_C-CH2C112.NH2H3PO2NaOH三

3、.選擇題。（每題2分，共14分）1、與NaOH水溶液的反應活性最強的是（ A ）(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32 .對CH3Br進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3 .下列化合物中酸性最強的是( D )(A) CH3CCH(B) H2O (C) CH3CH20H (D) p-O2NC6H40H(E) C6H50H(F) p-CH3c6H40H4 .下列化合物具有旋光

4、活性得是：(A )C, （2R, 3S, 4S）-2,4-二氯-3-戊醇5 .下列化合物不發生碘仿反應的是（C ）C6H5COCHB、C2H50HC、CH3CH2COC2CH3D、CH5COC2CH36 .與HN02作用沒有 N2生成的是（C ）A、H2NC0NH 2B、CH3CH （NH2） COOHC、C6H5NHCH 3D、C6H5NH27 .能與托倫試劑反應產生銀鏡的是（D ）CCl 3C00HC、 CH2CCOOHB、CH3C00HD、 HCOOH四、鑒別下列化合物（共有機化學6分）苯胺、茉胺、茉醇和茉澳苯胺（一）白色J芳胺AgNO3醇（一）（一）芳醇HNO2N2(一)10(-)(-

5、)芳澳黃色AgBr J五、從指定的原料合成下列化合物。（任選2題，每題7分，共14分）1.由澳代環己烷及不超過四個碳原 子的化合物和必要試劑合成 ：CH20H2、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:二 CHCH0H有機化學_O_1,Na, NH 3(l)3HC 三CH1,Na, NH 3(l)C=CH2,CH3CH2Br2,143, H2OH2OH 答 Lindlar4.由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:OPPA 一 答> TM5.由指定的原料及必要的有機試劑合成:CH3CHCHO, HCHO

6、CH3CH3 CH30HCH3CHCH0+ HCHO CH3CCH0a CH3c CH oh - HCNCNCH3H20CH2OHCH20H» CH3cCH CH 30H H+COOH H 2OCH20H六、推斷結構。（8分）2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：HN(C2H5)2 A DD.試卷二、命名下列各化合物或寫出結構式(每題1分，共10分)1.CHOHCH2OH(S) -2, 3-二羥基丙醛(Z) -1, 2-二氯-1-澳乙烯3.5 甲基一4己烯一2醇C H 3C C H C HCH C H

7、34.CHO6.鄰苯二甲酸酎OCOOH8.間澳苯甲酸Br3 , 3-二甲基環己基甲醛5.7.丙二酸二乙酯HONH2CH2(COOCH 2CH3)2,9.苯甲酰胺對羥基苯胺CONH 2OH-C-NCH 310 cH3 N' N二甲基甲酰胺有機化學H3C答H3c16二.試填入主要原料，試劑或產物（必要時，指出立體結構） 分，共30分）,完成下列各反應式。（每空21.QCH CHBrKCN/EtOHCH2CI2.1,LiAlH 4CH3CH2COCH 2CO2c2H52,H3OCH3COCH3TsOH3.答 CH3CH2CHOHCH CH OHCH3CH3H3c CIC CH3（上面）H3C

8、C （下面）答 OCH3 O有機化學207.C2H 5ONa C2H5ONa答O8.HNO2 »Br2NH205 CFe三.按要求回答問題。（每題2分，共12分）1 .對CH3Br進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：（B ）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-2 .下列化合物不能發生碘仿反應的是：（C ）A, CH3CH2OHB, CH3COCH3C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是（C ）5.下列化合物酸性從大

9、到小排序正確的為（B ）a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcd B、dabcC、bcad D、dacb6.下列化合物的堿性最大的是（B ）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題（每題 2分，共12分）1 分子構造相同的化合物一定是同一物質。（X ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X ）3 含氮有機化合物都具有堿性。（X ）4 共軻效應存在于所有不飽和化合物中。（X ）5 分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不同就可產生順反異構。（V ）6制約Sn反應的主要因素是中心碳原子上煌基的電子效應和空間效應。（，）五、從指定的原料合成下列化合物。（

