第第頁【解析】2023年高考真題變式分類匯編：芳香烴2登錄二一教育在線組卷平臺助您教考全無憂

2023年高考真題變式分類匯編：芳香烴2

一、選擇題

1．（2023·遼寧）我國科技工發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是（）

A．該分子中所有碳原子一定共平面

B．該分子能與蛋白質分子形成氫鍵

C．該物質最多能與反應

D．該物質能發生取代、加成和消去反應

2．（2023·梅州模擬）下列事實與解釋不相符的是

選項事實解釋

A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能苯環活化了甲基

B比穩定水分子間可以形成氫鍵

C易溶于而微溶于和為非極性分子，而為極性分子

D酸性弱于甲基為推電子基，使乙酸羧基中的羥基的極性變小，電離程度比甲酸弱

A．AB．BC．CD．D

3．（2023·漢中模擬）布洛芬(圖丁)是一種解熱鎮痛類非處方藥藥品。下面是其一條高產率的合成路線。下列說法正確的是

A．甲的一氯代物有7種(不考慮立體異構)

B．乙→丙為取代反應

C．丙可與金屬鈉反應放出H2

D．丁分子中的碳原子一定處于同一平面

4．（2023·徐匯模擬）有關的說法正確的是

A．可以與發生加成反應

B．能使溴水褪色

C．只含2種官能團

D．在加熱條件下，能與NaOH的乙醇溶液發生消去反應

5．（2023·浦東模擬）下列有關苯乙烯()的說法正確的是（）

A．最多有8個原子共面

B．是苯的同系物

C．1mol苯乙烯可與4mol溴發生加成反應

D．加聚產物的含碳量與乙炔相同

6．（2023·南通模擬）沙丁胺醇(Y)可用于治療新冠感染，合成路線中包含如下步驟。下列說法正確的是

A．X中所含官能團有酯基、酰胺基

B．X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好

C．Y與足量反應后的有機產物中含有4個手性碳原子

D．用溶液可檢驗有機物Y中是否含有X

7．（2023·河北模擬）尼泊金甲酯(M，對羥基苯甲酸甲酯)是化妝品中的一種防腐劑，工業上用甲苯生產尼泊金甲酯的合成路線如圖所示，下列說法正確的是

A．反應①的條件為光照

B．1molM最多能與1molNaOH溶液反應

C．反應④的反應類型為取代反應

D．設計③和⑥這兩步反應的目的是防止酚羥基被氧化

8．（2023·棗莊模擬）我國自主研發了對二甲苯綠色合成項目，合成過程如圖所示。下列說法錯誤的是

A．異戊二烯最多有11個原子共平面

B．可用溴水鑒別M和對二甲苯

C．該反應的副產物可能有間二甲苯

D．對二甲苯有6種二氯代物

9．（2023·邯鄲模擬）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工業上可用異丙苯氧化法來生產苯酚和丙酮，物質轉化關系如圖，下列說法正確的是

A．a、b分子中均含手性碳原子

B．a、b、c均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．a的同分異構體中屬于苯的同系物的有6種(不包括a)

D．c、d反應生成的雙酚A()的分子中同一直線上的碳原子最多有5個

10．（2023·唐山模擬）地西泮是一種抑制中樞神經的藥物，其結構如圖所示：

下列有關該藥物的說法中，錯誤的是

A．地西泮中無手性碳原子

B．地西泮的化學式為

C．地西泮的一氯取代產物為8種

D．地西泮能發生加成、取代、氧化和還原等反應

11．（2022·溫州模擬）下列說法錯誤的是

A．聚乳酸是高分子，由乳酸經加聚反應制備

B．甲酸是最簡單的羧酸，最早從螞蟻中獲得

C．萘是稠環芳香烴，可用于殺菌、防蛀、驅蟲

D．氧炔焰的溫度很高，常用于焊接或切割金屬

12．（2023高三上·湛江月考）一種實現二氧化碳固定及再利用的反應如圖所示。下列敘述正確的是（）

A．化合物1中碳原子的雜化類型為sp3雜化

B．化合物1與乙烯互為同系物

C．化合物2可以與乙二醇發生縮聚反應

D．化合物2中所有碳原子一定共平面

13．（2022·臨沂模擬）某合成藥物中間體的結構簡式如圖所示。下列關于該化合物的說法錯誤的是（）

A．分子式為

B．該分子存在順反異構體

C．分子中碳原子有3種雜化方式

D．1mol該分子最多能與5mol發生加成反應

14．（2022·菏澤模擬）一種合成吲哚酮類藥物的中間體，其結構如下圖所示，下列有關X的說法錯誤的是（）

A．不能使酸性溶液褪色

B．含有3種官能團

C．該物質的分子式為

D．該分子最多能與氫氧化鈉發生反應

二、多選題

15．（2023高二下·上高期末）下列有機物中，屬于芳香烴的是（）

A．B．

C．D．

16．（2023高二下·威海期末）四苯基乙烯（TPE）具有聚集誘導發光特性，在光電材料等領域應用前景廣闊，可由物質M合成。下列說法錯誤的是（）

A．M物質屬于酮類，不能發生氧化反應

B．TPE屬于芳香烴，也屬于苯的同系物

C．M的一氯代物有3種（不考慮立體異構）

D．TPE分子中所有原子均可能共平面

17．（2023高二下·膠州期末）綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，其結構如圖所示。下列說法正確的是（）

A．綠原酸的分子式為C16H19O9

B．每個分子中含有4個手性碳原子

C．1mol綠原酸能跟4mol溴發生反應

D．1mol綠原酸能跟8molNaOH發生反應

18．（2023高二下·聊城期末）臨床證明磷酸氯喹對治療“新冠肺炎”有良好的療效。磷酸氯喹的結構如圖所示，下列有關磷酸氯喹的說法正確的是（）

A．分子式是

B．能發生取代反應、加成反應和消去反應

C．將氯喹磷酸化的目的是增大水溶性

D．和足量氫氣發生加成反應所得產物中有4個手性碳原子

19．（2023高二下·濟寧期末）香子蘭酸甲酯(甲）、甲醇、甲基丙烯酸甲酯(丙）、有機物(乙）、有機物(丁）存在下列轉化關系，下列說法正確的是（）

A．丙的分子式為C5H10O2

B．乙→丁的反應類型為加成反應

C．乙、丁中的官能團種類均為3種

D．甲的同分異構體中含有苯環且取代基與甲完全相同有9種

三、非選擇題

20．（2023·遼寧）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）D中含氧官能團的名稱為；J的分子式為。

（2）A的兩種同分異構體結構分別為和，其熔點MN(填“高于”或“低于”)。

（3）由A生成B的化學方程式為。

（4）由B生成C的反應類型為。

（5）G的結構簡式為。

（6）F的同分異構體中，含有苯環、，且能發生銀鏡反應的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為。

21．（2023·廣東）[選修5：有機化學基礎]

天然產物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：

（1）化合物Ⅰ中含氧官能團有(寫名稱)。

（2）反應①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為。

（3）化合物IV能發生銀鏡反應，其結構簡式為。

（4）反應②③④中屬于還原反應的有，屬于加成反應的有。

（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種的結構簡式：。

條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。

（6）根據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應條件)。

22．（2023·湖南）[選修5：有機化學基礎]

葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：

回答下列問題：

已知：①

②

（1）A的結構簡式為；

（2），的反應類型分別是，；

（3）M中虛線框內官能團的名稱為a，b；

（4）B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構)

①苯環上有2個取代基②能夠發生銀鏡反應③與溶液發生顯色發應

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為；

（5）結合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式；

（6）參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設計合成的路線(其他試劑任選)。

23．（2023·陳倉模擬）化合物G是一種抗骨質疏松藥，俗稱依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合鈞的路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）反應①的條件為，反應⑤的反應類型為。

（2）用系統命名法給命名。

（3）E中含氧官能團的名稱為，向F中加入濃溴水，1molF最多可以與molBr2反應。

（4）H的結構簡式為。

（5）已知N為催化劑，E和M反應生成F和另一種有機物X，寫出E→F反應的化學萬程式：。

（6）D有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的所有同分異構體：。

a.含苯環的單環化合物；

b.苯環上只有一個取代基；

c.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1。

24．（2023·聊城模擬）某研究小組采用如下路線合成醫藥中間體K。

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

（1）A的化學名稱為，C的結構簡式為。

（2）流程中設計E→F的目的是。

（3）I→K的反應類型為，I生成K的同時還會生成一種與K互為同分異構體的副產物X，X的結構簡式為。

（4）請寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：。

①僅含-CHO、-OH、-C3H7和苯環結構；

②核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：2：2：6.

