1、【合作探究】、官能團的引入結(jié)合己學知識，小結(jié)以下官能團引入的方法。1、 至少列出三種引入 C二C的方法：濃 H2S04170X?(1)；如CH3CH2CH2OH->(2)；如(BC&Br也2匹甌(3)；如 CH=CH + HC1 催化齊 $至少列出四種引入鹵素原子(-X)的方法：(1)；如 CN + Cl 2 光)(2)；如© + Br2 Fe_(3)；如 CHCH=CH+ Cl 2- >(4)；如 CH3CH2OH + HBr3,至少列出四種弓1入羥基(-0H)的方法：(1)；如CH2=CH2 +催化劑H O)；如 CH3CH2CI +H2ONaOH(3) ；如

2、 CH3CHO + H Ni>.,、,稀 H2SO4(4) ； 如 CH3COOC2H5 +20、乙、4、 在碳鏈上引入鼓基C=0 (醛基、酮裁基)的方法：如 CH3CH2OH + 0 % >如 CH3CHOHCH3+ C 大5、在碳鏈上引入菽基(-COOH的方法：(1) ；如CHCHO + 02 催化奧(2) ；如CH COOCM + H0、稀日瘋二、(3) ；如如 3 KMnO/y小結(jié)官能團的引入與轉(zhuǎn)化在有機合成中極為常見，可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應來實現(xiàn)。鹵代炷在官能團的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。第三章爛的含氧衍生物3.4有機合成【學習目標】1、了解炷（烷炷、烯炷

3、、煥炷和芳香炷）及其衍生物（鹵代炷、醇、酚、醛、梭酸、酯）的組成、結(jié)構特點和性質(zhì)2、認識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關系，能設計合理路線合成簡單有機化合物學習重點】有機合成的關鍵一官能團的引入與轉(zhuǎn)化【學習難點】利用有機物的結(jié)構、性質(zhì)尋找合成路線的最佳方式【教學方法】問題推進法、歸納演繹法【復習回顧】炷和炷的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關系力喊（+巳0）消去（一任0）*加巴心鹵代水解氧化氧化皿厶酯化烯烷一一鹵代炷一一八一醛梭酸酯力喊（+HX X2）酯化加成（+HX X）水解交流研討J常見官能團的轉(zhuǎn)化反應，注明反應類型并寫出相應的化學方程式（11> （）在以上反應中：在分子中引入 C=C的途徑是：在分子

4、中引入鹵原子的途徑是:在分子中引入羥基的途徑是：在分子中引入醛基的途徑是: 在分子中引入蔑基的途徑是：1、由乙醇制取時最簡便的流程需經(jīng)下列哪些反應0酯。A.取代加成氧化還原消去酯化C.下面是有關的8步反應：B.從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸歐fa,祁說(1)其中有3步屬于取代反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成反應。反應、和 屬 于取代反應.化合物的結(jié)構簡式是：B、C?(3) 反應所用試劑和條件是3、從石油裂解中的1, 3 丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。CHj-CH-CH-CH!1 HOCK 與rCOOHH?CHG皿ICH-CHCH-CH:蝦0)合成

5、程膠D(1) 寫出D的結(jié)構簡式(2) 寫出B的結(jié)構簡式(3) 寫出第步反應的化學方程式(4) 寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結(jié)構簡式(5) 寫出第步反應的化學方程式(6) 以上反應中屬于消去反應的是(填入編號)。、中學常用的合成路線1. 蛭、鹵代蛭、炷的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關系肉代鹵代煌O醇類嘉普醛類玷氧化能酸率霎酯類R X 取弋 R DH 刀口氫 R nunR 一 CCCH 水解 RCCCRRCH=CH 2Sa1鹵代炷一一元醇一一元醛一一元梭酸一酯2. 二元合成路線CHzX()|鏈酯、CH3CH2-Br> CH2=CH 2 CHzX 一二元醇一二元醛一二元梭酸一酯 (環(huán)酷、)編 4 酯

