烯烴的結構與性質第二章

烴

自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯的產量衡量一個國家石油化工發展水平的標志是什么？1.認識烯烴的結構特征，掌握烯烴的命名。2.了解烯烴物理性質的變化規律，熟知烯烴的化學性質。回憶乙烯分子的結構，乙烯的性質；試推測烯烴的結構及性質。CH2==CH2平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；氧化、加成、加聚回憶乙烯分子的結構，乙烯的性質；試推測烯烴的結構及性質。平面型分子，無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；氧化、加成、加聚C均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)，鍵角約為120°。σ鍵π鍵乙烯的結構書寫注意事項：正：CH2=CH2H2C=CH2誤：CH2CH2一、烯烴的結構與命名1.官能團：碳碳雙鍵，

；2.

烯烴的結構①共價鍵：既有σ鍵，又有π鍵；

碳原子sp2，sp3雜化。②空間結構：單烯烴通式：CnH2n(n≥2)

。6個原子同一平面幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯單烯烴乙烯丙烯1--丁烯1--戊烯分子式結構簡式(鍵線式)

碳原子雜化類型共價鍵類型(σ鍵或π鍵)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵一、烯烴的結構與命名3.烯、炔烴的命名①命名方法

系統命名法——與烷烴相似，遵循最“長、多、近、簡、小”原則。

但不同的是主鏈必須含有官能團（如雙鍵或三鍵）②命名步驟

選主鏈，含官能團（雙鍵或三鍵）

；

定編號，近官能團（雙鍵或三鍵）

；

寫名稱，標官能團（雙鍵或三鍵）

。123456己二烯2,4-二甲基-2,4-CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—2—戊烯2，3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱取代基數目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—1—戊烯①CH3—CH=C—CH2—CH3

CH3②CH

C—CH—CH—CH3CH3C2H5123453-甲基-2-戊烯12345、63，4-二甲基-1-己炔二、烯烴的物理性質C≤4時，常溫呈氣態，其他呈液或固態；C越多，沸點越高；同分異構體，支鏈越多沸點越低；隨C的遞增，相對密度逐漸增大；密度小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。遞變規律與烷烴相似乙烯的化學性質烯烴的結構特征預測烯烴化學性質有碳碳雙鍵有碳氫單鍵在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發生加成反應或加聚反應一定條件下能發生取代反應在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發生加成反應或加聚反應氧化反應三、烯烴的化學性質(1)氧化反應①可燃性C2H4＋3O22CO2＋2H2O點燃

3/2nO2nCO2+nH2OCnH2n+②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成氣一氫成酸無氫成酮練習1.已知某烯烴的化學式為C5H10，它與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到的產物為乙酸和丙酸，推測此烯烴的結構。

CH3CH=CHCH2CH3練習2.若與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到的產物是二氧化碳和CH3CH2COCH3(丁酮)，推測此烯烴的結構。

CH3CH2C=CH2CH3【思考】

若一種烯烴（廣義）被高錳酸鉀氧化，只生成一種產物，則該烯烴的結構有什么特點？寫出乙烯、丙烯與下列物質反應的化學方程式，并說明反應中官能團和化學鍵的變化。試劑乙烯丙烯溴

HCl

水

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH2＝CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3

CH2＝CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH2CH2OHCH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗烯烴與烷烴無色液體，密度比水大，難溶于水。（主要）（次要）(2)加成反應(2)加成反應1868年馬爾科夫尼科夫提出一個決定加成方向的規則，簡稱馬氏規則。其內容為：當不對稱烯烴與氫鹵酸加成時，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。H上加H——馬氏規則主次＋HBrCH2

CHCH3BrCH2

CHCH3H催化劑BrCH2

CHCH3H(1)1mol的某烯烴能與1molCl2發生加成反應，生成氯代烴，1mol該氯代烴能與4molCl2發生完全取代反應，該烴的結構簡式為__________。CH2=CH2(2)相對分子質量為70的鏈狀單烯烴，分子式為_____，若該烯烴與足量H2加成后生成含3個甲基的烷烴，則該烯烴可能的結構簡式_______。C5H10CH2=C▁CH2▁CH3CH3CH3▁C=CH

▁CH3CH3CH3▁CH▁CH=

CH2CH3(3)某單烯烴與足量H2加成后產物如圖所示，則該烯烴可能有_____種。CH3

CHCHC(CH3)3CH3CH33(3）加聚反應氯乙烯

聚氯乙烯（PVC）

單體聚合度聚丙烯聚異丁烯丙烯發生加聚反應：

異丁烯發生加聚反應：

鏈節書寫方法：碳碳雙鍵改單鍵，不飽和碳連成線，其他基團上下擺，烴的結構不改變。完成下列加聚反應的化學方程式①苯乙烯加聚反應：②nCH3CH=CHCOOH[CH—CH2]nCH3COOH[CH?CH2]n1、由乙烯的結構和性質推測丙烯(CH2=CH—CH3)的結構或性質正確的是()A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．不能發生加聚反應C．能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產物2、檸檬烯具有良好的鎮咳、祛痰、抑菌作用，其結構如圖所示。下列關于檸檬烯的說法正確的是()A．1mol檸檬烯只能與1molH2反應B．能發生取代反應和加成反應C．屬于乙烯的同系物D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CB3、某有機物的鍵線式為

，它的名稱是()A．4-甲基-2-己烯B．4-甲基-2-戊烯C．3-甲基-2-己