（5）綜合上述信息，請寫出以苯、對甲基苯甲酸，CH3CH2CH2MgBr為原料制備的合成路線。

25．（2023·徐匯模擬）對氨基苯甲酸()主要用作醫藥、染料中間體。以下是它的一種合成路線(部分試劑和條件省略，不考慮立體異構)。

已知：

（1）反應①所需的試劑和條件。

（2）反應②的反應類型為。

（3）寫出一種檢驗反應③是否發生的方法。

（4）寫出反應⑥的化學方程式。

（5）流程設計反應⑤的目的是。

（6）寫出一種滿足下列條件，對氨基苯甲酸同分異構體的結構簡式。

①屬于芳香族化合物；②有3種不同化學環境的H原子

（7）結合相關信息，設計以鄰二甲苯和C物質為原料，合成的合成路線。(無機試劑任選)(合成路線可表示為：目標產物)

26．（2023·閔行模擬）碘番酸是一種口服造影劑，其合成路線如下：

已知：

（1）①的反應條件是；⑤的反應類型是。

（2）寫出反應②的化學方程式。

（3）D中無支鏈，D的名稱是；D有一種同分異構體，只有1種不同化學環境的氫原子，其結構簡式是；G中含有乙基，G的結構簡式是。

（4）證明E全部轉化為D的實驗操作是。

（5）已知：

設計一條由CH2=CH2合成乳酸[]的合成路線(無機試劑任選)。(合成路線流程圖示例為：XY……目標產物)

27．（2023·安慶模擬）芬必得是常用的解熱鎮痛藥物，其有效成分布洛芬(F)的一種合成工藝路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是。

（2）B→C的反應類型為。

（3）寫出D中含氧官能團的名稱，D中手性碳原子數為。

（4）分子結構修飾可提高藥物的治療效果，降低毒副作用，布洛芬可用進行成酯修飾，請寫出該過程的化學方程式。

（5）化合物E的同分異構體中能同時滿足下列條件的有種。

i)與FeCl3溶液發生顯色反應；

ii)除苯環外不含其他環狀結構且苯環上有4個取代基；

iii)核磁共振氫譜顯示有六組峰。

（6）布洛芬有多種合成方法，試根據所學知識以化合物C為原料經另一路線合成布洛芬，請將下列流程補充完整，箭頭上填寫反應條件(已知：R-BrR-COOH，無機試劑任選)。

28．（2023·烏魯木齊模擬）有機物G是一種治療尿失禁的新藥，具有解痙和抗膽堿作用，其合成路線如下：

已知：

（1）A的名稱為。

（2）B→C反應中所需的試劑是。

（3）C→D的反應類型為。

（4）D→E的反應方程式為。

（5）F的結構簡式為。

（6）G中含氧官能團的名稱為。

（7）E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體共有種，其中含有手性碳原子的物質的結構簡式為。

①分子中含有苯環；

②能與NaHCO3溶液反應產生氣體；

③能發生銀鏡反應。

29．（2023·徐匯模擬）對氨基苯甲酸()主要用作醫藥、染料中間體。以下是它的一種合成路線(部分試劑和條件省略，不考慮立體異構)。

已知：

（1）反應①所需的試劑和條件。

（2）反應②的反應類型為。

（3）寫出一種檢驗反應③是否發生的方法。

（4）寫出反應⑥的化學方程式。

（5）流程設計反應⑤的目的是。

（6）寫出一種滿足下列條件，對氨基苯甲酸同分異構體的結構簡式。

①屬于芳香族化合物；②有3種不同化學環境的H原子

（7）結合相關信息，設計以鄰二甲苯和C物質為原料，合成的合成路線。(無機試劑任選)(合成路線可表示為：目標產物)

30．（2023·東城模擬）有機物A(C6H8N2)用于合成藥物、塑料等物質。

（1）I.由A合成佐匹克隆(J)的路線如圖。

已知：i：RNH2RN=CHR′

ii：

A屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：1：1，A→B的化學方程式為。

（2）OHC－CHO中官能團的檢驗方法：向(填試劑)中加入待測液，加熱至沸騰，產生磚紅色沉淀。

（3）C中含氧官能團名稱為。

（4）物質a的結構簡式為。

（5）G→J的反應類型為。

（6）II.以A為原料合成PAI塑料的路線如圖。

參照I中流程的信息分析，K、M的結構簡式分別為、。

31．（2023·西城模擬）維生素B2可用于治療口角炎等疾病，其中間體K的合成路線如圖(部分試劑和反應條件略去)。

已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O

（1）A是芳香族化合物，其名稱是。

（2）A→B所需試劑和反應條件是。

（3）D的官能團是。

（4）下列有關戊糖T的說法正確的是(填序號)。

a.屬于單糖

b.可用酸性KMnO4溶液檢驗其中是否含有醛基

c.存在含碳碳雙鍵的酯類同分異構體

（5）E的結構簡式是。

（6）I→J的方程式是。

（7）由K經過以下轉化可合成維生素B2。

M的結構簡式是。

32．（2023·沈陽模擬）布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機物A為原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示。回答下列問題：

已知：

（1）C中官能團的名稱是，D的名稱是。

（2）B→C的反應類型。

（3）下列有關布洛芬的敘述正確的是。

a.能發生取代反應，不能發生加成反應

b.1mol該物質與足量碳酸氫鈉反應理論上可生成44g

c.布洛芬分子中最多有11個碳原子共平面

d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質的量為2mol

（4）滿足下列條件的布洛芬的同分異構體有種，寫出其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜峰面積比為12：2：2：1：1的物質的結構簡式。(寫一種即可)

①苯環上有三個取代基，苯環上的一氯代物有兩種

②能發生水解反應，且水解產物之一能與溶液發生顯色反應

（5）緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請將下列方程式補充完整。

。

33．（2023·重慶市模擬）一種防曬劑的有效成分M的合成路線如圖所示：

已知：

請回答下列問題；

（1）A的化學名稱是；B→C的反應條件所需的試劑是。

（2）C→D的反應類型是；F中官能團名稱是。

（3）C的結構簡式為。

（4）寫出D與F反應生成M的化學方程式。

（5）有機化合物G是F的同分異構體，G中只含有一個環，核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：6，則G可能的結構有種(不含立體異構)

（6）寫出用2-丁烯和乙二酸二乙酯為原料制取有機化合物的合成路線(其它無機試劑任選)。

34．（2023·湖南模擬）化合物G是用于治療充血性心力衰竭藥品的合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的名稱為。

