1、 課時 5 基本營養物質合成有機高分子 2018備考最新考綱 1了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。 2. 了解糖類、氨 基酸和蛋白質在生命過程中的作用。 3. 了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合 成高分子的結構分析其鏈節和單體。 4. 了解加聚反應和縮聚反應的含義。 5. 了解合成高分 子在高新技術領域的應用以及在發展經濟、提高生活質量方面中的貢獻。 考點一糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質 (考點層次AT自學、識記、辨析) 知識棟理澧霸斃:屋: 1 糖類 (1) 糖的概念與分類 概念：指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基

2、酮 的有機化合物。 分類(依據能否水解及水解后的產物的多少分類 ) 多糖一 1 糖水解后能生成寥摩爾單糖如淀粉、纖維索 “水解 揪抽-1 mol釈糖水解后能生誠2竝対甲拋*如庶糖、岌芽糖 水解 * 單糖 r 不能水解的糖，如葡萄糖、果糖 (2) 葡萄糖與果糖 組成和分子結構 名稱 分子式 結構簡式 官能團 、 方 一者關糸 葡萄 糖 C6H2Q CHOH(CHOH) CHO OH - CHO 同分異 構體 果糖 C6H2Q CHOH(CHOH) COC2OH 0 1 c 、一OH 葡萄糖的化學性質 a. 還原性：能與新制 CU(0H)2懸濁液和銀氨溶液反應。 b. 加成反應：與 H2發生加成反

3、應生成己六醇。 c. 酯化反應：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發生酯化反應。 d. 發酵生成乙醇：由葡萄糖發酵制乙醇的化學方程式為： 酒化酶 2 C6H12Q - 2CH0出 2COf (葡萄糖)_ _ 。 (3) 蔗糖與麥芽糖 相似點 a. 組成相同，分子式均為 C2HZ2O1,二者互為同分異構體。 b. 都屬于雙糖，能發生水解反應。 不同點 a. 官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發生銀鏡反應，能還原新制 CU(0H)2。 b. 水解產物不同：蔗糖和麥芽糖發生水解反應的化學方程式分別為： 稀硫酸 C2H2O1+ HO - C6H2O6 + GH2Q ； 蔗糖 葡萄糖 果糖 酸

4、或酶 C2H22O1+ H2O 2GH12Q 。 麥芽糖 葡萄糖 (4) 淀粉與纖維素 相似點 a. 都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 (C6HoO5)n,都是混合物。 b. 都能發生水解反應，反應的化學方程式分別為 酸或酶 (CGHOO5 n + nH2O n C6H2Q 葡萄糖 (GHIOO 酸或酶 n + nH2O - n GH2O6 纖維素 葡萄糖 c. 都不能發生銀鏡反應。 不同點 a.通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈現特殊的藍色。 提醒：淀粉和纖維素具有相.同的.最簡式，都含有單糖單元，但由于單糖單元的數目不相 .同.,.即n值不同兩者.不互為.同.分異構體。 . 利用

5、銀鏡反應或與.新制的 . CU(0H)2懸濁液反應可檢驗葡萄糖的存在。 . 淀粉遇“碘”變特殊的藍一.色，這里的.“碘”指的是碘單質。 2油脂 3 (1) 概念：油脂屬于酯類，是高級脂肪酸和甘油生成的酯。4 相同，稱為簡單甘油酯；若 R、R、R不同，稱為混合甘油酯。 (3)物理性質 油脂一般不溶于水，密度比水小。 天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。 (4)化學性質 油脂的氫化(油脂的硬化) 經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與 ClfH3JC()OCH C1TH3.CC)()CH +3H/孚 C17HJ5COOCH C17H35 COOCH 水解反應 分別寫出硬脂酸甘油

6、酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式: C1?HasCOOCH2 Cl7H3SCOOCH C17H33C：O(X：H2 w + 3NaO3Ci7H5COONa常見的形成油脂的高級脂肪酸有 飽和脂肪酸 硬脂酸: 軟脂酸: C17H5COOH C5H1COOH 油酸：G7H3COOH 不飽和脂肪酸 5 油酸:飛COOOH (2)結構 RCOOCH RrCOOCH irCOOCH ，官能團： ，有的可能含有 ，若 R、R、R CnH3SCOOCH C17H COOCH C7H35COOCH2 H+ CHEOH CHOH 3C+OO J H2發生加成反應的化學方程 5 CH2OH CH OH CHaO

