1、第十四講 烴及其衍生物的性質（一）【教學目標】1.掌握烴（烷、烯、炔、芳香烴）的組成、結構和性質2.從官能團的角度掌握有機化合物的性質，并能列舉事實說明有機物分子中基團之間的相互影響3.根據加成反應、取代反應的特點，判斷有機反應類型4.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用【知識梳理】知識點一 烷烴的性質 1.甲烷（1）甲烷的結構分子式：CH4 電子式： 沒有顏色沒有氣味結構簡式：CH4 結構式： 沒有顏色沒有氣味 正四面體結構，碳原子位于正四面體的中心，鍵角109°28 。（2）物理性質：甲烷是一種沒有顏色沒有氣味的氣體，密度為0.717 g/L（標準狀況），極難溶于水。通

2、常情況下比較穩定。存在：天然氣，沼氣，瓦斯氣，水合物為可燃冰。（3）化學性質：甲烷的氧化反應CH4O2CO22H2O (藍色火焰，放出大量的熱)思考：設計實驗區分甲烷，氫氣，一氧化碳不能被強氧化劑酸性高錳酸鉀氧化取代反應反應條件：氣體鹵素單質，光照或加熱反應現象: 光照時，試管內氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現油狀液滴，試管中有少量白霧。試管中液面上升。反應方程式：這四種取代產物均不溶于水，其中只有一氯甲烷為氣體，其他三種均為液態。總結：只要有烷基就可以與鹵素發生取代反應。2.烷烴（1）定義：碳原子之間以碳碳單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合，這樣每個碳原子的化合價均已充分利用，達

3、到飽和，叫飽和烴也叫烷烴。通式：CnH2n+2（2）物理性質：隨分子中C原子數的遞增，沸點逐漸升高，相對密度逐漸升高，碳原子數小于等于4個的呈氣態，包括新戊烷。（3）化學性質：一般比較穩定，通常與酸、堿、鹽、氧化劑等都不發生反應。特定條件下，可發生反應類型：氧化反應（燃燒）取代反應：飽和C上的氫可以發生取代反應，取代物可以是氯氣和溴蒸汽等。與液溴幾乎不反應，因為接觸面積小。典型例題1. 甲烷是以碳原子為中心的正四面體結構，而不是正方形的平面結構，其理由是C A甲烷中的四個鍵的鍵長、鍵角相等 BCH4是分子晶體C二氯甲烷只有一種結構 D三氯甲烷只有一種結構 2.若1 mol某氣態烴CxHy完全燃

4、燒，需用3 mol O2，則 B A x2，y2 B x2，y4 C x3，y6 D x3，y8 3. 1 mol CH4與Cl2發生光照下反應，生成相同物質的量的4種取代物，則消耗的Cl2的物質的量為 C A0.5 mol B2 mol C2.5 mol D4 mol 4.在通常條件下，下列各組物質的性質排列不正確的是AA沸點：乙烷戊烷2-甲基丁烷 B熔點：AlNaNa和K的合金C密度：苯水1,1,2,2-四溴乙烷 D熱穩定性：HFHClH2S 5.2008年北京奧運會的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有關丙烷的敘述中不正確的是 C A分子中碳原子不在一條直線上B光照下能夠發生取

5、代反應C比丁烷更易液化D是石油分餾的一種產品 6. 下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是 C A CH3CH2CH2CH3 B CH3CH(CH3)2 C C(CH3)4 D (CH3)2CHCH2CH3 7. 近年來，科學家在海洋中發現了一種冰狀物質可燃冰，其有效成分為甲烷。下列說法正確的是C 甲烷屬于烴類 在相同條件下甲烷的密度大于空氣 甲烷難溶于水 可燃冰是一種極具潛力的能源A B C D 知識點二 烯烴、炔烴的性質1.乙烯（1）乙烯的結構分子式 C2H4 結構簡式 CH2=CH2 結構式 C2H4 電子式 最簡式（實驗式） CH2 平面型結構，6個原子共平面，非極性分子。