6、CH3CH2OH 消去CH2=CH2 加成CH2 CH2 水解CH2 CH2I-H2 0+C1 2 II +H 20 II Cl ClOH OH3. 改變官能團的位置CH 3 CH 2CH2Br 4 CH ,CH = CH'22 -HBr '2 +HBr J |3Br4. 芳香族化合物合成路線:R,CH： OHCHOCOOH0 -6feCH,樣贈播蠶： 入勒知反童，應靜JH建童島講韻壷牝r比圧只最代建上的氐三、有機合成題的解題方法原料皂些中間產(chǎn)物些產(chǎn)品逆推逆推 質(zhì)向合成法：采用正向思維方法，其思維程序為“原料一中間產(chǎn)物一產(chǎn)品”。 逆向合成法：采用逆向思維方法，其思維程序為“產(chǎn)品

7、一中間產(chǎn)物一原料”。 類比分析法：此法要點是采用綜合思維的方法，其思維程序為“比較題目所給知識原型一找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系 f確定中間產(chǎn)物一產(chǎn)品”。【典型伊J題】由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物 E,請在方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構簡式。Brr【隨堂檢測】EH2C： a=cH2（二元酸與二元醇的酯化成環(huán)）COO-CH,I ICOO-CH,鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應。 現(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機試劑合成丙烯酸，設計的合成流程如下匚丙烯酸更因幽日史請寫出、三步反應的化學方程式。分析：由ChtCH=Cb+CH2=CH-COO可知合成的關鍵在于雙鍵如何保護，一CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成一

8、COOH結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為不飽和炷一不飽和鹵代炷一不飽和醇一飽和鹵代醇-*飽和飽和鹵代蔑酸一不飽和鹵代梭酸。答案：（2）鹵代醛f(3)CH=CH-CH2CI+H2O Na*2=CHCH2OH+HCICH=CHCHOH+Bq ?CH2CHCH2OHBr Br2 CH2 -CH-CH2OH +Br Lr2 CH2 -CH-CH0 + 2H 2OBr Br【解題思路】正確判斷所合成的有機物的類別及所帶官能團，找出所關聯(lián)的知識和信息及官能團所處的位子。 根據(jù)所給原料、信息及有關反應規(guī)律盡可能將合成的有機物解刨成若干片段并將各片段有機的拼1、2、和衍變，并尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換和保護方法。

9、【方法歸納】合成有機物要以反應物、生成物的官能團為核心，在知識網(wǎng)中找到官能團與其它有機物的轉(zhuǎn)化關系， 盡快找到合成目標與反應物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的突破點，主要思維方法：A. 順向思維法：思維程序為反應物一中間產(chǎn)物一最終產(chǎn)物B. 逆向思維法：思維程序為最終產(chǎn)物一中間產(chǎn)物一反應物 實際解題過程中往往正向思維和逆向思維都需要應用。從而例3尋NaHCC囚眼啊2事，0H Ni （催化劑）eg是環(huán)狀化合物根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團.（2）1 mol A 與2 mol H2反應生成1 mol E,其反應方程式是【隨堂檢測】【典型例題】例1從環(huán)己烷可制備1, 4 -環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面

10、是有關的8步反應：但-Bpr-ICL NaOH (濃 Cl*不見尬°tS醇'人F沖 00-0- OOCCHA dM” c ,(1) 其中有3步屬于取代反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成反應。反應、和屬于取代反應.(2) 化合物的結(jié)構簡式是：B C?(3) 反應所用試劑和條件是.答案：(1)、(2) Q/C1、OH-O-OH、C1' 一'濃NaOH醇,X-/1 1ir fir例2已知烯煌中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其保護。保護的過1 1程可簡單表示如右圖：1 1 -C-+執(zhí)事+i&-.又知鹵代炷在堿性條件下易發(fā)

