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文檔簡介
第二章烴第二節烯烴炔烴[學習目標]1.能從官能團角度研究烯烴、炔烴的結構來研究它們的性質。2.學會乙炔的實驗室制法,并能進行乙炔的性質探究。課前預習課前預習一、烯烴(一)烯烴的分子結構與化學性質:1.烯烴的分子結構(1)結構特點:分子里含有________的脂肪烴。(2)分子通式:____________(通常指單烯烴)。2.烯烴的化學性質(與乙烯相似)(1)氧化反應①燃燒通式:____________________。②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液______。(2)加成反應丙烯與溴水發生反應的化學方程式:____________________________。(3)加聚反應丙烯加聚生成聚丙烯的化學方程式:______________________________。(二)烯烴的立體異構1.概念:通過________連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間的排列方式不同所產生的異構現象。2.分類:(1)順式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的________。(2)反式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的________。(3)請寫出下列兩種有機化合物的結構簡式:。3.性質特點:化學性質基本相同,物理性質有一定差異。【答案】一、(一)1.(1)碳碳雙鍵(2)CnH2n(n≥2)2.(1)CnH2n+eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up15(點燃))nCO2+nH2O褪色(2)(3)(二)1.碳碳雙鍵2.(1)同一側(2)兩側(3)順式反式二、炔烴(一)炔烴分子里含有________的一類脂肪烴,其物理性質與烷烴和烯烴相似,通式為__________(n≥2),最簡單的炔烴是______。(二)乙炔1.乙炔的組成和結構2.乙炔的物理性質炔烴物理性質的遞變性與烷烴和烯烴相似,也是隨著__________的增加而遞變,其中乙炔在常溫下是____色、____味的氣體,____溶于水,____溶于有機溶劑。3.乙炔的化學性質4.乙炔的實驗室制法(1)藥品:電石(CaC2)、水(2)反應原理:_______________________________________________________(3)實驗裝置:固體+液體→氣體(4)收集方法:__________。【答案】二、(一)碳碳三鍵CnH2n-2乙炔(二)1.C2H2H:C??C:HH—C≡C—HCH≡CH2.碳原子數目無無微易3.火焰明亮,并且冒出濃煙褪色褪色CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2CH≡CH+HCleq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl4.(2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑(4)排水集氣法知識點總結知識點總結知識點一:烯烴1.烯烴的分子結構(1)幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型(2)烯烴的分子結構①結構特點:分子里含有碳碳雙鍵的一類脂肪烴的總稱。②分子通式:CnH2n(n≥2)(通常指單烯烴)。③乙烯的分子結構乙烯分子中含有1個碳碳雙鍵和4個碳氫單鍵,相鄰的2個鍵的夾角接近120°,乙烯分子中的6個原子共平面,即與雙鍵(包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳硫雙鍵等)相連的所有原子在同一個平面內。2.烯烴的化學性質(與乙烯相似)烯烴化學性質活潑,常發生加成反應、氧化反應和聚合反應。(1)加成反應①烯烴能跟溴水、鹵素單質、氫氣、水、鹵化氫、氰化氫(HCN)等在適宜的條件下發生加成反應。如:CH3CHCH2+Br21,2二溴丙烷反應時雙鍵中的一個鍵斷裂,兩個溴原子分別加到原碳碳雙鍵的兩個碳原子上。②分子中含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴,二烯烴可用通式CnH2n2(n≥3)表示。兩個雙鍵同時連在一個碳原子上(如丙二烯CH2CCH2)的烯烴不穩定,不予考慮;單鍵和雙鍵交替的二烯烴為典型的二烯烴,1,3丁二烯是重要的代表物。其與溴按1∶1發生加成反應時有兩種情況:加成反應的產物與溫度有關,溫度較低時發生1,2加成,溫度較高時發生1,4加成。(2)氧化反應①烯烴在氧氣中完全燃燒,其燃燒通式為CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O②烯烴在催化劑存在下,可直接被氧氣氧化。