7、H - 。 提醒：油脂雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合物。 液態的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。 3氨基酸、蛋白質 (1) 氨基酸的結構與性質 氨基酸的組成和結構：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團 為一COOI和一NH。 RCHCOOH 幾種重要的a -氨基酸 a-氨基酸結構簡式可表示為: NH 6 CHCOOH CH.CHCOOH CHC NH2 HOOCCH2CHCHCOOH 谷氨酸: NH2 氨基酸的化學性質 0 II CHCOH 為例) 與鹽酸反應的化學方程式: O II CH,COH +HC1 * CH旱YOH NH NH.C1 與NaOH溶液

8、反應的化學方程式: 、丙氨酸: 7 () CHaCOH 十NaOHCHECONa 十見(人 NH2 NH2 b.成肽反應 兩分子氨基酸縮水形成二肽 H CH* _ | | CH一CH CQOH + 葉NCH COOH 一 I - J NHo 丙氨酸 丙氨酸 0 H CH3 I I I CHjYHCNCHYOOH 十 H2O, NH 二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。 (2) 蛋白質的結構與性質 組成與結構 a. 蛋白質含有C、H O N、S等元素。 b. 蛋白質是由氨基酸組成的，通過縮聚反應產生，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。 性質 a. 水解：在酸、堿或酶的作用下最終

9、水解生成氨基酸。 b. 兩性：具有氨基酸的性質。 c. 鹽析：向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽 如(NH4)2SQ、Na2SQ等溶液后，可以使蛋 白質的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程 可用于分離和提純蛋白質。 d 變性：加熱、紫外線、 X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物 (甲醛、酒精、苯 甲酸等)會使蛋白質變性，屬于不可逆過程。 e. 顏色反應：含有苯環的蛋白質遇濃 HNQ變黃色，該性質可用于蛋白質的檢驗。 f .蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。 VS 教材 咼考 1. (SJ選修5 P 991改編)寫出下列反應的化學方程式： (1) 油脂的酸性條件下的水解反應； (2) 麥芽糖的水解

10、反應； 8 (3) 氨基酸的成肽反應。9 () II CHgO一C一 17H3S () II CHC17H3 () II 答案M 1 + 3fO 酸或酶 (2)C 12H2O1 + HO - 2GH Q 麥芽糖 葡萄糖 0 H II I H.NCHCOH + HNCHCOOH R RT （氨基酸） 0 H II I 4 H2NCHCNCHCOOH -F H20 1 L R R 二肽 2. （溯源題）判斷下列說法的正誤，正確的打“/,錯誤的打“X”。 （1）淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應（X） （2015 -海南，9A） 油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應（X） （2015 海南，

11、9D） （3） 木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色（X） （2015 廣東理綜，7A） （4） 食用花生油和雞蛋清都能發生水解反應（V） （2015 廣東理綜，7B） （5） 油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油（V） （2015 浙江理綜，10C） 探源：本高考題組源于教材 SJ選修5 P90 “糖類”、氐“油脂”與P103 “蛋白質”，考查糖 類、油脂、蛋白質的性質。 CH2OH CHOH + 3C7H5COOH （氨基10 考點將訓 診斷性題組11 1. （2016 河北邯鄲質檢）下列敘述正確的是（ ） A. 變質的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發生了水解反應 B. 高溫或日常用的消毒劑可

12、使禽流感病毒蛋白質變性 C. 棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D. 誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒 解析 變質的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發生了氧化反應， A錯誤；高溫或日常 用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質變性， B正確；羊毛的主要成分是蛋白質， C錯誤；誤食 重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的豆漿解毒，食鹽水中不含蛋白質，故不能用于解毒， D 錯誤。 答案 B ）直鏈型的不飽和油酸（C17H3COOH與蔗糖反應可以制得非天然油脂，其 解析甘油和蔗糖的分子結構中都含有醇羥基，且至少有一個連接醇羥基的碳原子相鄰的 碳原子上都有氫原子，故二者都能發生消去反應， A選

13、項正確；天然油脂、非天然油脂中 都含有酯基，都能發生水解反應，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解產生葡萄糖和果糖， B選 項正確；皂化反應是僅限于油脂與氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液混合，得到高級脂肪酸的鈉 /鉀 鹽和甘油的反應，非天然油脂水解產物中沒有甘油，不屬于皂化反應， C選項錯誤；植物 2. （2016 濟南一模 反應示意圖如下所示 （注：圖的反應式不完整）: OH O O O o HO OH + C|7HO CAR O丫 O R OAR 蔗糖 R R人o 畑比氐非尺然汕脂 則下列說法不正確的是（ A. 甘油和蔗糖在一定條件下都可以發生消去反應 B. 天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能發生水解反應 C.