11、生水解，但烯煌中雙1 1/ 【強化練習】1、 化合物丙可由如下反應得到：C4H10OAAQHs-A-*C4H8Br2,丙的結(jié)構簡式不可能是滔刑ecu甲乙丙()A. CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBr2CH2BrC. C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr) 2CH32、1 mol有機物甲，水解后得2 molC2H6。和 1 molC2H2O4，該有機物是()0 0I !A. ch3ooc ch2cooc2H51 !B. CZH5 0 C C 0 Q,H5c. CH3 C00CH2 CH2 COOCH3 D. CH3COOCH2CO OC2H53、乙烯酮（CH2=C = O

12、在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應，反應可表示為：OIICHz = C=O+HA * CH 3 C-A，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是（）A. 與HC1加成生成CH3COC1B. 與 H2O加喊生成 CH3COOHC. 與 CH3OH 加成生成 CH3COCH2OH0 0D. 與 CHCOOH加成生成 CH L-0-kA4、 一定質(zhì)量的某有機物和足量的金屬鈉反應，可得到氣體VL,等質(zhì)量的該有機物與適量且足量的純堿溶液恰好完全反應，可得到氣體V2L（氣體體積均在同溫同壓下測定）。若ViV2,則該有機物可能是（）A. CHjCHCOOCHCOOHB. CH,CH：

13、0）0OH Qi,00C CH； CH；COOC. CHjCHCOOCHiCACOOHD.OHOOC5、 某芳香族有機物的分子式為 C8H6O2它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A.兩個羥基B. 一個醛基C.兩個醛基 D. 一個歿基6、從漠乙烷制取1,2 -二漠乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是（）A. CACHzBr NaO 呼溶液 9H3CH2OH 箜也竺如一 ch, bt2）CH2BrCH2Br170 ° C 2（3） 與A具有相同官能團的 A的同分異構體的結(jié)構簡式是o（4） B在酸性條件下與 Br2反應得到D, D的結(jié)構簡式是。（5）F的結(jié)構簡式是。由 E生成F的反應類型

14、是 o分析：題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：1） 反應（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應，表明 A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCC反 應斷 定A分子中有矮基。2）結(jié)構信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知 A分子也不含支鏈。3）數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出 A是含4個碳原子的物質(zhì)。4） 隱含信息：從第（2）問題中提示“1 mol A 與2 mol也反應生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除 了含1個醛基外還可能含 1個碳碳雙鍵。答案：（1 ）碳碳雙鍵，醛基，短基催化（2）| OHC-CH=CH-COOH+2H* HO-CM-Cf-CHt-COOHBr Br酯化反應CHO c心C-

15、COOH HOOC-CH-CH-COOH例4（1） 1 mol丙酮酸（CH3COCO）在鐐催化劑作用下加1 mol氫氣轉(zhuǎn)變成乳酸，乳酸的結(jié)構簡式是：（2） 與乳酸具有相同官能團的乳酸的同分異構體A在酸性條件下，加熱失水生成 B,由A生成B, B的 化學反應方程式；（3） B的甲酯可以聚合，聚合物的結(jié)構簡式是o 分析：此題根據(jù)破基、羥基及碳碳雙鍵的性質(zhì)，不難推出。OH答案：（1） CHjCHCOOH （2） HOCH2CH2COOH >2=CH-COOH+H2OCOOCHj【解題思路】一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機物關系。二是抓好解題關鍵，找出解題突破口，然后

16、聯(lián)系信息和有關知識，應用規(guī)律進行邏輯推理或計算分析,作出正確的推斷。【解題方法】做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構簡式，再看化學式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：1）數(shù)字2）官能團3）衍變關系答題有三要：1）要找關鍵字詞 2）要規(guī)范答題3）要找得分點ch,甲基環(huán)己烷現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷丁二炸衛(wèi)國笆回色回旦QfGHmO 請按要求填空：1) A的結(jié)構簡式是；B的結(jié)構簡式是2) 寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應,反應類型；反應,反應類型10、(1)芳香醛(如糠醛)在堿作用下，可以發(fā)生如下反應:U