如:2CH2CH2+O22CH3CHO③烯烴可使KMnO4酸性溶液褪色,該反應常用于烯烴的檢驗。乙烯使KMnO4酸性溶液褪色,實質是KMnO4酸性溶液具有強氧化性,乙烯被氧化。(3)加聚反應①加聚反應通式:②丙烯加聚反應的化學方程式為nCH2=CH—CH3。③2丁烯加聚反應的化學方程式為3.烯烴的立體異構(順反異構)(1)概念:由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的順反異構現象。(2)形成條件①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.(3)分類①順式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側。②反式結構:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側。如:(4)性質特點:化學性質基本相同,物理性質有一定差異。知識點二:炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1.乙炔的組成和結構(1)表示方法分子式最簡式電子式結構式結構簡式C2H2CHH∶CC∶HH—C≡C—HHC≡CH(2)結構模型和成鍵方式2.乙炔的性質(1)氧化反應①可燃性2C2H2+5O24CO2+2H2O(明亮帶黑煙②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)(2)加成反應(3)加聚反應(在聚乙炔中摻入某些物質,就可以使其具有導電能力,因此聚乙炔又叫做導電塑料)3.乙炔的實驗室制取(1)藥品:電石(CaC2)、飽和食鹽水。(2)反應原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2(3)裝置:固體+液體不加熱制氣裝置。(4)收集:排水集氣法。【大招總結】1.(1)為有效地控制產生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。飽和食鹽水滴到電石的表面上后,水迅速跟電石作用,使原來溶于其中的食鹽析出,附著在電石表面,能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸,從而降低反應的速率。(2)點燃乙炔前必須檢驗其純度。2.實驗室制取乙炔氣體不能用啟普發生器①電石跟水極易反應,啟普發生器長期不用時,其中的電石也會跟揮發出的水蒸氣反應而消耗,且產生的乙炔氣體排出后可能發生危險。②電石跟水作用產生的熟石灰不易溶于水,呈糊狀物附著在電石的表面,會積存一部分水分,致使關閉啟普發生器開關后一段時間內,反應并不能及時停止。③反應生成的氫氧化鈣落入啟普發生器底部,可能堵塞長頸漏斗下口。④電石與水的反應是放熱反應,短時間內放出大量的熱,可能使啟普發生器炸裂。3.乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水。用電石與水反應制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味,這是因為其中混有H2S,PH3等雜質的緣故。電石與水反應所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后,H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收,就不會干擾聞乙炔的氣味。4.乙烷、乙烯、乙炔的結構與性質的比較乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結構式電子式H∶∶∶HH∶∶∶∶HH∶C??C∶H分子結構特點C—C(單鍵)碳原子達到“飽和”(雙鍵)碳原子未達到“飽和”,平面形分子,鍵角約為120°(三鍵)碳原子未達到“飽和”,直線形分子,鍵角為180°活潑程度穩定活潑活潑取代反應鹵代反應————加成反應——能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應加聚反應不能發生能發生能發生通入KMnO4酸性溶液中KMnO4酸性溶液不褪色KMnO4酸性溶液褪色KMnO4酸性溶液褪色燃燒時現象火焰較明亮火焰明亮,帶黑煙火焰很明亮,帶濃烈黑煙鑒別溴水不褪色或KMnO4酸性溶液不褪色溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色溴水褪色或KMnO4酸性溶液褪色5.單烯烴的分子式都符合通式CnH2n嗎?符合CnH2n的有機物都是單烯烴嗎?單烯烴的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是單烯烴,還可以是環烷烴。6.用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 ()×。