有機化學基礎第十章高考命題情況2020年：國卷ⅠT7、T8、T36國卷ⅡT10、T36國卷ⅢT8、T36魯卷T6、T12、T192019年：國卷ⅠT8、T9、T36國卷ⅡT7、T36國卷ⅢT8、T362018年：國卷ⅠT7、T8、T10、T36國卷ⅡT9、T36國卷ⅢT9、T36考點內容1．基于官能團、化學鍵的特點，分析并掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質及其相互轉化，能書寫相應的反應式2．了解有機物官能團之間的相互影響，掌握相關官能團的檢驗方法

3．認識常見有機反應類型的特點與規律，了解有機反應類型與有機物結構特點的關系

4．綜合應用有關知識推斷有機物，設計有機合成路線

廣東命題趨勢1．有機化學的考查形式比較穩定，一般會考查一個選擇題和一個綜合填空題2．從考查內容上看，主要集中在有機物的組成與結構、有機物合成路線的設計等3．預計2022年的高考將有下列命題趨勢：選擇題會保持對傳統知識點的考查，如有機物的組成、分子式、結構特點與分類，官能團的性質等；綜合題一般是陌生度高、聯系生產實際和科技成果的實際推斷題核心素養1．宏觀辨識與微觀探析：能從官能團角度認識有機化合物的組成、結構、性質和變化，形成“結構決定性質”的觀念2．證據推理與模型認知：具有證據意識，能基于證據對烴的衍生物的組成、結構及其變化提出可能的假設；能運用相關模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律第一節認識有機化合物欄目導航01必備知識關鍵能力04配套訓練02研解素養悟法獵技03真題體驗領悟高考必備知識關鍵能力1?知識點1有機化合物的分類與命名脂環芳香烷烴烯烴炔烴苯的同系物2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物。類別官能團代表物名稱、結構簡式烷烴—甲烷CH4烯烴

________(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH—OH

類別官能團代表物名稱、結構簡式醛

____________(醛基)乙醛CH3CHO酮

____________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸

____________(羧基)乙酸CH3COOH酯

____________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33．有機物的命名(1)烷烴的命名。①習慣命名法。碳原子數—

甲乙丙丁戊己庚辛正異新②烷烴的系統命名法。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數，用一、二、三、四……表示相同取代基的數目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。2,2－二甲基丙烷2,5－二甲基－3－乙基己烷烷烴系統命名中，不能出現“1－甲基”“2－乙基”的名稱，若出現，則是選取主鏈錯誤。3－甲基－1－戊炔甲苯

乙苯②系統命名法。將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如二甲苯有三種同分異構體，其名稱分別為__________________、_________________________、_______________________。鄰二甲苯(1,2－二甲苯)

間二甲苯(1,3－二甲苯)

對二甲苯(1,4－二甲苯)

其他烴的衍生物命名主鏈必須含有官能團，鹵代烴命名時一般要指出官能團位置，在醛、羧酸、酚中含有官能團的碳默認為1號碳。4．同系物(1)概念：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。(2)同系物的判斷方法。①官能團的種類和個數要相等。②分子式不能相同，如同分異構體不是同系物。易錯辨析【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)√【答案】B【答案】A【解析】醛基為—CHO，—COOH的名稱為羧基，A錯誤。有機物結構的表示方法(以乙烯或丙烯為例)【答案】C【答案】C【解析】①屬于醇類，③屬于酯類。【答案】D【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷(2)2－甲基－2－戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3－氯－1－丙烯(5)4－甲基－2－戊醇(6)2－乙基－1,3－丁二烯(7)2－甲基－2－氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉突破四同系物的判斷7．(2020·廣東二師附中測試)下列物質中屬于同系物的是 (

)①CH3CH2Cl

②CH2CHCl③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2A．①② B．①④C．①③ D．⑤⑥【答案】C【解析】①與③結構相似，組成相差1個—CH2，互為同系物?！敬鸢浮緽同系物的判斷

“一差”分子組成上相差一個或若干個CH2原子團“二同”通式相同；所含官能團的種類、數目都要相同(若有環，必須滿足環的種類和數量均相同)“三注意”同系物必須為同一類物質；同系物的結構相似；屬于同系物的物質，物理性質不同，但化學性質相似?知識點2研究有機化合物的一般步驟和方法實驗式分子式結構式

2．分離提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結晶。方法適用對象要求蒸餾液態有機物該有機物熱穩定性較強；該有機物與雜質的______相差較大重結晶固態有機物雜質在所選溶劑中________很小或很大；被提純的有機物在此溶劑中________受溫度影響較大沸點溶解度溶解度(2)萃取和分液。①常用的萃取劑：_____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃?。豪糜袡C物在兩種___________的溶劑中的_______不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。③固－液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。苯CCl4

乙醚互不相溶溶解性3．有機物分子式的確定(1)元素分析。【答案】CO2

H2O簡單無機物最簡單的整數比實驗式無水CaCl2

NaOH濃溶液氧元素(2)相對分子質量的測定——質譜法。質荷比(分子離子、碎片離子的____________與其______的比值)________值即為該有機物的相對分子質量。相對質量電荷最大4．有機物分子結構式的鑒定(1)物理方法。①紅外光譜(IR)法：不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜法(NMR)：氫原子種數＝吸收峰的個數，每種氫原子個數與吸收峰的面積成正比。(2)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備其衍生物，進一步確認。(3)有機物分子中不飽和度(Ω)的確定。判斷正誤(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)碳氫質量比為3∶1的有機物一定是CH4 (