6、（2）物理性質：通常狀況下，乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體。難溶于水，在標準狀況時的密度為1.25 g/L，比空氣的密度略小。（3）乙烯的化學性質氧化反應a.燃燒：C2H43O2=點燃=2CO22H2O現象：火焰明亮，并伴有黑煙。（可用于鑒別甲烷和乙烯）總結：含碳量越大，燃燒現象越明顯火焰越明亮，黑煙越濃。b.強氧化劑酸性高錳酸鉀：將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中，現象：酸性高錳酸鉀溶液的紫色很快褪去。原理：乙烯被高錳酸鉀氧化成二氧化碳和水，說明烯烴化學性質比烷烴活潑，利用此反應可以鑒別甲烷和乙烯（但不可除雜）。應用：催熟劑，使植物成熟的時間變短。若想延長果實或花朵的成熟期，用浸泡過高錳酸鉀溶液的

7、硅土來吸收水果或花朵產生的乙烯即可。加成反應：有機物分子中的雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應。乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的紅棕色很快褪去：成新的化合 物的反應。CH2=CH2 + H2O=催化劑=CH3-CH2OH 應用：工業上可以利用乙烯與水的加成反應即乙烯水化法制乙醇。聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子相互結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。聚合度：n 單體：CH2=CH2 鏈節：CH2CH2聚乙烯 ， 一種重要塑料，性質堅韌，低溫時仍保持柔軟性，無毒，可用于保鮮膜，（4）乙烯的實驗室制法：反應原理：CH3CH2OH

8、=濃硫酸170= CH2=CH2+H2O注意事項：(1) 濃硫酸的作用：脫水劑和催化劑；(2) 溫度計位置液面之下，迅速加熱至170°；(3) 配制體積比為1:3的乙醇與濃硫酸混合液的方法：在燒杯中加入乙醇；然后，邊滴加濃硫酸邊攪拌；(4) 加碎瓷片防止暴沸；(5) 制得的乙烯中混雜著二氧化硫和二氧化碳，用NaOH除雜，再驗證乙烯的還原性。2.烯烴：（1）不飽和烴定義：碳原子所結合的氫原子數少于飽和烴里的氫原子數的碳氫化合物。烯烴是不飽和烴 通式：CnH2n（2）物理性質： 隨著碳原子數遞增，沸點升高，相對密度增大，常溫下的存在狀態，由氣態過渡到液態和固態。（3）化學性質： 氧化反應

9、a.燃燒：現象是火焰明亮，有黑煙 b.與其他強氧化劑：例如使酸性高錳酸鉀溶液褪色 加成反應：氫氣、氯氣、溴水、HCl、H2O、HCN 加聚反應：3.乙炔（1）乙炔的結構分子式C2H2 結構式 C2H2 結構簡式 HCCH 電子式C2H2 最簡式 CH 直線型，分子中四個原子同直線。（2）物理性質：純乙炔為無色無味的氣體，由電石產生的乙炔（CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 ）常混有PH3、H2S等雜質而有特殊難聞的臭味。在標準狀況下，乙炔的密度是1.16 g/L，比空氣的密度略小，微溶于水，易溶于有機溶劑。（3）化學性質：氧化反應a.燃燒： 2CHCH+5O24CO2+2H2O現象：

10、火焰明亮并伴有濃烈的黑煙乙炔的含碳量比乙烯還大，含碳量越大，燃燒現象越明顯火焰越明亮 黑煙越濃。（用于區分乙烯和乙炔）用途：乙炔燃燒產生的氧炔焰的溫度可達三千度以上，可用于焊接或切割金屬。乙炔和空氣的混合物遇火可發生爆炸。b.與強氧化劑酸性高錳酸鉀：將純凈乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液中。現象: 片刻酸性高錳酸鉀溶液的紫色就褪去。結論：乙炔易被高錳酸鉀氧化。加成反應a.與溴水的加成反應：注：炔烴加成的程度可以通過反應條件控制。1：1或1：2都可以b.與氫氣以及氯化氫的加成反應：在150160和用氯化汞作催化劑的條件下，乙炔與氯化氫發生加成反應，生成氯乙烯： 氯乙烯又可以發生加聚反應，生成聚氯乙烯：