乙烯和酸性KMnO4溶液反應生成二氧化碳,引入新雜質。7.丙烯與HCl發生加成反應,生成的有機產物可能有兩種結構。 ()√。加成可以得到1溴丙烷或2溴丙烷。8.乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 ()×。前者為氧化反應,后者為加成反應。9.烷烴、烯烴、炔烴性質的注意點(1)烷烴、烯烴、炔烴燃燒時現象不同的本質原因是它們的含碳量存在差異。(2)烯烴、炔烴均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反應,使溴水褪色是加成反應。10.對乙烷、乙烯和乙炔三種有機物:①能使酸性高錳酸鉀褪色的有哪些?②能和溴水發生加成反應的有哪些?③相同質量的三者燃燒耗氧量最大的有哪些?④能和氯化氫反應制取聚氯乙烯原料的有哪些?①乙烯和乙炔②乙炔、乙烯③乙烷④乙炔。11.能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)氣體?如果不能,可以用什么試劑?不能,甲烷不與酸性KMnO4溶液反應,乙烯或乙炔氣體都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2氣體,除去了舊的雜質,又引進了新的雜質,不可取。可以用溴水。12.已知某烯烴的分子式為C5H10,它與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到的產物是乙酸和丙酸,你能推測出此烯烴的結構嗎?烯烴被氧化時,不飽和碳原子變為羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。該烯烴的氧化產物為乙酸、丙酸,逆推可知應為2戊烯(CH3CHCHCH2CH3)。13.向溴水中分別加入適量的己烷、己烯,振蕩后靜置,結果發現水層均接近無色,試分析其中的原因,并思考能否用溴水鑒別己烷和己烯。己烷與溴水不反應,但是溴單質易溶于有機溶劑,加入己烷后,溴水中的溴單質被萃取至己烷層中,使得水層接近無色,而有機層呈橙紅色;而己烯可以與溴單質發生加成反應,因此水層和有機層均無色。可通過觀察有機層有無顏色來鑒別己烷和己烯。14烯烴與酸性KMnO4溶液反應規律烯烴與酸性KMnO4溶液的反應產物會因烯烴的結構不同而不同:烯烴被氧化的部分CH2RCH氧化產物CO2、H2O15乙炔的實驗室制法1.原料:電石(CaC2)與飽和食鹽水2.反應原理:裝置①:Caeq\x(C2+2H)—OH→HC≡CH↑+Ca(OH)2裝置②:CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4,除去雜質。裝置③:酸性KMnO4溶液褪色。裝置④:溴的四氯化碳溶液褪色,反應為:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2裝置⑤:有明亮的火焰并有濃煙產生。3.收集方法:一般用排水法收集乙炔氣體。4.實驗裝置5.實驗操作:在圓底燒瓶里放入幾小塊電石。旋開分液漏斗的活塞,逐滴加入飽和食鹽水,收集乙炔氣體。6.實驗裝置在使用前應先檢查裝置的氣密性,點燃乙炔前要驗純。使用電石要用鑷子夾取,切忌用手拿。7.實驗中常用飽和食鹽水代替水,目的是降低水的含量,控制反應速率,得到平穩的乙炔氣流。8.純凈的乙炔氣體是無色、無味的氣體。用電石和飽和食鹽水反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因為電石中含有少量硫化鈣、磷化鈣等雜質,跟水作用時生成的H2S、PH3等氣體有特殊的氣味所致。9.除去乙炔中混有的雜質,可將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶。10.制取乙炔不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的裝置。其原因是:a.碳化鈣吸水性強,與水蒸氣也劇烈反應,不能隨開隨用、隨關隨停。b.反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗或導氣管。16.烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結構特點全部單鍵,飽和鏈烴含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴含碳碳三鍵;不飽和鏈烴化學性質取代反應光照鹵代————加成反應——能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,伴有黑煙燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應——能發生能發生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色17.