1、高二有機化學復習提綱第二章：烷燒、烯煌和煥煌的結構和性質比擬烷姓烯姓快姓：苯苯的同系物分子通式CiH2n+2CnH2nCnH2n2CnH2n6代表物分子式CH4C2H4C2H2C5H6電子式共腕冗鍵,也叫大冗鍵結構式HHCHHHH1H-C=C-HH-CC-HO空間構型正四間體平囿型直線型平囿型氧化反應燃燒通式：CxHy+(x+4)O2點燃.xCO2+,H2O燃燒現(xiàn)象火焰明亮火焰明亮,有黑煙火焰明亮,有濃黑煙火焰明亮,有濃黑煙酸性高鎰酸鉀不反響褪色褪色苯小反響苯的同系物能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色取代反響CH+C2-CHsCl+HCl不能不能仁+Br2(液漠)Fe愀CXBr+HBr加成反響濱水不反響

2、CH2=CH2+Br2ACH2BrCH2BrCHCH+2B2*CHBr2CHBr2不能加成發(fā)生萃取現(xiàn)象HCl不反響CH2=CH2+HCl>CH3CH2CI催化劑CHCH+HClCH2=CHCl和氯氣在紫外線的作用下加成可以生成八剝環(huán)己烷俗稱六六六H2O不反響催化齊!CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CHCH+H2OCH3CHO和氫氣在催化劑、加熱的條件下加成可以生成環(huán)己烷加聚反響不反響CH2-CH2+HCICH3CH2CI催化劑nCH三CH*4CH=CH-)n不反響實驗室制法CKCOONa+NaOHCaO.Na2CO3+CH4t濃硫酸CH3CH20H170c1C2H4T+H2O

3、CaG+2H2O*Ca(OH»+C2H2TC6H5-COONa+NaOHCaO,Na2CO3+CeH6L匕甲畢分"f4ah引構：然向相同啦結構系同點生評1.沒取代ViV<Hj行廣間的?壬貨刊褶,13；!la*/同僚已,-II-<II七色;曲體.水料.小;不1一化學件版噩CVI,不攪應KMi%.噸我化.濤裱第二章重要化學方程式、脂肪燒把甲烷與氯氣的取代反響分四步進行：CH4+CI2CH3CI+HCI乙烯的化學性質：與鹵素單質X2加成加成反響CH2=CH2+X2-CH2XCH2X與H2加成加成反響CH2=CH2+H2*北劇CH3CH3與鹵化氫HX加成CH2=CH2+

4、HX修北制.CH3CH2X催化劑與水力口成CH2=CH2+H2O加熱加壓CH3CH20H加聚反響加成反響和聚合反響同時進行mCH尸黑0南?TCHC國+n名稱：CH2=CH2單體；-CH2-CH2-鏈節(jié)；聚合度為n；易燃燒CH2=CHz+3O2_絲2CO2+2H2O現(xiàn)象火焰明亮,伴有黑煙2一里74CO2+2H2O3.乙煥的化學性質氧化反響乙煥燃燒的化學方程式：2c2H2+5O2乙煥能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化,把乙煥通入酸性KMnO4溶液中,溶液紫色逐漸褪去;3把乙烯通入澳的四氯化碳溶液中,澳的四氯化碳溶液褪色;HOCH+Br2CHBr=CHBr;CHBr=CHBr+Br2CHBr2-CHBr2；加

5、成反響與H2、HCl等發(fā)生加成反響:HOCH+2H2催:一4CH3CH3；HOCHHHCl描,制,CH2=CHCl;禾I用CH2=CHCl制聚氯乙烯：nCH2=CHCl一餐也喇有機物燃燒通式:CrH>+(<r+4)0?1二、芳香煌苯的化學性質:易取代、難氧化、易加成Br+HHr取代反響加成反響與H：FrHr勺液堪:+HOH)A與濃硝酸;濃堿酸501-60T占蔣士與Oz：2ChHft+150,二門通+6IL0與酸性KMiiO4溶液：不反響苯的同系物濃so,(TNT)+3H.O光照時:有鐵作催化劑時:+HBrCH,1H.Br鹵代煌的化學性質以CH3CH2Br為例1取代反響條件：強堿的水

