1、選修五部分第一章 認識有機化合物第一節 有機化合物的分類一、有機物和無機物的區分有機物的含義1、舊義：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、氰化物除外2、新義：以碳原子為主要骨架的化合物二 、有機物的分類1、按碳原子骨架區分1）鏈狀化合物：分子中碳原子連接成鏈例如：丁烷ch3-ch2-ch2-ch3、乙醇ch3-ch2-oh、乙酸ch3-cooh等2）環狀化合物：分子中碳原子連接成環a、脂環化合物：如環己烷 、環戊烷 ，分子中不含有苯環b、芳香化合物：如苯 、苯甲酸 分子中只含有一個苯環2、按官能團分類1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團2）烴：只含有碳、氫元素的有機化

2、合物，如：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴3）烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代而形成的一系列新的化合物a、鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物b、烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被含氧原子的官能團所取代而形成的化合物4）常見的官能團 *碳碳雙鍵羥基oh酯基碳碳三鍵醛基醚鍵鹵族原子cl羧基羰基5）官能團和根(離子)、基的區別*a、基與官能團基：有機物分子里含有的原子或原子團。官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。兩者的關系：“官能團”屬于“基”, 但“基”不一定是“官能團”。b、基與根類別基根實例羥基氫氧根區別電子式電性電中性帶一個單位負電荷存在有機化合物無機化合

3、物電子數9106）常見有機物的主要類別、官能團和代表物質* 第二節 有機化合物的結構特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一的碳鏈和碳環，碳鏈和碳環也可以相互結合，所以有機物結構復雜，數量龐大。2、單鍵甲烷的分子結構ch4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構甲烷的電子式 甲烷的結構式 甲烷分子結構示意圖在甲烷分子中，4個碳氫鍵是等同的，碳原子的4個價鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等，都是10928。4個碳氫鍵的鍵長都

4、是1.091010 m。經測定，ch鍵的鍵能是413.4 kjmol13、不飽和鍵1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價鍵的電子對，常見有雙鍵、三鍵2）不飽和度：與烷烴相比，碳原子缺少碳氫單鍵的程度也可理解為缺氫程度3）不飽和度（）計算*a、烴cxhy的不飽和度的計算與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子b、根據結構計算一個雙鍵或環相當于一個不飽和度一個三鍵相當于兩個不飽和度一個碳氧雙鍵相當于一個不飽和度二 、有機化合物的同分異構現象1、同分異構化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象叫做同分異構。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。它是有機物種類繁多的重要原因之一。同分異構體

5、之間的轉化是化學變化。同分異構體的特點是分子式相同，結構不同，性質不同2、同分異構的類別1）碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同引起的同分異構書寫方法（減碳法）：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，苯環排布鄰、間、對例如：c6h14的同分異構體書寫注意：從母體取下的碳原子數不得多于母鏈所剩部分2）位置異構：由官能團位置不同引起的同分異構3）官能團異構：由于具有不同官能團引起的同分異構4）空間異構（手性異構）由于具有空間四面體結構、互為鏡像引起的同分異構3、常見異類異構具有相同c原子數的異類異構有：a、烯烴與環烷烴(cnh2n)b、炔烴、二烯烴和環烯烴(cnh2n-2)c、苯的同系物、二炔烴和四烯烴

6、等(cnh2n-6) d、飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(cnh2n+2o) e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(cnh2no) f、飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(cnh2no2) g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(cnh2n-6o) h、氨基酸和硝基化合物(cnh2n+1no2) 三 、有機化合物分子結構的表示方法1、有機物結構的各種表示方法種類實例含義化學式乙烯c2h4、戊烷c5h12用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數目最簡式(實驗式)乙烷ch3、烯烴ch2表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子，由最簡式可求最簡式量電子式乙烯用“”或“”表示電子，表

7、示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分子的空間結構(立體形狀)比例模型乙烯用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相對大小及結合順序結構式乙烯具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；能完整地表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況的式子，但不表示空間結構結構簡式乙醇ch3ch2oh結構式的簡便寫法，著重突出官能團鍵線式乙酸表示有機化合物分子的結構，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子書寫結構簡式時要注意：a、表示原子間形成單鍵的“”可以省略； b、cc、cc中的“”、“”不能省略，

