第38頁（共38頁）2024-2025學年下學期高中化學人教版（2019）高二同步經典題精煉之烴的衍生物一．選擇題（共15小題）1．（2025?福建一模）化合物X是三七花的主要活性成分之一，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X說法錯誤的是（）A．存在順反異構 B．分子中含有4個手性碳原子 C．能與甲醛發生縮聚反應 D．1molX最多能消耗2molBr22．（2025?湖北模擬）交鏈孢酚是一種具有生物學特性的霉菌毒素，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（）A．含有一個手性碳原子 B．核磁共振氫譜有8組峰 C．所有碳原子不可能在同一平面 D．1mol該分子最多消耗4molNaOH3．（2025?昆明一模）聚脲是一種先進的防水材料，廣泛應用于工程建筑、管道防腐等領域。一種合成聚脲（W）的路線如圖所示：下列說法正確的是（）A．M的核磁共振氫譜有2組峰 B．N是苯胺（）的同系物，具有堿性 C．反應2生成W的同時生成H2O，為縮聚反應 D．W鏈間易形成氫鍵，且有極小的分子間隙，導致水分子難以滲入4．（2025?四川模擬）α﹣呋喃丙烯醛（丙）為常用的優良溶劑，也是有機合成的重要原料，其合成路線如下。下列說法錯誤的是（）A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．1mol乙能與1molNa反應，生成0.5molH2 C．1mol丙能與4molH2發生加成反應 D．反應②的條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱5．（2024秋?長沙校級期末）“手性現象”廣泛存在于自然界中，含有“手性碳原子”（C連接的4個原子或基團各不相同）的分子稱為手性分子，具有光學活性。沙利度胺（如圖）是由一對手性分子組成的混合物，其中R構型具有良好的鎮定作用，而S構型卻具有強烈的致畸性。下列說法錯誤的是（）A．沙利度胺的分子式為C13H10N2O4 B．沙利度胺既能與酸反應又能與堿反應 C．R構型和S構型所含化學鍵完全相同，化學性質完全相同 D．1mol沙利度胺最多可以與4molNaOH反應6．（2024秋?西城區期末）一種利用脫氫聚合技術制備聚酰胺的反應原理如圖所示，該方法條件溫和，副產物只有H2具有很好的應用前景。下列說法正確的是（）A．反應過程斷開O—H鍵、C—H鍵、N—H鍵，形成C—C鍵 B．x為2n C．若將M、N分別換成和，可生成 D．若僅以乙二醇為反應物也可發生脫氫聚合，產物可能是7．（2025?山西開學）咔唑（）是一種新型有機液體儲氫材料。下列有關葉唑的說法正確的是（）A．屬于苯的同系物 B．苯環上的一溴代物有2種 C．比的沸點高 D．能與強酸、強堿反應8．（2025?廣東開學）二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結構如圖a所示，下列有關二羥基甲戊酸的說法不正確的是（）A．其分子式為C6H12O4，與乳酸（結構如圖b）互為同系物 B．能發生氧化反應、消去反應和取代反應 C．屬于烴的衍生物，且含有手性碳原子 D．等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質的量之比為3：19．（2025?河北模擬）芳烴及其衍生物在AlCl3存在下可發生氯甲基化反應，例如：下列說法錯誤的是（）A．物質Ⅰ和Ⅲ均能與H2發生加成反應 B．物質Ⅱ可在NaOH水溶液中發生取代反應 C．物質Ⅲ中有3種含氧官能團 D．物質Ⅳ可由脂肪發生水解反應制得10．（2024秋?秦淮區校級期末）甲氧芐啶是一種廣譜抗菌藥，其合成路線中的一步反應如圖：下列說法中正確的是（）A．X分子中含有的sp2雜化的碳原子數為6 B．X分子能與CH3CH2MgBr反應直接生成醇 C．Y分子存在順反異構 D．X→Y分兩步進行，先發生取代反應，后發生消去反應11．（2024秋?德州期末）琥珀酸去甲文拉法辛是一種白色粉末，可用于重性抑郁癥（MDD）患者的治療。其結構如圖所示：下列關于該化合物的說法錯誤的是（）A．該物質的分子式為C16H23NO2 B．該化合物中所涉及元素的電負性O＞N＞C＞H C．1mol該物質能與2mol濃溴水反應 D．該物質既可與鹽酸反應，也可與NaOH反應12．（2024秋?杭州期末）酮基布洛芬片是用于治療各種關節腫痛以及牙痛、術后痛等的非處方藥，其結構如圖所示，下列有關說法不正確的是（）A．該分子結構中含有3種官能團 B．該物質的分子式是C16H14O3 C．該分子結構中所有碳原子不可能共平面 D．該物質可發生取代反應、還原反應、氧化反應13．（2025?山東開學）BAE（丙）具有優異的溶解性、熱穩定性和機械性能，在涂料、黏合劑、塑料等領域有潛在的應用價值，使用間二甲苯二胺（甲）和丙烯酸﹣2﹣羥基乙酯（乙）作為原料來合成BAE（丙）的反應如圖。下列說法錯誤的是（）A．甲和乙合成丙的反應是加成反應 B．丙中含有兩種官能團 C．乙能發生水解、加成和氧化反應 D．甲能與鹽酸發生反應14．（2025?