17、A-CHO + NaOH - |TL CH2OH + (人-COONa 糠醛(2) 不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。(3) 化合物AF之間的轉(zhuǎn)化關系如下圖所示。其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構體，F(xiàn)能與金屬鈉反應放出氫氣。 A生成F的過程中，A中醛基以外的基團沒有任何變化。H2SO4據(jù)上述信息，回答下列問題(1) 寫出A生成B和C的反應式：(2) 寫出C和D生成E的反應式： (3) F結(jié)構簡式是： (4) A生成B和C的反應是(A、氧化反應B加成反應D、酯化反應E、還原反應(5) F不可以發(fā)生的反應有(A、氧化反應B加成反應D酯化反應E、還原反應),C和D生成E的反應是()C、消去反應C

18、消去反應BaB. CH3CH2BrFH2Br CtBrNaOH HBrB 弓C. CH3CH2BrAAACH2=CH2CH 2BrCH3 CHzBrCHzBrNaOH醇溶液Br2D. CH3CH2BrCH 2CH2 CfBrCHzBr7、 一定量的有機物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚猷試液呈紅色，煮沸5 min后，溶液顏色變淺再加入鹽酸顯酸性后，沉淀出白色晶體；取少量晶體放到FeC3溶液中，溶液又呈紫色，則該有機物可能是（）A. 5A3 B C' gbH從石油裂解中得到的 1, 3 丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲8、（2）寫出B的結(jié)構簡式（3）寫出第

19、步反應的化學方程式 （4）寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結(jié)構簡式（5）寫出第步反應的化學方程式 （6） 以上反應中屬于消去反應的是（填入編號）。9、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：/仏NCt一叭嚴<>1 f 0 乂CHO實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:產(chǎn)CDOH0有機物E和F可用作塑料增塑劑和涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等.可以用下列方法合成（如 圖所示）.COOQH,H 2SO4CH3CH2CIa _ 0+ 任、+N.OH 水溶液 E'催化劑J 催化劑”kJ Z &+ Oj1 一 濃 H2SO4 -1CH3CH2C

20、1l_l +H0+ QjI國誠疝皿=CH,-"CH.CHOcooq 氏ch,COOQH,（2） 寫出下列反應的化學方程式，并指出反應類型A+Cf ECH2PH2 -AD（3）E和F的相互關系屬.同一種物質(zhì)同一類物質(zhì)同系物同分異構體14、己知（CH3）2C = HCHCH2CH3*a °1+ >CH3COCH3+ CH3C H2COOHCH2 = CHCH = CH 2 + CH 2 = CH 2 羅弓0HI濃 HJSQ,/A CE4=CHaiCA （人占 20%）CEACHCHCH ?091=0504 （約占 80%）一種類似有機玻璃的塑料一聚丁烯酸甲酯有廣泛用途.合

21、成它可有不同的途徑，以下合成途徑的副產(chǎn)品大多為低污染物或無污染物，原子利用率較高，符合“綠色化學”的要求CH3CH3>100 幻 KMnOMnO 4/H*Imo旺A+ CHLC F濃 H2SO4/A ECH3OH ,聚合 濃HjSOq -EGHgQz 士11、請認真閱讀下列 3個反應：瓦SO,? SC5饋Jg)人$0擔 3船叫牌。a皿(弱堿譬易氧化) QH3JlaC10My CH=CH A1,2 -二苯乙烯 利用這些反應，按以下步驟可以從某炷A合成一種染料中間體 DSD酸。玦SO , .S 闿弱回淄a四掉己略去SO3H HOS DSD酸請寫出A、B、C D的結(jié)構簡式。12、烯炷通過臭氧化

22、并經(jīng)鋅和水處理得到醛和酮。例如：CH>CH,CH,CH,CH-< -WCH.mCH-n+O-ZCH.CH?I.已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol,丙酮的燃燒為1789 kj/mol,試寫出丙醛燃燒的熱化學方程式0II. 土述反應可用來推斷烯炷的結(jié)構，一種鏈狀單烯炷A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C。化合物B含碳69. 8%,含氫11.6%, B無銀鏡反應，催化加氫生成D, D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使漠水褪色且只有一種結(jié)構的物質(zhì)E反應圖示如下：回答下列問題：(1) B的相對分子質(zhì)量是；C-F的反應類型為 o D中含有官能團的名稱o(2) D+F- G的化學方程式是：o(3