8、但是醛基、羧基則可進一步簡寫為cho、cooh。2、有機物分子共線共面1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結構2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結構3、同與不同“相同”的內容“不同”的內容適用范圍同系物結構相似、化學性質相似、分子通式相同分子式不同、物理性質不完全相同有機物（化合物）同分異構體分子式相同結構不同，物理性質不完全相同，不同類時化學性質不同有機物（化合物）同素異形體組成元素相同分子內原子個數不同、結構不同無機單質同位素質子數相同，化學性質相同中子數不同，質量數不同，物理性質有差別原子同種物質組成、結構、性質都相同分子式、結構式的形式及狀態可能不同無機物或有

9、機物第三節 有機化合物的命名一、鏈狀有機物的命名1、烷烴的命名1）烷基的認識烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基，用“r”表示。2）烴基的同分異構碳數較多的烷烴，失去不同位置的氫原子所形成的烴基有所不同，呈現同分異構現象例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（ch2ch2ch3），和中間碳原子上的氫原子所形成的的烴基（ ）不同3）烷烴的習慣命名法（普通命名法）根據分子里所含碳原子數目來命名。碳原子數在十以內的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數在十以上的用數字來表示。戊烷的三種異構體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區別，這種命

10、名方法叫習慣命名法。4）烷烴的系統命名法a、選主鏈選擇包含碳原子數最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為h原子，所得烷烴即為母體，碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈b、編序號，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯數字編號，以確定支鏈的位置，靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端開始編號c、寫名稱在寫名稱時，需要使用短橫線“”、逗號“，”等符號把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯系在一起。一般情況下，阿拉伯數字與中文文字之間用“”隔開；當具有幾個相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個數；表示支鏈位置

11、的阿拉伯數字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁的順序先后列出。例： 系統命名為：3,4,6三甲基辛烷2,4二甲基3乙基己烷 的結構式為2、烯烴、炔烴的系統命名烷烴相似，即堅持最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵1）選主鏈：選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2）編號定位：從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3）寫名稱：用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標明雙鍵或三鍵的個數。如：ch2chch2ch3 名稱：1丁烯 名稱：2甲基2,4己二烯 名稱：4甲基1戊炔二 、苯的同系物的命名1、苯的同系物的

12、特征1）只含有一個苯環。2）側鏈均為飽和烷烴基。2、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環為母體，側鏈為取代基。1）習慣命名法如 稱為甲苯， 稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構體 名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。2）系統命名法以苯環為主體，將苯環上的支鏈所在碳編號，原則為：使所有支鏈所在碳原子的編號之和最小，命名原則：與鏈狀化合物相相同第四節 研究有機化合物的一般步驟和方法一、分離、提純主要方法：1、蒸餾1）蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法。2）適用條件：a、有機物的熱穩定性較強；b、有機物與雜質的沸點相差較大(一般相差大于30 )。2、重結晶1）將晶體進行溶解或熔融而后又重新從溶液

13、或熔體里析出晶體的過程稱之為重結晶 2）重結晶原理就是利用被提純物質與雜質在某溶劑中溶解度的不同將它們分離，從而達到純化的目的。3）主要步驟：a、溶解將樣品溶于適當溶劑中，制成飽和溶液。b、熱過濾利用熱過濾裝置，除去不溶性雜質。c、冷卻使結晶析出，可溶性雜質仍留在母液中。d、抽濾將結晶與母液分離。注意：晶體經過洗滌、干燥后測熔點，如純度不符合要求，可重復上面操作直到滿意為止。4）溶劑的選取原則a、不與被提純物質發生反應。b、被提純物在高溫溶解度較大，在室溫或低溫溶解度較小。c、雜質在熱溶劑中不溶或難溶（過濾除去），或者在冷溶劑中易溶（留在母液中分離）。d、易揮發，易與晶體分離。e、能得到較好的

14、晶體。f、環境友好,價廉易得。3、萃取與分液1）萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中的過程。固液萃取的原理是：用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。2）分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。3）操作方法：混合振蕩；靜置分層；分液4、色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物，這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。二 、有機物分子結構的確定1、元素分析 定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后cco2，hh2