14、該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，可以發生皂化反應，水解后的產物可與溴的四氯化 碳溶液反應 D.植物油、非天然油脂都可以與 H發生加成反應 HO o O O 12 油、非天然油脂中都含有碳碳雙鍵，都可以與 H2發生加成反應，D選項正確。 答案 C 3. （2016 黃岡模擬）下列說法不正確的是（ ） A. 毛巾、口罩等個人用品要經常用開水蒸煮，被褥要放在太陽光下直射，其目的都是使病 毒蛋白質變性13 B. 用濃Na2SO使蛋清液發生鹽析，進而分離、提純蛋白質 C. 蛋白酶是蛋白質，它不僅可以催化蛋白質的水解反應，還可以催化淀粉的水解反應 D. 甘氨酸（H2N- CH COOH既有酸性，又有堿性，

15、是最簡單的氨基酸 解析 A項對公共場所消毒，毛巾口罩用開水蒸煮，曬被褥等目的是使病毒、細菌在 高溫下發生蛋白質變性， A正確；B項，濃N&SC4溶液使蛋清液發生鹽析，進而分離、提純 蛋白質，B正確；C項，酶具有專一性， 蛋白酶只能催化蛋白質的水解反應， 不能催化淀粉 的水解反應，C錯誤；D項， 甘氨酸（H2N CH COOH中的氨基（H2N-）有堿性、羧基（一COOH） 有酸性，是最簡單的氨基酸， D正確。 答案 C 4. （2016 泰安模擬）由下列結構片段組成的蛋白質在胃液中水解，能產生的氨基酸是 （ ） v y 丿 z - N HCHCWHU Ha YH 2 YN HCHL：N

16、HCHL：N HCHa Y NH, A. CH3CHCOOH B. H.NCHSCH2CH2COOH NH2 C. HOCH2CHCOOH CH3 D. NH2CHCH2COOH CH,CHCOOH 解析 根據蛋白質的分子結構片段可知在胃液中水解可以產生 11 H.NCH 、NHCHCOOH H2N CHCHCOOHA 項符合題意。 答案 A 【知識歸納】 能水解的有機物小結 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液， 加熱 R i X R-0出 NaX CH2SH 14 酯 在酸溶液或堿溶 液中，加熱 0 1 : R OH+ + HO RCOO卅 R OH R11i(1R H,O +

17、NaO RCOONfe R OH 二糖 無機酸或酶 酸或酶 C2H22O1 + H?O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 酸或酶 C12H2O1 + HzO - GH2O6 麥芽糖 果糖 多糖 酸或酶 酸或酶 （QHwQ n + nHaO n C6H12Q 淀粉或纖維素 葡萄糖 考點二合成有機高分子化合物 （考點層次AT自學、識記、辨析） 知識棟理丨?$?憲璽 1有機高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱高分子。大部分高分子化 合物是由小分子通過聚 合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 以聚乙烯為例（了解有機高分子化合物的幾個概念 ） 含義或表達式 三者

18、間的關系 單體 CH=CH 聚乙烯是由簡單的結構單元 CH CH重復n次連接而成的 高分子 聚合物 CH CH 鏈節 CH CH 聚合度 n 2.合成高分子化合物的兩個基本反應一一加聚反應、縮聚反應 （1）加聚反應 定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。15 COOCH, CH2CCOOCH3 -ECH2 I I I 催化劑 f I 產物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構。 反應類型 a. 聚乙烯類（塑料纖維） 幵CH嚴CH |.|催化劑 - -EC 比一 CH 士 卜 （R為一H、一 Cl、一 CH、 CN等） b. 聚1,3 丁?7CHCHCCH, （ -