烯烴的加成規律(1)共軛二烯烴的加成反應分子中有兩個碳碳雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴叫共軛二烯烴。共軛二烯烴的加成反應有兩種方式,例如,1,3丁二烯與溴單質加成時,分別可以得到溴原子加到1號C、2號C上和溴原子加到1號C、4號C上的兩種產物。(2)當不對稱烯烴與極性分子加成時,產物有兩種。以哪種為主,要看題意或條件。如CH3—CHCH2+HBr,產物可能為或18.馬氏規則:凡是不對稱結構的烯烴和酸(HX)加成時,酸的負基(X—)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上,稱為馬爾科夫尼科夫規則,也就是馬氏規則(氫加氫多,鹵加氫少)。19.(1)1,3—丁二烯烴的加聚反應:(2)天然橡膠的合成(異戊二烯加聚成聚異戊二烯):(3)加成反應的產物與溫度有關,溫度較低時發生1,2加成,溫度較高時發生1,4加成。20.【思考與討論p35】參考答案:(1)化學方程式見下列表格。官能團和化學鍵的變化:烯烴中碳碳雙鍵中π鍵較活潑,斷裂后,雙鍵兩端的碳原子各加上一個原子或原子團。試劑乙烯丙烯溴CH2CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2CHCH3+Br2CH2Br—CHBrCH3氯化氫CH2CH2+HClCH3CH2ClCH2CHCH3+HClCH3CHClCH3CH2CHCH3+HClCH2ClCH2CH3水CH2CH2+H2OCH3CH2OHCH2CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2CHCH3+H2OCH2(OH)CH2CH3(2)丙烯加聚生成聚丙烯:;異丁烯加聚生成聚異丁烯:21.①給烯烴命名時,最長的碳鏈不一定是主鏈②烯烴命名時應從距離雙鍵最近的一端開始編號,而不能以支鏈為依據22.【探究乙炔的化學性質p37】參考答案:【問題】乙炔分子中含有2個π鍵,化學性質應和乙烯相似【預測】乙決能使酸性KMO,溶液挺色,能使溴的四氧化碳溶液褪色。乙炔中含碳量高(約92.3%),點燃時,火焰應明亮且有黑煙。【實驗記錄】(1)劇烈反應,有氣體生成;(2)酸性高錳酸鉀溶液褪色;(3)溴的四氯化碳溶液褪色;(4)燃燒,有濃烈的黑煙。【結果與討論】(1)一致。乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明乙炔具有還原性,易發生氧化反應;(2)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色,說明乙炔能發生加成反應,這與乙炔碳碳三鍵中兩個π鍵易斷裂有關。反應的化學方程式:HC≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)反應前有機物的官能團為碳碳三鍵,反應后有機物的官能團為溴原子;反應中,碳碳三鍵中兩個π鍵斷開,兩個碳原子上各加上兩個溴原子,生成四個碳溴單鍵;(3)乙炔在空氣中燃燒,火焰明亮,有黑煙,主要是因為乙炔含碳量高。反應的化學方程式:2CH≡CH+5O24CO2+2H2O。23.聚乙炔本身不能導電,摻雜了Na或I2才是能導電的導電塑料。24.【思考與討論p40】參考答案:(1)戊炔所有屬于炔烴的同分異構體:CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)CH3。(2)CH3CH2C≡CH+2H2CH3CH2CH2CH3;反應中,碳碳三鍵中兩個π鍵斷開,兩個碳原子上各加上兩個氫原子;(3)炔烴的可能結構為CH≡CCH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2。25.凡是不對稱結構的烯烴和HX、H2O、HCN加成時,會有兩種加成產物,但以氫加氫多的產物為主,而在過氧化物作用下,則剛好相反。26.純乙炔是無色無味的氣體,但電石與水反應生成的乙炔中因混有可H2S、PH3等雜質而具有特殊難聞的氣味。乙炔是直線形分子,其分子中所有原子處在同一直線上。但其他炔烴中含有烷基,則分子中所有原子不可能處在同一直線上。27.炔烴與烯烴類似,既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但褪色的反應原理不同,前者是加成反應,后者是氧化反應。在混合物的組成的分析與判斷中,要注意碳原子數小于2的烴只有CH4,氫原子數小于4的烴只有乙炔。28.共軛二烯烴與其他物質1:1發生加成反應時有1,2加成和1,4加成兩種方式,加成反應的產物與溫度有關,溫度較低時發生1,2加成,溫度較高時發生1,4加成。29.(1)如果某烷烴的命名中出現“2乙基”等編號,則說明主鏈選取錯誤;而在烯烴、炔烴中可以出現。如CH2=C(CH2CH3)2命名為2乙基1丁烯。(2)當烯烴主鏈上出現兩個或更多的碳碳雙鍵時,應使用“某二烯”或“某三烯”等命名,數字表示雙鍵的數目,如CH=CHCH=CH2命名為1,3丁二烯。