15、o，clhcl。 定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物，并測定各產物的量，從而推算出各組成元素的質量分數。 實驗式：表示有機物分子所含元素的原子最簡單的整數比。1）實驗方法 a、李比希氧化產物吸收法 用cuo將僅含c、h、o元素的有機物氧化，氧化后產物h2o用無水cacl2吸收，co2用koh濃溶液吸收，分別稱出吸收前后吸收劑的質量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量。 b、現代元素分析法 數據處理 碳、氫、氧在某有機物中的原子個數比：元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數比2相對分子質量的測定質譜法1）原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶

16、正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同的相對質量，它們在磁場的作用下，到達檢測器的時間將因質量的不同而有先后，其結果被記錄為質譜圖。 2）質荷比：分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。 由右圖可看出，質荷比最大的數據是46，這就表示了未知物質a的相對分子質量。3、紅外光譜 在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。例如：上面提到的未知物a

17、的紅外光譜圖(如下圖)上發現有oh鍵、ch鍵和co鍵的振動吸收。因此，可以初步推測該未知物a是含羥基的化合物，結構簡式可寫為c2h5oh。4、核磁共振氫譜 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。 未知物a(c2h5oh)的核磁共振氫譜有三個峰(如圖1)，峰面積之比是123，它們分別為羥基的一個氫原子、亞甲基(ch2)上的兩個氫原子和甲基上

18、的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(ch3och3)中的六個氫原子均處于相同的化學環境，只有一種氫原子，應只有一個吸收峰(如圖2)。5、各類分析方法的作用第二章 烴和鹵代烴第一節 脂肪烴一、烷烴1、基本概念1）通式：cnh2n+22）不飽和度：0（高中階段主要研究鏈狀烷烴）3）代表物質：甲烷ch42、甲烷1）物理性質：無色，氣體，無味，密度比空氣小，難溶于水，無毒 烷烴中碳原子數大于等于4時，烷烴為液態或固態2）基本結構：結構式： 電子式： 空間構型：正四面體3）制取方法：使用無水醋酸鈉和堿石灰共熱制取ch3coona+naoh ch4+na2co34）化學性質：比較穩定，與高錳酸鉀、強酸、強堿等

19、不反應a、與氧氣的反應（燃燒、氧化反應）ch4+2o2 co2+2h2o現象：淡藍色火焰，無煙延伸：i、烷烴燃燒通式ii、氧化反應（有機范圍）使有機物得到氧原子或者失去氫原子的反應稱為氧化反應b、與氯氣的反應（取代反應，光照條件）有機物中的原子或原子團被其他原子或原子團替換的反應烷烴或烷基上的氫原子發生取代反應的條件一般為光照ch4+cl2 ch3cl（g）+hcl（g） （第一步反應）ch3cl+cl2 ch2cl2（l）+hcl（g） （第二步反應）ch2cl2+cl2 chcl3（l）+hcl（g） （第三步反應）chcl3+cl2 ccl4（l）+hcl（g） （第四步反應）現象：無色

20、氣體逐漸形成油狀液滴，由于溶有部分氯氣，液滴略呈黃綠色二 、烯烴1、基本概念1）通式：cnh2n 實驗式：ch22）不飽和度：1（單烯烴，只含有一個雙鍵）3）代表物質：乙烯 ch2=ch22、乙烯1）物理性質：無色，氣體，稍有氣味，密度比空氣小，難溶于水2）基本結構：結構式： 電子式： 結構簡式：ch2=ch2 空間構型：六個原子共面結構3）化學性質a、氧化反應 i、ch2=ch2+3o2 2co2+2h2o （有黑煙） ii、可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸：烯烴的燃燒通式b、與cl2、br2、hcl、h2o的反應加成反應有機物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉變為雙鍵或單鍵的反應稱為加成反應c

21、h2=ch2+cl2 ch2clch2cl ch2=ch2+br2 ch2brch2brch2=ch2+hcl ch2clch3ch2=ch2+h2o ch3ch2oh共軛二烯的加成方式1、ch2=ch-ch=ch2+cl2ch2clch=chch2cl方式2、ch2=ch-ch=ch2+cl2ch2clchclch=ch2完全加成：ch2=ch-ch=ch2+2cl2ch2clchclchclch2clc、加聚反應nch2ch2 ch2ch2n（聚乙烯）加聚反應：有機物通過雙鍵或三鍵轉變單鍵或雙鍵的方式，使小分子聚合形成大分子的反應4）制取方法：乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯ch3ch2oh ch

