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文檔簡介
第七章有機化合物第二節乙烯與有機高分子材料第一課時乙烯為了促進香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的蘋果。在這個過程中,究竟是什么原因讓香蕉變得成熟?這就是我們今天要認識的物質——乙烯。乙烯是一種植物生長調節劑、催熟劑。無色稍有氣味難溶于水比空氣略小密度:
氣味:
顏色:水溶性:
狀態:氣體(相對分子質量28)一、物理性質如何收集乙烯?排水集氣法向下排空氣法向上排空氣法分子式電子式結構式結構簡式空間構型官能團球棍模型空間填充模型C2H4平面形6原子共面碳碳雙鍵120°120°120°二、組成與結構鍵角C———C———CH2CH2CH2CH2X不能略三、來源與用途1.來源——石油經分餾、裂化、裂解2.用途(1)重要的化工原料,生產有機高分子材料、藥物等(2)植物生長的調節劑和果蔬的催熟劑(3)衡量一個國家石油化學工業的水平:
乙烯的產量四、化學性質C═C不是兩個C—C的簡單組合,C═C中有一個鍵比較特殊,比通常的C—C鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂。因此乙烯的化學性質較活潑。EC-C=345kJ?mol—1EC=C=610kJ?mol—1四、化學性質1.氧化反應(1)燃燒C2H4
+3O2
2CO2+2H2O點燃現象:乙烯在空氣中燃燒、火焰明亮且伴有黑煙。同時放出大量熱。火焰明亮伴有黑煙思考:為何火焰顏色會明亮?并伴有黑煙?產生黑煙是因為含碳量高,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發光。乙烯中含有碳碳雙鍵,含碳量比甲烷高。四、化學性質資料:水果采摘后會有大量乙烯產生,容易加快水果的腐爛如果在水果箱中放入一些用0.2%的高錳酸鉀溶液浸泡過的硅藻土,能夠延長水果的保質期為什么浸泡過高錳酸鉀的硅藻土能抑制水果腐爛呢?四、化學性質1.氧化反應(2)酸性KMnO4CH2═CH2CO2+H2OKMnO4(H+)紫紅色褪去思考1、能不能用高錳酸鉀來鑒別乙烷和乙烯呢?可以用于鑒別CH4和C2H4(烷烴和烯烴)2、能不能用高錳酸鉀來除去乙烷中乙烯呢?不可以,乙烯與高錳酸鉀反應生成二氧化碳,引入新的雜質將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現象。【實驗7-3】現象:乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,溶液不分層四、化學性質2.加成反應【問】Br2的CCl4溶液褪色說明什么?Br2與乙烯發生反應【問】CCl4在這里作用是什么?溶劑四、化學性質2.加成反應加成反應機理四、化學性質2.加成反應CCHHHHBrHHCHCHBr+Br─Br(無色液體)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應斷一加二,只進不出1,2─二溴乙烷加成1mol雙鍵,耗1molBr2四、化學性質2.加成反應乙烯可與
H2、Cl2
(鹵素)、HCl(鹵化氫)、H2O發生加成反應CH2=CH2+Cl2CH2=CH2+H2CH2=CH2+HClCH2=CH2+H─OH工業制乙醇:乙烯水化法乙烷1,2-二氯乙烷乙醇氯乙烷CH3CH3CH2ClCH2ClCH3CH2ClCH3CH2OH催化劑
△催化劑
△催化劑
△無色液體無色液體無色液體無色氣體【思考】乙烯分子之間能不能加成?四、化學性質3.加聚反應—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—─CH2─CH2─+─CH2─CH2─+─CH2─CH2─+……
nCH2═CH2催化劑—CH2—CH2—[]n
聚乙烯由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量超大的聚合物的反應叫做聚合反應。聚合反應在有機高分子材料的生產中有著廣泛的應用。乙烯的聚合反應同時也是加成反應,這樣的反應又被稱為加成聚合反應,簡稱加聚反應。CH2═CH2+CH2═CH2+CH2═CH2+……四、化學性質3.加聚反應(加成聚合反應)nCH═CH2催化劑—CH2—CH2—[]n
鏈節單體聚合度加聚口訣:雙鍵變\單鍵組成不改變兩邊伸出手彼此連成鏈聚合物一定是混合物單體:聚合成高分子化合物的小分子化合物鏈節:高分子化合物中的最小重復單元聚合度:高分子化合物中的鏈節數高聚物高分子四、化學性質3.加聚反應(加成聚合反應)nCH2=CHClCH2—CHnClPVC聚氯乙烯nCH2=CH—CH3
PP聚丙烯nCF2=CF2
催化劑PTEF聚四氟乙烯雙鍵變\單鍵組成不改變兩邊伸出手彼此連成鏈CH2—CHnCH32.乙烯使溴水或者溴的四氯化碳褪色和酸性KMnO4褪色的原理相同嗎
乙烯使溴水褪色是因為乙烯與溴單質發生了加成反應
乙烯使KMnO4(H+)褪色是因為乙烯與酸性KMnO4發生了氧化反應
乙烯我能使酸性KMnO4褪色1.乙烯和乙烷的空間結構差異在哪乙烯分子為平面結構,乙烷分子為立體結構3.乙烯分別通入溴水和溴的四氯化碳中,現象相同嗎?溶液都褪色,但是前者溶液分層,下層是油狀液體,而后者溶液不分層2.根據乙烯的化學性質欲鑒別C2H4
和C2H6
,你有幾種方法?(1)分別點燃兩種氣體,燃燒時有黑煙的是乙烯.(3)分別通入溴水或溴的四氯化碳中,能使溴水褪色的是乙烯.(2)分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。4.除雜
C2H6(C2H4)A.H2/催化劑B.KMnO4(H+)C.溴的四氯化碳溶液ⅹⅹⅹD.溴水√5.制取氯乙烷,采取CH3-CH3與Cl2取代反應好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應好?
乙烷和Cl2發生的是取代反應,生成物中除CH3CH2Cl外,還有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl,生成物不純,產率低。C2H4和HCl發生的是加成反應,無副反應,生成物只有CH3CH2Cl。無沉淀生成石蕊不變色b.取反應混合物滴加藍色石蕊試液①CH2═CH2
+Br─BrCH2─CH2②CH2═CH2
+Br─BrCH2═CH─Br+HBrBrBr不溶于水的油狀液體溶于水電離出H+、Br-a.取反應混合物滴加AgNO3溶液驗證可能反應方程式:實驗結論:乙烯與溴發生加成反應5.如何驗證溴分子與乙烯發生加成反應而不是取代反應?分子式乙烷乙烯結構式結構簡式碳碳鍵類型鍵角鍵長(10-10m)鍵能(kJ/mol)
空間各原子的位置2C和4H在同一平面上109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上120o1.33615CH2═CH2CH3CH3單鍵雙鍵乙烷和乙烯的結構對比課堂小結CH2=CH2
氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OCH3—CH3
CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]nH2Ni/?Br2HClH2O催化劑/?,加壓催化劑/?可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲烷和乙烯用溴水區別甲烷和乙烯1.概念:僅含C和H兩種元素的有機物,稱為碳氫化合物,也稱為烴2.分類:烴
飽和烴不飽和烴鏈狀烷烴環狀烷烴烯烴炔烴芳香烴H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HC
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