（2）A→B反應中所需的條件和試劑是。

（3）C→D反應的化學反應方程式是。

（4）D→E反應的反應類型為。

（5）G中含氧官能團的名稱為。

（6）F有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式共有種。

a．分子結構中含有苯環，且苯環上有三個取代基

b．能發生銀鏡反應

（7）設計以苯和為原料合成的合成路線。(無機試劑任選)

35．（2023·廣州模擬）化合物VII是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）中官能團的名稱是。VI→VII的反應類型是。

（2）中手性碳原子的個數是(代表阿伏加德羅常數的值)。化合物的分子式是。

（3）已知(表示，則III的結構簡式是。

（4）V→VI的化學方程式是。

（5）符合下列條件的化合物II的同分異構體有種。

a.含有結構單元

b.含有

c.苯環上有兩個取代基

（6）參考上述信息，寫出以苯甲醇和為原料制備的合成路線。

答案解析部分

1．【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴；苯酚的性質及用途；酯的性質

【解析】【解答】A．該分子中存在2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面，平面間單鍵連接可以旋轉，故所有碳原子可能共平面，A不符合題意；

B．由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵，B符合題意；

C．由題干信息可知，該物質含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能與反應，C不符合題意；

D．該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H，能發生取代反應，含有苯環和碳碳雙鍵，能發生加成反應，但沒有鹵素原子和醇羥基，不能發生消去反應，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】

A.根據特殊的苯環和談談雙鍵的共面進行判斷；

B.含羥基可以與蛋白質的氨基生成氫鍵和肽鍵；

C.含酯基和酚羥基消耗氫氧化鈉；

D.無醇羥基和鹵素原子，無法消去。

2．【答案】B

【知識點】相似相溶原理及其應用；含有氫鍵的物質；芳香烴

【解析】【解答】A.甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應從而使其褪色，烷烴不與酸性高錳酸鉀反應，原因受到苯環活化了甲基，A正確；

B.H2O比H2S穩定的原因在于O的非金屬性強于S，而不是因為水分子間存在氫鍵，B錯誤；

C.I2和CCl4都是非極性分子，H2O為極性分子，根據相似相溶原理，I2易溶于CCl4而微溶于H2O，C正確；

D.甲基為推電子基，因為甲基的存在乙酸羧基中羥基的極性變小，導致乙酸電離程度比甲酸弱，故乙酸酸性弱于甲酸，D正確；

故答案為：B。

【分析】易錯分析：B.化學鍵的強弱決定分子的穩定性強弱，分子間作用力大小會影響物質熔沸點。

3．【答案】C

【知識點】有機化合物中碳的成鍵特征；有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．甲的一氯代物有6種：，A不符合題意；

B．乙→丙為還原反應，B不符合題意；

C．丙含有羥基，可以和金屬鈉反應放出H2，C符合題意；

D．丁分子含有sp3雜化的碳原子與3個碳原子相連，所有碳原子不一定處于同一平面，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.甲中含有6種不同環境的氫原子；

B.乙發生還原反應生成丙；

C.丙中含有的羥基能與金屬鈉反應生成氫氣；

D.飽和碳原子具有甲烷的結構特征。

4．【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．該物質中只有苯環和碳碳雙鍵能與氫氣發生加成反應，1mol該物質只能與發生加成反應，故A不符合題意；

B．該物質含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，使溴水褪色，故B符合題意；

C．該物質含有羥基、碳碳雙鍵和酯基3種官能團，故C不符合題意；

D．連接醇羥基的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子時能發生消去反應，該物質中連接醇羥基的碳原子相鄰碳原子上不含氫原子，不能發生消去反應，且醇發生消去反應需要濃硫酸作催化劑，不是強堿的醇溶液，故D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A、苯環、碳碳雙鍵可以發生加成反應；

B、碳碳雙鍵可以和溴發生加成反應；

C、含有羥基和酯基、碳碳雙鍵；

D、不含鹵族原子無法發生消去反應。

5．【答案】D

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．苯環一個平面，乙烯為一個平面，所以苯乙烯最多8個碳原子共面，16個原子共面，A不符合題意；

B．苯乙烯與苯在分子組成上相差的不是“CH2”的倍數，所以兩者不能互為同系物，B不符合題意；

C．苯環與液溴在一定條件下可發生取代反應，不發生加成反應，碳碳雙鍵可與溴發生加成反應，所以1mol苯乙烯可與1mol溴發生加成反應，C不符合題意；

D．聚苯乙烯的最簡式為“CH”，與乙炔的最簡式相同，所以含碳量也相同，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A、共平面的判斷要注意一個原子周圍有3個或以上的單鍵連接時，最多兩個單鍵原子共平面；

B、苯的同系物通式為CnH2n-6；

C、苯環和溴不發生加成反應；

D、加聚產物的最簡式和乙炔相同，都是CH。

6．【答案】C

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．由結構式可知，X中所含官能團有酯基、羰基、次氨基，故A不符合題意；

B．Y中含有羥基可以和水分子形成氫鍵，在水中的溶解度大于X，故B不符合題意；

C．Y與足量反應后的有機產物為，手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，中手性碳原子為共4個，故C符合題意；

D．Y中含有酚羥基，無論是否含X，均會顯紫色，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A．根據結構簡式確定官能團；

B．根據官能團的性質判斷；

C．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子；

D．根據官能團的性質判斷。

7．【答案】D

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．反應①苯環上的氫被氯原子取代，反應條件為催化劑，A不符合題意；

B．M中的酚羥基和酯基都能與溶液反應，最多能與溶液反應，B不符合題意；

C．反應④中苯環上的甲基被氧化為羧基，反應類型為氧化反應，C不符合題意；

D．設計③和⑥這兩步反應的目的是保護酚羥基，防止酚羥基被氧化，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.氯原子取代苯環上的氫原子時，反應條件為催化劑；

B.M中酚羥基和酯基均能與NaOH溶液反應；

C.反應④為氧化反應。

8．【答案】D

【知識點】有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．碳碳雙鍵兩端的原子共面，單鍵可以旋轉則甲基中的一個氫可以和碳碳雙鍵共面，故異戊二烯最多有11個原子共平面，A不符合題意；

B．M含有碳碳雙鍵、醛基可以使溴水褪色，對二甲苯和溴水反應褪色只能萃取分層褪色，能鑒別，B不符合題意；

C．該反應過程Ⅰ中可能得到，則在反應Ⅱ中會得到副產物間二甲苯，C不符合題意；

D．對二甲苯的二氯代物情況為：，共7種，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.碳碳雙鍵是平面結構，與之直接相連的原子共平面，單鍵可以旋轉；

B.M含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，對二甲苯與溴水不反應；

C.過程Ⅰ中可能得到，經過程Ⅱ的反應得到間二甲苯。

9．【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；同系物

【解析】【解答】A．手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；ab分子中不含手性碳原子，A項不符合題意；

B．a中苯環上含有烴鏈、b中苯環上含有碳支鏈、C含酚羥基，故均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項符合題意；

C．a的同分異構體中屬于苯的同系物的除苯環外可以含有個取代基，有1種；含有兩個取代基(和)，有3種；含有3個取代基(3個)，有3種；因此共有7種，C項不符合題意；

D．的中間碳原子為雜化，因此同一直線上的碳原子最多有3個，D項不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A.手性碳是指連有四個不同原子團的碳原子；

C.分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體，結構相似，在分子組成上相差一個或n個CH2的化合物互為同系物；

D.中“*”標記的碳原子采用sp3雜化，具有甲烷的結構特征。

10．【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．由結構簡式可知，地西泮中不存在連有4個不同原子或原子團的手性碳原子，故A不符合題意；