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同 (

)(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物 (

)(4)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確定有機物的官能團類型 (

)易錯辨析【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×突破一有機物的分離、提純、鑒別1．可以用來鑒別乙烷和乙烯的方法是 (

)A．用足量的NaOH溶液B．用溴的CCl4溶液C．在光照條件下與Cl2反應D．在Ni催化、加熱條件下通入H2【答案】B2．在實驗室中，下列除雜的方法正確的是 (

)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶【答案】C【解析】Br2可與KI反應生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也與汽油互溶，A錯誤；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯轉化為乙烷時，無法控制加入H2的量，B錯誤；CO2和SO2通過盛有NaHCO3溶液洗氣瓶時，只有SO2被吸收，應通過NaOH溶液洗氣，D錯誤。官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產生酚羥基三氯化鐵溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生醛基銀氨溶液有銀鏡現象產生

新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產生羧基碳酸鈉(或碳酸氫鈉)溶液有氣體產生

石蕊試劑溶液變紅色突破二有機物結構的確定3．在核磁共振氫譜圖(1H核磁共振譜圖)中，只有一個吸收峰的物質是 (

)A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH3C．CH4 D．CH2CHCH3【答案】C4．某有機化合物經李比希法測得其中含碳為54.5%、含氫為9.1%，其余為氧。用質譜法分析得知該有機物的相對分子質量為88。請回答下列有關問題：(1)該有機物的分子式為_______________________________。(2)若該有機物在水溶液中呈酸性，且結構中不含支鏈，則其核磁共振氫譜峰面積之比為________；該物質與乙酸相比，在水中的溶解度大的是________(填名稱)，理由是_________________。(3)實驗測得該物質不發生銀鏡反應，利用紅外光譜儀測得該有機物分子的紅外光譜如下圖所示。①該有機物的結構簡式可能是______________________、______________________(寫出兩種即可)。②寫出其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式______________?！敬鸢浮?1)C4H8O2(2)3∶2∶2∶1乙酸丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大(3)①CH3COOCH2CH3

CH3CH2COOCH3②CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH)(3)①實驗測得該物質不發生銀鏡反應，則不含醛基，根據紅外光譜可知，該有機物含有不對稱的—CH3、C==O、C—O—C，故該有機物的結構簡式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。②其中一種與NaOH溶液反應的化學方程式為CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH。有機物分子式確定的規律方法(1)熟悉最簡式相同的常見有機物。最簡式對應物質CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對分子質量相同的有機物。①同分異構體相對分子質量相同。②含有n個碳原子的一元醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質量相同?！敬鸢浮緾【解析】該有機物分子中共面的碳原子最多為13個，A錯誤；因苯基對稱軸上碳原子在一直線上，共直線的C原子有6個，B錯誤；若僅考慮加成反應，1mol該烴最多可以和3mol溴發生加成反應，若與溴發生取代反應，消耗的Br2的物質的量與分子中氫原子數目有關，最多可與18mol溴發生取代反應，D錯誤?！敬鸢浮緾判斷分子中共線、共面原子數的技巧(1)審清題干要求。審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。研解素養悟法獵技2?核心素養21同分異構體的書寫與數目的確定同分異構體的書寫或數目的確定，考查頻次較高。題型主要是限定條件下的同分異構體的書寫或數目的確定。復習時要強化各類條件下的練習，并及時歸納方法。此類試題體現“證據推理與模型認知”的核心素養。1．同分異構體的書寫規律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規則如下：③芳香族化合物：兩個取代基在苯環上的位置有鄰、間、對3種。④限定條件下同分異構體的書寫。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么。一般都是根據官能團的特征反應限定官能團的種類，根據等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環上的一取代物的種數、核磁共振氫譜中峰的個數等)，再針對已知結構中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。2．同分異構體數目的判斷方法①記憶法：記住一些常見有機物的同分異構體數目，如：a．凡只含一個碳原子的分子均無異構體；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構體；c．4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。②基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。④等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：a．同一碳原子上的氫原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。c．位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。題型一有機物一氯代物的數目判斷青蒿素是抗瘧疾特效藥，屬于萜類化合物。如下圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不考慮立體異構) (

)A．6種 B．7種C．8種 D．9種【答案】B【解析】該分子不對稱，分子中有7種氫原子，所以一氯代物有7種，B正確。[解題思路]有機物的一氯代物的判斷，就是判斷其等效H原子的數目，等效H原子的數目與其一氯代物的數目相等。【答案】C1．(2020·遼寧沈陽鐵路實驗中學月考)主鏈含5個碳原子，有3個甲基支鏈的烷烴有 (

)A．2種 B．3種C．4種 D．5種【答案】C2．(2020·云南文山州期中)C7H7Cl的含有苯環的同分異構體共有 (

)A．3種 B．4種C．5種 D．6種【答案】B3．(2020·江西吉安重點高中聯考)下列有關有機物同分異構體數目的敘述中，不正確的是 (

)選項有機物同分異構體數目A戊烷3種BC8H10中屬于芳香烴的有機物3種C分子式為C4H10的一氯代物4種DC5H12O中能被催化氧化成醛的有機物4種【答案】

B【解析】C8H10中屬于芳香烴的有機物有：乙苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯4種同分異構體，B錯誤。4．相對分子質量為100的有機物A能與鈉反應，且完全燃燒只生成CO2和H2O。若A含一個六碳環，則環上一氯代物的數目為 (

)A．5 B．4C．3 D．2【答案】B5．分子式為C4H2Cl8的同分異構體共有(不考慮立體異構) (

)A．10種 B．9種C．8種 D．7種【答案】B【解析】分子式為C4H2Cl8