22、2=ch2+h2o 溫度控制在170，濃硫酸催化操作關鍵：由于反應物在140時會生成乙醚（ch3ch2och2ch3），所以加熱時應迅速，使反應物溫度盡快達到170產物驗證：需要預先出去混有乙醇蒸汽、so2等雜質，試劑一般選用naoh溶液，除雜后將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，如高錳酸鉀褪色，則證明生成了乙烯三 、烷烴、烯烴性質的比較1、物理性質遞變規律 隨著碳原子數的增多： 1）狀態：由氣態到液態，再到固態。 2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有機溶劑。 3）熔、沸點：熔、沸點逐漸升高。4）密度逐漸增大。2、化學性質烴的類別代表物質主要化學性質烷烴甲烷取代：與鹵族單質在光照條件下反應氧化：空氣或氧

23、氣中燃燒烯烴乙烯加成：與h2、x2、hx或水反應氧化：空氣或氧氣中燃燒四 、烯烴的順反異構1、烯烴的同分異構體烯烴存在同分異構現象：碳鏈異構、位置異構、官能團異構、順反異構2、順反異構由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同而產生的異構現象稱為順反異構。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側稱為順式結構；兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側稱為反式異構。如：順2丁烯 名稱：反2丁烯五 、炔烴1、基本概念1）通式：cnh2n22）不飽和度：2（單炔烴，只含有一個三鍵）3）代表物質：乙炔chch2、乙炔1）基本結構：結構式：hcch 電子式： 結構簡式：chch 空間構

24、型：四個原子共線結構2）物理性質：無色，氣體，帶有特殊氣味，難溶于水，密度比空氣小3）化學性質a、氧化反應2chch+5o2 4co2+2h2o（燃燒，有濃煙）可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸：炔烴的燃燒通式b、加成反應i、與氫氣加成chch+h2 ch2=ch2chch+2h2 ch3ch3ii、與氯氣加成chch+cl2 chcl=chclchch+2cl2 chcl2chcl2iii、與氯化氫加成chch+hcl ch2=chclchch+2hcl ch3chcl2（情況1）chch+2hcl ch2clch2cl（情況2）iv與水加成chch+h2o ch2=chohchch+2h2o c

25、h3ch(oh)2 ch3cho+h2o（情況1）chch+2h2o hoch2ch2oh（情況2）c、加聚反應i、單獨加聚nchch ch=chn ii、聚氯乙烯的形成chch+hcl ch2=chclnch2=chcl 4）制取方法a、反應原理：電石與水混合反應制得cac2+2h2o chch+ca(oh)2由于電石與水反應激烈，為控制反應平穩發生，所以采用食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；碳化鈣與水反應劇烈了、且大量放熱，另外生成物之一消石灰在始終呈糊狀，極易堵塞孔洞、管口，所以該反應不適宜用啟普發生器進行b、除雜、產物檢驗除雜：由于電石中常混有硫化鈣、磷化鈣等雜志，所以制得的乙炔

26、中常常混有硫化氫、磷化氫的雜質，一般選用濃naoh溶液或硫酸銅溶液除雜檢驗：將除雜后的氣體通入修水或者酸性高錳酸鉀，若溶液褪色，證明生成物為乙炔六 、脂肪烴的來源及其應用1、脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來源有石油、天然氣、煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴；石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質油和氣態烯烴，氣態烯烴是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴；煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。2、比較兩種化學工藝：分餾與催化裂化石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加

27、以分離的技術。分為常壓分餾和減壓分餾 石油催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下，在460520 及100200 kpa的壓強下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產量，如c16h34c8h18c8h16。拓展：烴的燃燒規律烴的燃燒通式：1、等物質的量的烴完全燃燒耗氧量決定于。2、在同溫同壓下，1體積氣態烴完全燃燒生成x體積co2。當為混合烴時，若x2，則必含甲烷。3、等質量的烴完全燃燒時，因1 mol c耗o2 1 mol，4 mol h耗o2 1 mol，故質量相同的烴，h%越高，耗氧量越多，生成的水越多，co2越少。4、實驗式相同的有機物，不論以何種比例混合，只要混