湖南開學）美拉德反應是一種廣泛存在于食品工業中的反應，能賦予食品獨特的風味和色澤。由天門冬氨酸引發的美拉德反應部分過程如圖，下列敘述錯誤的是（）A．甲分子中含有15個σ鍵 B．甲可形成兩種鏈狀二肽分子 C．乙分子中含有3個手性碳原子 D．乙從類別角度看，既屬于酰胺，又屬于醇和羧酸15．（2024秋?朝陽區期末）我國科學家首次報道了降解聚乳酸（PLA）并轉化為高附加值化學品的方法，轉化路線如圖：下列說法不正確的是（）A．PLA中存在手性碳原子 B．PLA、ML完全水解得到的產物相同 C．MP的核磁共振氫譜有三組峰 D．MMA既可以發生加聚反應，又可以發生取代反應二．解答題（共5小題）16．（2025?四川模擬）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為。（2）B→C的化學方程式為，該反應的類型為。（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為（填官能團的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結構簡式為。（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件的有種（不考慮立體異構，填字母）；a．苯環上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為（任寫一種）。17．（2024秋?河東區期末）1，4﹣環己二醇（有機物F）是重要的醫藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。完成下列填空：（1）寫出B的結構簡式，F中官能團名稱是。（2）下列C的名稱正確的是；a.1，3﹣環己二烯b.2，4﹣環己二烯c.1，4﹣環己二烯（3）寫出反應①的化學方程式。（4）A的符合下列條件的同分異構體有種。①鏈狀②能發生銀鏡反應（5）寫出C與Br2按1：1加成的兩種產物的結構簡式。（6）D→E的反應類型是。（7）反應③的化學反應方程式是。（8）寫出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路線（無機試劑任選）。18．（2025?石家莊模擬）氯硝西泮是一種鎮靜類藥物，具有抗驚厥、控制精神運動性興奮等治療作用。一種以A為原料制備氯硝西泮的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A的化學名稱為；B→C的反應類型為。（2）設計A→D轉化過程的目的為。（3）C→D的化學方程式為。（4）E的結構簡式為。（5）比較堿性AD（填“大于”或“小于”）。（6）G→H過程中，G中發生轉化的官能團名稱為。（7）滿足下列條件的B的同分異構體有種；ⅰ．除苯環外不含其它環狀結構ⅱ．氨基直接連接在苯環上ⅲ．能發生銀鏡反應其中核磁共振氫譜中有五組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的結構簡式為。19．（2024秋?房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是。（2）A→B的反應方程式是。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：，H的結構簡式。（6）下列說法正確的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氫譜可區分I和Jc.該合成路線中可循環利用的物質是CH3OH20．（2024秋?河西區期末）有機物D是重要的合成中間體，下列路線是合成D的一種方法，回答。（1）D中所含官能團的名稱為。（2）反應①的反應類型為，轉化反應③所需的試劑為（填化學式）。（3）C中含有手性碳原子的數目有個（填數字）。（4）反應②的化學方程式為。（5）滿足下列條件的B的同分異構體共種；寫出一種能遇FeCl3溶液顯色的B的同分異構結構簡式。a．既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應b．苯環上有2種化學環境的氫原子c．分子中無“—O—O—”結構

2024-2025學年下學期高中化學人教版（2019）高二同步經典題精煉之烴的衍生物參考答案與試題解析題號1234567891011答案DBDDCDCADCA題號12131415答案ABDB一．選擇題（共15小題）1．（2025?福建一模）化合物X是三七花的主要活性成分之一，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X說法錯誤的是（）A．存在順反異構 B．分子中含有4個手性碳原子 C．能與甲醛發生縮聚反應 D．1molX最多能消耗2molBr2【答案】D【分析】A．碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個不同的原子或原子團時存在順反異構；B．連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；C．