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文檔簡介

1、會計學1格氏試劑的應用格氏試劑的應用格氏試劑是有機金屬化合物中重要的一類化合物, 也是有機合成上的非常重要的試劑之一, 應用廣泛；格氏試劑與不同的物質反應, 可以合成烴類、醇類、酮類、醛類、酸類及金屬有機化合物等。第1頁/共25頁1、格氏試劑的制備2、格氏試劑的組成及結構3、格氏試劑在有機合成中的應用 合成金屬有機化合物 合成亞磺酸 合成硫醇 合成酸類 合成酮類 合成醛類 合成醇類 合成烴類第2頁/共25頁格氏試劑是把鎂屑放在無水醚中, 滴加鹵代烷而制得, 即:Mg + RX RMgX(C2H5)2O這一反應為1912 年諾貝爾化學獎獲得者法國化學家格里尼亞所發現, 故烴基鹵化鎂稱為Grign

2、ard試劑,此類反應也稱為Grignard反應。第3頁/共25頁“RMgX”是習慣用的一種簡化表示格氏試劑的通式,真實的格氏試劑并非單分子烴基鹵化鎂(RMgX)在醚中的簡單溶液, 而是 R2Mg , MgX2 ,(RMgX) n等多種物質經過一個希蘭克轉化形成的一種動態平衡混合體系, 即2 RMgX R2Mg + MgX2第4頁/共25頁在格氏試劑中, 乙醚, 也可以是苯、四氫吠喃或其他醚類，是起溶劑的作用，它能與格氏試劑絡合生成安定的溶劑化物即:(C2H5)2O : M : (C2H5)2RR第5頁/共25頁格氏試劑相對穩定, 在無水的條件下, 可以保持一段時間, 但它對有些化合物顯出很大的

3、活性, 如:R- Mg+X + HOH R H + Mg(OH)X格氏試劑遇水分解, 故在制備保存、與其它試劑反應時都必須在無水的條件下進行第6頁/共25頁HOHHXROHNH2HRC CHRCOOHRH +Mg(OH)XRH +MgX21.烷烴的合成：與活潑氫的反應RMgX +RH + Mg(OR)XRH + MgXNH2RH + MgXC CRRH + MgXOOCR第7頁/共25頁RMgX + RCl R R + MgXCl1.烷烴的合成：與鹵化物的反應X2RMgX + 2AgBr R R + 2Ag + 2MgBr第8頁/共25頁RCH CHCl + RMgXHC CCl + RMgX

4、RC CH +XClMg2.烯烴的合成3.炔烴的合成RCH CHR + MgClX第9頁/共25頁B + RMgXXBrR + Mgr第10頁/共25頁RMgX+ H2C ORCH2 OMgXRCH2CH2OH + Mg(OH)XH2OOH2CCH2RMgXRCH2CH2CH2OMgXRCH2OH + Mg(OH)X+H2O第11頁/共25頁RCHOH + Mg(OH)XRCHO + RMgXR CHOMgXRH2OR第12頁/共25頁第13頁/共25頁XX第14頁/共25頁MgXllHO第15頁/共25頁第16頁/共25頁第17頁/共25頁第18頁/共25頁第19頁/共25頁第20頁/共25頁O第21頁/共25頁第22頁/共25頁

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