28、合物的總質量一定，完全燃燒后生成co2和h2o及其耗氧量也一定相等。5、同溫同壓下1體積氣態烴完全燃燒前后體積的變化規律1）當水為液態時，必為體積縮小的反應2）當水為氣態時：由此可知，體積的變化與水的狀態和氫原子的個數有關,而與碳原子的個數無關。特別注意ch4、c2h4、c3h4及平均組成為cxh4的氣態烴完全燃燒，水為氣態時，為等體反應。補充：常見脂肪烴分子結構和性質的比較1、含碳量比較 1）含碳量最低(或含氫最高)的烴是甲烷, 烯烴的含碳量均為85.7%， 含碳量最高的是乙炔。 2）隨碳原子的增多，烷烴的含碳量逐漸升高，炔烴的含碳量逐漸降低，二者的極限含量均為85.7%。3）甲烷含碳量低，

29、燃燒時火焰為淡藍色，燃燒充分；而乙烯、乙炔含碳量較高，燃燒時火焰明亮，且有黑煙，乙炔燃燒的火焰更明亮，煙更濃，燃燒不充分。(利用燃燒現象可以鑒別甲烷、乙烯、乙炔)2、脂肪烴分子的幾種空間構型 1）甲烷型：正四面體，凡是碳原子與四個原子形成四個共價鍵時空間結構都是四面體，五個原子中最多三個原子共面。 2）乙烯型：平面結構，凡是位于乙烯結構上的六個原子共平面。3）乙炔型：直線結構，凡是位于乙炔結構上的四個原子共直線。3、結構和性質比較乙烷乙烯乙炔分子式c2h6c2h4c2h2結構式hcch分子結構碳原子飽和碳原子未飽和，平面型分子碳原子未飽和，直線型分子活動性穩定活潑活潑取代反應鹵代加成反應與h2

30、、x2、hx、h2o等發生加成與h2、x2、hx、h2o等發生加成加聚反應能發生能發生氧化反應不能使kmno4（h+）褪色不能使kmno4（h+）褪色不能使kmno4（h+）褪色火焰比較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙鑒別溴水或kmno4（h+）不褪色溴水或kmno4（h+）褪色溴水或kmno4（h+）褪色第二節 芳香烴一、芳香烴1、定義：結構上由苯環和烷基組成的烴叫做芳香烴，包含苯2、苯的同系物：只含有一個苯環的芳香烴，不含苯 芳香烴包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：cnh2n-6結構特點：只含有一個苯環，以苯環為主體，烷基為側鏈狀態：液體或固體，一般都帶有特殊氣味4、代表物質

31、：芳香烴：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本結構化學式：c6h6 結構簡式： （凱庫勒式） 或苯分子中并沒有碳碳雙鍵，不飽和度：42、物理性質無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，難溶于水，易揮發，有毒3、化學性質1）氧化反應2c6h6+15o2 12co2+6h2o （帶濃煙）2）取代反應a、與液溴反應：需要加入少量鐵粉，鐵與液溴生成溴化鐵，溴化鐵可以催化苯的溴代 +br2 +hbr b、與濃硝酸反應（硝化反應）反應需要濃硫酸催化和吸水 +hono2 +h2o 3）加成反應苯在一定條件下可與氫氣加成，生成環己烷 +3h2 三 、甲苯1、基本結構化學式：c7h8，結構簡式：不飽和度：42、物理性

32、質無色，液體，無味，密度比水小，難溶于水，有毒3、化學性質1）氧化反應燃燒：c7h8+9o2 7co2+4h2o （帶濃煙）kmno4氧化：側鏈上的甲基被氧化為羧基2）取代反應苯環上的取代：與液溴混合反應，febr3催化 +3br2 +3hbr側鏈上的取代：與氯氣在光照條件下 +cl2 +hcl硝化反應：在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應 +3ho-no2 +3h2o3）加成反應：一定條件下與氫氣催化加成 +3h2 四 、苯、甲苯的結構以及性質的相似點和不同點苯甲苯結構相同點都含有苯環結構不同點苯環上無取代基含甲基分子間的關系結構相似，組成相差ch2，互為同系物化學性質br2的ccl4不反應不反應