苯環上酚羥基的鄰位含有氫原子時，酚能和甲醛發生縮聚反應；D．碳碳雙鍵和溴以1：1發生加成反應，苯環上酚羥基的鄰位、對位氫原子能和溴以1：1發生取代反應。【解答】解：A．該分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接2個不同的原子或原子團，所以存在順反異構，故A正確；B．如圖，分子中含有4個手性碳原子，故B正確；C．該分子中苯環上酚羥基的鄰位含有氫原子，所以該物質能和甲醛發生縮聚反應，故C正確；D．碳碳雙鍵和溴以1：1發生加成反應，苯環上酚羥基的鄰位、對位氫原子能和溴以1：1發生取代反應，1molX最多消耗3mol溴，1mol溴發生加成反應、2mol溴發生取代反應，故D錯誤；故選：D。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查基礎知識的掌握和靈活運用能力，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，題目難度不大。2．（2025?湖北模擬）交鏈孢酚是一種具有生物學特性的霉菌毒素，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（）A．含有一個手性碳原子 B．核磁共振氫譜有8組峰 C．所有碳原子不可能在同一平面 D．1mol該分子最多消耗4molNaOH【答案】B【分析】A．連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；B．含有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾組峰；C．苯環及直接連接苯環的原子共平面；D．酚羥基、酯基水解生成的羧基和酚羥基都能和NaOH以1：1反應。【解答】解：A．根據圖知，該分子中不含手性碳原子，故A錯誤；B．含有8種氫原子，其核磁共振氫譜有8組峰，故B正確；C．苯環及直接連接苯環的原子共平面，根據圖知，該分子中所有碳原子可能共平面，故C錯誤；D．酚羥基、酯基水解生成的羧基和酚羥基都能和NaOH以1：1反應，1mol該物質最多消耗5molNaOH，故D錯誤；故選：B。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查基礎知識的掌握和靈活運用能力，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，題目難度不大。3．（2025?昆明一模）聚脲是一種先進的防水材料，廣泛應用于工程建筑、管道防腐等領域。一種合成聚脲（W）的路線如圖所示：下列說法正確的是（）A．M的核磁共振氫譜有2組峰 B．N是苯胺（）的同系物，具有堿性 C．反應2生成W的同時生成H2O，為縮聚反應 D．W鏈間易形成氫鍵，且有極小的分子間隙，導致水分子難以滲入【答案】D【分析】合成聚脲W是先通過1分子的有機物M和1分子的有機物N發生氨基和氮碳雙鍵加成生成有機物H，然后有機物H再自身不斷通過氨基和氮碳雙鍵加成生成合成聚脲W。【解答】解：合成聚脲W是先通過1分子的有機物M和1分子的有機物N發生氨基和氮碳雙鍵加成生成有機物H，然后有機物H再自身不斷通過氨基和氮碳雙鍵加成生成合成聚脲W；A．有機物M（）有三種氫原子，所以M的核磁共振氫譜有3組峰，故A錯誤；B．同系物必須含有相同種類和相同個數的官能團，有機物N含有兩個氨基，但是苯胺只有一個氨基，他們分子式相差不是若干個CH2，所以它們不是同系物，故B錯誤；C．由上述分析可知反應2是加成反應形成的聚合，沒有水生成，所以不是縮聚反應，故C錯誤；D．有機物W含有大量N—H鍵，所以分子之間可以形成氫鍵，該分子是線性分子，然后分子之前再形成大量氫鍵，可以減小分子之間的間隙，導致水分子難以滲入，故D正確；故選：D。【點評】本題考查有機物的結構與性質，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。4．（2025?四川模擬）α﹣呋喃丙烯醛（丙）為常用的優良溶劑，也是有機合成的重要原料，其合成路線如下。下列說法錯誤的是（）A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．1mol乙能與1molNa反應，生成0.5molH2 C．1mol丙能與4molH2發生加成反應 D．反應②的條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱【答案】D【分析】由有機物的轉化關系可知，反應①為與乙醛發生加成反應生成，反應②為在濃硫酸中共熱發生消去反應生成。【解答】解：由有機物的轉化關系可知，反應①為與乙醛發生加成反應生成，反應②為在濃硫酸中共熱發生消去反應生成；A．分子中含有的碳碳雙鍵、醛基均能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應使溶液褪色，故A正確；B．分子中含有的羥基能與金屬鈉反應，則1mol能與1mol金屬鈉反應生成0.5mol氫氣，故B正確；C．