B．由結構簡式可知，地西泮C15H11ClN2O，故B符合題意；

C．由結構簡式可知，地西泮含有8類氫原子，一氯取代產物為8種，故C不符合題意；

D．由結構簡式可知，地西泮含有的苯環和碳氮雙鍵能發生加成反應。酰胺基能發生水解反應、含有的碳氮雙鍵能發生氧化反應和加氫還原反應，故D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A、手性碳原子指的是一個碳原子周圍連接四個完全不相同的結構；

B、化學式要結合C、H、O、Cl、N五種元素的原子總數判斷；

C、一氯代物的種類即判斷等效氫的種類；

D、苯環和碳氮雙鍵可以發生加成反應，酰胺基和苯環、氯原子可以發生取代反應，談單雙腳可以發生氧化反應，加氫的反應為還原反應。

11．【答案】A

【知識點】芳香烴；羧酸簡介；聚合反應

【解析】【解答】A．聚乳酸是高分子，由乳酸經縮聚反應制備，故A符合題意；

B．甲酸是最簡單的羧酸，最早從螞蟻中獲得，俗稱“螞酸”，故B不符合題意；

C．萘是稠環芳香烴，具有特殊氣味，可用于殺菌、防蛀、驅蟲，故C不符合題意；

D．乙炔燃燒的火焰溫度很高，能使金屬熔化，常用于焊接或切割金屬，故D不符合題意；

故答案為：A

【分析】依據有機物的結構和性質分析，A中聚乳酸是乳酸經縮聚反應的產物。

12．【答案】C

【知識點】原子軌道雜化方式及雜化類型判斷；有機化合物中碳的成鍵特征；芳香烴；同系物

【解析】【解答】A．根據化合物1結構簡式可知其中碳原子的雜化類型為sp2雜化，A不符合題意；

B．苯乙烯與乙烯的結構不相似，二者在組成上不是相差CH2的整數倍，因此二者不互為同系物，B不符合題意；

C．化合物2分子中含有2個-COOH，能夠與乙二醇發生縮聚反應形成高聚物，C符合題意；

D．根據化合物2結構簡式可知：化合物2分子中存在3個飽和碳原子，飽和C原子具有甲烷的四面體結構，因此其分子中所有碳原子不可能共平面，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.苯環和雙鍵碳原子均采用sp2雜化；

B.結構相似，在分子組成上相差一個或n個CH2的化合物互為同系物；

D.飽和碳原子具有甲烷的結構特征。

13．【答案】D

【知識點】有機物的結構和性質；飽和烴與不飽和烴；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】A．由圖可知，該化合物的分子式為C13H13NO，A不符合題意；

B．該分子中含有碳碳雙鍵，且兩個碳原子上均連有取代基和氫原子，故該分子存在順反異構體，B不符合題意；

C．該分子中，飽和碳原子采用sp3雜化，雙鍵上的碳原子和苯環上的碳原子采用sp2雜化，氰基中的碳原子采用sp雜化，故該分子中碳原子有3種雜化方式，C不符合題意；

D．該分子中含有1個碳氧雙鍵、1個碳碳雙鍵、1個氰基和1個苯環，則1mol該分子最多能與7molH2發生加成反應，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.該有機物分子含有13個碳原子、13個氫原子、1個氧原子、1個氮原子；

B.碳碳雙鍵中不飽和碳原子均連接2個不同的原子或原子團的物質具有順反異構；

C.-CN中碳原子采取sp雜化，甲基中碳原子采取sp3雜化，苯環及雙鍵中碳原子采取sp2雜化；

D.苯環、碳碳雙鍵、羰基、-C三N均與氫氣發生加成反應。

14．【答案】A

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】A．由結構簡式可知，X分子中與酯基和酰胺基相連的碳原子上含有氫原子，能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使溶液褪色，故A符合題意；

B．由結構簡式可知，X分子中含有的官能團為溴原子、酯基和酰胺基，共3種，故B不符合題意；

C．由結構簡式可知，X分子的分子式為，故C不符合題意；

D．由結構簡式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能與氫氧化鈉溶液反應，其中1mol溴原子會消耗2mol氫氧化鈉，所以該分子最多能與氫氧化鈉發生反應，故D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】依據該有機物中含有溴原子、酯基和酰胺分析解答。

15．【答案】B,D

【知識點】芳香烴

【解析】【解答】芳香烴即含有苯環，且有C、H兩種元素組成的化合物；

A、該分子為環己烷，屬于環烷烴，A錯誤；

B、該分子為甲苯，屬于芳香烴，B正確；

C、該分子為硝基苯，含有苯環和O元素，屬于芳香烴的衍生物，C錯誤；

D、該分子為萘，屬于芳香烴，D正確；

故答案為：BD

【分析】烴只含C。H兩種元素，芳香烴即含有苯環的烴類。

16．【答案】A,B

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；酮

【解析】【解答】A.M物質屬于酮類，但能在點燃條件燃燒，燃燒時發生了氧化反應，A符合題意；

B.TPE屬于芳香烴，但其中含有4個苯環，不屬于苯的同系物，B符合題意；

C.M分子具有對稱性，其分子內有3中氫，故一氯代物有3種（不考慮立體異構），C不符合題意；

D.苯分子是平面結構、和苯環直接相連的原子在同一個平面，碳碳雙鍵、羰基是平面結構、和雙鍵碳原子直接相連的原子在同一個平面，故TPE分子中所有原子均可能共平面，D不符合題意；

故答案為：AB。

【分析】A.含有羰基，但是屬于酮，可以與氧氣反應可以發生氧化反應

B.含有苯環是芳香烴，但是不是苯的同系物

C.高度對稱，找出氫原子的種類即可

D.雙鍵共面，苯環共面，可以通過旋轉共面

17．【答案】B,C

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結構和性質；飽和烴與不飽和烴；芳香烴；分子式

【解析】【解答】A．綠原酸的分子式為C16H18O9，A不符合題意；

B．手性碳原子所連接的四個基團要是不同的，所以每個分子中含有4個手性碳原子，均在左邊的六碳環上，B符合題意；

C.1mol綠原酸含有1mol碳碳雙鍵、苯酚的苯環上含有3mol的酚羥基，所以1mol綠原酸能跟4mol溴發生反應，C符合題意；

D.1mol綠原酸含有2mol的酚羥基、1mol酯基、1mol羧基，所以1mol綠原酸能跟4molNaOH發生反應，D不符合題意；

故答案為：BC。

【分析】A.根據結構式寫出分子式即可

B.手性碳原子一定是飽和碳原子，且連接4個不同的基團

C.能與溴發生的反應的雙鍵和酚類物質，找出可以反應的位置即可

D.找出酯基和酚羥基的個數即可

18．【答案】A,C

【知識點】有機物中的官能團；有機物的結構和性質；芳香烴；分子式

【解析】【解答】A.根據該分子的結構簡式，可推知分子式為C18H32ClN3O8P2，故A說法符合題意；

B.苯環上連接的Cl原子不能發生消去反應，故B說法不符合題意；

C.磷酸易溶于水，氯喹磷酸化的目的是增大水溶性，故C說法符合題意；

D．該有機物與足量的氫氣加成后的產物是，按照手性碳原子的定義，應有5種，故D說法不符合題意；

故答案為：AC。

【分析】根據結構式可以寫出分子式，找出含有的官能團，1個分子中含有一個氯原子、2個氨基、一個碳碳雙鍵、1個碳氮雙鍵，可以發生取代、加成、氧化反應、有機物不易溶于水，酸化的目的是增加水溶性，根據手性原子的判斷方法，未加成之前有1個手性碳原子，加成之后有5個