10、任選2題，每題10分，共20分）1 .由澳代環己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成C H 2。H1,K O H2, T MN aB H 42 .由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:3、由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH 二 CHOH1 ,N a, N H 3(1) 2,C H 3C H 2 B r答L i n d la r4、由指定的原料及必要的有機試劑合成：1 ,N a, N H 3(1) 42, _°_3 , H 2OCH3CHCHO, HCHOCH3C H 3C H CH O+ H CH OC H 3O HH 2。HCHc c

11、c3HcH 3 O HCH 3c 一CH CO O HH 2OI-H 2O答C H 2O H3H O2O HO O六、推斷結構。（每題5分，共10分）1.2- （N, N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是醫治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英 文字母所代表的中間體或試劑：AA IC I3B (C 9H 10O )2、有一旋光性化合物r2, C H 3C OO HA（C6Hio）,能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6 H9Ag)。將 A催化加氫生成 C（C6H14）, C沒有旋光性。試寫出B , C的構造式和 A的對映異構體的費歇爾投影式，并用 R-S命名法命名。或（II）CH2CH3C

12、HCHCH2CH3HCH 3H3CH 八為(I )(II)( S )-2-甲基-1-戊(I)( R )-2-甲基-1-戊煥CH3CH2CHC CAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3七、鑒別題（B6分）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇ATollenBCDI2 / NaOH.凱淀試劑 ”一王汨澹x U1 / 11黃色沉淀有機化學一、命名法命名下列化合物或寫出結構式1.試卷三（每小題1分，共10分）(CH3)2CHCH 2NH22 -甲基-1丙胺(CH3)2CHCH 2CH =C(CH 3)23、4、CH CH(CH3)2CHCOCH(CH 3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2, 4二甲基-3

13、戌酮3 -澳丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮 8.間甲基苯酚OHaILO COOCH3COOCH3C CH 3CH39. 2,4三甲基一彼烯CH3CHCH = CCH3Io CH 3 CH3 二、選擇題（1 .下列正碳離子最穩定的是（A10.環氧乙烷20分，每小題2(a) (CH3)2CCH2CH3,(b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH22 .下列不是間位定位基的是（C ）O llA - COOH B SO3HC CH3D C H3 .下列鹵代燃與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B4 .不與苯酚反應的是（ B ）CH2CH2Cl21有機化學A、 NaB、 N

14、aHCO3C FeCl3D、Br25 .發生Sn2反應的相對速度最快的是（ A ）（a） CH3CH2B1； （b） （CH3”CHCH2Br, （c） （CH3）3CCH2Br6 .下列哪種物質不能用來去除乙醛中的過氧化物（D ）KIB硫酸亞鐵 C亞硫酸鈉 D雙氧水7 .以下幾種化合物哪種的酸性最強（ C ）A乙醇B水C碳酸D苯酚8 . Sn1反應的特征是：（I）生成正碳離子中間體；（n）立體化學發生構型翻轉；（出）反應速率 受反應物濃度和親核試劑濃度的影響；（IV）反應產物為外消旋混合物（ C ）A.I、IIB.III、IV C.I、IV D.II、IV9 .下列不能發生碘仿反應的是( B

15、 )ABCDOCH3CH2CH20H CH3CHCH3_OCH3CCH2CH3OHCH3c CH310 .下列哪個化合物不屬于硝基化合物（A CH3NO2CH3CH2NO2 DCH3ONO2三、判斷題（每題 1分，共6分）由于烯煌具有不飽和鍵，其中 煌性質活潑。（V ）兀鍵容易斷裂，表現出活潑的化學性質，因此其要比相應烷只要含有a氫的醛或者酮均能夠發生碘仿反應。（X ）脂環燃中三元環張力很大，比較容易斷裂，容易發生化學反應，通常比其他大環活潑些。一）醛酮化學性質比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應的竣酸。象是船式構象。（X）凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。分，每題5分）X