分子中含有的碳碳雙鍵和醛基一定條件下能與氫氣發生加成反應，則1mol最多消耗4mol氫氣，故C正確；D．反應②為在濃硫酸中共熱發生消去反應生成和水，故D錯誤；故選：D。【點評】本題考查晶體結構，側重考查學生晶胞計算的掌握情況，試題難度中等。5．（2024秋?長沙校級期末）“手性現象”廣泛存在于自然界中，含有“手性碳原子”（C連接的4個原子或基團各不相同）的分子稱為手性分子，具有光學活性。沙利度胺（如圖）是由一對手性分子組成的混合物，其中R構型具有良好的鎮定作用，而S構型卻具有強烈的致畸性。下列說法錯誤的是（）A．沙利度胺的分子式為C13H10N2O4 B．沙利度胺既能與酸反應又能與堿反應 C．R構型和S構型所含化學鍵完全相同，化學性質完全相同 D．1mol沙利度胺最多可以與4molNaOH反應【答案】C【分析】A．由結構簡式可知，C為13個，H為10個，N為2個，O為4個；B．沙利度胺結構中存在肽鍵，可以在酸或堿性條件下發生水解；C．題中提到，R型具有鎮定作用，S型具有致畸性；D．1mol該物質中共有4mL的肽鍵，且1mol肽鍵消耗1molNaOH。【解答】解：A．C為13個，H為10個，N為2個，O為4個，所以其分子式為C13H10N2O4，故A正確；B．肽鍵在酸或堿性條件下發生水解，沙利度胺結構中存在肽鍵，該物質能與酸反應也能與堿反應，故B正確；C．R型具有鎮定作用，S型具有致畸性，雖然化學鍵相同，但化學性質不完全相同，故C錯誤；D．1mol該物質中共有4mL的肽鍵，且1mol肽鍵消耗1molNaOH，故可與4molNaOH反應，故D正確；故選：C。【點評】本題考查有機物的結構與性質，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。6．（2024秋?西城區期末）一種利用脫氫聚合技術制備聚酰胺的反應原理如圖所示，該方法條件溫和，副產物只有H2具有很好的應用前景。下列說法正確的是（）A．反應過程斷開O—H鍵、C—H鍵、N—H鍵，形成C—C鍵 B．x為2n C．若將M、N分別換成和，可生成 D．若僅以乙二醇為反應物也可發生脫氫聚合，產物可能是【答案】D【分析】A．由反應可知，反應形成C—N鍵與C＝O鍵；B．根據H原子守恒計算；C．反應中，M中羥基連接的碳原子含有2個氫原子，能與N發生脫氫聚合；D．模仿反應中高分子X結構簡式，可得以乙二醇為反應物發生脫氫聚合的產物。【解答】解：A．由反應可知，反應過程斷開O—H鍵、C—H鍵、N—H鍵，形成C—N鍵與C＝O鍵，沒有C—C鍵形成，故A錯誤；B．根據H原子守恒有：2x＝8n，則x＝4n，故B錯誤；C．中羥基連接的碳原子含有1個氫原子，不能與發生脫氫聚合，故C錯誤；D．模仿反應中高分子X結構簡式，若僅以乙二醇為反應物也可發生脫氫聚合，產物可能是，故D正確；故選：D。【點評】本題以高聚物合成為載體，考查有機物的結構與性質，關鍵是理解反應原理，題目側重考查學生自學能力、分析推理能力、知識遷移運用能力。7．（2025?山西開學）咔唑（）是一種新型有機液體儲氫材料。下列有關葉唑的說法正確的是（）A．屬于苯的同系物 B．苯環上的一溴代物有2種 C．比的沸點高 D．能與強酸、強堿反應【答案】C【分析】A．與苯的結構不相似；B．苯環上含有幾種氫原子，其苯環上的一溴代物就有幾種；C．能形成分子間氫鍵，能形成分子間氫鍵的物質沸點較高；D．該物質具有堿性。【解答】解：A．與苯的結構不相似，與苯不互為同系物，故A錯誤；B．苯環上含有4種氫原子，其苯環上的一溴代物有4種，故B錯誤；C．能形成分子間氫鍵，不能形成分子間氫鍵，能形成分子間氫鍵的物質沸點較高，的沸點高于，故C正確；D．該物質具有堿性，所以與強酸反應、與強堿不反應，故D錯誤；故選：C。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查基礎知識的掌握和靈活運用能力，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，題目難度不大。8．（2025?廣東開學）二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結構如圖a所示，下列有關二羥基甲戊酸的說法不正確的是（）A．其分子式為C6H12O4，與乳酸（結構如圖b）互為同系物 B．能發生氧化反應、消去反應和取代反應 C．屬于烴的衍生物，且含有手性碳原子 D．等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質的量之比為3：1【答案】A【分析】A．分子式為C6H12O4，其結構與乳酸不相似；B．具有醇和羧酸的性質；C．連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；D．—OH、—COOH都能和Na以1：1反應；—COOH能和NaHCO3以1：1反應。【解答】解：A．根據圖知，分子式為C6H12O4，其結構與乳酸不相似，所以與乳酸不是同系物，故A錯誤；B．具有醇和羧酸的性質，—CH2OH能發生氧化反應、另一個醇羥基能發生消去反應，醇羥基和羧基都能發生取代反應，故B正確；C．