6、溶液,加熱NaOH化學方程式為：C2H5Br+HzOCH3CH2OH+HBr或H2OCH3CH2Br+NaOH-CH3CH20H+NaBr2消去反響：條件：強堿的醇溶液,加熱乙醇化學方程式：CECHzBr+NaOHCH?=CH2T+HO+NaBr;鹵代煌在有機合成中的應用：NaOH/HuO官能團的引入和轉化：A.引入羥基R-X-ROH;B.引入碳碳不飽和鍵：a.鹵代煌的消去反響R-CH2-CH2-XNaOH/乙醇加熱條件R-CH2=CH2;b.醇的消去反響；R-CH2-CH2OH濃硫酸加熱R-CH2=CH2;改變官能團的位置如：R-CH2-CH2OH消去R-CH=CH2力口成R-CHX-CH3

7、水角卻CH3-CHR-OH增加官能團的數(shù)目：增加碳碳雙鍵的數(shù)目如：CH3-CH=CH-CH3X2CH3-CHX-CHX-CH3NaOH/乙醇,力口熱CH2=CH-CH=CH2;第三章：脛的含氧衍生物條件斷鍵位置反響類型化學方程式Na置換或取代2c也CH2OH+2N弁2CHsCHzONa+H2T；反響速度比鈉與水的反響慢,用于檢驗有機物中含有的-OH的個數(shù)濃氫澳酸,取代CH3CH2OH+HBrCCHzBr+H2.；O2,(Cu),氧化2CH3CH2OH+O2/比新2CH3CHO+2H2O;濃硫酸,170c消去濃噴CH3CH2OHiEP(濃硫酸,170C)CH2=CH2/+HO;濃硫酸,140c取

8、代2CH3CH20H條件濃硫酸,140C)C2H5-O-C2H5+H2O;乙酸濃硫酸取代酯化悵埔酸CH3COOH+CH3CH20H-H2O+CH3COOCH2CH3乙醇可被酸性KMnO4溶液直接氧化成與乙酸.乙醇同樣可以令酸性KMnO4溶液褪色;乙醇_,乙醛k乙酸苯酚的化學性質1弱酸性酸性比碳酸弱+H+;+H2O;+NaHCO3；2苯環(huán)上的取代反響3氧化反響苯酚常溫下常呈粉紅色,是被O2氧化的結果；可使酸性KMnO4溶液褪色；可以燃燒；4顯色反響：苯酚遇尸63+呈紫色,可用于檢驗苯酚；一絡合生成FeC6H5n3-n,n從1到6;5加成反響:OH+3H2OH催化劑6縮聚反響催化劑OH-CH+ri

9、H2O酚醛樹脂乙醛乙醛與氫氣發(fā)生加成反響:CHhc乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸:催化劑2C3-C-H+a2C1LCO()HA銀鏡反響：Ag+NH3H2O=AgOHJ+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2廣+OH一+2H2OCH3CHO21Ag(NH3)272OH->CH3COO-NH42Ag,+3NH3H2OCH,CH20H二O.,Ca/Ag,ACH3CHO與新制氫氧化銅反響Cu22OH-=CuOH2CH3CHO2Cu(OH)2-CH3COOHCu2O,+2H2O乙酸的化學性質1酸性:CH3OOHCH3COO+H酸性：乙酸>碳酸>苯酚CH3COOCHCH3+H

10、2O2乙酸的酯化反響：CHcOo.H+HOCHCHj酯化反響的實質：竣酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子酯的水解反響:濃一酸,酸性條件水解：R-COOR'+HO、R-COOH+R'-OH;反響可逆;,農EIWQ*_堿性條件水解：R-COOR'+NaOH-A'R-COONa+R'-OH反響不可逆；由于在堿性條件下水解生成的竣酸與堿發(fā)生中和反響,使酯水解的化學平衡向正反響方向移動皂化反響三、煌及其重要衍生物之間的相互轉化關系聞或f+HXJC.加曲Hgj清去山一水解消去f-HX)ICsH5SQ3H催化劑/,濃HNQ產'飩H&cJCg氏CAXA忤光催出劑【1門催化劑高溫t_TQ口溫f向壓理石東'ANSOHCH3COONaHjCH洱COQHpH3co6a可F通式飽莉一元的0取代取代金活,氫鹵酸等L化學氧化生應都性質