19、Ecu CH=CCI I Jr R （R 可為一H、一 Cl、一 CH3 等） c. 混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚： 催化劑 nCH=C CH=C+ n CH=CH- CN - 4CH2CHCHCH3-CH2CH3K CN nCH C R催化劑 4CH=C9 I R （ R 為一H Cl、 CH3、 定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時還生成小分子化合物 （如水、氨 鹵化氫 等）的聚合反應。 產物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成。 反應類型 a. 聚酯類：一0H與一COOH間的縮聚 催化劑 nHOCH CHO出 nHOO COOH H-E OC： H 2 C H

20、O OCci O H 十（2艸一1）HO 16 剛狀結構；具有 熱固性，如酚 ,醛樹脂催化劑 /IHOCH2CH,COOH H () I | n“N_CHCOO催化 + (n-H2O nH2NCHCOOIH ?H2NCHCOOH CHS 催化劑 - o HI j () CH3 + (2 n-l)H2O c. 酚醛樹脂類 ()H n HCH OH + (1)H(3)高分子材料的分類 天嬪高分子化合物 f線也結構：貝有 熱塑性， 如低 壓聚乙烯 合成鬲分按結構 子化合物 I 支鏈型結構*具 有熱型性.如 高壓聚乙烯 高分子根據來源 - 化合物 盒分子根據來源 化合物 17 塑料 VS 教材 咼考

21、1. （RJ選修5 P1123改編）合成橡膠 CH2CH=CHCII2CII2CH 玉 CN 是用兩種單體共聚而成，可能的單體 有: 咼分子材料 傳統高分子材料合成新型高分子材料 功能咼分子材料 復合材料 a. CH=CH-CH=C2H b. CH C= C- CH c. CH CH=C2H d. CH=CCN 該聚合物是由 聚合而成的。 18 為CH=CCH=C CH=C CH=C的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導電 能力大幅度提高。上述高分子化合物的單體是乙炔。的透光率良好，可制作車、船、飛機 的擋風玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光 氣（又稱碳酰氯

22、COC2），現在改用綠色化學原料碳酸二甲酯 0 II (CHU()CHJ 縮合聚合而成。 A.二醇類 B.二酚類 C.二醛類 D.二炔類 答案 B 題 )(1)(2014 上 海 化 學， 3） 結 答案 a d 19 體結構簡式為CH=CHCOOH3。 1)H20。 （4）（2013 浙江理綜，7D）結構片段為 SJ必修2 P82 “觀察與思考”與 P83 “拓展視野”及其拓展應用, 對導電高分子化合物及其由高分子推斷單體進行了考查。 考點將訓 診斷性題組 1. （2016 武漢質檢）下列有關說法正確的是 （ ） A. 聚氯乙烯可使溴水褪色 B. 合成纖維完全燃燒只生成 CO和HbO C.

23、甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體 D. 合成纖維和光導纖維都是新型無機非金屬材料 解析 聚氯乙烯不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色， A錯誤；合成纖維除含 C H O外，有的 還含有其他元素，如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等，完全燃燒時不只生成 CO和HbO, B錯 誤；甲醛、乙二醇可發生縮聚反應形成高分子化合物，氯乙烯可發生加聚反應生成高分子 化合物，C正確；光導纖維為二氧化硅，合成纖維為有機材料，錯誤。 答案 C 2. 能源、 信息、 材料是新科技革命的三大支柱，現有一種叫 HEMA的材料，是用來制備軟 CH3 I EC H/C 去 2014 -E-:- -1-可用于制備涂料，其單 2

24、014 海南，18 H (5) /VOOH l/COOH 與NHRNH合成尼龍的化學方程式為 /：OOH 催化劑 C) I + nN HRNH - O HO-FCCHS-4CNHRNHH +(2n_ OH OH OH 的高聚物，其單體是甲醛和苯酚。 探源：本高考題組源于教材 20 （ ） A. CH CH=CCOOH CHCK2OH CH3 B. （ HOC2CH2OH C. CH=C CHCOOH HOC2CHOH CH=CCOOH D. * M CHCHOH CH3 CH2c I r 、 解析 該高聚物為加聚反應的產物，其鏈節為 M 11111 ,它是 CH,=CCOOH 由對應的單體 L 和HOC2CHOH先發生酯化反應，再發生加聚反應而生 成的。 答案 B 3. 所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免 費提供塑料購物袋。在全國范圍內禁止生產、銷售、使用厚度小于 0.025毫米的塑料購物 袋（簡稱超薄塑料購物袋）。下列說法不正確的是（ ） A. 在所有超市、商場、集貿市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，主要目的 是控制塑料制品的使用