19．【答案】B,D

【知識點】有機物中的官能團；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；分子式

【解析】【解答】A．根據丙的結構簡式可知丙的分子式為C5H8O2，故A不符合題意；

B．乙生成丁的過程中乙中的共軛雙鍵打開發生1,4加成，丙中碳碳雙鍵打開發生加成，形成環狀結構，所以該反應屬于加成反應，故B符合題意；

C．乙中有碳碳雙鍵、醚鍵、酮基、酯基共4種官能團，丁中有醚鍵、酮基、酯基、碳碳雙鍵共4種官能團，故C不符合題意；

D．甲的苯環上有三個不同的官能團，當其中兩個官能團位于鄰位或間位時，苯環剩余4個氫原子均不同，所以此時另一個取代基分別有4種位置，當其中兩個官能團位于對位時，苯環上有2種環境的氫，所以另一個取代基有2種位置，則包括甲在內的所有同分異構體共有4+4+2=10種，除去甲還有9種，故D符合題意；

故答案為BD。

【分析】當苯環上有3個不同取代基時，有10種同分異構體，若3個取代基中有兩個相同時，有6種同分異構體。

20．【答案】（1）酯基和醚鍵；C16H13O3N

（2）高于

（3）+CH3OH+H2O

（4）取代反應

（5）

（6）17；或

【知識點】有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；苯酚的性質及用途；乙酸的化學性質

【解析】【解答】結合有機物C的結構簡式進行逆推，并根據A→B→C的轉化流程可知，有機物B的結構簡式為：；有機物C與CH3I在一定條件下發生取代反應生成有機物D；根據有機物H的結構簡式進行逆推，并根據已知信息可知，有機物G為，有機物E為，據以上分析進行解答。

（1）根據流程中D的結構簡式可知，D中含氧官能團的名稱為酯基和醚鍵；根據J的結構簡式可知，J的分子式為C16H13O3N；

（2）N分子中羥基與羧基相鄰可形成分子內氫鍵，使熔沸點偏低；M分子中羥基與羧基相間，可形成分子間氫鍵，使熔沸點偏高；所以有機物N的熔點低于M；

（3）根據流程可知A與甲醇在一定條件下發生取代反應，由A生成B的化學方程式為：+CH3OH+H2O；

（4）根據流程分析，B的結構簡式為C的結構簡式：，B與在一定條件下發生取代反應生成有機物C；

（5）結合以上分析可知，G的結構簡式為；

（6）F的結構簡式為：，F的同分異構體中，含有苯環、，且能發生銀鏡反應，結構中含有醛基，可能的結構：如果苯環上只有一個取代基，只有1種結構，結構為，如果苯環上含有兩個取代基，一個為-CH2CHO，一個為-NH2，環上有鄰、間、對3種結構；若苯環上有兩個取代基，一個為-CHO，一個為-CH2NH2，環上有鄰、間、對3種結構；若苯環上有一個-CH3、一個-CHO、一個NH2，環上共有10種結構，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為：或。

【分析】

（1）D中含有酯基和醚鍵；根據結構簡式找到各原子的數目即可；

（2）羧基和羥基處于鄰位易在分子內形成氫鍵，降低熔點；

（3）根據反應條件，與醇反應且在酸性條件下加熱，屬于酯化反應，根據反應機理進行即可；

（4）B生成C從前后官能團判斷屬于取代反應；

（5）根據反應條件先判斷E的結構再判斷G即可，均是官能團的變化；

（6）發生銀鏡反應只需要找醛基即可，據此進行判斷同分異構的數目，而再由等效氫原理找到目標結構簡式。

21．【答案】（1）（酚）羥基、醛基

（2）C18H15OP

（3）

（4）②④；②

（5）10；

（6）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的結構簡式為，其結構中所含的含氧官能團為羥基和醛基。

（2）反應①中反應物為和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物為和Z，由于反應前后原子個數保持不變，因此Z的分子式為C18H15OP。

（3）化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，則其結構中含有-CHO，由于Ⅳ是由反應生成，且Ⅳ的分子式為C8H8O2，因此Ⅳ的結構簡式為。

（4）反應②中-CHO與H2反應生成-CH2OH，該反應為加成反應，也為還原反應；反應③中酚羥基轉化為羰基，為氧化反應；反應④中碳碳雙鍵和羥基參與反應，形成醚鍵，為還原反應。因此三個反應中屬于還原反應的為②④，屬于加成反應的為②。

（5）能與NaHCO3反應，則結構中含有-COOH；能與2倍物質的量的NaOH反應，則分子結構中還含有一個酚羥基；能與3倍物質的量的Na反應放出H2，則分子結構中還含有一個醇羥基；核磁共振氫譜確定分子中含有6個化學環境相同的氫原子，則分子結構中含有2個-CH3，且2個-CH3位于同一個碳原子上（或位于對稱位置上）；不含有手性碳原子，結合分子中所含碳原子數可知，該同分異構體分子結構中含有。因此該同分異構體中苯環上所含的取代基為-OH、-COOH、。苯環上三個取代基都不同的同分異構體共有10種，其中任意一種的結構簡式為或等。

（6）欲合成，則可由反應④得，反應物為。而由合成的過程中，可先由與HOCH2CH2Cl反應合成，該合成路線設計如下：

【分析】（1）根據化合物Ⅰ和官能團的結構分析。

（2）根據原子個數守恒分析。

（3）化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，則其分子結構中含有-CHO，結合分子式和Ⅲ的結構確定Ⅳ的結構簡式。

（4）根據反應②③④中反應物和生成物的結構，確定其反應類型。

（5）根據限定條件，確定同分異構體中所含的結構單元，再結合結構苯環中取代基的位置異構確定同分異構體數。

（6）欲合成，則可由反應④得，反應物為。而由合成的過程中，可先由與HOCH2CH2Cl反應合成。據此設計合成路線圖。

22．【答案】（1）

（2）還原反應；取代反應

（3）酰胺基；羧基

（4）15；

（5）

（6）

【知識點】利用質譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機物的結構；有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；酯化反應

【解析】【解答】(1)由已知信息①可知，與反應時斷鍵與成鍵位置即可由此可知A的結構簡式為，故答案為：。

(2)A→B的反應過程中失O原子得到H原子，屬于還原反應；D→E的反應過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應。

(3)由圖可知，M中虛線框內官能團的名稱為a：酰胺基；b：羧基。

(4)的同分異構體滿足：①能發生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，②與FeCl3溶液發生顯色發應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環上有2個取代基，可以有鄰、對、間三個位置取代，酚羥基需占據苯環上的1個取代位置，另外一個取代基是含有4個碳原子且含有一個醛基，故可以寫出結構為和，即可找出含有5個位置可以被取代，因此一共有5×3=15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均不存在對稱結構，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式一定具有對稱性(否則苯環上的氫原子不等效)，因此苯環上取代基位于對位，且有個甲基取代基且處于同一個碳原子上的對稱狀態，因此該同分異構的結構簡式為，故答案為：15；。