33、kmno4（h+）不反應被氧化溶液褪色濃hno3、濃h2so4混合液硝化硝化第三節 鹵代烴一、鹵代烴的代表物質溴乙烷1、基本結構化學式：c2h5br結構式： 結構簡式：ch3ch2br官能團：br2、物理性質無色，液體，無味，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑3、化學性質1）取代反應鹵代烴的水解：強堿水溶液、加熱條件下發生第一步：ch3ch2br + hoh ch3ch2oh + hbr第二步：hbr + naoh nabr + h2o 總反應：ch3ch2br + naoh ch3ch2oh + nabr2）消去反應從分子中脫去一個或幾個小分子（h2o、hx等）而形成不飽和鍵強堿的醇溶液、

34、加熱條件下發生ch3ch2br + naoh ch2=ch2+nabr+h2o產物驗證：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去雜質，試劑選用水，除雜后將氣體通入酸性kmno4，如溶液褪色可證明生成物二 、鹵代烴1、鹵代烴的分類1）根據鹵族原子分類：分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴2）根據烴基分類：分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴3）根據鹵族原子數目分類：分為一鹵代烴和多鹵代烴2、鹵代烴的物理性質1）都不溶于水，可溶于大多數的有機溶劑。2）鹵代烴的沸點和密度都大于同碳原子的烴。3）沸點隨碳原子數的增加而升高，密度卻隨碳原子數的增加而減小。4）所含碳原子數相同時，支鏈越多，沸點越低。5）室溫

35、下，少數鹵代烴(如ch3cl)為氣體，其余為液體，碳原子數較多的鹵代烴為固體。3、鹵代烴的化學性質1）取代(水解)反應rxh2o rohhx或rxnaoh rohnax注意：a、所有的鹵代烴都可發生水解反應。b、利用鹵代烴的水解可制取醇類物質例：ch3clh2o ch3ohhcl(一鹵代烴可制一元醇)，brch2ch2br2h2o hoch2ch2oh2hbr(二鹵代烴可制二元醇)。如同一個碳原子上連有兩個鹵族原子，水解產生的兩個羥基連在同一個碳上，這種不穩定結構會自行脫水，形成醛基，如：ch2br2+2naoh hoch2oh hcho2）鹵代烴的消去規則：能發生消去反應的鹵代烴，在結構上必

36、須具備兩個條件：一是分子中碳原子數2；二是與x相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。注意：鹵代烴發生消去反應和水解反應的外界條件不同，在醇和強堿存在的條件下發生消去反應，在水和強堿存在條件下發生水解反應。rch2ch2x+naoh rch=ch23）多鹵代烴的消去：遵守鹵代烴消去規則第一步消去：xch2ch2x+naoh ch2=chx+nax+h2o第二步消去：ch2=chx+naoh chch+nax+h2o總反應：xch2ch2x+2naoh chch+2nax+2h2o4、鹵代烴中鹵族元素的檢驗鹵代烴不溶于水，也不能電離出x -，分子中鹵族元素的檢驗步驟如下：1）將鹵代烴與過量nao

37、h溶液混合，充分振蕩。2）然后，向混合液中加入過量的稀hno3以中和過量的naoh。3）最后，向混合液中加入agno3溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵代烴中含氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代烴中含溴原子。注意：也可用強堿的醇溶液共熱產生x -，無論用何種方式，都必須在加入agno3溶液之前，先加過量稀hno3中和過量的naoh，以免對x - 的檢驗產生干擾5、鹵代烴的同分異構體主要考慮兩個方面：碳的骨架異構(碳鏈異構)和鹵素原子的位置異構。第三章 烴的含氧衍生物第一節 醇和酚一、醇1、醇的定義：羥基直接連在脂肪烴基上形成的化合物叫做醇2、醇的分類1）烴基：區分為飽和醇和不飽和醇2）羥基數