11、亮并伴有濃烈的黑聚氯乙烯是一種合成樹脂，用于制備塑料和合成纖維。加聚反應（4）乙炔的實驗室制法：反應原理：注意事項：(1) 為了減緩電石和水的反應速率，實驗時常滴加飽和食鹽水代替純水,用分液漏斗逐滴滴加；(2) 不用啟普發生器反應反應產物Ca(OH)2微溶于水，呈糊狀堵塞反應容器，使水面難以升降；反應速率快且放出大量的熱，會損壞啟普發生器。(3) 制得的乙炔常混雜著H2S 、PH3 ，用CuSO4來除雜（化學與生活中重金屬的沉淀劑為Na2S），再驗證乙炔的還原性。（排除還原氣體的干擾）4.炔烴（1）定義：炔烴分子中含有碳碳叁鍵，碳原子所結合的氫原子數少于飽和鏈烴里的氫原子數，為不飽和烴。通式：

12、CnH2n-2注意：二烯烴等也符合該通式（2）化學性質：氧化反應點燃：生成CO2和H2O，火焰明亮，有濃黑的煙。（可區分烷、稀、炔）強氧化劑（酸性高錳酸鉀）：生成CO2和H2O加成反應與氫氣、氯氣、溴水、HCl、H2O、HCN發生加成反應注：炔烴加成的程度可以通過反應條件控制。1：1或1：2加成都可以。加聚反應典型例題1.下列物質中，分子里的所有原子不可能在同一平面上的是CA乙炔 B丙烯醛（CH2=CHCHO） C異戊二烯 D苯甲醛2.1mol乙烯與氯氣發生加成反應完全后，再與氯氣發生取代反應，整個過程中最多消耗氯氣C A3 mol      

13、   B4 mol             C5 mol         D6 mol3.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶B A澄清石灰水，濃H2SO4    B溴水，濃H2SO4C酸性高錳酸鉀溶液，濃H2SO4  D濃H2SO4，酸性高錳酸鉀溶液 4.下列化學用語書寫不正確的是 D A聚氯乙烯單體的電子式為 B2丁

14、烯的鍵線式： C丙烷分子的球棍模型示意圖： D乙烯的結構簡式：CH2CH25.將用于2008年北京奧運會的國家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是C AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的連接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應CF2-CF2-CF2-CF2-CF3nC聚全氟乙丙烯分子的結構簡式可能為D四氟乙烯中既含有極性鍵又含有非極性鍵6. 加拿大阿爾貢天文臺在星際空間發現了HC9N鏈狀分子，其結構式為：HCCCCCCCCCN，有關該分子的說法不正確的是 A A

15、 該物質屬于不飽和烴                         B 該物質能使溴水褪色C該分子中所有原子處在一條直線上    D該分子碳、氮原子均滿足八電子結構7.以乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑為 D A先加Cl2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2 知識點

16、三 芳香烴的性質1.苯（1）苯的結構 分子式：C6H6 結構式：亮并伴有結構簡式： 最簡式：CH注：苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵，是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學鍵，空間構型為平面正六邊形，12個原子在同一平面內，有4個不飽和度，含有極性共價鍵、非極性共價鍵的非極性分子。（2）物理性質： 無色，特殊氣味，油狀液體，有毒，不溶于水，苯的沸點為80.1，熔點為5.5，易揮發，密度為0.88g/ml，比水小，是一種良好的有機溶劑。（3）化學性質氧化反應 燃燒： 2C6H6+15O212CO2+6H2O 火焰明亮并有濃黑煙， 不能被高錳酸鉀氧化。取代反應 反應條件：5060水浴加熱 亮并伴有濃

17、烈的黑 加成反應亮并伴有濃烈的黑2.苯的同系物：（1）苯環上的氫原子被烷基取代的產物，通式：CnH2n-6（2）化學性質：與苯有相似，但是由于苯環和烷基的相互作用，會對苯的同系物的化學性質產生一定的影響：相似之處：可以燃燒、與鹵素單質（X2）、硝酸、硫酸等發生取代反應、與H2發生加成反應。CH3NO2NO2O2N不同之處：烷苯對苯環的影響：甲苯的取代反應；CH33HNO3 濃硫酸 3H2O （三硝基甲苯，TNT）苯環對烷基的影響：使酸性高錳酸鉀褪色，側鍵被氧化成COOH典型例題1.能說明苯分子苯環的平面正六邊形結構中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實是 CA苯的一元取代物無同分異構 B苯的間位二

