第二節(jié)烯烴炔烴第1課時(shí)烯烴第二章烴[素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]

1．從化學(xué)鍵的不飽和性等微觀角度理解烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2．認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。3．能通過模型假設(shè)、證據(jù)推理認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，了解烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，會(huì)判斷復(fù)雜有機(jī)化合物分子中原子間的位置關(guān)系。01知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)烯烴的官能團(tuán)是__________(

)。烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為_________。碳碳雙鍵CnH2n(2)乙烯的分子結(jié)構(gòu)乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。其分子中的碳原子均采取_____雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)相連接，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120°，分子中的所有原子都位于同一平面。sp22．物理性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于___時(shí)，烯烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烯烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的遞增，沸點(diǎn)逐漸______；碳原子數(shù)相同的烯烴，支鏈越多，沸點(diǎn)______密度隨碳原子數(shù)的遞增，相對(duì)密度逐漸______；烯烴的密度______水的密度4升高越低增大小于3.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，常用于

的檢驗(yàn)；

②可燃性：?jiǎn)蜗N燃燒的通式為___________________________________。(2)加成反應(yīng)烯烴可與X2、HX(X表示鹵素原子)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如：CH3CHBrCH2BrCH3CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(3)加聚反應(yīng)烯烴可在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)。如丙烯生成聚丙烯：

___________________________________________________。1．丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生產(chǎn)聚丙烯。(1)丙烯分子中最多有幾個(gè)原子處于同一平面上？丙烷分子中三個(gè)碳原子是否處在同一條直線上？提示：7個(gè)。否。(2)丙烯在一定條件下能否與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)？若能，請(qǐng)寫出生成一氯代物的化學(xué)方程式。(3)丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色嗎？若能褪色，反應(yīng)的類型相同嗎？提示：只有丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。反應(yīng)類型不同，丙烯使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)，使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng)。2．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其為單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有幾種結(jié)構(gòu)？提示：5。烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)比較

烷烴烯烴通式CnH2n＋2(鏈狀烷烴)CnH2n(單烯烴)代表物CH4CH2==CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵；飽和烴；四面體結(jié)構(gòu)不飽和烴；平面形分子，鍵角為120°

烷烴烯烴活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑取代反應(yīng)能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)含有烷烴基的烯烴在一定條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)加成反應(yīng)—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成(X表示鹵素原子)反應(yīng)1．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷卻沒有該性質(zhì)，其原因是(

)A．乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷的小B．乙烯分子中所有原子在同一平面上C．乙烯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烷的大D．乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵√解析：官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物性質(zhì)的主要因素，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷沒有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)。2．下列有關(guān)烯烴的說法正確的是(

)A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面內(nèi)B．烯烴只能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C．分子式是C5H10的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色√解析：A．在烯烴中，只有乙烯分子中所有原子一定共面，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．烯烴易發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下烯烴也能發(fā)生取代反應(yīng)，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C．分子式為C5H10的烴可能是烯烴，也可能是環(huán)烷烴，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D．烯烴分子中含有碳碳雙鍵，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，選項(xiàng)D正確。3．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的對(duì)比正確的是(

)A．烷烴中只含有飽和鍵，烯烴中只含有不飽和鍵B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C．鏈狀烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，能發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析：丙烯(CH2===CHCH3)中既有飽和鍵，又有不飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴烴基中的氫原子也能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；只有單烯烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。√02知識(shí)點(diǎn)二知識(shí)點(diǎn)二烯烴的立體異構(gòu)及命名

1．烯烴的立體異構(gòu)異構(gòu)實(shí)例產(chǎn)生原因通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同存在條件每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團(tuán)異構(gòu)分類順式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵________反式結(jié)構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵______性質(zhì)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異同一側(cè)兩側(cè)2.二烯烴的加成反應(yīng)分子中含有____個(gè)碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴，如1，3-丁二烯。1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，有以下兩種方式：(1)1，2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2__________________________________。(2)1，4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2__________________________________。CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br3．烯烴的命名

以

為例來說明。

(1)選主鏈：將含碳碳雙鍵的______碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”。(虛線框內(nèi)為主鏈)最長(zhǎng)(2)編號(hào)位：從距離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵碳原子的編號(hào)______。最小(3)寫名稱：先用漢字?jǐn)?shù)字“二、三……”在烯烴的名稱前表示雙鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出碳碳雙鍵的位置，最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。該烯烴的系統(tǒng)命名圖示如下：1．戊烯(C5H10)是無色、易揮發(fā)的可燃性液體，不溶于水，溶于乙醇，可用于有機(jī)合成和脫氫制異戊二烯，也可用作高辛烷汽油的添加劑。請(qǐng)寫出分子式為C5H10且屬于烯烴的同分異構(gòu)體(包括立體異構(gòu))，并用系統(tǒng)命名法命名。提示：甲：2-乙基-1-戊烯；乙：3-甲基己烷。烯烴與烷烴命名的主要不同點(diǎn)如下：(1)主鏈選擇不同：烷烴命名時(shí)選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，而烯烴要求選擇含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，也就是烯烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。