23、) A的結(jié)構簡式為 o(4) 化合物A的某種同分異構體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構體 的結(jié)構簡式有種。選修5有機合成及推斷題參考答案題號123答案ABC4567ACDDDC.IF ” H,9、(1)消去反應i'l aCH-CH,加成反應翌聰 CH=CHC00CH3+2H2加熱 <Q>- C H2 OH+Q>- COO HCOO CH2aa>+H2O?>-產(chǎn)。(4)A、E; D(5)C& (1) CH 2CC仁CCH n HOCH2CHCICH2CH2OH 加熱(3)BrCHCH=CHCBT+2H2?- - H0CHCH=C

24、HC0H+2HBrHOOCCH=CH2C0OH（或其它合理答案） H00CCH=CHC00H+2CBH臚OCH O+KOB -Q-CHjOH+Q COOK10、OH 011、(A)。禹 CHAMNQ (C) CH 3“aNQ ?) O2N-A-CH=CH HqFnO 2VSOAHSOjH HOjS濃硫酸AH= 1815kJ/mol12、I . CH3CH2CHO (1) +40 2 (g) =3C02 (g) +3H20 (1)II. (1) 86氧化反應羥基聚丁烯酸甲酯(1) 寫出結(jié)構簡式 A B C D(2) 寫出E-F的化學反應方程式一(3) 在“綠色化學”中，理想狀態(tài)是反應物中原子全部

25、轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為例如：加成反應等.上述合成過程，符合“綠色化學”要求的反應有(填寫反應序號)15、已知、z CO.H ；. I IH-R-廠 CH子材分子涂料合成材料以其特殊的性能日益受到人們的重視，可以說人類正進入一個合成材料的時代。有機高分 料的開發(fā)和應用已成為目前有機化學研究的熱門領域。以下是一種可用于汽車、家電產(chǎn)品的有機高 的研制過程。圖中的 A和E都可以發(fā)生銀鏡反應，A EH(2) 標有序號的反應中，屬于取代反應的是(有幾個填幾個)：(3) 物質(zhì)G的同分異構體有多種，其中與G屬于同類別的(除一 CAO、/r外)，本身能發(fā)生銀鏡反應，任選其中一種寫出其銀鏡反應方程式:

26、C.經(jīng)縮聚反應生成n甘曰 CH CH-CCJOHD.其單體是|2.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應：(1) OH氧化；(2)消去；(3)加成;A.降解塑料是一種純凈物B.其分子量為72(4)酯化;(6)加聚，來合成乙二酸乙二酯的正確順序是(水解；9-0-CHz OA. (1)(5) (2) (3) (4)C. (2)(3) (5) (1) (4)B. (1)D.(1) (6)3.化合物丙可由如下反應得到QHioO次叩收弓臭“UL'QHgBrz.丙的結(jié)構簡式不可能是4浴刑CCI4甲乙丙A. CH3CH(CH2Br)2B. (CH3)2CBr2CH2BrC. C2H5CHBrCH2BrD

27、. CH3(CHBr)2CH4 . 1 mol有機物甲，水解后得 2 moGHs。和1，該有機物是()A. CH3OOC CH2COOC2 H5B. C2 H5 O C COG H5c. CH3 COOCH2 CH2 COOCH3 D. CH3COOCH2CO OC2H55.在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表炷基，副產(chǎn)物均己略Br H卷砌J盤d HBr,過RCH= CH2氧化物gHa適當?shù)牡?1H Br(謝主意H和Br所加成的位萱)愚滂MH.OH請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應的化學方程式,特別注意要寫明反應條件(1) 由 CHsCHzCHzCHaB分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?