炔烴同理。30.(1)烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,該反應常用于烯烴的檢驗,乙烯使KMnO4酸性溶液褪色,實質是KMnO4酸性溶液具有強氧化性,乙烯被氧化。烯烴被酸性KMnO4溶液氧化產物的確定規律,可用于烯烴結構的測定:烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產物RCOOH(2)烯烴能被臭氧(O3)氧化,氧化產物的確定規律,可用于烯烴結構的測定;烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化產物RCOOH氧化后先用Zn處理再水解的氧化產物HCHORCHO典型例題典型例題【例1】烯烴M的分子式為C4H8,其結構中無支鏈且含有兩種處于不同化學環境的氫原子,下列關于M的說法錯誤的是A.M中所有碳原子一定共面B.M的同分異構體(不考慮立體異構)中屬于烯烴的有4種C.M與HCl的加成產物只有一種D.M可發生氧化反應、還原反應和加聚反應【解析】烯烴M的分子式為C4H8,其結構中無支鏈且含有兩種不同化學環境的氫,應為CH3CH=CHCH3(2丁烯),含有碳碳雙鍵,可發生加成、加聚和氧化反應。A.M是CH3CH=CHCH3(2丁烯),2丁烯可看作是乙烯分子中2個H原子被2個CH3取代產生的物質,由于乙烯是平面分子,所以M中所有碳原子一定共平面,A正確;B.其同分異構體中屬于烯烴的有2種(不包括M),分別是CH2=CHCH2CH3(1丁烯)和CH2=C(CH3)2(2甲基丙烯),B錯誤;C.因為M為左右對稱結構,因此M與HCl加成產物只有CH3CHClCH2CH3一種,C正確;D.烯烴分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,因此可以與酸性高錳酸鉀溶液等發生氧化反應;可以與氫氣發生還原反應;也可以自身發生加聚反應,D正確;故合理選項是B。【答案】B【例2】下列關于乙炔的描述中,正確的是①乙炔是無色無臭的氣體
②乙炔的電子式為③乙炔易與溴水發生加成反應
④乙炔分子中所有原子都在同一直線上⑤乙炔微溶于水,且密度比空氣小A.①②③ B.①③④ C.②③⑤ D.全部【解析】①純乙炔是無色無臭的氣體,故①正確;②乙炔分子中存在碳碳叁鍵,電子式為,故②正確;③乙炔結構式為,含有碳碳叁鍵,易與溴水發生加成反應,故③正確;④乙炔分子碳原子雜化方式是sp,乙炔為直線形分子,所有原子都在同一直線上,故④正確;⑤乙炔微溶于水,相對分子質量為比空氣小,所以密度比空氣小,故⑤正確;全都正確,故選D。【答案】D【例3】關于炔烴的描述中,不正確的是A.分子中含有的官能團為碳碳三鍵B.既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但原理不同C.分子中所有的碳原子都在同一條直線上D.分子式為的炔烴與和碳原子數相同的二烯烴互為同分異構體【解析】A.炔烴即含有碳碳叁鍵的碳氫化合物,分子中含有的官能團為碳碳三鍵,A正確;B.碳碳叁鍵與溴加成而使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀還原而使溶液褪色,二者原理不同,B正確;C.炔烴中與碳碳叁鍵直接相連的碳原子都在同一條直線上,其它若還有碳原子,則未必在同一直線上,C不正確;D.烴中分子多一個碳碳單鍵則少兩個氫,分子式為的炔烴,碳原子數相同的二烯烴的分子式,二者分子式相同,結構不同,屬于同分異構體,D正確;故選C。【答案】C【例4】已知共軛二烯烴如1,3丁二烯可以發生1,2加成及1,4加成(如下圖),據此推測,異戊二烯(2甲基1,3丁二烯)與溴加成時不可能得到以下哪種產物A. B.C. D.【解析】異戊二烯(2甲基1,3丁二烯)發生1,2加成可得到或,發生1,4加成可得到,不可能得到,故選D;答案選D。【答案】D【例5】下列有機物命名正確的是A.3,3二甲基丁烷 B.3甲基2乙基戊烷C.2,2二甲基丁炔 D.3甲基1戊烯【解析】A.3,3二甲基丁烷,取代基的編號之和不是最小,依據系統命名法可知該有機物正確命名應該為:2,2二甲基丁烷,故A錯誤;B.3甲基2乙基戊烷,未選取最長的碳鏈作主鏈,正確的命名是3、4二甲基己烷,故B錯誤;C.2,2二甲基丁炔,沒有寫出官能團三鍵的位置,正確的命名如:3,3二甲基1丁炔,故C錯誤;D.雙鍵為官能團,編號從離雙鍵近的一端編起,符合命名方法,故D正確;故選:D。【答案】D【例6】已知烯烴的臭氧化還原反應:。現有分子式為C7H14的某烯烴M,M與氫氣加成得到2,3二甲基戊烷,M經臭氧化還原得到兩種酮。由此推斷M的結構簡式為A.CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B.CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2C.CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D.