38、目：區分為一元醇和多元醇3）是否含芳香烴基：區分為芳香醇和脂肪醇4）與羥基直連碳上的直連氫數：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、醇的通式1）鏈狀飽和醇：cnh2n+2o 2）鏈狀烯醇：cnh2no 3）芳香醇：cnh2n-6o4、代表物質：乙醇二 、乙醇1、基本結構分子式：c2h6o 結構式： 結構簡式：ch3ch2oh2、物理性質：無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，可與水互溶，易揮發，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精2、化學性質1）取代反應a、與金屬的反應（k、na、ca、mg等）2ch3ch2o-h+2na 2ch3ch2ona+h2斷鍵基理：氧氫鍵斷裂，氫原子構成氫氣分子b、與鹵化

39、氫的取代ch3ch2-oh+h-x ch3ch2x+h2o斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，羥基與鹵化氫中的氫原子形成水分子c、分子間脫水：與濃硫酸混合共熱（140）條件下反應2ch3ch2-oh ch3ch2-o-ch2ch3+h2o斷鍵基理：一個乙醇分子中碳氧鍵斷裂，另一個分子中的氧氫鍵斷裂，兩個分子脫下的羥基和氫原子形成水分子2）消去反應與濃硫酸混合共熱（170）條件下反應ch3ch2-oh ch2=ch2+h2o斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，同時羥基直連碳上的碳氫鍵斷裂，脫下的羥基和氫原子形成水分子，兩個碳原子間形成雙鍵實驗步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為13)的混合液20 ml，放入幾

40、片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升至170 ，將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。實驗現象：a、溫度升至170 左右，有氣體產生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。 b、燒瓶內液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 時發生消去反應生成乙烯。3）氧化反應a、燃燒反應c2h5oh+3o2 2co2+3h2ob、催化氧化：與氧氣在加熱條件、銅或銀的催化作用下發生反應2cu+o2 2cuocuo+ch3ch2oh cu+ch3cho+h2o總：2ch3ch2oh+o2 2ch3ch

41、o（乙醛）+2h2o斷鍵基理：氧氫鍵斷裂、碳氫鍵斷裂，同時碳氧之間形成雙鍵c、叔醇的催化氧化2ch3chohch3+o2 2ch3coch3（丙酮）+2h2od、乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液氧化氧化過程：ch3ch2oh ch3cho ch3cooh補充：醇氧化成醛或酮的必要條件：與羥基直連的碳原子上必須有直連氫，否則，不能被氧化氧化規律：若羥基碳上有兩個直連氫，則可被氧化成醛若羥基碳上有一個直連氫，則可被氧化成酮4、乙醇發生化學反應乙醇分子中5種不同的化學鍵如圖所示：反應類型斷裂的鍵與金屬反應取代反應1脫水反應分子內消去反應25分子間取代反應12催化氧化氧化反應13與鹵化氫反應取代

42、反應2燃燒氧化反應12345三 、苯酚1、酚的定義：羥基和苯環直接相連形成的化合物叫做酚2、代表物質：苯酚3、苯酚的基本結構1）化學式：c6h6o 2）結構簡式： 或c6h5oh4、苯酚的物理性質純凈的苯酚是無色晶體,但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點為43 。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3 g，當溫度高于65 時，能與水混溶。苯酚有毒，但含0.3%0.6%苯酚的水溶液，常用于醫院消毒，稱為來蘇水5、苯酚的化學性質1）取代反應a、苯酚的酸性（俗稱：石碳酸）苯酚可與堿或強堿性物質反應c6h5oh+naoh c6

43、h5ona+h2oc6h5oh+na2co3 c6h5ona+nahco3苯酚鈉易溶于水c6h5ona+hcl c6h5oh+naclc6h5ona+co2+h2o c6h5oh+nahco3（無論co2通入多少，都只生成nahco3）b、苯酚（稀溶液）與溴水的反應 +3br2 （三溴苯酚） +3hbr由于三溴苯酚時白色難溶物，呈現的現象是出現白色沉淀2）顯色反應苯酚遇fe3+呈現紫色溶液，可用于檢驗fe3+3）苯酚分子中，苯環與羥基的相互影響a、在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性。在化學性質方面主要體現在苯酚能與naoh反應，而乙醇不