(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()因此反應方程式為，故答案為：。

(6)以乙烯和為原料合成的路線設計過程中，可利用E→F的反應類型實現，因此可以下列步驟得到，因此合成路線為，故答案為：。

【分析】（1）根據①即可寫出A的結構簡式

（2）根據反應物和生成物即可判斷反應類型

（3）a表示的是酰胺基，b是羧基

（4）根據條件寫出含有醛基以及酚羥基的同分異構體即可，根據氫原子的種類即可寫出有機物的結構簡式

（5）根據反應物和生成物即可寫出方程式

（6）根據生成物即可判斷最后一步的反應是E到G的反應，因此需要合成，此物質可以通過乙烯進行合成，先加成變為醇，進行催化氧化，再利用D到E的反應及逆行合成即可

23．【答案】（1）光照；取代反應

（2）2-溴丙烷

（3）羰基、(酚)羥基；3

（4）

（5）

（6）、

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）反應①是A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，反應⑤中F斷裂O-H鍵和斷裂C-Br鍵生成G和HBr，反應類型為取代反應；

（2）母體是丙烷，溴原子取代在2號碳上，系統命名為2-溴丙烷；

（3）E中含氧官能團的名稱為羰基、(酚)羥基；F含碳碳雙鍵和酚羥基，向F中加入濃溴水，可在酚羥基的鄰位發生取代反應，還有碳碳雙鍵發生加成反應，1molF最多可以與3molBr2反應；

（4）D與H發生已知信息中取代反應生成E，可推知H的結構簡式為；

（5）E與HC(OC2H5)3在作催化劑條件下生成F，E→F反應的化學方程式：；

（6）D的同分異構體滿足條件：a.含苯環的單環化合物；b.苯環上只有一個取代基；c.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，結構為、。

【分析】A和氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，B中氯原子被-CN取代生成C，C發生水解反應生成D，D和H發生取代反應生成E，結合D、E的結構簡式知，H為，E反應生成F，F發生取代反應生成G。

24．【答案】（1）甲苯；

（2）保護酮羰基

（3）消去反應；或

（4）或

（5）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）根據分析可知，A為甲苯，根據已知I，可知C為：，

（2）F到G需用氫氣與苯環加成，故設計E→F的目的是保護酮羰基

（3）根據已知III，I→K的反應類型為消去反應，發生消去反應，生成的產物為，X可能為或

（4）根據B的結構簡式，滿足僅含—CHO、—OH、—C3H7和苯環結構、核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：2：2：6.的條件，其同分異構體或

（5）

【分析】A和反應生成B，結合B的結構簡式可知，A為甲苯，B發生已知Ⅰ生成C，則C為，C酸化之后再發生已知Ⅱ得到D；H發生已知Ⅲ得到I，則I為，I發生消去反應生成K。

25．【答案】（1）濃硝酸、濃硫酸，加熱

（2）還原反應

（3）加入碳酸氫鈉溶液，若有氣泡放出，說明反應③已發生

（4）

（5）保護氨基

（6）

（7）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）反應①是苯發生硝化反應生成硝基苯，所需的試劑和條件是濃硝酸、濃硫酸，加熱；

（2）反應②是轉化為，分子中去氧加氫，反應類型為還原反應；

（3）反應③有乙酸生成，乙酸能與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳氣體，所以加入碳酸氫鈉溶液，若有氣泡放出，說明反應③已發生；

（4）F是，水解生成和乙酸，反應⑥的化學方程式；

（5）反應⑤是氨基與酰氯反應生成肽鍵，反應⑥是肽鍵水解生成氨基，反應⑤目的是保護氨基；

（6）①屬于芳香族化合物；②有3種不同化學環境的H原子，說明結構對稱，符合條件的對氨基苯甲酸的同分異構體的結構簡式為

（7）鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化為鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸和PCl3反應生成，和苯胺反應生成，合成路線為。

【分析】（1）硝化反應，反應物有濃硝酸，催化劑為濃硫酸；

（2）有機反應中加氫去氧為還原反應；

（3）羧基可以和碳酸氫鈉反應；

（4）水解時，水分子斷開，氫原子連接作為氨基，羥基連接作為羧基；

（5）基團在某個反應中轉化，又在后續反應中出現，即為保護基團的作用；

（6）結合題干信息，可以知道該有機物含有苯環，有3種等效氫；

（7）合成路線的設計，一般要結合已知條件或者已知合成路線去看，根據題干要求的物質，采用順推或者逆推法進行相應的設計。

26．【答案】（1）Cl2、光照；取代反應

（2）+NaOH+NaCl

（3）正丁酸；；

（4）取樣，加足量氫氧化鈉溶液，加新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，若不產生磚紅色沉淀，證明E全部轉化為D

（5）CH2=CH2CH3CHO

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）由分析可知，反應①為光照條件下與氯氣反應生成和氯化氫，反應⑤為催化劑作用下CH3CH2CH2COOH發生脫水反應生成(CH3CH2CH2CO)2O水，脫水反應屬于取代反應，故答案為：Cl2、光照；取代反應；

（2）由分析可知，反應②為與氫氧化鈉溶液共熱反應生成和氯化鈉，反應的化學方程式為+NaOH+NaCl，故答案為：+NaOH+NaCl；

（3）由分析可知，D的結構簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為正丁酸；只有1種不同化學環境的氫原子的D的同分異構體結構簡式為；由分析可知，含有乙基的G的結構簡式為，故答案為：正丁酸；；；

（4）由分析可知，D的結構簡式為CH3CH2CH2COOH、E的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，堿性條件下正丁醛能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱反應生成磚紅色沉淀，而正丁酸不能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱反應生成磚紅色沉淀，所以證明正丁醛全部轉化為正丁酸的實驗操作為取樣，加足量氫氧化鈉溶液，加新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，若不產生磚紅色沉淀，證明E全部轉化為D，故答案為：取樣，加足量氫氧化鈉溶液，加新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，若不產生磚紅色沉淀，證明E全部轉化為D；

（5）由題給信息可知，由乙烯合成乳酸的合成步驟為催化劑作用下，乙烯與氧氣發生催化氧化反應生成乙醛，乙醛與氫氰酸發生加成反應生成，酸性條件下發生水解反應生成，合成路線為CH2=CH2CH3CHO，故答案為：CH2=CH2CH3CHO。

【分析】甲苯經一系列反應制得間硝基苯甲醛，則反應①為甲苯和氯氣在光照下發生取代反應生成A為，水解生成B為，催化氧化生成C為，C發生硝化反應得到間硝基苯甲醛；D能發生信息中的反應生成F，則D為羧酸，D中無支鏈，則D為CH3CH2CH2COOH，E發生氧化反應生成D，結合E的分子式知，E為CH3CH2CH2CHO，結合F的分子式知，F為CH3CH2CH2COOCOCH2CH2CH3，G中含有乙基，結合G發生一系列反應后產物的結構簡式知，F和間硝基苯甲醛先發生氧化反應然后發生消去反應生成D和G，G為。

27．【答案】（1）甲苯

（2）取代反應

（3）酯基和醚鍵；2

（4）

（5）6

（6）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）A為，其名稱為甲苯。故答案為：甲苯；

（2）B→C為苯環的氫被-COCH3取代。故答案為：取代反應；

（3）D的含氧官能團為醚鍵和酯基。連接四個不同原子或基團的碳為手性碳，D中手性碳如圖，手性碳有2個。故答案為：醚鍵和酯基；2；

（4）該反應為酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，反應為。故答案為：；

（5）E的化學式為C13H18O，該分子中含有5個不飽和度，與FeCl3溶液發生顯色反應含有酚羥基，且除了苯環外還含有C=C。又分子苯環上四取代且有核磁共振氫譜顯示有六組峰，和，，該同分異構體有6種。故答案為：6；