(2)編號(hào)起點(diǎn)不同：編號(hào)時(shí)，烷烴要求離取代基最近，即保證取代基的位次盡可能小，而烯烴要求離碳碳雙鍵最近，保證碳碳雙鍵的位次最小。但如果兩端離碳碳雙鍵的位次相同，則要從距離取代基較近的一端開始編號(hào)。(3)名稱書寫不同：烷烴稱“某烷”，烯烴稱“某烯”；必須在“某烯”前標(biāo)明碳碳雙鍵的位置。1．順反異構(gòu)是有機(jī)化合物立體異構(gòu)中常見的一種形式，下列物質(zhì)存在順反異構(gòu)的是(

)A．正丁烷 B．1-丁烯C．2-丁烯 D．1，1-二溴乙烯√2．(2022·石家莊高二期末)2-甲基-1，3-丁二烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物不可能是(

)A．新戊烷 B．2-甲基-1-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯√3．下列對(duì)于有機(jī)化合物

的命名正確的是(

)A．3-甲基-2，4-戊二烯B．3-甲基-1，3-戊二烯C．1，2-二甲基-1，3-丁二烯D．3，4二甲基-1，3-丁二烯解析：烯烴在命名時(shí)要選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)也從離碳碳雙鍵最近的一端開始編號(hào)，寫名稱時(shí)還要注明官能團(tuán)的位置。√03隨堂練學(xué)以致用√解析：A．乙烯分子中含有兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子，分子式為C2H4，故A正確；B．由乙烯的球棍模型可知，每個(gè)碳原子連接兩個(gè)氫原子，兩個(gè)碳原子以雙鍵相連接，所以乙烯分子中含有碳碳雙鍵，故B正確；C．在乙烯分子中，碳?xì)滏I與碳碳鍵之間的夾角為120°，結(jié)合乙烯的球棍模型可知，乙烯為平面形分子，故C錯(cuò)誤；2．(2022·西青高二期末)已知：乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2。下列既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是(

)A．將混合氣體與足量的氫氣反應(yīng)B．通入足量溴水中C．通入酸性高錳酸鉀溶液中D．通入水中√解析：A．反應(yīng)條件要求較高，且不易控制氫氣的用量，不能除雜；B．通入溴水中，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，溴水褪色，既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯；C．通入酸性高錳酸鉀溶液中，生成二氧化碳?xì)怏w，會(huì)引入新的雜質(zhì)；D．乙烯和乙烷都不溶于水，不能將二者鑒別。3．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可表示為，其名稱是(

)A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯√4．下列有機(jī)化合物不存在順反異構(gòu)體的是(

)A．1，2-二氯乙烯

B．1，2-二氯丙烯C．2-氯丙烯

D．2-氯-2-丁烯√解析：A．1，2-二氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH==CHCl，每個(gè)雙鍵碳原子連接不同的原子，具有順反異構(gòu)；B．1，2-二氯丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCl==CCl—CH3，每個(gè)雙鍵碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順反異構(gòu)；

D．2-氯-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CCl==CHCH3，每個(gè)雙鍵碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)，具有順反異構(gòu)。(1)寫出C的名稱：____________(用系統(tǒng)命名法)。解析：C的系統(tǒng)命名為2-甲基-2-丁烯。答案：2-甲基-2-丁烯(2)與CH3CH3互為同系物的是____________，以上互為同分異構(gòu)體的是____________。(填字母)解析：A、C、D為烯烴，E為環(huán)烷烴，B為烷烴，CH3CH3是烷烴，因此與CH3CH3互為同系物的是B；C、E的分子式都為C5H10，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體。答案：B

CE(3)寫出A的順反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________。(4)寫出D與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。解析：CH2==CH2與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。答案：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br04課后測(cè)素養(yǎng)評(píng)價(jià)√解析：A．丙烯的分子式為C3H6，實(shí)驗(yàn)式為CH2，選項(xiàng)A正確；B．丙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH3，選項(xiàng)B正確；√解析：A．乙烯中相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120°，2個(gè)C原子和4個(gè)H原子處于同一平面上，即乙烯的空間結(jié)構(gòu)為平面形，A正確；B．丙烯分子中含碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，聚丙烯是丙烯的加聚產(chǎn)物，其分子中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCH3，每個(gè)雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團(tuán)，故2-丁烯存在順反異構(gòu)體，C正確；D．乙烯、丙烯和丁烯等烯烴都不溶于水，D正確。3．下列有機(jī)化合物存在順反異構(gòu)體的是(

)A．1-溴-1-丙烯

B．2-甲基-1-丁烯C．2-甲基-1，3-丁二烯

D．2-甲基-2-戊烯√解析：A．1-溴-1-丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHBr，每個(gè)雙鍵碳原子上連接了不同的原子和原子團(tuán)，存在順反異構(gòu)體；4．(2022·濟(jì)南高二期末)某烯烴分子的鍵線式為