含有C、H、O元素，所以屬于烴的衍生物，連接甲基和—CH2OH的碳原子為手性碳原子，故C正確；D．—OH、—COOH都能和Na以1：1反應；—COOH能和NaHCO3以1：1反應，該分子中含有2個醇羥基、1個羧基，所以等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質的量之比為3：1，故D正確；故選：A。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查基礎知識的掌握和靈活運用能力，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，題目難度不大。9．（2025?河北模擬）芳烴及其衍生物在AlCl3存在下可發生氯甲基化反應，例如：下列說法錯誤的是（）A．物質Ⅰ和Ⅲ均能與H2發生加成反應 B．物質Ⅱ可在NaOH水溶液中發生取代反應 C．物質Ⅲ中有3種含氧官能團 D．物質Ⅳ可由脂肪發生水解反應制得【答案】D【分析】A．物質Ⅰ和Ⅲ中均含有醛基和苯環；B．物質Ⅱ含有碳氯鍵；C．物質Ⅲ中硝基、醛基、（酚）羥基和碳氯鍵；D．已知脂肪是高級脂肪酸甘油酯，脂肪發生水解生成高級脂肪酸和甘油即丙三醇。【解答】解：A．醛基和苯環能與氫氣加成，則物質Ⅰ和Ⅲ中均含有醛基和苯環，故均能與H2發生加成反應，故A正確；B．物質Ⅱ含有碳氯鍵，故可在NaOH水溶液中發生取代反應，故B正確；C．物質Ⅲ中硝基、醛基、（酚）羥基和碳氯鍵，故有3種含氧官能團，故C正確；D．已知脂肪是高級脂肪酸甘油酯，脂肪發生水解生成高級脂肪酸和甘油即丙三醇，而不是甲醇，即物質Ⅳ不可由脂肪發生水解反應制得，故D錯誤；故選：D。【點評】本題考查有機物的結構與性質，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。10．（2024秋?秦淮區校級期末）甲氧芐啶是一種廣譜抗菌藥，其合成路線中的一步反應如圖：下列說法中正確的是（）A．X分子中含有的sp2雜化的碳原子數為6 B．X分子能與CH3CH2MgBr反應直接生成醇 C．Y分子存在順反異構 D．X→Y分兩步進行，先發生取代反應，后發生消去反應【答案】C【分析】A．苯環上的6個碳原子都采用sp2雜化，—CHO上的碳原子采用sp2雜化，—OCH3上的碳原子都是飽和碳原子；B．X分子能與CH3CH2MgBr發生加成反應，再發生水解反應轉化為醇；C．Y分子中的碳碳雙鍵的碳原子上連接不同基團，存在順反異構；D．X→Y時，先發生加成反應生成，再發生消去反應生成Y。【解答】解：A．苯環上的6個碳原子都采用sp2雜化，—CHO上的碳原子采用sp2雜化，—OCH3上的碳原子都是飽和碳原子，這3個碳原子都是采用sp3雜化，故X分子中含有的sp2雜化的碳原子數為7個，故A錯誤；B．X分子能與CH3CH2MgBr發生加成反應，再發生水解反應轉化為醇，需要兩步完成，不是直接反應醇，故B錯誤；C．Y分子中的碳碳雙鍵的碳原子上連接不同基團，存在順反異構，故C正確；D．X→Y時，先發生加成反應生成，再發生消去反應生成Y，X→Y分兩步進行，先發生加成反應，后發生消去反應，故D錯誤；故選：C。【點評】本題考查有機物的結構與性質，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。11．（2024秋?德州期末）琥珀酸去甲文拉法辛是一種白色粉末，可用于重性抑郁癥（MDD）患者的治療。其結構如圖所示：下列關于該化合物的說法錯誤的是（）A．該物質的分子式為C16H23NO2 B．該化合物中所涉及元素的電負性O＞N＞C＞H C．1mol該物質能與2mol濃溴水反應 D．該物質既可與鹽酸反應，也可與NaOH反應【答案】A【分析】A．該物質分子式為C16H25NO2；B．同周期元素原子半徑越小電負性越大；C．該物質苯環上酚羥基的對位已被占位；D．該物質含有胺基和酚羥基，其中胺基可以和HCl發生反應，酚羥基具有弱酸性。【解答】解：A．該物質分子式為C16H25NO2，故A錯誤；B．同周期元素原子半徑越小電負性越大；對于該化合物涉及的元素，H原子核電荷數為1，得電子能力最弱即電負性最弱，故元素電負性大小為：O＞N＞C＞H，故B正確；C．由于1mol苯酚可與3mol濃溴水發生取代反應，生成1mol2，4，6﹣三溴苯酚和3molHBr，而該物質苯環上酚羥基的對位已被占位，故只能與2mol濃溴水發生取代反應，故C正確；D．該物質含有胺基和酚羥基，其中胺基可以和HCl發生反應，酚羥基具有弱酸性，可以和NaOH發生中和反應，故D正確；故選：A。【點評】本題考查有機物的結構與性質，側重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。12．（2024秋?杭州期末）酮基布洛芬片是用于治療各種關節腫痛以及牙痛、術后痛等的非處方藥，其結構如圖所示，下列有關說法不正確的是（）A．該分子結構中含有3種官能團 B．該物質的分子式是C16H14O3 C．該分子結構中所有碳原子不可能共平面 D．該物質可發生取代反應、還原反應、氧化反應【答案】A【分析】A．分子中含羧基、酮羰基；B．