16、）環己烷通常穩定的構（U ）四、鑒別題（101 一己快1-己快烯+、A g(N H 3)2B_r 2_/_C_C424無反應2. 1-己快，2-己快，2-甲基戊烷a Ag(NH3)2*2無沉淀b Br b不褪色cc五、寫出下列反應的主要產物（20分，每小題 2分）1.CH3CH2CHCI2/H2O# CH3CH2CHCH2CI2.O3, OHZnHOaici3 rT 飛一4.C2H50H褪色OCH3CCH3 + CH3CH2CHOCH3*CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrCH2(CH ) CCHCH2CHCH3Cl有機化學2. CHCH265.CH2CH2OCH3CH

17、3cH2cHOWIi£0IIcch3稀 NaOH(CH3CO)2O +OHch3ch2c=cch3 + h2o氫氧根JSN2歷程BrMgOC2Hxz ICH3cCH3cH2cHeCHOCH3COOH + CHCI3曳.0NaOHH2SO4HgSO4CH3 3CH2CH2CH3+occh3 ffffCH3CM2CH3CCH3 + CH3cHyCCHQH H+ CH3I+ HI(過量)六、完成下列由反應物到產物的轉變(24分，每小題4分)1._ CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH20H=(i) BH3CH CH CH CH 0HCH3CH2CHCH2 (2)3222H2O2/氫

18、氧根有機化學343.BrC HBrHNO3NO 2CH2-CH22= CH 22HOCH 2CH2OH0*HOCH 2CH2OCH 2CH2OCH 2CH2OHCI2/H2OClCH 2CH2OH稀冷KMnO 4CHHOCH 2CH2OCH2CH2OCH 2CH20HHOCH2CH2OCH2CH2OCH 2CH20HClCH 2CH2OHNaOHCH5.CH 2MgCl(ch3)2c=ch2A (CH3)3CCOOH(C H 3)2C C H 3一 (CH3)3CBr乙陋七。座n子(CH jJjCCOOH6.七、推斷題（10分）分子式為 C6H12O的A,能與苯肺作用但不發生銀鏡反應。A經催化

19、得分子式為 C6H14O的B, B與濃硫酸共熱得 C （C6H12）。C經臭氧化并水解得 D與E。D能發生銀鏡反應，但是不起碘仿反應，而 E則可發生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出A-E的結構式。IIA. CH3qHCCH2CH3OOHB. CH3CHCHCH 2CH3 C.CH3CH3CH3CH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3CCH3命名或寫結構（每題3-甲基-5-乙基苯磺酸1.CH3C2H54.試卷四1分，共5分）BrCHOSO3HH3c4-甲氧基-3-澳苯甲醛(3S) 1, 2, 烯3-三甲基環己2.3.CH3OCH3HC -CH3cClC2H5 C-.石HH3C5.H H

20、 CH3HC-J = C-CClCH 3(4R) -4-氯-2-己烯(5R) -2甲基-5-氯-3-己快根據題意回答下列各題（每題1.5分，共15分）1,下列正碳原子穩定性由大到小排列的順序是:(b> a> c> d)+a.ABCH 3卜列化合物沒有對映體的是: ）CH 3CHCH 3b. CH 2=CHCHc. CH3CH2CH2d. CI 3CCHCH 32,下列化合物中，哪個在1H-NMR中只有單峰?A. H 3C C C 6h 3 B. H 3C CC HC. ClCH 2CH 2ClD. FCH 2CH 2ClC3H7_H CH 3 B. H 3c CHA. H襄一

21、飛'一4 .卜列反應通常稱為：OCH3ANa, NH3(Lig.)g、一A. Cannizarro 反應B. Clemensen 反應5 .卜列化合物中酸性最強的化合物是：CC(CH_3)2 C. C6 H5 CH CI-cHC 6H5 D.C6H5CH3 NlC2H5(C)OCH 3AI I_ OH 3C. Birch 反應D. Wittig 反應L-A)(A)O2NOH(B)(C) H3COH(D) H CO6 .比較卜面三種化合物發生堿性水解反應的相對活性最強的：A. CH 3CH=CHCH 2BrB. CH 3CH2CH2Br<C上 CCH 37 .卜列化合物中以Sn1反