(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3【解析】分子式為C7H14的某烯烴,不飽和度為1,有一個雙鍵,與氫氣加成得到2,3二甲基戊烷,M經臭氧化還原得到兩種酮,則與雙鍵相鄰的兩個C上午H,故M中碳碳雙鍵在2、3號C之間,其結構簡式為(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3,故D項正確;故答案選D。【答案】D強化訓練強化訓練1.下列物質的分子中,所有原子一定在同一平面上的是A.CH2=CHCH3 B.CH3C≡CH C.C2H6 D.C2H4【答案】D【詳解】A.該物質中含有甲基,根據甲烷的空間結構可知不可能所有原子共面,A不符合題意;B.該物質中含有甲基,根據甲烷的空間結構可知不可能所有原子共面,B不符合題意;C.該物質為乙烷,結構簡式為CH3CH3,含有甲基,不可能所有原子共面,C不符合題意;D.該物質為乙烯,結構簡式為CH2=CH2,碳碳雙鍵為平面結構,與雙鍵上碳原子相連的原子也共面,所有分子中所有原子共面,D符合題意;綜上所述答案為D。2.1體積某氣態烴A最多和2體積氯化氫加成生成氯代烷烴,1mol此氯代烴能和6molCl2發生取代反應,生成物中只有碳、氯兩種元素,則A的化學式為A.C2H4 B.C4H6 C.C2H2 D.C3H4【答案】D【詳解】1體積氣態烴A最多能和2體積HCl加成生成氯代烴,說明烴中含有2個C=C或1個C≡C,此氯代烴lmol能和6molCl2發生取代反應,說明氯代烴中含有6個H原子,其中有2個H原子為加成反應得到,則烴A分子中應含有4個H原子,選項中只有C3H4符合;故選D。3.丙烯在一定條件下發生加聚反應的產物是A. B.C. D.【答案】A【詳解】一個丙烯只含一個含碳碳雙鍵,可發生加聚反應生成高分子,高分子主鏈只含CH2CH,甲基為側鏈,則丙烯在一定條件下發生加聚反應的產物為,故答案選A。4.下列各組物質中,能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的是A.乙烯、乙炔 B.直餾汽油、苯 C.正戊烷、異己烷 D.苯、1己炔【答案】D【詳解】A.乙烯中含有碳碳雙鍵,乙炔中含有碳碳三鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙烯和乙炔,故A不符合題意;B.直流汽油為飽和烴,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別直餾汽油和苯,故B不符合題意;C.正戊烷、異己烷均為飽和烴,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故C不符合題意;D.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,1-己炔含有碳碳三鍵,能使高錳酸鉀溶液褪色,可以鑒別,故D符合題意;答案為D。5.工業上大量獲得乙烯的方法是A.石油分餾 B.石油裂化 C.石油裂解 D.煤的干餾【答案】C【詳解】A.石油分餾是指通過石油中含有的物質的沸點不同而使各種物質分離開的一種方法,不能直接獲得乙烯,故A不符合題意;B.石油裂化是在一定的條件下,將相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴的過程,目的是得到更多的輕質汽油,不能獲得乙烯,故B不符合題意;C.石油裂解是深度裂化以獲得短鏈不飽和烴為主要成分的石油加工過程(主要為乙烯,丙烯,丁二烯等不飽和烴),故C符合題意;
D.煤的干餾是指煤在隔絕空氣的條件下加熱,生成煤焦油、焦炭、焦爐煤氣等物質,不能獲得乙烯,故D不符合題意;答案選C。6.下列化學用語的表達錯誤的是A.乙烯的空間填充模型B.CaC2的電子式C.基態N原子的價層電子排布圖D.的VSEPR模型為平面三角形【答案】B【詳解】A.乙烯為平面型分子,該空間填充模型正確,故A正確;B.CaC2為離子化合物,其電子式為:,故B錯誤;C.N原子的最外層是第二層有5個電子,基態N原子的價層電子排布圖為:,故C正確;D.中心碳原子的價層電子對數為,無孤對電子,所以VSEPR模型為平面三角形,故D正確;故答案為:B。7.120℃以上的溫度烹制富含淀粉類食品時,會產生致癌物丙烯酰胺,其結構簡式如下,它可看作丙烯酸中的被取代的產物,下列有關丙烯酰胺敘述不正確的是A.該物質的化學式為 B.該物質能使酸性溶液褪色C.該物質含有碳碳雙鍵官能團 D.該物質屬于烴的衍生物【答案】A【詳解】A.根據有機物結構簡式,推出該物質的化學式為C3H5NO,A錯誤;B.分子結構中含有碳碳雙鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,B正確;C.該有機物含有碳碳雙鍵官能團,C正確;D.