44、與naoh反應。b、苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取代，主要體現在：苯苯酚反應物液溴、苯溴水、苯酚催化劑需要febr3催化不需要催化劑取代氫原子數13反應速率慢快注意：a、苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比hco3的酸性強。苯酚會與na2co3溶液反應：c6h5ohna2co3c6h5onanahco3，向苯酚鈉溶液中通入co2時，無論co2過量與否，產物均為nahco3。四 、醇和酚的比較物質乙醇苯甲醇苯酚官能團醇羥基oh醇羥基oh酚羥基oh結構特點oh與鏈烴基相連o

45、h與苯環側鏈碳原子相連oh與苯環直接相連主要化學性質與鈉反應、取代反應氧化反應、酯化反應無酸性，不與naoh反應弱酸性、取代反應顯色反應、加成反應氧化反應特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)與fecl3溶液反應顯紫色第二節 醛一、醛1、含義：由醛基（cho）與烴基組成的化合物2、醛的分類1）按醛基數目：區分為一元醛、二元醛、多元醛2）按烴基飽和度：區分為飽和醛、不飽和醛2）按烴基是否含有苯環：區分為脂肪醛、芳香醛3、通式1）一元醛：rcho2）一元飽和醛：cnh2n+1cho或cnh2no分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構體4、醛的狀態除甲醛為氣體，其他醛常溫下都呈業態或固態

46、，醛類的熔沸點隨碳原子數的增加而升高二 、乙醛1、基本機構結構式： 結構簡式：ch3cho分子式：c2h4o2、物理性質無色，液體，有刺激性氣味，液體的密度比水小，沸點低，易揮發，能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，3、化學性質乙醛的化學性質主要由醛基決定1）氧化反應a、與銀氨溶液反應（水浴加熱）i、銀氨的制取在潔凈的試管中加入1 ml 2%的agno3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產生的沉淀恰好溶解為止(這時得到的溶液通常叫做銀氨溶液)，銀氨必須現用現制，使用長期保存的銀氨有爆炸的危險agnh3h2oagohnh4 agoh2nh3h2oag(nh3)2oh2h2oii

47、、乙醛和乙醛的反應滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，觀察現象。ch3cho2ag(nh3)2oh ch3coonh42ag3nh3h2oiii、實驗現象：試管內壁附著了一薄層光亮如鏡的金屬b、與新制氫氧化銅的反應i、實驗操作：在試管中加入2 ml 10%的naoh溶液，滴入46滴2%的cuso4溶液，振蕩后加入0.5 ml乙醛溶液，加熱至沸騰，觀察現象ch3cho2cu(oh)2 ch3coohcu2o2h2o乙醛與新制cu(oh)2懸濁液的反應可用于在實驗室中檢驗醛基的存在，在醫療上檢測尿糖c、催化氧化： 2 ch3choo2 2ch3coohd、燃燒： 2 ch3cho5o2

48、 4co24h2oe、可使酸性高錳酸鉀或溴水褪色2）加成反應(還原反應)ch3choh2 ch3ch2oh(還原反應)三、甲醛（38%的甲醛溶液稱為福爾馬林）1、甲醛的結構結構式： ,相當于有兩個醛基,故發生氧化反應： (ch之間插進一個氧原子)，即生成h2co3，再分解為co2和h2o。2、化學性質1）加成反應：hchoh2 ch3oh 2）氧化反應： a、銀鏡反應： hcho4ag(nh3)2oh 4ag6nh32h2o(nh4)2co3b、與新制的cu(oh)2懸濁液反應： hcho4cu(oh)2 4h2o2cu2oh2co3c、催化氧化：2hchoo2 2hcoohd、燃燒：hcho

49、o2 co2h2o補充1：醛基與醛的關系以及醛基的性質與檢驗 1、醛基與醛的關系 1）醛基為醛類有機物的官能團，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質不一定是醛。 2）含醛基的物質主要有：醛類；甲酸；甲酸鹽；甲酸某酯；其他含醛基的多官能團有機物。2、醛基的性質與檢驗 * 1）性質 醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被h2還原為醇羥基，因此既具有還原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：2）檢驗 a、能和銀氨溶液發生銀鏡反應 實驗中注意事項：i、試管內壁(玻璃)要光滑潔凈；ii、銀氨溶液要現用現配；iii、銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實驗規定；iv、混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴加熱為宜；v、在加熱過程中，試管不能振蕩。 b、與新制cu(