（6）運用逆推法，已知R-Br可直接轉變為R-COOH，即。鹵代烴可由醇與HBr取代得到即。原料經還原即可得到。合成路線為。

【分析】A和丙烯反應生成B，結合B的結構簡式和A的分子式可知，A為，D發生已知反應生成E，結合E的分子式可知，E的結構簡式為。

28．【答案】（1）乙基苯

（2）NaOH的醇溶液

（3）氧化反應

（4）+CH3OH+H2O

（5）

（6）羥基、酯基

（7）17；

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）由A的結構簡式可知，A為乙苯。

（2）由B到C是鹵代烴的消去反應，所需要的試劑是氫氧化鈉的醇溶液。

（3）C在高錳酸鉀作用下生成D，碳碳雙鍵變成羰基和羧基，發生氧化反應。

（4）D→E的反應為D和甲醇的酯化反應，方程式為：+CH3OH+H2O；

（5）根據E的結構簡式和已知信息可推出F的結構簡式為。

（6）由G的結構簡式可知，G中含氧官能團為羥基、酯基。

（7）E結構為：；其同分異構體同時滿足下列條件：

①分子中含有苯環；②能與NaHCO3溶液反應產生氣體，則含有羧基；③能發生銀鏡反應，則含有醛基；

若含1個取代基，為-CH(CHO)COOH，有1種情況；

若含2個取代基，為-CH2COOH、-CHO或-COOH、-CH2CHO，2個取代基均存在鄰間對3種情況，共有6種情況；

若含3個取代基，為-CH3、-CHO、-COOH，3個取代基在苯環上共有10種情況；

合計共17種情況；

手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；其中含有手性碳原子的符合條件的有機物的結構簡式為。

【分析】由圖可知，E發生已知反應生成F，則F為；

（1）A為乙苯；

（2）B在NaOH醇溶液中發生消去反應生成C；

（3）C發生氧化反應生成D；

（4）根據反應物、生成物和反應條件書寫化學方程式；

（5）F的結構簡式為；

（6）G中含有的官能團為羥基和酯基；

（7）分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體。

29．【答案】（1）濃硝酸、濃硫酸，加熱

（2）還原反應

（3）加入碳酸氫鈉溶液，若有氣泡放出，說明反應③已發生

（4）

（5）保護氨基

（6）

（7）

【知識點】有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；酰胺

【解析】【解答】（1）反應①是苯發生硝化反應生成硝基苯，所需的試劑和條件是濃硝酸、濃硫酸，加熱；

（2）反應②是轉化為，分子中去氧加氫，反應類型為還原反應；

（3）反應③有乙酸生成，乙酸能與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳氣體，所以加入碳酸氫鈉溶液，若有氣泡放出，說明反應③已發生；

（4）F是，水解生成和乙酸，反應⑥的化學方程式；

（5）反應⑤是氨基與酰氯反應生成肽鍵，反應⑥是肽鍵水解生成氨基，反應⑤目的是保護氨基；

（6）①屬于芳香族化合物；②有3種不同化學環境的H原子，說明結構對稱，符合條件的對氨基苯甲酸的同分異構體的結構簡式為

（7）鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化為鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸和PCl3反應生成，和苯胺反應生成，合成路線為。

【分析】（1）硝化反應的反應物為濃硝酸，濃硫酸作為催化劑，條件是加熱；

（2）有機反應中，加氫去氧為還原反應；

（3）反應③生成羧基，羧基的特點是可以和碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳；

（4）該反應為取代反應，水提供羥基和氫原子，氫原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；

（5）反應⑤中氨基消失，后又重新出現，即保護氨基；

（6）芳香族化合物，即漢歐苯環，3種不同化學環境的H，即含有3種等效氫；

（7）合成路線的設計，一般要結合已知條件或者已知合成路線去看，根據題干要求的物質，采用順推或者逆推法進行相應的設計。

30．【答案】（1）+OHC－CHO→+2H2O

（2）新制Cu(OH)2

（3）羧基

（4）

（5）取代反應

（6）；或

【知識點】有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴

【解析】【解答】（1）由分析可知，A→B的反應為與乙二醛發生信息反應生成和水，反應的化學方程式為+OHC－CHO→+2H2O，故答案為：+OHC－CHO→+2H2O；

（2）檢驗乙二醛中含有醛基的方法為向新制的氫氧化銅中加入待測液，加熱至沸騰，產生磚紅色沉淀說明乙二醛中含有醛基，故答案為：；

（3）由分析可知，C的結構簡式為，含氧官能團為羧基，故答案為：羧基；

（4）由分析可知，a的結構簡式為，故答案為：；

（5）由分析可知，G→J的反應為與發生取代反應生成和氯化氫，故答案為：取代反應；

（6）由分析可知，K、M的結構簡式分別為、或故答案為：；或。

【分析】Ⅰ.A和乙二醛發生已知i生成B，B發生氧化反應生成C，C脫水生成D，結合D的結構簡式可知，則C為，B為，結合A的分子式可知，A為，根據J的結構簡式及G的分子式知，G中羥基上的氫原子被取代生成J，則G為，F比G少2個氫原子，則F中羰基發生還原反應生成G中醇羥基，則F為，E比F多2個氫原子、1個氧原子，則E取代反應生成F，D和a發生信息ii的反應生成E，則a為，E為；

Ⅱ.A為，K與SOCl2發生取代反應生成L，根據PAI的結構簡式、K和L的分子式知，K為，L為，A和L發生縮聚反應生成M為或。

31．【答案】（1）鄰二甲苯

（2）濃HNO3、濃H2SO4，加熱

（3）氨基

（4）a

（5）

（6）+→+2C2H5OH

（7）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴

【解析】【解答】（1）由分析可知，A是，其名稱是鄰二甲苯。故答案為：鄰二甲苯；

（2）A()→B()，發生硝化反應，所需試劑和反應條件是濃HNO3、濃H2SO4，加熱。故答案為：濃HNO3、濃H2SO4，加熱；

（3）D為，官能團是氨基。故答案為：氨基；

（4）a.戊糖T不能發生水解，則屬于單糖，a正確；

b.戊糖T分子中含有醛基和醇羥基，它們都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液檢驗其中是否含有醛基，b不正確；

c.戊糖T的不飽和度為1，不存在含碳碳雙鍵的酯類同分異構體，c不正確；

故答案為：a。故答案為：a；

（5）由分析可知，E的結構簡式是。故答案為：；

（6）I()與反應→J()等，化學方程式是+→+2C2H5OH。故答案為：+→+2C2H5OH；

（7）由K脫去C6H7N，則生成L的結構簡式為，發生分子內加成后生成M的結構簡式是。故答案為：。

【分析】A為芳香族化合物，結合A的分子式可知，A為，A發生硝化反應生成B，則B為，B中硝基被還原為氨基生成D，則D為，T是戊糖，D和T反應生成E，E再與發生取代反應生成F，則T為OHC(CHOH)3CH2OH，E為，F為，F和J發生加成反應生成K，則J為，I與反應生成J，結合I的分子式可知，I為，G和乙醇發生酯化反應生成I，則G為HOOCCH2COOH。

32．【答案】（1）(酮)羰基、碳氯鍵；2-甲基丙醛或異丁醛

（2）取代反應

（3）bc

（4）14；或

（5）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）B→C在AlCl3條件下發生反應生成C，結合分子式C13H17ClO，可知發生取代反應，則C的結構簡式為：，官能團為(酮)羰基、碳氯鍵；

