PAGE8-第三單元人工合成有機化合物[學習目標]1.通過分析反應物、生成物的結構特征，找尋有機合成的路途。2.通過對有機高分子結構的分析，駕馭有機高分子與單體之間的相互推導。3.了解單體、鏈節、聚合度等概念，理解加聚反應、縮聚反應的區分與聯系。學問點簡潔有機物的合成[學生預習區]1．由乙烯制備乙酸乙酯的合成路途設計(1)合成路途一(2)合成路途二(3)合成路途三2．人工合成有機物的探討方向(1)創建新的有機物分子是有機化學的重要課題。(2)發覺并選擇利用有機化學反應，把反應物轉化為具有特定組成結構的生成物，是合成有機物的關鍵。(3)在有機合成中要避開產生對環境有危害的污染物，降低eq\o(□,\s\up3(01))能量消耗，提高eq\o(□,\s\up3(02))原子利用率。1．制取氯乙烷有以下兩種方案：方案一：乙烷與Cl2光照下發生取代反應生成CH3CH2Cl。方案二：乙烯與HCl發生加成反應生成CH3CH2Cl。試評價哪種方案更適合氯乙烷的制備？為什么？提示：方案二更適合氯乙烷的制備。緣由是方案一得到的是乙烷的各種氯代物的混合物，產品純度低；方案二產物唯一，產品純度高。2．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在肯定條件下同一反應體系中發生酯化反應，則理論上能形成幾種酯？其中哪些是同分異構體？提示：能形成四種酯，分別為：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構體。[老師點撥區]1．有機合成的基本原則2．分析有機合成的常用方法(1)正向思維法：采納正向思維，從已知原料入手，找出合成所須要的干脆或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是：原料→中間產物→產品。(2)逆向思維法：采納逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的干脆或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產品→中間產物→原料。(3)綜合比較法：此法采納綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路途。[對點即時練]1．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。方法一：CaCO3→CaOeq\o(→,\s\up10(C))CaC2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCN))CH2=CHCN[注：CaO＋3Ceq\o(=,\s\up10(高溫))CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋CH≡CH↑]方法二：CH2=CH—CH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(425～510℃))CH2=CH—CN＋3H2O分析以上兩種方法，以下說法正確的是()①方法二比方法一的反應步驟少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一的工藝簡潔③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質的運用，削減了污染④方法二須要的反應溫度高，耗能大A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④答案A解析方法一中由CaCO3→CaO和CaOeq\o(→,\s\up10(C))CaC2時都須要高溫，故方法一耗能大；方法一要四步反應才能完成，而方法二只需一步反應就能完成，故方法一反應過程中消耗原料多，工藝困難，且由CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCN))CH2=CHCN時運用了劇毒的HCN。2．設計方案，以玉米為原料，合成乙酸乙酯，寫出物質轉化過程流程。答案合成路途如下：解析乙醇可由淀粉的水解產物葡萄糖發酵制得。規律方法一種物質的合成路途可能有多條，究竟采納哪一條，考慮的因素主要有簡約性(步驟越少越好)、可操作性、原料易得、產率高、無污染等。學問點有機高分子的合成[學生預習區]1．合成有機高分子合成有機高分子是用eq\o(□,\s\up3(01))化學方法合成的、相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物。eq\o(□,\s\up3(02))塑料、eq\o(□,\s\up3(03))合成纖維、eq\o(□,\s\up3(04))合成橡膠(統稱為eq\o(□,\s\up3(05))三大合成材料)等都是合成有機高分子。2．合成反應(1)加聚反應①概念含有eq\o(□,\s\up3(06))碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對分子質量eq\o(□,\s\up3(07))小的化合物分子，在肯定條件下，相互結合成相對分子質量eq\o(□,\s\up3(08))大的eq\o(□,\s\up3(09))高分子的反應叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應。②實例乙烯、苯乙烯發生加聚反應的化學方程式為a．乙烯：eq\o(□,\s\up3(10))nCH2=CH2→CH2—CH2；b．苯乙烯：。③鏈節、單體和聚合度(以合成聚乙烯為例)：單體：eq\o(□,\s\up3(12))CH2=CH2，鏈節：eq\o(□,\s\up3(13))—CH2—CH2—，聚合度：eq\o(□,\s\up3(14))n。(2)縮聚反應①概念相對分子質量eq\o(□,\s\up3(15))小的化合物在肯定條件下生成eq\o(□,\s\up3(16))高聚物的同時還生成了eq\o(□,\s\up3(17))小分子化合物的反應。②實例合成酚醛樹脂的化學方程式為。3.有機高分子合成領域中著力解決的課題(1)對重要的通用高分子材料進行改進和推廣。(2)研制具有特別功能的材料。(3)研制用于物質分別、能量轉換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。3．加聚反應與縮聚反應的主要區分是什么？提示：從反應物看，加聚反應的反應物分子中一般含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，縮聚反應的反應物往往含有至少兩個相同或不同的官能團；從生成物看，加聚反應只生成高分子化合物，縮聚反應除生成高分子化合物外，還生成小分子化合物。[老師點撥區]1．加聚反應與縮聚反應的區分加聚反應縮聚反應單體結構特點含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵含兩個或兩個以上能夠相互作用的官能團(如—OH、—COOH、—NH2等)反應機理反應發生在不飽和鍵上反應發生在不同的官能團之間反應特點只生成高聚物，沒有其他產物生成高聚物的同時，還有小分子生成(如H2O、NH3、HCl等)單體與鏈節的關系單體與鏈節的化學組成相同，結構不同單體與鏈節的化學組成和結構均不同常見產物聚乙烯、聚氯乙烯、腈綸、有機玻璃、合成橡膠、聚四氟乙烯等酚醛樹脂、聚乳酸等2．加聚產物單體的推斷不飽和的單體間可以通過加聚反應生成高分子化合物。假如是烯烴的加聚反應，則生成的高分子主鏈結構單元只含有兩個碳原子(不含側鏈)。因此對于加聚產物結構簡式做如下處理即可得到相應的不飽和化合物(單體)：原來兩頭的單鍵變雙鍵，中間的雙鍵變單鍵，滿意碳的四價即可，若超過碳的四價時，則斷開。或者用彎箭頭法：從右端把單鍵向左順次間隔轉移，即箭頭起先處斷開，箭頭指向處形成C=C。如：其單體為CH2=CH2和CH2=CH—CH3。[對點即時練]3．將下列物質及其對應的化學式與結構單元用線連起來。答案A—②—a；B—①—b；C—④—c；D—