，用系統(tǒng)命名法命名其名稱為(

)A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

√解析：可將鍵線式轉(zhuǎn)換為碳骨架的形式

，選取含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，故主鏈上有5個(gè)碳原子，故為戊烯，從靠近碳碳雙鍵的一端(即右端)進(jìn)行編號(hào)，則碳碳雙鍵在2號(hào)和3號(hào)碳原子之間，在2號(hào)碳原子上有1個(gè)甲基，在3號(hào)碳原子上有1個(gè)乙基，在4號(hào)碳原子上有2個(gè)甲基，故系統(tǒng)命名為2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。A．制備C2H4B．除去C2H4中的SO2C．收集C2H4D．吸收C2H4尾氣√解析：A．乙醇與濃硫酸混合物加熱至170℃時(shí)產(chǎn)生乙烯，溫度計(jì)要插入反應(yīng)液中；B．SO2是酸性氧化物，能與NaOH溶液反應(yīng)，可用NaOH溶液除去C2H4中的SO2；C．乙烯的密度與空氣的密度相近，不能用排空氣法收集，應(yīng)用排水法收集；D．乙烯難溶于水，不能用水吸收乙烯尾氣。6．某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線式表示如圖，該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有(

)

A．3種 B．4種C．5種 D．6種√√解析：A．該有機(jī)化合物屬于烯烴，其系統(tǒng)命名為2，4-二甲基--1--戊烯，故A錯(cuò)誤；B．該有機(jī)化合物屬于烯烴，分子中碳碳雙鍵中的不飽和碳原子及相連的碳原子共平面，由三點(diǎn)成面可知，分子中最多有5個(gè)碳原子在同一平面上，故B錯(cuò)誤；C．甲基環(huán)己烷和2，4-二甲基-1-戊烯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故C正確；D．2，4-二甲基-1-戊烯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為2，4-二甲基戊烷，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其一氯代物共有3種，故D錯(cuò)誤。8．富瓦烯類化合物甲、乙、丙的鍵線式如圖所示，下列說法正確的是(

)

A．甲與丙互為同系物B．乙與丙互為同分異構(gòu)體C．甲的一溴代物種數(shù)少于丙D．三者各1mol時(shí)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量相等√解析：A．甲與丙的結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，故A錯(cuò)誤；B．乙與丙的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，故B正確；C．甲中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一溴代物有3種，丙中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一溴代物有2種，故C錯(cuò)誤；D．1mol甲含有4mol碳碳雙鍵，1mol乙、丙各含有5mol碳碳雙鍵，故三者各1mol時(shí)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量不相等，故D錯(cuò)誤。解析：由降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含有非苯環(huán)的碳環(huán)和碳碳雙鍵，只有C、H兩種元素，所以屬于環(huán)烴，且為不飽和烴。答案：ab

(2)降冰片烯的分子式為________________。解析：根據(jù)降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C7H10。答案：C7H10(3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體(含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物)的鍵線式為__________(任寫一種)。(4)降冰片烯不具有的性質(zhì)是__________(填字母)。a.易溶于水 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體解析：由于降冰片烯的分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；降冰片烯難溶于水；一般情況下，常溫常壓下只有碳原子數(shù)目小于或等于4的烴為氣體，降冰片烯分子中有7個(gè)碳原子，所以在常溫常壓下一定不是氣體。答案：ad10．0.2mol某烴A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各1.2mol。請(qǐng)回答下列問題：(1)烴A的分子式為________。解析：烴只含有C、H兩種元素，0.2mol烴A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各1.2mol，即生成CO2、H2O各1.2mol，根據(jù)原子守恒可知，1mol烴中含有6molC、12molH，則A的分子式為C6H12。答案：C6H12

(2)若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下，能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物只有一種，則烴A的鍵線式為________。(3)若烴A可與HBr加成，與HBr加成后只能得到一種產(chǎn)物，且烴A的一氯代物只有一種。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，系統(tǒng)命名為______________________；②A在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________。(4)若核磁共振氫譜顯示鏈烴A中有三組峰，峰面積比為3∶2∶1，且無順反異構(gòu)，寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。解析：若核磁共振氫譜顯示鏈烴A中有三組峰，峰面積比為3∶2∶1，且無順反異構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3CH2)2C==CH2。答案：(CH3CH2)2C==CH2(5)比A少兩個(gè)碳原子的A的烯烴同系物的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮順反異構(gòu))，其中只含有一個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

答案：3

CH2==CHCH2CH3[素養(yǎng)提升]11．某氣態(tài)烷烴和氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體，其密度是相同狀況下H2密度的13倍，把標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L該混合氣體通入足量的溴水中，溴水增重2.8g，則兩種烴可能是(

)A．甲烷和丙烯 B．乙烷和丙烯C．乙烷和1-丁烯 D．甲烷和2-丁烯√A．配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中B．應(yīng)先加入試劑，再檢驗(yàn)裝置的氣密性、加熱C．試劑X可選擇NaOH溶液D．收集裝置應(yīng)選擇⑤而不是④√解析：A．配制①中混合液時(shí)應(yīng)將濃硫酸加入乙醇中，否則會(huì)發(fā)生