分子中含16個C原子、14個H原子、3個O原子；C．與甲基相連的碳原子為sp3雜化；D．結合羧酸、苯及酮的性質判斷。【解答】解：A．分子中含羧基、酮羰基，共2種官能團，故A錯誤；B．分子中含16個C原子、14個H原子、3個O原子，則分子式是C16H14O3，故B正確；C．與甲基相連的碳原子為sp3雜化，則所有碳原子不可能共面，故C正確；D．含羧基可發生取代反應，含苯環、羰基可發生還原反應，與苯環相連的碳原子上有H原子可發生氧化反應，故D正確；故選：A。【點評】本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握有機物的結構、有機反應為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意選項C為解答的難點，題目難度不大。13．（2025?山東開學）BAE（丙）具有優異的溶解性、熱穩定性和機械性能，在涂料、黏合劑、塑料等領域有潛在的應用價值，使用間二甲苯二胺（甲）和丙烯酸﹣2﹣羥基乙酯（乙）作為原料來合成BAE（丙）的反應如圖。下列說法錯誤的是（）A．甲和乙合成丙的反應是加成反應 B．丙中含有兩種官能團 C．乙能發生水解、加成和氧化反應 D．甲能與鹽酸發生反應【答案】B【分析】A．甲中氨基和乙中碳碳雙鍵發生加成反應生成丙；B．丙中官能團有羥基、酯基、氨基；C．乙具有酯、醇和烯烴的性質；D．氨基具有堿性，能和酸反應。【解答】解：A．甲中氨基和乙中碳碳雙鍵發生加成反應生成丙，該反應類型是加成反應，故A正確；B．丙中官能團有羥基、酯基、氨基，含有三種官能團，故B錯誤；C．乙具有酯、醇和烯烴的性質，酯基能發生水解反應，碳碳雙鍵能發生加成反應和氧化反應，醇羥基能發生氧化反應，故C正確；D．甲中含有氨基，則甲具有堿性，能和鹽酸反應，故D正確；故選：B。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，題目難度不大。14．（2025?湖南開學）美拉德反應是一種廣泛存在于食品工業中的反應，能賦予食品獨特的風味和色澤。由天門冬氨酸引發的美拉德反應部分過程如圖，下列敘述錯誤的是（）A．甲分子中含有15個σ鍵 B．甲可形成兩種鏈狀二肽分子 C．乙分子中含有3個手性碳原子 D．乙從類別角度看，既屬于酰胺，又屬于醇和羧酸【答案】D【分析】A．共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵；B．甲中含有2個羧基和1個氨基且兩個羧基不是等效羧基；C．連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；D．乙中官能團有醇羥基、亞氨基、羧基。【解答】解：A．共價單鍵為σ鍵，共價雙鍵中含有1個σ鍵和1個π鍵，天門冬氨酸分子中3個C—Hσ鍵、2個N—Hσ鍵、3個C—Cσ鍵、2個C＝O鍵，每個C＝O含有1個σ鍵，2個O—Hσ鍵，2個C—Oσ鍵，1個C—Nσ鍵，所以含有15個σ鍵，故A正確；B．甲中含有2個羧基和1個氨基且兩個羧基不是等效羧基，天門冬氨酸分子含有2個羧基和1個氨基，可形成兩種鏈狀二肽分子，故B正確；C．如圖，含有3個手性碳原子，故C正確；D．乙中沒有官能團酰胺基，不屬于酰胺類物質，故D錯誤；故選：D。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、手性碳原子的判斷方法、化學鍵的判斷方法是解本題關鍵，A選項為解答易錯點。15．（2024秋?朝陽區期末）我國科學家首次報道了降解聚乳酸（PLA）并轉化為高附加值化學品的方法，轉化路線如圖：下列說法不正確的是（）A．PLA中存在手性碳原子 B．PLA、ML完全水解得到的產物相同 C．MP的核磁共振氫譜有三組峰 D．MMA既可以發生加聚反應，又可以發生取代反應【答案】B【分析】A．連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子；B．PLA完全水解生成HOCH（CH3）COOH，ML完全水解生成CH3CH（OH）COOH、CH3OH；C．MP中含有幾種氫原子，其核磁共振氫譜就有幾組峰；D．MMA具有烯烴和酯的性質。【解答】解：A．連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，PLA中連接甲基的碳原子為手性碳原子，故A正確；B．PLA完全水解生成HOCH（CH3）COOH，ML完全水解生成CH3CH（OH）COOH、CH3OH，其水解產物不完全相同，故B錯誤；C．MP中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜有3組峰，故C正確；D．MMA具有烯烴和酯的性質，碳碳雙鍵能發生加聚反應，酯基能發生取代反應，故D正確；故選：B。【點評】本題考查有機物的結構和性質，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質的關系、手性碳原子的判斷方法、氫原子種類與核磁共振氫譜吸收峰個數的關系是解本題關鍵，題目難度不大。二．解答題（共5小題）16．（2025?