18、元取代物只有一種C苯的鄰位二元取代物只有一種 D苯的對位二元取代物只有一種2.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結構相似， 如圖：則硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4Cl2 的同分異構體的數目為C A2 B. 3 C. 4 D. 63.下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是C A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環己烷 D甲酸、乙醛、乙酸 4.實驗室常用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制： 蒸餾 水洗 用干燥劑干燥 10NaOH溶液洗 水洗，正確的操作順序是 B A B C D 5.下列現象或事實可用同一原理解釋的是 C A氯氣和二氧化硫使品紅

19、溶液褪色B亞硫酸鈉和硅酸鈉長期暴露在空氣中變質C苯和環已烷使溴的水溶液褪色D溶液和溶液與溶液混合均放出 6.某化學課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中。（1）寫出A中反應的化學方程式 C6H6 Br2C6H5BrHBr（2）觀察到A中的現象是 反應液微沸有紅棕色氣體充滿A容器（3）實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是 除去溶于溴苯中的溴 ，寫出有關的化學方程式 Br22NaOHNaBrNaBrOH2O 或3Br26NaOH5NaBrNaBrO33H2O（4）C中盛放CCl4的作用是 除去溴化氫氣體中的

20、溴蒸氣 。（5）能證明苯和液溴發生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 石蕊試液，現象是 溶液變紅色 。【鞏固練習】期中、期末試題1.有下列物質：丁烷 2-甲基丙烷 戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷，它們的沸點排列順序正確的是 B A>>>> B >>>> C>>>> D >>>>2.下列關于乙炔制取的說法不正確的是 A A為了加快反應速率可用飽和食鹽水代替水反應B此反應是放熱反應C為了除去雜質氣體

21、，除了用硫酸銅外還可用氫氧化鈉溶液D反應中不需加碎瓷片作沸石3. 干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯，對環境有害。家用不粘鍋內側涂覆物質的主要成分是聚四氟乙烯，對人體無害。下列關于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是B A它們都屬于高分子化合物 B它們的分子中都不含氫C它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D它們都可由乙烯只發生加成反應得到4.烯烴分子中雙鍵兩側的基團在空間的位置不同，也可引起同分異構順反異構。例如：與是同分異構體。請回答組成為C5H10的有機物，其所有同分異構體中屬于烯烴的共有C A4種 B5種 C6種 D7種5.下列有關說法不正確的是 B A由乙烯分子組成和結構推測含一個碳碳雙鍵

22、的單烯烴通式為CnH2nB乙烯的電子式為：C從乙烯與溴發生加成反應生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個鍵不穩定，易發生斷裂D乙烯空氣中燃燒的現象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高6.在實驗室制取乙烯時，常因溫度過高而發生副反應，部分乙醇跟濃H2SO4反應生成SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。（1）用編號為的實驗裝置設計一個實驗，以驗證上述反應混合氣體中含CO2、SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序(按產物氣流從左到右的流向）： （填序號）（2）實驗的裝置中，A瓶的現象是品紅褪色；結論為混合氣中有SO2B瓶溶液作用為將SO2吸收完全。（3）裝置中加的固體藥品是無水CuSO4 以驗證混合氣體中

23、有水蒸氣 。裝置中盛的溶液是_澄清石灰水 。（4）簡述裝置在整套裝置中位置的理由裝置不能放在之前，因氣流通過會帶出水蒸氣，影響水的確證，裝置不能放在后，因為將有SO2、CO2同時通過時影響CO2的確證。 7.實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的SO2。某同學設計下列實驗以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。（1）I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是：I A II B III A IV D （請將下列有關試劑的序號填入空格內）A品紅 BNaOH溶液 C濃硫酸 D酸性KMnO4溶液（2）能說明SO2氣體存在的現象是裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SO2；（3）使用裝置II的目的是 除去SO2氣體 ；（4）使用裝置III的目的是 檢驗SO2是否除盡 ；（5）確定含有乙烯的現象是裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，說明混合氣體中含有乙烯。 【拓展提升】模擬、高考試題1.（2015東城零模）下列標志的高分子材料的單體，其中一種單體與其他三種單體均不是同系物的是D2.（2015順義一模）下列說法正確的是CA可用飽和溴水除去苯中的苯酚 B丙烯加