同分異構(gòu)體整合第一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二1.下列說法正確的是 （ ） A.分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物 B.具有相同通式且相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物 C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物 D.互為同系物的有機(jī)物一定具有相同的通式[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]D第二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二2.始祖鳥烯（Pterodactyladiene）形狀宛如一只展翅飛翔的鳥，其鍵線式結(jié)構(gòu)表示如下，其中R1、R2為烷烴基。則下列有關(guān)始祖鳥烯的說法中正確的是 ( ) A.始祖鳥烯與乙烯互為同系物 B.若R1=R2=甲基，則其化學(xué)式為C12H14 C.若R1=R2=甲基，則始祖鳥烯的一氯代物有3種 D.始祖鳥烯既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也能使溴水 褪色，且兩反應(yīng)的反應(yīng)類型是相同的BC第三頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二

(1)特點(diǎn)：分子式相同（實(shí)驗(yàn)式相同），結(jié)構(gòu)不同①分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同,但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H4與C3H6(環(huán)丙烷)。②結(jié)構(gòu)不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。

[要點(diǎn)精講]同系物和同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體

第四頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【例2】如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物（氫原子沒有畫出）

（1）寫出有機(jī)物（a）的系統(tǒng)命名法的名稱

。（2）有機(jī)物（a）有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是__（4）任寫一種與（e）互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有_.（6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五種物質(zhì)中，4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有

（填代號(hào)）。bce第五頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二(2)同分異構(gòu)體的類型

[思考]有哪些官能團(tuán)異構(gòu)？前提：碳原子數(shù)相同①（單）烯烴與環(huán)烷烴②（單）炔烴與二烯烴③一元醇與醚、芳香醇、芳香醚與酚④一元醛與酮⑤一元羧酸與酯⑥葡萄糖與果糖⑦蔗糖與麥芽糖⑧氨基酸與硝基化合物*順反異構(gòu)（烯烴的立體異構(gòu)）;對(duì)映異構(gòu)（手性碳原子）第六頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二(3)同分異構(gòu)體的書寫（注意有序思維，避免遺漏）根據(jù)分子式書寫所有同分異構(gòu)的一般步驟：碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)書寫同類物質(zhì)所有同分異構(gòu)的有序思維：砍主鏈，裝支鏈，整到散，心到邊（不到端），孿、鄰、間。提醒：最后命名檢查可避免重復(fù)多個(gè)取代基則先定后動(dòng)。第七頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二1.在烷烴同系物中，有一類是由—CH3、—CH2—、等碎片組成的，且數(shù)量眾多。現(xiàn)在請(qǐng)你寫出由上述碎片組成的、相對(duì)分子質(zhì)量最小的、屬于直鏈烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名法給其命名。第八頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二寫出分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體。2-甲基丁烷的一氯代物有多少種同分異構(gòu)體？二氯取代物呢？CH2=CHCH2CH3*CH3CH=CHCH3CH2=C(CH3)2①(CH3)2CHCH2CH2Cl②(CH3)2CHCHClCH3

④ClCH2C(CH3)CH2CH3

③(CH3)2CClCH2CH3①Cl2CHCH(CH3)CH2CH3

②(CH3)2CHCCl2CH3

③(CH3)2CHCH2CHCl2

④CH2ClC(CH3)ClCH2CH3

⑤(CH3)2CClCHClCH3

⑥(CH3)2CHCHClCH2Cl⑦ClCH2CH(CH3)CHClCH3⑧ClCH2CH(CH2Cl)CH2CH3

孿：鄰：間：⑨(CH3)2CClCH2CH2Cl

⑩CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl

第九頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二[解題技能]確定同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法核心思維：觀察、移動(dòng)1、觀察①結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱，找出（畫出）對(duì)稱軸（等效氫法）同一碳原子上的氫原子等效：如CH4中的4個(gè)氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基等效：如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。處于對(duì)稱位置上的氫原子等：如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同。②結(jié)構(gòu)中不飽和程度（不飽和度法）2、移動(dòng)：官能團(tuán)位置依次變化或把有機(jī)物沿軸線在平面旋轉(zhuǎn)第十頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二——先找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱面①②①①等效氫法bbbbaaaa第十一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二熟記一氯取代產(chǎn)物只有一種的10碳以下的烷烴CHHHHCCH3CH3CH3CH3CHHHCHHHCCH3CH3CH3CCH3CH3CH3等效氫第十二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【典例導(dǎo)析1】下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是 （ ）

A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④BD第十三頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【例2】分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有()種A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析：碳架有3種可能：主鏈5個(gè)C、4個(gè)C和3個(gè)C;逐一移動(dòng)雙鍵。【例3】若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后，所形成的化合物的數(shù)目有 （ ） A.5 B.7 C.8 D.10解析：對(duì)于二元取代物（或含有官能團(tuán)的一元取代物）的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。（定一移二法）第十四頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二觀察萘分子中有幾種碳原子？：：：3種3種4種定一移二法：第十五頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【典例導(dǎo)析4】萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為 或 ,兩者是等同的。苯并［a］芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式，這兩者也是等同的。現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A）~（D），其中 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結(jié)構(gòu)式是

。 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構(gòu)體的是

。第十六頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二轉(zhuǎn)動(dòng)

答案(1)AD(2)B第十七頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【例5】有三種不同的基團(tuán)，分別為—X、—Y、—Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A.10種 B.8種 C.6種 D.4種

解析

鄰位3種：XYZ，XZY，ZXY；鄰間位6種：XY—Z，XZ—Y，YX—Z，YZ—X，ZX—Y，ZY—X；間位1種：X—Y—Z,共有10種。

A第十八頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【例6】有機(jī)物 的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基； （2）已知不飽和碳碳鍵上不能連有—OH。解析該有機(jī)物的不飽和度為6，除苯環(huán)外鏈狀取代基有3個(gè)C，可以是兩個(gè)雙鍵，也可以是一個(gè)三鍵；O可與H連接，與C連接可以