22、應活性最高的是：Br3pCH -chr-A.3 B.Br C.8 .卜列玻基化合物中最易與HCN加成的是：OOOCA,1IIOB, Ph C CH 3C, Ph-C-PhOH工 ALOCH 31C. CH 3CHCH 2Br_L B LCH2Br _x D rIID, CH 3CCH 2CH2CH39.下列化合物中最穩定的構象式為:ClC(CH )Cl3 3ClA,B,C,D. C(CH3)3C(CH3)3C(CH 3)3Cl10.下列化合物中能發生碘仿反應的是:OHPhCCH 2CH 3B, CH 3CH 2CHCH 2CH 3C, CH 3CH 2CCH 2CH 3D, CH 3CH2 _

23、OH1-9題每空1.5 分，10-三.完成下列反應方程式，如有立體化學問題請注明立體結構（ 11題每題2分，總共共28分）2,3.4CH35,6NCH 必 SO415% NhOHOH+ CHJ8.HPhH3CCHO稀 OHCH。 A »CHOUK A(2). KM叫，H0K2Cr2O7R 工AI(OCH(CH3)2)3CH3coeH3 ACOCH3C-CHj1)CH3Mg8r2) H3O* »O CH38-2CF3co3H AAlCkl2 + NaQH1)5 .2) Zn/H2Oc-ohNBShvONaOHH2SQ1有機化學NaOHH 2O369.OH3cO10.11.Ph

24、H3c CH3.NaBH4(2). H3O+H3c PhD33EtONa / EtOH(E2 )CH3CH3HH四.鑒別或分離下列各組化合物（10分）1.用簡單化學方法鑒別（Cl3分）：r 不反應Lucas討制馬上反應加熱反應2.用簡單化學方法鑒別（丁醛苯甲醛2-戊醇環己酮Tollens 試劑4分）：廠（+）(+)(-)(-)分離下列混合物（3分）：3.泡和山用60土五.寫出下列反應歷程（第1.CH3CHO + 3 HCHO歷程:CHFehling 試齊L,乙髭I派淀.端陰分超1,2題各3分，第NaOHH Oa(+)L (-)(+)(-)1 ）堿液層產捍一三產物.）/慎1）過濾3題4分，共10

25、分）濃 NaOHkHCH=O C(CH 2OH)4季戊四醇OH有機化學43CH3CHOH2O-CH2CHO H2c CH2CHOCH2CHO HCHOOHNaOH重復2次H2CCH2CHO+ HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH 2)3C-CH=OHCH=O2 41濃 NaOH (HOCH ) C 季戊四醇2.CH3H- CH3BrCH3解答:Br_h +一CH2CH3 BrCH3 +CCH 3BrH3BrBr3.+ H +OH y? r-CH3HOCH3BrBrCHII-HHOHOH+Bra+.C CH3+ICH3CH 3BrbBr+OH+ OH六.推測結構（任選 3題，每題

26、4分,共12分）1 .某液體化合物 A相對分子量為 60,其紅外光譜NMRIR在3300cm-1處有強吸收峰;1H譜信號分別為：（ppm）: 1.1 （d , 6H）, 3.8 （七重峰,H3c1H ), 4.0 ( s , 1H );試推出 A的結構。A.CH- OHH3c2. 化合物 B (C10H14O)的 1HNM 為：8 1.1 (t, 3H), 2.4 (s, 3H) , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,2H ), 7.1 (d, 2H) ppm ;用高鎰酸鉀氧化 B生成對苯二甲酸，試推斷化合物B的結構。2CH O CH 2CH3 B.H3C3.化合物C (C7H1402), IR譜在1715 cm-1處有一強的吸收，C能發生碘仿反應，但不與吐倫試劑發生反應。化合物 C 的 1H NMR 譜： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰),3.7 (2H, t)。試推出 C的結構。OC.H3C C CH7CH2 O cH(CH