四川模擬）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制劑，可用于2型糖尿病的治療，一種以金剛甲酸（A）為原料制備沙格列丁的流程如圖：（1）A的分子式為C11H16O2。（2）B→C的化學方程式為+NaCN→+NaCl，該反應的類型為取代反應。（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為酰胺基（填官能團的名稱）。（4）G→I中，還有HCl生成，H的結構簡式為。（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件的有C種（不考慮立體異構，填字母）；a．苯環上有三個取代基，且其中兩個酚羥基處于間位；b．分子中含有3個甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為（任寫一種）。【答案】（1）C11H16O2；（2）+NaCN→+NaCl；取代反應；（3）酰胺基；（4）；（5）C；。【分析】A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生反應生成D，E發生取代反應生成F，F發生取代反應生成G，G→I中，還有HCl生成，G和H發生取代反應生成I，根據G、I的結構簡式知，H為；I發生取代反應生成J。【解答】解：（1）A的分子式為C11H16O2，故答案為：C11H16O2；（2）B中—Cl被—CN取代生成C，B→C的化學方程式為+NaCN→+NaCl，該反應的類型為取代反應，故答案為：+NaCN→+NaCl；取代反應；（3）C→D中，實現了官能團由氰基（—CN）變為酰胺基，故答案為：酰胺基；（4）通過以上分析知，H的結構簡式為，故答案為：；（5）化合物A的同分異構體滿足下列條件：a．A的分子式為C11H16O2，A的不飽和度為11×2+2-162=4，苯環的不飽和度是4，符合條件的同分異構體中除了苯環外不含其它的環或雙鍵，苯環上有三個取代基，且其中兩個b．分子中含有3個甲基，符合條件的結構簡式為，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為9：2：2：2：1的結構簡式為，故答案為：C；。【點評】本題考查有機物的合成，側重考查分析、判斷及知識綜合運用能力，正確推斷各物質的結構簡式是解本題關鍵，易錯點是限制性條件下同分異構體種類的判斷。17．（2024秋?河東區期末）1，4﹣環己二醇（有機物F）是重要的醫藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。完成下列填空：（1）寫出B的結構簡式，F中官能團名稱是羥基。（2）下列C的名稱正確的是a；a.1，3﹣環己二烯b.2，4﹣環己二烯c.1，4﹣環己二烯（3）寫出反應①的化學方程式→△H2SO4H（4）A的符合下列條件的同分異構體有8種。①鏈狀②能發生銀鏡反應（5）寫出C與Br2按1：1加成的兩種產物的結構簡式、。（6）D→E的反應類型是加成反應。（7）反應③的化學反應方程式是+2NaOH→△H2O+2NaBr（8）寫出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路線CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→△【答案】（1）；羥基；（2）a；（3）→△H2SO4（4）8；（5）、；（6）加成反應；（7）+2NaOH→△H2O（8）CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→【分析】由流程可知，①為A的消去反應生成，與溴發生加成反應生成B為，B發生消去反應生成C為，C和溴發生1，4﹣加成反應生成D為，D與氫氣加成生成E，E水解生成F為；（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先與氫氣加成，后發生鹵代烴水解生成乙醇，乙醇連續氧化生成乙酸，最后乙醇與乙酸發生酯化反應即可。【解答】解：（1）B的結構簡式為，F的官能團為—OH，名稱為羥基，故答案為：；羥基；（2）根據有機物命名規則，從官能團碳碳雙鍵開始對苯環上的碳原子進行編號，編號最小，則C的名稱是1，3﹣環己二烯，故答案為：a；（3）反應①的化學方程式為→△H2SO4故答案為：→△H2SO4（4）根據A分子式為C6H12O且能發生銀鏡反應的有機物屬于醛，該有機物可看做C5H11CHO，先確定C5H12的同分異構體，再用—CHO取代C5H12中甲基上的H原子；C5H12的同分異構體有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4；CH3CH2CH2CH2CH3中，用—CHO取代H原子有3種結構：CH3CH2CH2CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHCHOCH3；CH3CH2CHCHOCH2CH3；（CH3）2CHCH2CH3中，用—CHO取代H原子有4種結構：CH3CH（CH3）CH2CH2CHO；CH3CH（CH3）CHCHOCH3；CH3CCHO（CH3）CH2CH3；CH2CHOCH（CH3）CH2CH3；C（CH3）4中，用—CHO取代H原子有1種結構：C（CH3）3CH2CHO；則符合條件的同分異構體有8種，故答案為：8；（5）C與Br2按1：1進行1，4﹣加成或1，2﹣加成的兩種產物的結構簡式為、，故答案為：、；（6）根據分析知，D→E的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；（7）反應③的化學反應方程式是+2NaOH→△H2O故答案為：+2NaOH→△H2O（8）由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3，CH2＝CHBr先與氫氣加成，后發生鹵代烴水解生成乙醇，乙醇連續氧化生成乙酸，最后乙醇與乙酸發生酯化反應即可，則合成路線為：CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→故答案為：CH2＝CHBr→催化劑H2CH3CH2Br→△NaOH水溶液CH3CH2OH→△Cu/O2CH3CHO→【點評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構體的書寫、合成路線設計等，分析合成流程中官能團的變化來明確發生的反應，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查。18．（2025?石家莊模擬）氯硝西泮是一種鎮靜類藥物，具有抗驚厥、控制精神運動性興奮等治療作用。一種以A為原料制備氯硝西泮的合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A的化學名稱為苯胺；B→C的反應類型為取代反應。（2）設計A→D轉化過程的目的為保護氨基不被氧化。（3）C→D的化學方程式為+NaOH→△+CH3COONa。（4）E的結構簡式為。（5）比較堿性A大于D（填“大于”或“小于”）。（6）G→H過程中，G中發生轉化的官能團名稱為羰基、氨基。（7）滿足下列條件的B的同分異構體有13種；ⅰ．除苯環外不含其它環狀結構ⅱ．氨基直接連接在苯環上ⅲ．能發生銀鏡反應其中核磁共振氫譜中有五組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1的結構簡式為。【答案】（1）苯胺；取代反應；（2）保護氨基不被氧化；（3）+NaOH→△+CH3COONa；（4）；（5）大于；（6）羰基、氨基；（7）13；。【分析】A與乙酸反應生成B，則B為，B在混酸作用下發生硝化反應，對位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E發生取代反應生成F，F發生取代反應生成G，G發生環化生成H。【解答】解：（1）A物質由—NH2和苯環組成，即苯胺，由分析可知B→C發生硝化反應，屬于取代反應，故答案為：苯胺；取代反應；（2）A→B過程中A與乙酸反應生成B，該過程—NH2和—COOH反應生成酰胺基，C→D即酰胺基在堿性加熱條件下水解生成—NH2，該過程主要是為了保護—NH2不被氧化，故答案為：保護氨基不被氧化；（3）C→D即酰胺基在堿性加熱條件下水解，化學方程式為，故答案為：；（4）A與乙酸反應生成B，則B為，B在混酸作用下發生硝化反應，對位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E結構簡式為，故答案為：；（5）D中含有硝基，硝基為吸電子基團，導致D中氨基氮原子周圍電子云密度減小，從而結合質子的能力減弱，所以堿性A強于D，故答案為：大于；（6）G→H過程主要發生的是環化取代，其中發生反應的官能團為羰基、氨基，故答案為：羰基、氨基；（7）B分子式為C8H9NO，其同分異構體需包含1個苯環，—NH2直接與苯環相連，包含醛基，故當該同分異構體包含1個苯環，1個—NH2，1個—CH2CHO時，其同分異構體有3種，，當該同分異構體包含1個苯環，1個—NH2，1個—CHO，1個—CH3時，其同分異構體有10種，，共計13種；核磁共振氫譜中有五組吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：2：1，即該有機物中有5類H，個數比為2：2：2：2：1，故其結構簡式為，故答案為：13；。【點評】本題主要考查有機物的合成等，注意完成此題，可以從題干中抽取有用的信息，結合已有的知識進行解題。19．（2024秋?房山區期末）馬西替坦是一種治療肺動脈高血壓的新型內皮素受體拮抗劑藥物，其合成路線如圖：（1）A能與NaHCO3溶液發生反應產生CO2，A中的含氧官能團是羧基或—COOH。（2）A→B的反應方程式是+CH3OH?△濃硫酸+H2O。（3）B中羰基相鄰碳原子上的C—H鍵易斷裂的原因羰基的吸電子作用使得羰基相連的C—H鍵極性增強，易斷裂。（4）合成馬西替坦的關鍵中間體是E，D→E的合成路線如圖：L和M的結構簡式分別是、（5）已知：