該有機物為含有C、H、O、N的鏈狀有機物,故屬于烴的衍生物,D正確。答案選A。8.下列顏色變化與氧化還原無關的是A.濕潤的紅色布條遇到氯氣褪色B.棕黃色的FeCl3飽和溶液滴入沸水中變紅褐色C.紫色酸性KMnO4溶液通入乙烯氣體后褪色D.淺黃色Na2O2固體露置于空氣中逐漸變為白色【答案】B【詳解】A.氯氣與水反應生成鹽酸和次氯酸,其反應方程式為:Cl2+H2OHCl+HClO,生成的次氯酸具有強氧化性,能使紅色布條褪色,該反應為氧化還原反應,顏色變化與氧化還原有關,A不符合題意;B.Fe3+在水溶液中呈棕黃色,FeCl3飽和溶液滴入沸水中,Fe3+水解生成紅褐色的氫氧化鐵膠體,其離子反應方程式為:Fe3++3H2OFe(OH)3(膠體)+3H+,該反應為不是氧化還原反應,顏色變化與氧化還原無關,B符合題意;C.酸性KMnO4溶液具有強氧化性,乙烯分子中含有碳碳雙鍵,被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色褪色,該反應為氧化還原反應,顏色變化與氧化還原有關,C不符合題意;D.Na2O2固體露置于空氣中,易與空氣中的水和二氧化碳反應,其反應方程式為:2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑,2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2,NaOH也易與二氧化碳反應,其反應方程式為:2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O,Na2CO3是白色粉末,所以淺黃色逐漸變為白色,該過程存在氧化還原反應,顏色變化與氧化還原有關,D不符合題意;綜上所述答案為:B9.某烯烴與HCl加成后只能得到唯一產物2,3-二甲基-2-氯丁烷,則該烯烴的名稱是()A.3,3-二甲基-1-丁烯 B.2,3-二甲基-2-丁烯C.2,3-二甲基-3-丁烯 D.2,3-二甲基-1-丁烯【答案】B【分析】【詳解】2,3二甲基2氯丁烷由某烯烴加成得到,則該烯烴的結構簡式為:(CH3)2C=C(CH3)2,名稱為:2,3二甲基2丁烯,答案選B。10.β—月桂烯的結構如圖所示,該物質與溴等物質的量發生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有A.2種 B.3種 C.4種 D.6種【答案】C【詳解】如圖所示,分子存在三種不同的碳碳雙鍵,該物質與Br2發生1:1加成時,可以分別在①②③的位置上發生加成,由于①②兩處的碳碳雙鍵構成了共軛二烯烴,還可以與Br2發生1,4加成,故β—月桂烯與溴等物質的量發生加成反應的產物有4種,答案為:C。11.下列不屬于與H2發生1:1加成產物的是A. B. C. D.【答案】D【詳解】A.與氫氣發生1:1加成(標有*號的雙鍵端)的產物是,故不選A;B.與氫氣發生1:1加成(標有*號的雙鍵端)的產物是,故不選B;C.與氫氣1:1發生1,4加成(標有*號的雙鍵端)產物是,故不選C;D.與氫氣發生1:1加成的產物不可能是,故選D;選D。12.乙酸與叔丁醇發生反應,CH3COOH+(CH3)3COH+H2O同時產生副產物(CH3)2C=CH2。下列說法正確的是A.(CH3)3COH與(CH3)2CHCH2CH2OH互為同系物B.(CH3)2C=CH2在光照條件下與Cl2發生取代反應得到的有機產物僅1種C.HOCH2CH(CH3)2與(CH3)3COH屬于碳鏈異構D.(CH3)2C=CH2可加成聚合為高分子化合物【答案】A【詳解】A.(CH3)3COH與(CH3)2CHCH2CH2OH結構相似,相差1個CH2原子團,互為同系物,A正確;B.(CH3)2C=CH2在光照條件下與Cl2發生取代反應,飽和碳原子上的氫原子均有可能被取代,可以得到一氯代物、二氯代物等,得到的有機產物不止1種,B錯誤;C.HOCH2CH(CH3)2與(CH3)3COH的官能團羥基的位置不同引起的,屬于位置異構,C錯誤;D.(CH3)2C=CH2可加成聚合為高分子化合物,D錯誤;答案選A。13.物質的鑒別是化學學科的應用之一,下列物質的鑒別方法不正確的是A.利用燃燒法鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體B.利用酸性KMnO4溶液鑒別己烯、苯、CCl4三種液體C.通過互滴法鑒別Na2CO3、NaHCO3、H2SO4三種溶液D.滴加NaOH溶液鑒別Na2CO3、AlCl3、MgCl2、NaHCO3四種溶液【答案】D【詳解】A.甲烷燃燒現象為淡藍色火焰,乙烯燃燒火焰明亮且伴有黑煙,乙炔燃燒火焰明亮且冒濃煙,可以利用燃燒法鑒別三者,A正確;B.己烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯和CCl4溶液不可以;但酸性高錳酸鉀溶液與苯和CCl4溶液不互溶,與苯混合,溶液分層,下層液體為紫紅色;與CCl4溶液混合,溶液分層,上層液體為紫紅色,可以鑒別,B正確;C.Na2CO3滴入H2SO4中,立即有氣泡產生,H2SO4滴入Na2CO3中,一開始沒有氣泡產生,一段時間后才產生氣泡,而無論是NaHCO3滴入H2SO4中還剩H2SO4滴入NaHCO3中,均立即有氣泡產生,可以用互滴法鑒別,C正確;D.NaOH溶液分別滴入Na2CO3和NaHCO3溶液中均無明顯現象,不能鑒別,D錯誤;答案選D。14.“張烯炔環異構化反應”被《NameReactions》收錄。該反應可高效構筑五元環狀化合物,應用在許多藥物的創新合成中,如:資料:有機物結構可用鍵線式表示,如H3CC≡CH的鍵線式為。下列分析不正確的是A.①、②均能發生加成反應 B.①、②均含有三種官能團C.①、②互為同分異構體 D.①、②物理性質不同【答案】B【詳解】A.①中有碳碳雙鍵和碳碳三鍵,能發生加成反應;②中有碳碳雙鍵和醛基能發生加成反應,故A正確;B.①中有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酯基、羥基四種官能團,②中有碳碳雙鍵、酯基、醛基三種官能團,故B錯誤;C.①、②分子式都是C8H10O3結構不同,互為同分異構體,故C正確;D.①②結構不同因此二者物理性質不同,故D正確;故答案為:B。15.乙烯催化氧化制乙醛的一種反應機理如下圖(部分產物已略去),下列敘述錯誤的是A.在反應中是中間產物B.反應過程伴隨非極性鍵的斷裂和極性鍵的形成C.過程Ⅴ可表示為D.以上過程的總反應為【答案】A【詳解】A.結合反應過程,作反應的催化劑,故A錯誤;B.反應過程伴隨碳碳雙鍵的斷裂即非極性鍵的斷裂,以及碳氧、氫氧極性鍵的形成,故B正確;C.結合該過程的反應物和生成物,過程Ⅴ可表示為,故C正確;D.結合反應物和生成物,以上過程的總反應為,故D正確;故選A。16.甲烷、乙烯、乙醇都是重要的有機化合物。請回答下列問題:(1)甲烷與氯氣的第一步取代反應的化學方程式為。(2)把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,充分振蕩、靜置,觀察到溴的四氯化碳溶液褪色,寫出該過程中發生反應的化學方程式:。(3)下列幾組物質中,互為同分異構體的是(填字母,下同);互為同系物的是;互為同素異形體的是。A.甲烷與新戊烷
B.氧氣和臭氧C.和
D.35Cl和37ClE.CH3CH2OH和CH3OCH3【答案】EAB【詳解】(1)甲烷與Cl2在光照條件下發生取代反應,第一步生成一氯甲烷和HCl,反應的化學方程式為,反應產生的CH3Cl會進一步發生取代反應,產生CH2Cl2、CHCl3、CCl4:(2)乙烯分子中含有碳碳雙鍵,通入溴的四氯化碳溶液中,與Br2發生加成反應,產生1,2二溴乙烷,反應方程式為:(3)甲烷與新戊烷都是烷烴,互為同系物;氧氣與臭氧是由同一種元素組成的不同的單質,互為同素異形體;由于甲烷是正四面體結構,任何兩個化學鍵都相鄰,因此C中兩種結構表示的是同一物質;35Cl和37Cl表示的是氯元素的兩種不同原子,互為同位素;CH3CH2OH和CH3OCH3分子式相同,結構不同,互為同分異構體。17.已知:可以寫成。有機物A的結構如下圖所示,請回答:(1)有機物A分子所含官能團的名稱為。(2)1molA最多與molH2在一定條件下反應可生成環烴B。(3)有機物A的分子式為。(4)有機物C是A的同分異構體,屬于芳香烴,且C在一定條件下可發生聚合反應,生成高分子化合物D。則C的結構簡式為,D的結構簡式為。【答案】碳碳雙鍵3C8H8【詳解】(1)根據有機物A的結構可知,有機物A分子所含官能團的名稱為碳碳雙鍵;因此本題答案是:碳碳雙鍵。(2)根據有機物A的結構可知,1molA含有3mol碳碳雙鍵,最多與3molH2在一定條件下發生加成反應可生成環烴B;因此本題答案是:3。(3)根據有機物A的結構可知,分子中含有碳原子8個,氫原子8個,所以該有機物A的分子式為C8H8;因此本題答案是C8H8。(4)有機物C分子式為C8H8,是A的同分異構體,屬于芳香烴,且C在一定條件下可發生聚合反應,說明分子結構中除了含有苯環外,還有不飽和鍵,據C8H8可知有機物C的結構簡式為,在一定條件下發生加聚反應生成高分子化合物D,結構簡式為:;綜上所述,本題答案是:;。18.某炔烴和H2充分加成生成2,5二甲基己烷,該炔烴的結構簡式為。【答案】(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2【詳解】?某炔烴和H2充分加成生成2,5二甲基己烷,2,5二甲基己烷中相鄰碳原子上各去掉2個氫原子就得到相應的炔烴,結構簡式為(CH3)2CHC≡CCH(CH3)2;19.完成下列各題:(1)下面列出了幾組物質,請將物質的合適組號填寫在空格上。①D與T
②O2與O3③CH4和CH3CH2CH3④CH2=CHCH3和CH2=CH2
⑤CH3CH2CH(CH3)2和CH3CH2CH2CH2CH3
⑥CH3CH2OH和互為同位素的是
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