28、CHCHCHBrCH3由(CHt) 2CHCH=GH分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH20H CHjO3CH2COOH+ (C2H3)CH3CH2COOCH (C2H3) +H2O2CHOH(3) (CH3CH2) 2C=CHCCH13、(1)對一二甲苯對一苯二甲酸二乙酯CH2OHC OOCCH30+ 2H2O酯化C&OOCCH3CH2 = CH2+ H2Oa-a CH3CH2OH 加成催化劑14、(1)CH =CH ,CHC-CltCXX)H. CH 3CH(OH)CH 2COOH(2) CH3CH = CHCOOH + HO-CH 3 普？覽 CH3CH-CHCOOCH3 +

29、出0(3) 15、(1) A. CHOE. CH 2=CHCHO H.CH3CHCH3c oCH2CH (CH3)CH2- CH 士(2)、Q.ftHCO(CH 2»CH=CH 2 + 2Ag(NH 3 OH >NH4OCO(CH2 ) 4MCH2 + 2Ag|+3NH 3+H2 OooHCO(CH 2)4CH=CH 2 + 2Ag(NH 3 )2OH-A*> NH4OCOH + HCCH2 ( CH2) 3CH=CH 2 + 2AgA3NH 3或1. 苴部下令全國鐵HCO(CH 2) 4CH=CH 2 + 2Ag(NH 3)2。1+人* NH4OCONH4 + HOCH

30、 2(CH2) 3CH=CH 2 + 2Ag| +2NH a路餐車停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料QdH-&玉.該塑料在乳酸菌作用下迅速分解為（3）F結(jié)構簡式是：（4） A生成B和C的反應是（），C和D生成E的反應是（A.B.C.D.A氧化反應B加成反應C消去反應D酯化反應E、還原反應（5）F不可以發(fā)生的反應有（A、氧化反應B加成反應C消去反應D酯化反應E還原反應【課后練習】C=CH1.有4種有機物：CHTTN注由CH3-CH = CH-CN,其中可用于合成結(jié)構簡式為CH,-eCH-CH-CH=CQCHi的高分子材料的正確組合為2. 下列化學方程式書寫正確的是（）A. CH3C

31、OONa + CQ + H20 T CH3COOH + NaHCO3血 0,* 竺十 HjOD. CH3CH2OH + HBr NaOH CHsCHzBr + 出03. 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學平衡體系中加入含重氫的水，經(jīng)過足夠長的時間后，可 以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含重氫的化合物是（A.只有乙醇 B.只有乙酸C.只有乙酸乙酯 D.乙酸乙酯、乙醇、乙酸4. 下列化學方程式中不正確的是（A. nCH2 = CHC1 - -> f CH2 = CHCft6.環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到丁二烯乙烯環(huán)已烯實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

32、現(xiàn)僅以丁 m斷為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：CHOCH,T5業(yè)囚鬼回篷回魚叵旦 QfC7H14O甲基環(huán)己炫請按要求填空：(1) A的結(jié)構簡式是；B的結(jié)構簡式是.(2) 寫出下列反應的化學方程式和反應類型: 反應，反應類型；反應，反應類型。7. (1)芳香醛(如糠醛)在堿作用下，可以發(fā)生如下反應：2【OLCHO + NaOH -OLQH2OH + OLcOONa u0£0糠醛(2)不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。 化合物AF之間的轉(zhuǎn)化關系如下圖所示。其中，化合物A含有醛基，E與F是同分異構體,F能與金屬鈉反應放出氫氣。A生成F的過程中，A中醛基以外的基團沒有任何變化

33、。據(jù)上述信息，回答下列問題：(1) 寫出A生成B和C的反應式:(2) 寫出C和D生成E的反應式:菩)山0- h+a«t008一一是£汕凹TO-mTO-TO£o0 心，vs0.0.T0.0 (9)Q 0H000 人 o+ho£o,a<v (g)OOO.AO+TOTO.AOHOX+OHO 人CNVCN守)£0Tof 0 TO-工OJ工0=0工0 2工0)八工。VN#md。工。e(目)爭覽0工q (-工0)( "工工0工0%-工0)-TonTO-TO£o<1-Tonlo-TO-TOA ITO-TO-TO-TO (L)9

