高頻題型二官能團的結構與性質有機反應類型1．理解常見官能團的結構及其特征性質官能團主要化學性質烷烴①在光照下發生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應、磺化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發生加成反應苯的同系物①取代反應；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應醇—OH①跟活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，加熱時，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化(取代)反應酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應酯發生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇2．掌握有機反應基本類型與有機物類型的關系有機反應基本類型有機物類型取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應醇、羧酸、纖維素等水解反應鹵代烴、酯等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應醛、酮、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應酚類1．(2017·全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰，B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應。回答下列問題：(1)A的結構簡式為________。(2)B的化學名稱為________。(3)C與D反應生成E的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)由E生成F的反應類型為________。(5)G的分子式為________。解析：(1)由A中碳、氫原子個數關系可知，A分子中可能有一個雙鍵或一個環；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰“可知，A分子有一定的對稱性，由此可寫出A的結構簡式為。(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學名稱為2－丙醇(或異丙醇)(3)由題給信息知，D中含有苯環：由“1molD可與1molNaOH或2molNa反應”可知，D分子結構中含有一個酚羥基和一個醇羥基；由“D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫”可知，酚羥基和醇羥基在苯環的對位上，所以D的結構簡式為，C與D反應生成E的化學方程式為＋eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(4)根據E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應屬于取代反應。(5)G分子中含有18個碳原子，如果G分子飽和則含有18×2＋2＝38個氫原子；但G分子結構中含有一個苯環，不飽和度為4，要減去8個氫原子，含有一個N原子，可增加1個氫原子，因此G分子中應有31個氫原子，還含有4個氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。答案：(1)(2)2－丙醇(或異丙醇)(3)＋eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(4)取代反應(5)C18H31NO42．(2017·全國卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結構簡式為________。C的化學名稱是__________。(2)③的反應試劑和反應條件分別是______________，該反應的類型是________。(3)⑤的反應方程式為________________________________________________________________________。吡啶是一種有機堿，其作用是________________________________________________________________________。(4)G的分子式為________。(5)H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有________種。(6)4－甲氧基乙酰苯胺是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚制備4－甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)根據B的結構簡式與反應①的試劑和條件可知，氯原子應取代A分子中甲基上的氫原子，因此A的結構簡式為；根據甲苯的名稱和三氯甲烷的名稱，可判斷C的化學名稱為三氟甲苯。(2)該反應為苯環上的硝化反應，反應條件為加熱，反應試劑為濃HNO3和濃H2SO4；該反應的類型為取代反應。(3)根據G的結構簡式可知，反應⑤發生的是取代反應，因此反應方程式為有堿性，由題給信息“吡啶是一種有機堿”可知，吡啶可以與該反應生成的HCl反應，防止HCl與反應物發生反應，從而提高反應產率。(4)通過觀察法可寫出G的分子式為C11H11F3N2O3(5)根據“定二移一”法可判斷苯環上有三個不同的取代基的結構共有10種，所以除G外還有9種。(6)根據原料和目標產物的不同，以及流程圖中的提示，可用逆推法設計合成路線：答案：(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(3)吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率(4)C11H11F3N2O3(5)(6)有機物官能團結構、性質和反應類型的判斷是歷年高考的必考點，通常以某種有機物的合成路線為載體進行設問，考查官能團的識別，根據官能團判斷有機物具備的性質和發生反應的類型。并由此再進一步考查學生書寫有機化學方程式的技能。解題的關鍵是理清有機物的結構、性質、反應類型的對應關系、難度一般不大。1．(2017·天水二模)G是醫藥上常用的一種藥劑，合成路線如圖所示。其中A是相對分子質量為58的鏈狀烴，其核磁共振氫譜圖上的峰面積之比為9∶1，G為五元環狀有機化合物。Aeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hν))Beq\o(→,\s\up7(NaOH溶液/△))C(C4H10O)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu，△))Deq\o(→,\s\up7(E),\s\do5(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))Feq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△，－H2O))G②R—CN在酸性條件下水解變成R—COOH請回答下列問題：(1)D分子中含有的官能團名稱是________________________________________________________________________。(2)B→D反應過程中涉及的反應類型有____________。(3)A的結構簡式為________；E的結構簡式為________。(4)F→G的化學方程式為________________________________________________________________________。F能發生縮聚反應，則生成鏈節的主鏈上有四個碳原子的高分子化合物的結構簡式為________。解析：根據題意知，A的相對分子質量為58，含有兩種氫原子，且其個數比為9∶1，可以推出A為，結合合成路線進一步推出B為，C為，D為；根據已知信息①，結合D的結構簡式，可知E為HCHO；根據已知信息②，可知F為，根據G為五元環狀有機化合物，推知G為。答案：(1)醛基(2)取代反應(或水解反應)、氧化反應(3)HCHO(4)eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O2．(2017·沈陽聯考)以有機物A為原料合成重要精細化工中間體和抗癲癇藥物的路線如圖(部分反應略去條件和試劑)：已知：Ⅰ.RONa＋R′X→ROR′＋NaXⅡ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH，△))＋H2O(R、R′表示烴基或氫原子)(1)A的名稱是________；C能發生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱是________。(2)①和②的反應類型分別是________、________。(3)E的結構簡式是________，試劑a的分子式是________。(4)F與新制Cu(OH)2懸濁液發生反應的化學方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________________________