D與HCHO在稀NaOH溶液下反應，生成E，結合已知條件，可知D為，所以名稱為；2-甲基丙醛或異丁醛；

（2）B為，C為，則該反應為取代反應；

（3）a.布洛芬中含有羧基，結構中含有苯環，所以可以與氫氣發生加成反應，a不正確；

b.1mol布洛芬含有1mol羧基，可以與1mol碳酸氫鈉反應生成1molCO2，即44g，b正確；

c.見圖，最多11個C共平面，c正確；

d.羧基不可以發生水解反應，故d不正確；

故答案為：bc。

（4）的不飽和度為5，含有2個O，一個苯環及苯環外的7個碳，①苯環上有三個取代基，苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上的取代基在對稱的位置上②能發生水解反應，說明含有酯基，水解產物之一能與溶液發生顯色反應，則布洛芬的同分異構體可能為或，當R1為-CH3時，R為-C4H9，共4*2=8，當R1為-C2H5時，R為-C2H5，共1*2=2，當R1為-C3H7時，R為H，共2*2=4，故答案為：14種，其中能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜峰面積比為12：2：2：1：1的物質的結構簡式：或；

（5）緩釋布洛芬中酯基可發生水解，所以將酯基拆開可得到對應生成物為，和，所以反應為：

【分析】A和丙烯在一定條件下反應生成B，結合A的分子式可知，A為，AlCl3條件下，B發生反應生成C，C的分子式為C13H17ClO，則C為，C和F發生已知反應生成G，結合G的分子式可知，G為，D和甲醛發生已知反應生成E，則D為。

33．【答案】（1）2-甲基-2-丙醇；酸性高錳酸鉀溶液

（2）酯化反應（或是取代反應）；羰基（或酮基）、醚鍵

（3）

（4）

（5）6

（6）

【知識點】有機物的推斷；有機物的合成；有機物的結構和性質；芳香烴；同分異構現象和同分異構體

【解析】【解答】（1）A的結構簡式為，因此其化學名稱為2-甲基-2-丙醇；D是酯類物質，因此B→C是將-CH3氧化為-COOH，苯環上的甲基氧化可以使用酸性高錳酸鉀反等強氧化劑，甲基被氧化為羧基，故答案為：2-甲基-2-丙醇；酸性高錳酸鉀溶液；

（2）C為，在與甲醇發生酯化反應生成是屬于酯化反應（或是取代反應）；F中所含官能團的名稱為：羰基（或酮基）、醚鍵；故答案為：酯化反應（或是取代反應）；羰基（或酮基）、醚鍵；

（3）由上述分析可知C的結構簡式為，故答案為：；

（4）根據已知中的信息不難得出，D與F反應生成M符合該信息的合成方式，故反應為，故答案為：；

（5）芳香化合物G是F的同分異構體，G的結構只含一個環，核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：6。X可能的結構有6種，、、、、；故答案為：6種；

（6）2-丁烯和乙二酸二乙酯為原料制備化合物的合成路線為：；故答案為：。

【分析】甲苯和發生反應生成B，結合B的分子式可知，B為，對比B、C分子式知，B中連接苯環的甲基被氧化生成羧基，則C為，C與甲醇發生酯化反應生成D，則D為，根據E的分子式和M的結構簡式可知，E的結構簡式為。

34．【答案】（1）鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)

（2）濃硝酸，濃硫酸、加熱

（3）+CH3OH+H2O

（4）還原反應

（5）酯基、酰胺基

（6）30

（7）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；同分異構現象和同分異構體；酯化反應

【解析】【解答】（1）根據習慣命名法或系統命名法可知其化學名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯。

（2）根據A和B的結構簡式可知A→B是硝化反應，所學的反應試劑和條件為濃硝酸，濃硫酸、加熱。

（3）C→D反應是酯化反應，其化學方程式為+CH3OH+H2O。

（4）D→E反應是“硝基”變為“氨基”，其反應類型為還原反應。

（5）G中含氧官能團的名稱是酯基和酰胺基。

（6）苯環上三個不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯環上位置異構的個數為10；苯環上三個不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯環上位置異構的個數也是10；苯環上三個不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯環上位置異構的個數也是10，故總數為30。

（7）采用逆向合成分析法，并結合合成路線中的A→B、D→E和E→G三步可寫出其合成路線為

。

【分析】（1）根據習慣命名法或系統命名法進行分析。

（2）對比A、B的結構簡式可知，A→B是硝化反應。

（3）對比C、D的結構簡式可知，C→D發生酯化反應，注意產物中有H2O。

（4）D→E反應是“硝基”變為“氨基”。

（5）根據G的結構簡式進行分析。

（6）醛基能發生銀鏡反應，同分異構體的分子式相同、結構不同。

（7）觀察原料和目標產物的結構特點（如所含官能團），拆解目標產物，結合逆向合成分析法進行分析。

35．【答案】（1）碳碳雙鍵；取代反應

（2）1；

（3）

（4）2+2

（5）3

（6）

【知識點】有機物的合成；芳香烴；醛的化學性質

【解析】【解答】（1）含有的官能團為：碳碳雙鍵，根據分析，VI→VII的反應類型是取代反應；

（2）根據物質IV的結構式，中手性碳原子的個數是1；的分子式為：；

（3）根據以上分析，物質III的結構式為：；

（4）物質V被氧化生成VI，反應的方程式為：2+2

（5）化合物II的結構為：a.含有結構單元，b.含有，c.苯環上有兩個取代基的結構有：3種；

（6）由氧化生成，和反應，生成，再催化氧化，生成產品，流程為：。

【分析】（1）根據結構簡式確定官能團；根據官能團的變化確定反應類型；

（2）手性碳是碳原子連接4個不同的原子或原子團的物質分析；

（3）依據反應前后物質的結構簡式及反應條件確定結構簡式；

（4）依據反應前后物質的結構簡式及反應條件確定化學方程式；

（5）利用題目的條件確定官能團，書寫同分異構體；

（6）采用逆向合成法，根據題干路線的轉化信息設計合成路線。

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2023年高考真題變式分類匯編：芳香烴2

一、選擇題

1．（2023·遼寧）我國科技工發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是（）

A．該分子中所有碳原子一定共平面

B．該分子能與蛋白質分子形成氫鍵

C．該物質最多能與反應

D．該物質能發生取代、加成和消去反應

【答案】B

【知識點】有機物的結構和性質；芳香烴；苯酚的性質及用途；酯的性質

【解析】【解答】A．該分子中存在2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面，平面間單鍵連接可以旋轉，故所有碳原子可能共平面，A不符合題意；

B．由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵，B符合題意；

C．由題干信息可知，該物質含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能與反應，C不符合題意；

D．該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H，能發生取代反應，含有苯環和碳碳雙鍵，能發生加成反應，但沒有鹵素原子和醇羥基，不能發生消去反應，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】

A.根據特殊的苯環和談談雙鍵的共面進行判斷；

B.含羥基可以與蛋白質的氨基生成氫鍵和肽鍵；

C.含酯基和酚羥基消耗氫氧化鈉；

D.無醇羥基和鹵素原子，無法消去。

2．（2023·梅州模擬）下列事實與解釋不相符的是

選項事實解釋

A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能苯環活化了甲基

B比穩定水分子間可以形成氫鍵

C易溶于而微溶于和為非極性分子，而為極性分子

D酸性弱于甲基為推電子基，使乙酸羧基中的羥基的極性變小，電離程度比甲酸弱

A．AB．BC．CD．D

【答案】B

【知識點】相似相溶原理及其應用；含有氫鍵的物質；芳香烴

【解析】【解答】A.甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液反應從而使其褪色，烷烴不與酸性高錳酸鉀反應，原因受到苯環活化了甲基，A正確；

B.H2O比H2S穩定的原因在于O的非金屬性強于S，而不是因為水分子間存在氫鍵，B錯誤；

C.I2和CCl4都是非極性分子，H2O為極性分子，根據相似相溶原理，I2易溶于CCl4而微溶于H