34、tn 寸mcoQ88 二寸 O “ 工C + OT0.T0' - To C 0&0 + T0TO.TO' -To C催件劑C. CH3 CHO + H2 CH3CH2OHD. CH3CHO + 2CU（OH） 2-aCH 3COOH + CU2O + 2出05. 有一種脂肪醇通過一系列反應可得丙三醇，這種醇可通過氧化、酯化、加聚反應而制得高聚物 fCH2-CHi ，這種脂肪醇為（）COOCLCH = CH 2A.CH3CH2CH2OHB. CH2 = CHCH2 OHC.CH3 CH- CH2D. CH2CH - CH2OH OHCl Cl OH6.請認真閱讀下列3個反

35、應：瓦S。,SO/蛔衡 JSV 明皿（弱堿蘿易氧化） 0CH,也OAH=CHQ>1,2-二苯乙烯利用這些反應，按以下步驟可以從某煌A合成一種染料中間體 DSD酸。回費回玦SO'S。喝泡皿偉己略去SO3H H3S DSD酸請寫出A、B C D的結(jié)構簡式。有機合成及推斷（1 ）答案:例題例1答案：（1）、（2） Cl ,、OHdOH、ci濃N&OH醇,例 2 答案：(2) CH=CH-CHC1+HO9H2=CCHOH+HC1CH2 CH CH2OH(3) CH2=CH- CHOH+BrCHCH-Br>> CHa-CHOM CH 3-COOCH32.官能團數(shù)目變化：

36、通過消去、加成 (XP、水解，將一元變?yōu)槎狢HCH-Br -()()> Cf = CH2> CH2Br-CH2Br鹵代11單瞧一 > 二鹵一？二淀3. 官能團位置變化：通過消去(HX)、加成(HX),將鹵代炷的鹵原子在碳鏈上位置移動。()()CHCHCMBr > CHCH=CH > CHaCH-CH有機合成往往要經(jīng)過多步反應才能完成，因此確定有機合成的途徑和路線時，就要進行合理選擇。中學常用的合成路線有四條。(1) 一元合成路線(官能團衍變)R CH=CH -鹵代炷一一元醇一一元醛一一元梭酸-*酯(2) 二元合成路線II > I 二兀醇一-二兀醛一二兀我酸

37、一環(huán)酯、頃CHX縮合酯CiJ.CH OH lV)C1J. - CII. CII -CII - +CIL Cll*-rl.*I*Cl ClOH OWJ-彗檸優(yōu)物AJEJ械CH,i.ltfdClUiJllCHCI老官植團前位JSCH3CH2CH2Br人一>CH，CH =CH -HBr 加二今 CH9HCHBr二、熟悉有機合成的分析方法和原則1.有機合成的分析方法 順向合成法：此法要點是采用正向思維方法，其思維程序為“原料一中間產(chǎn)物一產(chǎn)品”。如上 題，用乙醇為原料合成二乙酸乙二酯，即可考慮把乙醇轉(zhuǎn)換成乙酸，通過酯化反應制取產(chǎn)物。課后習題1D2C3D4A5B6.SOjH 叫 &(A) Q

38、f 003 (B) CHJ-M-NO J (C) CHa-M-NOa(D)V 泰! 0妙 3 小結(jié)】確定有機物分子式的一般途徑有哪些？確定有機物結(jié)構式有哪些技巧？0 0II II閱讀課本，以 CZ H SO-C-C-OC SHS (草酸二乙酯 ) 為例，說明逆推法在有機合成中的應用(1) 分析草酸二乙酯，官能團有 ;(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為和 ;(3) 反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為(4) 反推，此醇 A 與乙醇的不同之處在于。此醇羥基的引入可用 B L(5) 反推，乙醇的引入可用 , 或;(6) 由乙烯可用 制得 Bo二、官能團的轉(zhuǎn)化1.官能 團種類 變化：通過消去（H2）、加成（X?）、水解，將一元醇 （RCH2CH0H）變?yōu)槎纪ㄟ^消去（HX、加成（HX ,將鹵代炷的鹵原子在碳鏈上位置移動。CHCHCHC1>